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12/10/2022新課標人教版選修五《有機化學基礎》第二章
烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴12/10/2022新課標人教版選修五《有機化學基礎》第二12/10/2022
一、溴乙烷1、溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式:電子式:C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)模型:(是極性分子)2.溴乙烷的物理性質(zhì)
無色液體,沸點38.4℃,難溶于水,密度比水大。12/10/2022一、溴乙烷1、溴乙烷的分子組成與12/10/20223.溴乙烷的化學性質(zhì)
①溴乙烷的取代反應NaOHC2H5-Br+NaOH
C2H5-OH+NaBr水△——水解反應或
一、溴乙烷【思考】:NaOH的作用是什么?NaOH的作用是中和反應生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應正向進行。12/10/20223.溴乙烷的化學性質(zhì)①溴乙烷的取代反應12/10/2022②溴乙烷的消去反應反應發(fā)生的條件:與強堿的醇溶液共熱
一、溴乙烷【思考】:乙醇在反應中起到了什么作用?乙醇在反應中做溶劑,使溴乙烷充分溶解。12/10/2022②溴乙烷的消去反應反應發(fā)生的條件:與強12/10/2022消去反應:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應,叫做消去反應。
【消去反應】閱讀p4212/10/2022消去反應:【消去反應】閱讀p4212/10/2022
【科學探究】p421、設計溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應的實驗裝置。問題:長導管起什么作用?起冷凝回流的作用。既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022【科學探究】p421、設計溴乙烷12/10/2022問題:溴乙烷和NaOH溶液混合后是分層的,且有機物的反應一般比較緩慢,如何提高本實驗的反應速率?(1)充分振蕩:增大接觸面積;(2)加熱:升高溫度加快反應速率。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022問題:溴乙烷和NaOH溶液混合后是分層的12/10/2022實驗步驟:將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例(用量約為2mL,1:1)充分混合,觀察。加熱直至大試管中的液體不再分層為止溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022實驗步驟:溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取12/10/2022討論:你認為哪一套裝置更好?它的優(yōu)點有哪些?注意:水浴的溫度應稍高于溴乙烷的沸點,使處于下層的溴乙烷沸騰氣化,以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022討論:你認為哪一套裝置更好?它的優(yōu)點有哪12/10/20221)怎樣證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br-
?2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗出溴乙烷發(fā)生取代反應的產(chǎn)物中有乙醇生成?①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液取上層清液硝酸酸化不合理不合理合理分離提純得乙醇{紅外光譜:分子中含羥基、-CH3鍵等核磁共振氫譜;三個峰、峰值比:3∶2∶1
【思考與交流】?人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20221)怎樣證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成12/10/2022溴乙烷NaOH乙醇水KMnO4酸性溶液
【科學探究】p422、設計溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應的實驗裝置。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022溴乙烷NaOH乙醇水KMnO4酸性溶液12/10/2022⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?⑵除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?
【思考以下問題】?除去乙烯中的乙醇蒸氣,防止乙醇使KMnO4溶液反應褪色而干擾實驗。還可以用溴水檢驗乙烯。不必要先將氣體通入水中。水高錳酸鉀酸性溶液液人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前12/10/2022比較溴乙烷的取代反應和消去反應,并完成下表,體會反應條件對化學反應的影響。取代反應消去反應反應物反應條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應,生成不同的產(chǎn)物。
【思考與交流】p42人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022比較溴乙烷的取代反應和消去反應,并完成下12/10/2022
【科學視野】p43臭氧層的保護。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022【科學視野】p43臭氧層的保護。12/10/2022
二、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。2、鹵代烴的分類及命名①按鹵素原子種類:②按鹵素原子數(shù)目:③根據(jù)烴基是否飽和:F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴⑴鹵代烴的分類:人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022二、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫12/10/2022對-氯甲苯或4-氯甲基苯⑵鹵代烷烴的命名①含連接-X的C原子的最長碳鏈為主鏈,命名“某烷”。②從離-X原子最近的一端編號,命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。CH3
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022對-氯甲苯或4-氯甲基苯⑵鹵代烷烴的12/10/2022書寫分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體,并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH
Cl
CH3CH3CH2CH
Cl
CH2CH3CH3CH
CH
Cl
CH3CH3CH3C
ClCH2CH3CH3CH3C
HCH2CH3CH2Cl
CH3CH3C
CH2ClCH3CH3CH
CH2CH2ClCH3
二、鹵代烴
1-氯戊烷
2-氯戊烷
3-氯戊烷
1-氯-3-甲基丁烷
2-氯-3-甲基丁烷
2-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2,2-二甲基丙烷人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022書寫分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體,并命12/10/2022(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機溶劑;(2)沸點和熔點大于相應的烴,同分異構(gòu)體的沸點規(guī)律同烴;(3)密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小;沸點一般隨碳原子數(shù)增加而升高(鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài),但CH3Cl、CH3Br等常溫氣態(tài)。)3、鹵代烴的物理性質(zhì)
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機溶劑;312/10/2022一鹵代烴同系物隨分子中碳厡子數(shù)增多,熔沸點升高。鹵代烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律:
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022一鹵代烴同系物隨分子中碳厡子數(shù)增多,熔沸12/10/20224、鹵代烴的化學性質(zhì)⑴取代反應(水解反應)鹵代烷烴水解成醇練習:寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、
1,3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應的化學方程式。或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20224、鹵代烴的化學性質(zhì)⑴取代反應(水解反應12/10/2022
說明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。⑵消去反應CH3CH2CH2Cl+H2O
CH3CH2CH2OH+HClNaOH△CH3CHClCH3+NaOH
CH3CHCH3+NaCl△H2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH△反應發(fā)生的條件:與強堿的醇溶液共熱
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022說明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的12/10/2022+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O練習:⑴寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式⑵寫出1-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
二、鹵代烴CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CH2CH2Cl+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022+NaOH—C—C—HX△醇C=C+Na12/10/2022發(fā)生消去反應的條件:①、烴中碳原子數(shù)≥2
②、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)③、反應條件:強堿和醇溶液中加熱CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl【討論】√下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應?人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022發(fā)生消去反應的條件:①、烴中碳原子數(shù)≥212/10/2022CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
含量較少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
主要產(chǎn)物【討論】能否通過消去反應制備乙炔?用什么鹵代烴?CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH+2NaBr+2H2O
醇△2-氯丁烷消去反應的產(chǎn)物有幾種?人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022CH3CH2CHCH3+NaOHC12/10/20225、鹵代烴中鹵素原子的檢驗:鹵代烴①NaOH水溶液②過量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓取少量鹵代烴樣品于試管中
二、鹵代烴AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20225、鹵代烴中鹵素原子的檢驗:鹵代烴①Na12/10/20226、鹵代烴的制備⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應思考:如何制得純凈的氯乙烷?①CH3CH3+Cl2─光照→②CH2=CH2+HCl─催化劑→合理方案
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20226、鹵代烴的制備⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條12/10/20227、鹵代烴的應用:⑴制備醇:R-X
R-OH強堿的水溶液1、致冷劑2、麻醉劑5、合成有機物3、滅火劑4、有機溶劑⑵制備烯烴或炔烴:
RCH2CH2X
RCH=CH2強堿的醇溶液
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20227、鹵代烴的應用:⑴制備醇:R-X12/10/20228、烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2--Cl
CH3CH2-OH⑥①②③④⑤
二、鹵代烴12/10/20228、烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=12/10/2022小節(jié)第三節(jié)
鹵代烴
一、溴乙烷
二、鹵代烴1、溴乙烷的物理性質(zhì)2、溴乙烷的化學性質(zhì)①溴乙烷的取代反應——水解反應②溴乙烷的消去反應3.消去反應1.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴2.鹵代烴的分類及命名3.鹵代烴的化學性質(zhì)﹕①水解反應②消去反應⒋鹵代烴中鹵素原子的檢驗:⒌鹵代烴的制備12/10/2022小節(jié)第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷12/10/2022練習1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是:C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式√√CH2CH2+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O∣
∣Br
Br乙醇△12/10/2022練習1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制12/10/20223.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇△CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2H2OCH2CH2+2HBr∣
∣OH
OHNaOH△12/10/20223.以CH3CH2Br為主要原料制備C12/10/20225、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時,是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進行的,操作程序應有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列):
①.滴加AgNO3溶液;②.加NaOH溶液;③.加熱;④.加催化劑MnO2;⑤.加蒸餾水過濾后取濾液;⑥.過濾后取濾渣;⑦.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是
(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是②③⑦①④③⑤⑦①12/10/20225、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙12/10/20226.比賽場上,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃),進行局部冷凍麻醉應急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,該反應的類型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應急處理的具體性質(zhì)是_________________________________加成反應氯乙烷沸點低,揮發(fā)時吸熱。12/10/20226.比賽場上,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,12/10/20227、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是()
②
③④
⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤
D、①⑤⑥
B12/10/20227、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是(12/10/20228、下列敘述中,正確的是()A、含有鹵素原子的有機物稱為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應,但不能發(fā)生取代反應C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應CD12/10/20228、下列敘述中,正確的是()CD12/10/2022⒈不溶于水且比水輕的一組液體是()
A.苯、一氯丙烷,B.溴苯、四氯化碳
C.溴乙烷、氯乙烷,
D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有機物中沸點最高的是(),密度最大的是(
)A、乙烷B、一氯甲烷
C、一氯乙烷D、一氯丁烷練習ADB12/10/2022⒈不溶于水且比水輕的一組液體是(12/10/2022⒊
1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應中,兩反應()A.產(chǎn)物相同,反應類型相同B.產(chǎn)物不同,反應類型不同C.碳氫鍵斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同⒋
分子式為C3H6Cl2的有機物,若再有一個H原子被氯原子取代,則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體,則原有機物為()A.1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷AD12/10/2022⒊1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH12/10/2022⒌
下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是(
)A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClC.CH3-C-CH2-C-CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr⒍
下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應后可生成幾種烯烴?CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2種1種3種12/10/2022⒌下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是(12/10/2022⒎(1)如何用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷?寫出有關(guān)反應式.(2)如何用乙醇合成乙二醇?寫出有關(guān)反應式⒏
某一鹵取代烴1.85g與NaOH溶液共熱后加硝酸,酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀,該鹵代烴分子式是什么?共有多少種同分異構(gòu)體?
溴乙烷NaOH醇共熱乙烯湨水1,2-二溴乙烷乙醇濃硫酸170℃乙烯湨水二溴乙烷NaOH水共熱乙二醇M=1.85/0.02=92.5CnH2n﹣1Cl=92.5n=4∴分子式為
C4H9Cl同分異構(gòu)體
4種12/10/2022⒎(1)如何用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷12/10/2022⒐
烯烴A在一定條件下可按下面的框圖進行反應:ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2,催化劑Br2,光照Br2適量Br2足量濃NaOH乙醇溶液HBrHBr①②③④⑤⑥⑦⑧
G1和G2互為同分異構(gòu)體。請?zhí)羁眨?1)A的結(jié)構(gòu)簡式為
。(2)框圖中屬于取代反應的是
。(3)框圖中①③⑥屬于什么反應?
。已知D結(jié)構(gòu)簡式為:CH3-C-C-CH3CH3H3CBrBrF1和F2是同分異構(gòu)體;②加成反應CH3-C=C-CH3CH3H3C12/10/2022⒐烯烴A在一定條件下可按下面的框圖進行12/10/2022ADCH3(CH2)2Br+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O
醇△CH3-CHBrCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaBr+H2O
醇△CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br12/10/2022ADCH3(CH2)2Br+NaOH→C12/10/2022A:HC≡CH
催化劑CH2=CH2+HCl
→
CH3CH2ClB:CH2=CH2C:CH3CH2ClD:CH3CH2OHCH3CH2Cl+NaOH→CH2=CH2+NaCl+H2O醇△12/10/2022A:HC≡CH12/10/2022CBDBDAC12/10/2022CBDBDAC12/10/2022ACH3-C≡CHCH3-CH2=CH2CH3-CHCl=CHClC2H6C2H2CO212/10/2022ACH3-C≡CHCH3-CH2=CH212/10/20222-甲基-2-戊烯6L14L2.3t160g12/10/20222-甲基-2-戊烯6L14L2.3t1612/10/2022⒑
某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量,擬定的實驗步驟如下:①準確量取該鹵代烷
bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應。③反應完成后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過量AgNO3溶液,得白色沉淀。④過濾,洗滌,干燥后稱重,得到cg固體。回答下面問題:(1)裝置中長玻璃管的作用是
。(2)步驟④中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的
離子。(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是
,判斷的依據(jù)是
。(4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是
(列出算式)。(5)如果在步驟③中加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值(填下列選項代碼)
。A.偏大B.偏小C.不變D.大小不定冷凝回流銀氯白色沉淀A143.5ab/c12/10/2022⒑某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基,X是某種12/10/2022新課標人教版選修五《有機化學基礎》第二章
烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴12/10/2022新課標人教版選修五《有機化學基礎》第二12/10/2022
一、溴乙烷1、溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式:電子式:C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)模型:(是極性分子)2.溴乙烷的物理性質(zhì)
無色液體,沸點38.4℃,難溶于水,密度比水大。12/10/2022一、溴乙烷1、溴乙烷的分子組成與12/10/20223.溴乙烷的化學性質(zhì)
①溴乙烷的取代反應NaOHC2H5-Br+NaOH
C2H5-OH+NaBr水△——水解反應或
一、溴乙烷【思考】:NaOH的作用是什么?NaOH的作用是中和反應生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應正向進行。12/10/20223.溴乙烷的化學性質(zhì)①溴乙烷的取代反應12/10/2022②溴乙烷的消去反應反應發(fā)生的條件:與強堿的醇溶液共熱
一、溴乙烷【思考】:乙醇在反應中起到了什么作用?乙醇在反應中做溶劑,使溴乙烷充分溶解。12/10/2022②溴乙烷的消去反應反應發(fā)生的條件:與強12/10/2022消去反應:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應,叫做消去反應。
【消去反應】閱讀p4212/10/2022消去反應:【消去反應】閱讀p4212/10/2022
【科學探究】p421、設計溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應的實驗裝置。問題:長導管起什么作用?起冷凝回流的作用。既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022【科學探究】p421、設計溴乙烷12/10/2022問題:溴乙烷和NaOH溶液混合后是分層的,且有機物的反應一般比較緩慢,如何提高本實驗的反應速率?(1)充分振蕩:增大接觸面積;(2)加熱:升高溫度加快反應速率。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022問題:溴乙烷和NaOH溶液混合后是分層的12/10/2022實驗步驟:將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例(用量約為2mL,1:1)充分混合,觀察。加熱直至大試管中的液體不再分層為止溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022實驗步驟:溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取12/10/2022討論:你認為哪一套裝置更好?它的優(yōu)點有哪些?注意:水浴的溫度應稍高于溴乙烷的沸點,使處于下層的溴乙烷沸騰氣化,以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022討論:你認為哪一套裝置更好?它的優(yōu)點有哪12/10/20221)怎樣證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br-
?2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗出溴乙烷發(fā)生取代反應的產(chǎn)物中有乙醇生成?①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液取上層清液硝酸酸化不合理不合理合理分離提純得乙醇{紅外光譜:分子中含羥基、-CH3鍵等核磁共振氫譜;三個峰、峰值比:3∶2∶1
【思考與交流】?人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20221)怎樣證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成12/10/2022溴乙烷NaOH乙醇水KMnO4酸性溶液
【科學探究】p422、設計溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應的實驗裝置。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022溴乙烷NaOH乙醇水KMnO4酸性溶液12/10/2022⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?⑵除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?
【思考以下問題】?除去乙烯中的乙醇蒸氣,防止乙醇使KMnO4溶液反應褪色而干擾實驗。還可以用溴水檢驗乙烯。不必要先將氣體通入水中。水高錳酸鉀酸性溶液液人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前12/10/2022比較溴乙烷的取代反應和消去反應,并完成下表,體會反應條件對化學反應的影響。取代反應消去反應反應物反應條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應,生成不同的產(chǎn)物。
【思考與交流】p42人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022比較溴乙烷的取代反應和消去反應,并完成下12/10/2022
【科學視野】p43臭氧層的保護。人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022【科學視野】p43臭氧層的保護。12/10/2022
二、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。2、鹵代烴的分類及命名①按鹵素原子種類:②按鹵素原子數(shù)目:③根據(jù)烴基是否飽和:F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴⑴鹵代烴的分類:人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022二、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫12/10/2022對-氯甲苯或4-氯甲基苯⑵鹵代烷烴的命名①含連接-X的C原子的最長碳鏈為主鏈,命名“某烷”。②從離-X原子最近的一端編號,命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。CH3
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022對-氯甲苯或4-氯甲基苯⑵鹵代烷烴的12/10/2022書寫分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體,并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH
Cl
CH3CH3CH2CH
Cl
CH2CH3CH3CH
CH
Cl
CH3CH3CH3C
ClCH2CH3CH3CH3C
HCH2CH3CH2Cl
CH3CH3C
CH2ClCH3CH3CH
CH2CH2ClCH3
二、鹵代烴
1-氯戊烷
2-氯戊烷
3-氯戊烷
1-氯-3-甲基丁烷
2-氯-3-甲基丁烷
2-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2,2-二甲基丙烷人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022書寫分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體,并命12/10/2022(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機溶劑;(2)沸點和熔點大于相應的烴,同分異構(gòu)體的沸點規(guī)律同烴;(3)密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小;沸點一般隨碳原子數(shù)增加而升高(鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài),但CH3Cl、CH3Br等常溫氣態(tài)。)3、鹵代烴的物理性質(zhì)
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機溶劑;312/10/2022一鹵代烴同系物隨分子中碳厡子數(shù)增多,熔沸點升高。鹵代烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律:
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022一鹵代烴同系物隨分子中碳厡子數(shù)增多,熔沸12/10/20224、鹵代烴的化學性質(zhì)⑴取代反應(水解反應)鹵代烷烴水解成醇練習:寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、
1,3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應的化學方程式。或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20224、鹵代烴的化學性質(zhì)⑴取代反應(水解反應12/10/2022
說明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。⑵消去反應CH3CH2CH2Cl+H2O
CH3CH2CH2OH+HClNaOH△CH3CHClCH3+NaOH
CH3CHCH3+NaCl△H2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH△反應發(fā)生的條件:與強堿的醇溶液共熱
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022說明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的12/10/2022+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O練習:⑴寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式⑵寫出1-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
二、鹵代烴CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CH2CH2Cl+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022+NaOH—C—C—HX△醇C=C+Na12/10/2022發(fā)生消去反應的條件:①、烴中碳原子數(shù)≥2
②、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)③、反應條件:強堿和醇溶液中加熱CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl【討論】√下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應?人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022發(fā)生消去反應的條件:①、烴中碳原子數(shù)≥212/10/2022CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
含量較少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
主要產(chǎn)物【討論】能否通過消去反應制備乙炔?用什么鹵代烴?CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH+2NaBr+2H2O
醇△2-氯丁烷消去反應的產(chǎn)物有幾種?人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/2022CH3CH2CHCH3+NaOHC12/10/20225、鹵代烴中鹵素原子的檢驗:鹵代烴①NaOH水溶液②過量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓取少量鹵代烴樣品于試管中
二、鹵代烴AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20225、鹵代烴中鹵素原子的檢驗:鹵代烴①Na12/10/20226、鹵代烴的制備⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應思考:如何制得純凈的氯乙烷?①CH3CH3+Cl2─光照→②CH2=CH2+HCl─催化劑→合理方案
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20226、鹵代烴的制備⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條12/10/20227、鹵代烴的應用:⑴制備醇:R-X
R-OH強堿的水溶液1、致冷劑2、麻醉劑5、合成有機物3、滅火劑4、有機溶劑⑵制備烯烴或炔烴:
RCH2CH2X
RCH=CH2強堿的醇溶液
二、鹵代烴人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)人教版化學選修五第二章第三節(jié)鹵代烴課件(共46張PPT)12/10/20227、鹵代烴的應用:⑴制備醇:R-X12/10/20228、烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2--Cl
CH3CH2-OH⑥①②③④⑤
二、鹵代烴12/10/20228、烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=12/10/2022小節(jié)第三節(jié)
鹵代烴
一、溴乙烷
二、鹵代烴1、溴乙烷的物理性質(zhì)2、溴乙烷的化學性質(zhì)①溴乙烷的取代反應——水解反應②溴乙烷的消去反應3.消去反應1.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴2.鹵代烴的分類及命名3.鹵代烴的化學性質(zhì)﹕①水解反應②消去反應⒋鹵代烴中鹵素原子的檢驗:⒌鹵代烴的制備12/10/2022小節(jié)第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷12/10/2022練習1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是:C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式√√CH2CH2+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O∣
∣Br
Br乙醇△12/10/2022練習1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制12/10/20223.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇△CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2H2OCH2CH2+2HBr∣
∣OH
OHNaOH△12/10/20223.以CH3CH2Br為主要原料制備C12/10/20225、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時,是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進行的,操作程序應有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列):
①.滴加AgNO3溶液;②.加NaOH溶液;③.加熱;④.加催化劑MnO2;⑤.加蒸餾水過濾后取濾液;⑥.過濾后取濾渣;⑦.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是
(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是②③⑦①④③⑤⑦①12/10/20225、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙12/10/20226.比賽場上,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃),進行局部冷凍麻醉應急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,該反應的類型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應急處理的具體性質(zhì)是_________________________________加成反應氯乙烷沸點低,揮發(fā)時吸熱。12/10/20226.比賽場上,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,12/10/20227、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是()
②
③④
⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤
D、①⑤⑥
B12/10/20227、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是(12/10/20228、下列敘述中,正確的是()A、含有鹵素原子的有機物稱為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應,但不能發(fā)生取代反應C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應CD12/10/20228、下列敘述中,正確的是()CD12/10/2022⒈不溶于水且比水輕的一組液體是()
A.苯、一氯丙烷,B.溴苯、四氯化碳
C.溴乙烷、氯乙烷,
D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有機物中沸點最高的是(),密度最大的是(
)A、乙烷B、一氯甲烷
C、一氯乙烷D、一氯丁烷練習ADB12/10/2022⒈不溶于水且比水輕的一組液體是(12/10/2022⒊
1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應中,兩反應()A.產(chǎn)物相同,反應類型相同B.產(chǎn)物不同,反應類型不同C.碳氫鍵斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同⒋
分子式為C3H6Cl2的有機物,若再有一個H原子被氯原子取代,則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體,則原有機物為()A.1,3-二
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