學必求其心得，業必貴于專精學必求其心得，業必貴于專精學必求其心得，業必貴于專精第2課時逆合成分析法［學習目標定位］熟知有機合成遵循的基本規律,學會設計合理的有機合成路線和逆合成分析方法，學會有機合成推斷題的解答方法。一、有機合成路線的設計1．常見有機物的轉化關系若以乙醇為原料合成乙二酸（HOOC—COOH），則依次發生反應的類型是消去反應、加成反應、水解（或取代）反應、氧化反應、氧化反應。2．有機合成路線設計思路(1)設計有機合成路線時，首先要正確判斷需合成的有機物的類別，它含有哪些官能團，與哪些知識信息有關.(2)其次是根據現有的原料、信息和有關反應規律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片段,或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵。(3)最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。常見的有機合成路線(1)一元化合物合成路線：R—CH=CH2eq\o(→，\s\up7（HX)）鹵代烴eq\o（→，\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5（△)）一元醇eq\o（→，\s\up7(［O］））一元醛eq\o(→，\s\up7(［O]）)一元羧酸eq\o（→，\s\up7(醇、濃H2SO4，△)）酯(2）二元化合物合成路線：CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(X2））CH2X-CH2Xeq\o（→,\s\up7（NaOH水溶液）,\s\do5(△））CH2OH—CH2OHeq\o(→,\s\up7（[O]))OHC—CHOeq\o(→，\s\up7（［O]）)HOOC—COOHeq\o(→,\s\up7(一定條件))鏈酯、環酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線①eq\o（→,\s\up7（NaOH水溶液），\s\do5(△））②eq\o(→,\s\up7（Cl2),\s\do5（光照）)eq\o（→，\s\up7（NaOH水溶液),\s\do5(△)）eq\o(→,\s\up7(醇,濃硫酸，△))芳香酯例1已知：請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式(不必寫出反應條件）。【考點】有機合成路線的設計【題點】有機合成路線設計思路答案(1）CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH（2)2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O（3）2CH3CHO→(4)eq\o（→，\s\up7（△）)CH3CH=CHCHO＋H2O(5）CH3CH=CHCHO＋2H2→CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應，得到的不飽和醛分子中的碳原子數是原參加反應的兩個醛分子的碳原子數之和。根據最終產物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子,運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛,兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應，便可得到正丁醇.本題基本采用正向思維方法。乙烯eq\o（→,\s\up7（［O]））乙醛eq\o（→，\s\up7（自身加成））丁烯醛eq\o（→,\s\up7（H2））正丁醇.本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一:乙烯eq\o（→,\s\up7（H2O)）乙醇eq\o(→，\s\up7（［O］)）乙醛；其二：乙烯eq\o（→，\s\up7(O2催化劑)）乙醛。例2環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到：(也可表示為）實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：eq\o（→,\s\up7(氧化）)。現僅以丁二烯為有機原料,無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環己烷：丁二烯eq\o(→,\s\up7(①）)eq\x（A）eq\o(→,\s\up7（②)）eq\x(B）eq\o（→,\s\up7(③）)eq\x（C)eq\o(→，\s\up7（④))eq\x（D）eq\o(→，\s\up7(⑤）)C7H14O甲基環己烷請按要求填空：(1）A的結構簡式為________；B的結構簡式為_____________________________.（2）寫出下列反應的化學方程式和反應類型。反應④________________________________________________________________________，反應類型________；反應⑤________________________________________________________________________，反應類型________。【考點】有機合成路線的設計【題點】烴和烴的衍生物轉化關系答案（1)(2）eq\o（→,\s\up7（濃H2SO4），\s\do5（△）)＋H2O消去反應＋H2eq\o(→，\s\up7（催化劑））加成反應解析由合成途徑和信息可推知，A是由兩分子丁二烯經下列反應制得的：而由C的分子式C7H14O和信息可知B是A的氧化產物，其結構簡式為;C是B的加成產物，結構簡式應為要得到可使C消去-OH而得到D，反應為eq\o（→，\s\up7（濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O，再由D發生加成反應而得到甲基環己烷：＋H2eq\o（→,\s\up7（催化劑))二、逆合成分析法1．正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成目標有機物，其合成示意圖為2．逆向合成分析法從目標化合物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向已知原料,其合成示意圖為3．綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導的幾種合成途徑進行比較，最后得出最佳合成路線。4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程：（1)逆合成分析思路，概括如下：（2)具體步驟如下：根據以上逆合成分析,可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯（CH2=CH2），通過五步反應進行合成，寫出反應的化學方程式:①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________,④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________。答案①CH2=CH2＋Cl2eq\o（→，\s\up7（催化劑))②③④CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化劑)）CH3CH2OH⑤＋2CH3CH2OHeq\o(，\s\up7（濃硫酸),\s\do5（△))

逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序eq\x(觀察目標分子結構）-eq\x(目標分子的碳架特征，以及官能團的種類和位置)↓eq\x(由目標分子逆推原料分子,并設計合成路線）—eq\x（目標分子碳架的構建，以及官能團引入和轉化）↓eq\x（對不同的合成路徑進行優選）-eq\x(以綠色合成思想為指導)例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3）CH(OOCCH3）CH2（OOCCH3)時，需要經過的反應是（)A．加成→取代→取代→取代B．取代→加成→取代→取代C．取代→取代→加成→取代D．取代→取代→取代→加成【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案B解析考查有機物的合成，一般采用逆推法.根據有機物的結構簡式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應生成的;要生成丙三醇,需要利用1，2，3。三氯丙烷通過水解反應生成；生成1，2,3。三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應生成;丙烯通過取代反應即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B.例4由乙烯和其他無機原料合成環狀化合物E的流程如下：CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（加成)）eq\x（A)eq\o（→，\s\up7（水解))eq\x（B）eq\o(→，\s\up7(氧化))eq\x（C)eq\o(→,\s\up7（氧化）)eq\x（D）eq\o(→,\s\up7（＋B),\s\do5（H2SO4，△))（1）請寫出下列物質的結構簡式.A．________________________________________________________________________;B．________________________________________________________________________；C．________________________________________________________________________；D．________________________________________________________________________.(2)寫出A水解的化學方程式_________________________________________________________________________________________________________________。(3）從有機合成的主要任務角度分析,上述有機合成最突出的特點是______________________________________________________________________________________。【考點】逆合成分析法【題點】綜合比較法答案(1)BrCH2—CH2BrHOCH2-CH2OHOHC-CHOHOOC—COOH（2)BrCH2—CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5（△））HOCH2—CH2OH＋2NaBr（3)官能團的相互轉化解析本題為有機合成推斷題，解題的關鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉化，即官能團的相互轉化.由已知物乙烯和最后產物E（一種環狀酯）,綜合比較乙烯的加成反應物應該是溴水,首先乙烯與溴加成得到1，2。二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發生酯化反應得到乙二酸乙二酯(E)。1．以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的過程中，要依次經過下列步驟中的(）①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在的情況下與氯氣反應⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2。二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應發生的條件，可知C項設計合理。2．某有機物結構簡式為該有機物不可能發生的反應是(）①氧化②取代③加成④消去⑤還原⑥酯化⑦水解⑧加聚A．②B．④C．⑥D．⑧【考點】有機合成路線的設計【題點】烴和烴的衍生物轉化關系答案C解析①該有機物含有碳碳雙鍵、醛基，所以可以發生氧化反應,正確；②該有機物含有—Cl及飽和碳原子上的氫原子，所以可以發生取代反應，正確;③該有機物含有碳碳雙鍵,因此能發生加成反應,正確；④該有機物分子中含有—Cl而且在氯原子所連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以可以發生消去反應，正確;⑤該有機物分子中含有—CHO，既能被氧化，也能被還原，正確；⑥該有機物分子中既無-OH,也無-COOH，因此不能發生酯化反應，錯誤；⑦該有機物含有—Cl，能在NaOH的水溶液中發生水解反應，正確；⑧由于該有機物中含有碳碳雙鍵，所以能夠發生加聚反應，正確。3．已知乙烯醇(CH2=CH—OH)不穩定,可自動轉化為乙醛。乙二醇在一定條件下發生脫水反應，也有類似現象發生，所得產物的結構簡式有人寫出下列幾種，其中不可能的是(）①CH2=CH2②CH3CHO③④⑤HOCH2CH2-O-CH2CH2OHA．①B．②③C．③④D．④⑤【考點】有機合成路線的設計【題點】烴和烴的衍生物轉化關系答案A解析分子內脫水可得到CH3CHO或(），分子間脫水可得到或HO—CH2-CH2—O—CH2-CH2—OH。4．乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成.回答下列問題:(1)B和A為同系物，B的結構簡式為_____________________________________。(2)反應①的化學方程式為__________________________________________，其反應類型為___________________________________________________。(3）反應③的反應類型為______________________________________________。（4）C的結構簡式為_____________________________________________________.（5）反應②的化學方程式為____________________________________________。【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案（1)CH2=CHCH3（2）CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化劑)，\s\do5(△）)CH3CH2OH加成反應(3)取代反應（或水解反應)(4）HOOC—COOH(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o（,\s\up7(催化劑）,\s\do5（△)）CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O解析根據流程圖可知,A為乙烯，B與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳,則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發生α。H的取代反應生成CH2=CHCH2Cl。（1）根據上述分析,B為丙烯，結構簡式為CH2=CHCH3.(2)反應①為乙烯與水發生加成反應生成乙醇，反應的化學方程式為CH2=CH2＋H2Oeq\o(→，\s\up7(催化劑）,\s\do5（△））CH3CH2OH，反應類型為加成反應。（3）反應③是鹵代烴在NaOH水溶液中發生取代反應生成醇,則反應類型為取代反應(或水解反應）.（4)根據上述分析，C為乙二酸，則C的結構簡式為HOOC—COOH。（5)反應②是乙醇與乙二酸發生酯化反應生成酯和水,反應的化學方程式為2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(催化劑）,\s\do5（△)）CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。5．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物,大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。eq\x(C9H6O2)eq\o(→,\s\up7(水解）)eq\x（C9H8O3）eq\o（→,\s\up7(CH3I）)eq\x(C10H10O3)ABCeq\o（→，\s\up7（①KMnO4、OH－),\s\do5(②H3O＋)）提示：①CH3CH=CHCH2CH3eq\o（→,\s\up7（①KMnO4、OH－），\s\do5（②H3O＋））CH3COOH＋CH3CH2COOH；②R—CH=CH2eq\o（→，\s\up7(HBr/過氧化物)）R-CH2-CH2Br。請回答下列問題：(1)寫出化合物C的結構簡式______________________________________________________________________________________________________________________。（2)在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是_________________________________________________________________________________________________。(3）請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示,并注明反應條件）.例:由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5（170℃）)CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(高溫、高壓）,\s\do5（催化劑）)CH2—CH2【考點】逆合成分析法【題點】綜合比較法答案(1）(2)保護酚羥基,使之不被氧化(3)eq\o（→，\s\up7（NaOH，醇）,\s\do5(△)）eq\o（→,\s\up7(HBr)，\s\do5（過氧化物）)eq\o（→,\s\up7（NaOH,H2O）,\s\do5(△））eq\o（→,\s\up7（濃硫酸），\s\do5（△)）解析A是芳香內酯，其分子式為C9H6O2.由A→B是酯的水解(開環)反應.由B的分子式為C9H8O3結合題給信息①和C被氧化的產物,可以推出A的結構簡式為從而推出水解產物B的結構簡式為由C的分子式，結合Beq\o（→，\s\up7（CH3I）)C，則不難推出C的結構簡式為。B→C的目的是把酚羥基保護起來,防止下一步C的氧化破壞酚羥基.由eq\o（→,\s\up7(合成）），采用逆向分析則有：正向分析則要把轉變成—CH2CH2—OH。通過消去、加成、水解等過程,結合題給信息R-CH=CH2eq\o（→，\s\up7（HBr)，\s\do5（過氧化物)）R—CH2—CH2-Br完成轉變.最后再進行酯化成環反應,生成目標產物內酯。[對點訓練］題組一有機合成路線的設計與選擇1．用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯CH2—CH(CH3）的過程中發生的反應類型依次為()①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤【考點】有機合成路線的設計【題點】有機合成路線設計思路答案C解析由目標產物可知,需要的單體為CH2=CH-CH3，而CH2=CH-CH3可通過CH3CH2CH2OH發生消去反應而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通過加成(還原)反應得到，故選C.2．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5（△)）CH3CH2OHeq\o（→,\s\up7(濃硫酸、170℃）)CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(Br2)）CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7（水解)）乙二醇B．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（Br2)）CH2BrCH2Breq\o（→，\s\up7（水解)）乙二醇C．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr)）CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇D．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7(NaOH醇溶液）)CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→，\s\up7(水解)）乙二醇【考點】有機合成路線的設計【題點】有機合成路線設計思路答案D解析題干中強調的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發生消去反應時，容易發生分子間脫水、氧化反應等副反應;B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br"階段,副產物多，分離困難，原料浪費;C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少,操作簡單，副產物少,較合理.3．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，來合成乙二酸乙二酯（)的正確順序是(）A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥【考點】有機合成路線的設計【題點】有機合成路線設計思路答案C解析首先乙醇通過消去反應生成乙烯,然后乙烯與溴加成生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇進一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇發生酯化反應得到乙二酸乙二酯。4．乙烯酮(CH2=C=O）在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發生加成反應，反應的通式可表示為CH2=C=O＋HA→(極不穩定）→，試指出下列反應不合理的是()A．CH2=C=O＋HCleq\o（→,\s\up7(一定條件））CH3COClB．CH2=C=O＋H2Oeq\o（→，\s\up7(一定條件)）CH3COOHC．CH2=C=O＋CH3CH2OHeq\o(→，\s\up7(一定條件)）CH3COCH2CH2OHD．CH2=C=O＋CH3COOHeq\o（→,\s\up7（一定條件))(CH3CO）2O【考點】有機合成路線的設計【題點】有機合成路線設計思路答案C解析由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發生加成反應,是加成，而不是加成;活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫原子的化合物中其余部分與羰基碳相連。故C項不正確。題組二正向合成法的應用5．過量的下列溶液與水楊酸（)反應能得到化學式為C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液 D．NaCl溶液【考點】逆合成分析法【題點】正合成分析法答案A解析酸性強弱順序為＞H2CO3＞C6H5OH＞HCOeq\o\al(－,3)，所以水楊酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH與NaHCO3溶液反應生成—COONa,選A項；B項的Na2CO3溶液、C項的NaOH溶液都與-COOH、酚羥基反應，最終生成C7H4O3Na2，不符合題意；D項的NaCl溶液與水楊酸不反應，不符合題意。6．食品香精菠蘿酯的生產路線（反應條件略去)如下：下列敘述錯誤的是(）A．步驟(1）產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發生反應C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發生反應D．步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗【考點】逆合成分析法【題點】正合成分析法答案D解析A中利用的顯色反應可進行檢驗，正確；B中和菠蘿酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正確；C中苯氧乙酸中的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應，正確;D項中步驟(2)產物也含能使溴水褪色，故錯誤。7．4—溴甲基-1—環己烯的一種合成路線如下：下列說法正確的是（)A．X、Y、Z都屬于芳香族化合物B．①、②、③的反應類型依次為加成反應、還原反應和取代反應C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是：NaOH醇溶液，加熱D．化合物Y先經酸性高錳酸鉀溶液氧化,再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X【考點】逆合成分析法【題點】正合成分析法答案B解析X、Y、Z中的六元環不是苯環，不屬于芳香族化合物；由官能團的轉化可知1，3-丁二烯與丙烯酸乙酯發生加成反應生成X，X發生還原反應生成Y，Y發生取代反應生成Z；由化合物Z一步制備化合物Y，應發生水解反應,應在氫氧化鈉的水溶液中；Y含有碳碳雙鍵,可被酸性高錳酸鉀氧化.題組三逆向合成法的應用8．某有機化合物甲經氧化得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結構簡式為()A．ClCH2CH2OH B．HCOOCH2ClC．ClCH2CHO D．HOCH2CH2OH【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案A解析運用逆向分析法：由1mol丙和2mol乙反應得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2)可知，丙為二元醇,乙為一元酸.丙由甲水解而來，則甲本身含有一個羥基，也與甲經氧化得乙相吻合;又因乙中含有兩個碳原子，故甲為ClCH2CH2OH。9．以環己醇為原料有如下合成路線：eq\o(→,\s\up7(NaOH，乙醇,△），\s\do5(③）),則下列說法正確的是(）A．反應①的反應條件是:NaOH溶液、加熱B．反應②的反應類型是取代反應C．環己醇屬于芳香醇D．反應②中需加入溴水【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案D解析此題可以應用逆推法.由產物的結構和反應③的條件知C應為二元鹵代烴；則反應①應該是醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱；反應②應該是烯烴的加成反應,故D正確；環己醇中不含苯環，不屬于芳香醇。10．某高聚物的結構片段如下圖下列說法正確的是（）A．其單體是CH2=CHCOOH和CH3OHB。其單體是CH2=CH2和HCOOCH3C.其鏈節是CH3CH2COOCH3D.其單體是CH2=CHCOOCH3【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案D解析由聚合物的結構式可知其鏈節為，則其單體為CH2=CHCOOCH3。題組四有機合成的綜合11．有如下合成路線,甲經兩步轉化為丙,下列敘述不正確的是()A．丙中可能含有未反應的甲，可用溴水檢驗是否含甲B．反應(1）的無機試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發生反應D．反應(2）反應屬于取代反應【考點】逆合成分析法【題點】綜合比較法答案B解析甲與溴水發生加成反應，兩個不飽和的碳原子上均增加一個溴原子，形成乙，乙發生水解反應，兩個Br原子被—OH取代形成丙。A項，丙中可能含有未反應的甲，由于甲中含有碳碳雙鍵，可以與溴發生加成反應使溴水褪色，因此可用溴水檢驗是否含甲，正確；B項，反應(1)的無機試劑是溴水，若是液溴，鐵作催化劑，則發生的是苯環上的取代反應,錯誤；C項，甲含有碳碳雙鍵,丙含有醇羥基,二者均可與酸性KMnO4溶液發生反應，正確;D項，反應(2)是鹵代烴的水解反應,水解反應屬于取代反應，正確。12．由E(）轉化為對甲基苯乙炔(）的一條合成路線如下:eq\x（E)eq\o(→,\s\up7（①)）eq\x（F）eq\o（→，\s\up7（②)）eq\x（G)eq\o(→，\s\up7(③)）eq\x（H)eq\o（→，\s\up7（④）)(G為相對分子質量為118的烴）下列說法不正確的是(）A．G的結構簡式：B．第④步的反應條件是NaOH的水溶液，加熱C．第①步的反應類型是還原反應D．E能發生銀鏡反應【考點】逆合成分析法【題點】綜合比較法答案B解析根據E和對甲基苯乙炔的結構簡式可知,由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由—CH2CHO轉化成—CH=CH2，最終轉化成—C≡CH的過程。具體合成路線為eq\o（→，\s\up7(H2)，\s\do5(加成）)eq\o（→，\s\up7(濃H2SO4，△),\s\do5(消去))eq\o（→,\s\up7(Br2),\s\do5（加成))eq\o（→,\s\up7(NaOH，乙醇溶液，△)，\s\do5（消去))第④步的反應條件應是NaOH的醇溶液，加熱,B項錯誤；第①步E與氫氣加成，屬于還原反應,C項正確；E結構中含有醛基，能發生銀鏡反應，D項正確.［綜合強化］13．鄰羥基桂皮酸（Ⅳ）是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一：eq\o(→，\s\up7（CH3CHO），\s\do5(稀堿）)→eq\o（→，\s\up7(① 銀氨溶液，△）,\s\do5（②H＋）)試回答:(1)Ⅰ中含氧官能團的名稱是________和________。(2）Ⅱ→Ⅲ的反應類型是________。(3)①Ⅳ與乙醇和濃硫酸混合加熱的化學方程式為_________________________________________________________________________________________________.②Ⅳ與過量NaOH溶液反應的化學方程式為__________________________________________________________________________________________________________.(4)有機物X與Ⅳ互為同分異構體,且X有如下特點：①是苯的對位取代物；②能與NaHCO3反應放出氣體；③能發生銀鏡反應。請寫出X的一種結構簡式:________________________________________________.（5)下列說法正確的是________(填字母）.A．Ⅰ的化學式為C7H8O2B．Ⅰ遇氯化鐵溶液呈紫色C．Ⅱ能與NaHCO3溶液反應D．1mol有機物Ⅳ最多能與4molH2加成【考點】有機合成的綜合【題點】有機合成與推斷的綜合考查答案（1)羥基醛基(2)消去反應（3)①＋CH3CH2OHeq\o(，\s\up7（濃H2SO4),\s\do5（△）)＋H2O②＋2NaOH→＋2H2O（4)或(5)BD解析（1）由結構簡式可知，Ⅰ中含氧官能團的名稱為羥基、醛基。（2）Ⅱ→Ⅲ的反應類型為消去反應。（3）Ⅳ含有羧基、羥基，因此可以發生酯化反應、酸堿中和反應。（4）Ⅳ的分子式為C9H8O3，由已知條件可知其同分異構體由-COOH(或—CH2COOH）、—CH2CHO（或-CHO）構成，且—COOH（或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO）位于苯環上的相對位置.（5)由結構簡式可知,Ⅰ的化學式為C7H6O2，故A錯；酚遇氯化鐵溶液呈紫色，故B正確；Ⅱ不能與NaHCO3溶液反應，故C錯；1mol苯環最多與3molH2加成，1mol鍵最多與1molH2加成，故D正確。14．根據圖示內容填空：（1)化合物A含有的官能團為___________________________________________.（2）1molA與2molH2反應生成1molE，其化學方程式為__________________________。（3)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是_____________________。(4）B在酸性條件下與Br2反應得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結構簡式是__________.(5)F的結構簡式是___________________