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文檔簡介

第三章有機化合物第三節乙醇乙酸詳解演示文稿第一頁,共七十一頁。優選第三章有機化合物第三節乙醇乙酸第二頁,共七十一頁。溶劑飲料消毒劑(75%的乙醇溶液)燃料第三頁,共七十一頁。一、乙醇的用途乙醇乙醚溶劑燃料75%(體積)醫用酒精作溶劑制飲料化工原料醫用酒精第四頁,共七十一頁。讓我看一看?想一想?顏色:氣味:狀態:熔點:沸點:揮發性:密度:溶解性:無色透明特殊香味液體比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發二、物理性質

-114°C78°C第五頁,共七十一頁。工業酒精(質量分數)約含乙醇96%以上無水酒精(質量分數)約含乙醇99.5%以上醫用酒精(體積分數)約含乙醇75%飲用酒(體積分數)視度數而定⑵如何檢驗酒精是否含水?用工業酒精與新制生石灰混合蒸餾,可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗.⑴如何由工業酒精制取無水酒精?【問題】第六頁,共七十一頁。

H

HOO

HHHOC2H5(3)為什么乙醇能與水以任意比互溶?乙醇與水分子間作用力-----氫鍵示意圖第七頁,共七十一頁。燃燒產物4、將4.6g乙醇完全燃燒后的產物依次通過盛足量濃硫酸的洗氣瓶和足量堿石灰的干燥管,充分吸收后稱量發現洗氣瓶質量增重5.4g,干燥管質量增重8.8g。能否確定乙醇的實驗式(最簡式)?第八頁,共七十一頁。n(C)=8.8g44g/mol=0.2moln(H)=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn(O)==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1乙醇實驗式(最簡式)為C2H6O第九頁,共七十一頁。三、乙醇的分子結構實驗測定其相對分子質量為46,所以乙醇分子式為C2H6O,試推測可能的結構:

兩者互為同分異構體,究竟哪一個是乙醇分子的結構式?要由性質實驗確定官能團從而確定結構式。問題:B式A式H—C—C—O—HHH

HHH—C—O—C—H︱︱︱︱

HH

HH第十頁,共七十一頁。

類比Na與水反應:

H—O—HH++OH-C2H5—O—H?問題:如何設計實驗確認?

乙醇與鈉反應現象:試管中有可燃氣體生成,火焰呈淡藍色,罩上干燥燒杯,內壁出現水滴。結論:氣體是氫氣不電離第十一頁,共七十一頁。

[實驗]將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小燒杯中,觀察鈉與水、與乙醇反應的現象有何異、同?哪一個更劇烈?填寫下表:鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應方程式浮在水面熔成球形發出嘶嘶聲放出氣泡劇烈先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑第十二頁,共七十一頁。定量實驗:實驗測定,4.6克(0.1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應,收集到標況下1.12升

(0.05mol)氫氣:A式而B則為甲醚的分子結構,甲醚不能與鈉反應由此證明乙醇的結構式應為_______,n(C2H6O)∶n(H2)=實驗結論:2∶1第十三頁,共七十一頁。結構式:比例模型乙醇的分子式:C2H6O

H—

C—C—O—HHH

HH球棍模型結構簡式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子結構第十四頁,共七十一頁。四、乙醇的化學性質1.與活潑金屬反應(如Na、K、Mg、Al等)演示

鈉與無水酒精的反應:乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂

H—C—C—O—H,HH

HH①處O—H鍵斷開①該反應屬于

反應。置換第十五頁,共七十一頁。2.氧化反應①

燃燒

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

點燃②使酸性高錳酸鉀溶液褪色(淡藍色火焰,放出大量熱)

CH3CH2OH+H++MnO4

--

→CO2↑+H2O+Mn2+

第十六頁,共七十一頁。③催化氧化

由此可見,實際起氧化作用的是CuO

Cu是催化劑總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現象:Cu絲黑色又變為紅色,液體產生特殊氣味(乙醛的氣味)2Cu+O22CuO紅色變為黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醇乙醛△有機化學反應氧化:加氧或去氫的反應;還原:去氧或加氫的反應。{第十七頁,共七十一頁。練習寫出下列有機物催化氧化的反應方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH醇催化氧化機理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△第十八頁,共七十一頁。小結:叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒有H),

則不能去氫而氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△結論:連接-OH的碳原子上須有H,才發生去氫的氧化反應

(催化氧化)。伯醇(—OH在伯碳原子上),去氫后氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳原子上),去氫后氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O第十九頁,共七十一頁。

判斷酒后駕車的方法:使駕車人呼出的氣體接觸載有經過硫酸酸化處理的強氧化劑三氧化鉻(Cr03)的硅膠,如果呼出的氣體中含有乙醇,乙醇會被Cr03氧化成乙醛,而Cr03會被還原為硫酸鉻。三氧化鉻和硫酸鉻的顏色不同。CrO3或K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3

(綠色)CH3CH2OHCH3CHO第二十頁,共七十一頁。

每位南京人,甚至中國人對張明寶這個名字都不會陌生。2009年6月30日晚8時許,他與朋友在南京江寧區金盛路吃飯并飲酒后駕車回家,沿途先后撞倒9名路人,并撞壞路邊停放的6輛機動車,造成5人死亡、4人受傷的特大交通事故。經交警鑒定,張明寶屬醉酒駕駛,事發時血液中酒精濃度高達381.5毫克/100毫升,屬于醉酒狀態。2010年2月8日,南京中級人民法院一審以危害公共安全罪判處張明寶無期徒刑。第二十一頁,共七十一頁。第二十二頁,共七十一頁。第三章有機化合物第三節生活中兩種常見的有機物-----乙醇(第二課時)第二十三頁,共七十一頁。

H—C—C—HHH

HOH3.脫水反應

(1)分子內脫水CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵,④處C-H鍵斷開后形成C=C鍵-消去反應(2)分子間脫水—

CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃取代反應第二十四頁,共七十一頁。1、已知乙醇的分子結構如下圖:其中①②③④⑤表示化學鍵的代號,用代號回答乙醇與鈉反應斷裂的鍵是()乙醇與濃硫酸共熱到170℃斷裂的鍵是()乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑,加熱條件下反應斷裂的鍵是()①④③⑤⑤練一練第二十五頁,共七十一頁。(1)能與鈉反應的有

(2)能與O2在點燃條件下反應的有

(3)能發生消去反應的有

練一練2、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH這四種有機物,它們的化學特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號填空:ABCDABCD

BCD

ACD

(4)能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應的有

;第二十六頁,共七十一頁。*4、與鹵化氫(HX)發生取代反應

CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△

H—C—C—O—H,HH

HH②②處C-O鍵斷開△第二十七頁,共七十一頁。小結:乙醇結構與性質關系置換反應→CH3CH2ONa取代反應→CH3CH2BrA.①處斷鍵:B.②處斷鍵:C.③,①處斷鍵:D.④,②處斷鍵:消去反應→CH2=CH2

④①③H—C—C—O—HHH

HH②氧化反應→CH3CH2OH醛或酮C=O

R1R2CHOH

R1R2反應中乙醇斷鍵位置?第二十八頁,共七十一頁。五、乙醇的工業制法1.發酵法:含糖農產品乙醇發酵、分餾2.乙烯水化法:裂解石油乙烯催化劑加熱、加壓水+乙醇CH3CH2OH催化劑加熱、加壓CH2CH2+H2O乙烯水化法制乙醇,成本低,產量大,能節約大量糧食。特點:第二十九頁,共七十一頁。工業發酵法制乙醇流程②粉碎③蒸煮④糖化⑤發酵⑥蒸餾(增大面積)(產生糖)(產生乙醇)95%乙醇糖化酶酵母菌①除雜第三十頁,共七十一頁。乙烯水化法制乙醇流程95%工業酒精精餾塔加熱爐(水化反應)(精餾)水合器(加熱)乙烯氣乙烯氣(循環使用)乙烯氣15%乙醇乙醇氣殘液磷酸(催化劑)硅藻土凈化水1750C冷凝器第三十一頁,共七十一頁。烴的衍生物的概念:烴分子中的H原子被其他原子或原子團所取代而生成一系列化合物,稱為烴的衍生物。官能團的概念決定化合物特殊性質的原子或原子團稱為官能團。第三十二頁,共七十一頁。幾種常見的官能團名稱和符號為:

名稱鹵素原子羥基硝基醛基羧基符號-X-OH-NO2-CHO或-C-H-COOH或-C-OHOO碳碳雙鍵、碳碳三鍵第三十三頁,共七十一頁。一、乙醇的結構分子式:C2H6O結構式:H—C—C—O—HHHHH二、乙醇的物理性質無色、特殊香味、比水輕、沸點為780C、易揮發、能溶解多種有機物和無機物、能與水以任意比互溶。三、乙醇的化學性質跟鈉反應2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑跟氫鹵酸反應C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O濃硫酸氧化反應2CH3CH2OH+O2

Cu2CH3CHO+2H2OC2H5OH+3O22CO2+3H2O燃燒CH3CH2OH濃硫酸1700CCH2CH2↑+H2O消去反應:消去一個小分子,生成不飽和物質的反應歸納第三十四頁,共七十一頁。1.下列物質不能用來萃取溴水中的溴的是苯乙醇四氯化碳汽油ABCD課堂練習解:因為乙醇與水互溶,所以選D萃取劑必須符合以下三個條件:1.不溶于原溶劑,且密度相差較大。2.溶質在萃取劑中的溶解度比在原溶劑3.不能與溶質和原溶劑發生反應。中大。第三十五頁,共七十一頁。D2.常用來檢驗乙醇中是否含有水的物質是膽礬氧化鈣無水硫酸銅氯化鈣ABC解:因為CuSO4+5H2O==CuSO45H2O白色藍色所以應選B課堂練習第三十六頁,共七十一頁。第三十七頁,共七十一頁。第三章有機化合物第三節生活中兩種常見的有機物-----乙酸(第一課時)第三十八頁,共七十一頁。傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來,從山西遷到鎮江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來歷?第三十九頁,共七十一頁。酉廿一日第四十頁,共七十一頁。一、物理性質:顏色:狀態:無色液體氣味:有強烈刺激性氣味沸點:118℃

(易揮發)熔點:16.6℃(無水乙酸又稱冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑第四十一頁,共七十一頁。分子比例模型第四十二頁,共七十一頁。二、分子組成與結構C2H4O2CH3COOH結構簡式:分子式:結構式:官能團:羥基羰基(或—COOH)O—C—OH羧基CHHHHOCO第四十三頁,共七十一頁。推測:羧基的性質想一想?羰基羥基第四十四頁,共七十一頁。上的反應結構分析發生在羧基受C=O的影響:斷碳氧單鍵氫氧健更易斷上的反應發生在受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷第四十五頁,共七十一頁。1、酸的通性:A、使酸堿指示劑變色:B、與活潑金屬反應:D、與堿反應:E、與鹽反應:C、與堿性氧化物反應:2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O三.化學性質第四十六頁,共七十一頁。設計一個實驗,比較醋酸和碳酸的酸性強弱.科學探究酸性:CH3COOH>H2CO3可以看到試管里有氣泡產生,是二氧化碳氣體。這說明乙酸的酸性強于碳酸。盡管如此,但它在水溶液里還是只能發生部分電離,仍是一種弱酸。

第四十七頁,共七十一頁。如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑判斷酸性強弱順序:

H2SO3

CH3COOH

,H2CO3酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO3第四十八頁,共七十一頁。廚師燒魚時常加醋并加點酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。?第四十九頁,共七十一頁。第五十頁,共七十一頁。第五十一頁,共七十一頁。第五十二頁,共七十一頁。第五十三頁,共七十一頁。課本P69演示實驗3-4:觀察思考!②飽和Na2CO3溶液的作用是什么?①反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現象?

課本P69演示實驗3-4:乙酸乙酯的酯化過程第五十四頁,共七十一頁。2、酯化反應CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義:酸和醇起作用,生成酯和水的反應叫做酯化反應。

濃硫酸作用:催化劑、吸水劑乙酸乙酯第五十五頁,共七十一頁。探究酯化反應可能的脫水方式濃H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO第五十六頁,共七十一頁。同位素原子示蹤法第五十七頁,共七十一頁。酯化反應實質:酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機羧酸和無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等)第五十八頁,共七十一頁。酸和醇的酯化反應C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2O

CH3COOH+HOCH3濃H2SO4

C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第五十九頁,共七十一頁。乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項

1.裝藥品的順序如何?

2.濃硫酸的作用是什么?

3.如何提高乙酸乙酯的產率?加濃硫酸

4.得到的反應產物是否純凈?主要雜質有哪些?如何除去?①催化劑:加快化學反應速率②吸水劑:增大

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