第3章有機化合物

反應活性及性質比較第3章有機化合物

反應活性及性質比較主要檢測內容：◆物理性質

◆反應活性中間體

◆

酸堿性

◆

芳香性

◆

反應活性

◆互變異構

◆光譜性質◆立體異構主要檢測內容：一、物理性質1、熔點熔點增高的因素：◆分子量增大；

◆分子極性增強；

◆分子間作用力（氫鍵、范德華力、偶及作用等）增大；

◆分子對稱性高；

◆反式烯烴高于順式烯烴。

一、物理性質1、熔點熔點增高的因素：1、將下列化合物按熔點高低排序：

C>D>A>B（對稱性、分子量）1、將下列化合物按熔點高低排序：C>D>A>B（2、將下列化合物按熔點高低排序：

D>C>B>A（氫鍵、極性）2、將下列化合物按熔點高低排序：D>C>B>A（3、下列化合物哪一個熔點最低？

D3、下列化合物哪一個熔點最低？D4、下列化合物哪一個熔點最高？

C（內鹽）4、下列化合物哪一個熔點最高？C（內鹽）5、將下列化合物熔點由高到低排序：

D>C>B>A（極性）5、將下列化合物熔點由高到低排序：D>C>B>A6、對氨基苯磺酸的熔點高達228℃，是由于（）。

A.對稱性好B.形成氫鍵

C.分子量大D.生成內鹽

D6、對氨基苯磺酸的熔點高達228℃，是由于（）。D2、沸點沸點增高的因素：分子間引力◆分子量增大；

◆偶極矩增強；

◆范德華力增大；

◆氫鍵的形成；

◆一般順式烯烴高于反式烯烴。

2、沸點沸點增高的因素：分子間引力1、比較下列化合物沸點的高低。

A>B>C>D（分子量、支鏈）2-甲基庚烷B.庚烷C.2-甲基己烷D.2，3-二甲基戊烷1、比較下列化合物沸點的高低。A>B>C>D（分2、將下列化合物沸點由低到高排序。

A<B<C<D（氫鍵）2、將下列化合物沸點由低到高排序。A<B<C<D3、將下列化合物沸點由高到低排序。

B>D>C>A（氫鍵）3、將下列化合物沸點由高到低排序。B>D>C>A4、將下列化合物沸點由高到低排序。

D>A>B>C（分子間作用力）4、將下列化合物沸點由高到低排序。D>A>B>C5、比較（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸點的高低排序。

A>B（偶極矩）5、比較（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸6、下列化合物沸點最高的是（）。

A（分子間氫鍵）6、下列化合物沸點最高的是（）。A（分子間氫鍵）3、偶極矩μ=q×d影響偶極矩的因素：◆原子的電負性大??；

◆分子的對稱性。

3、偶極矩μ=q×d影響偶極矩的因素：1、比較丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H鍵偶極矩的大小。

C>B>A（電負性sp>sp2>sp3）1、比較丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H鍵偶極矩的大小。C>2、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。

A>B>C>D（B、C誘導效應與共軛效應相反；

D為對稱分子，μ=0）2、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。A3、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。

C>B>A（矢量法則）3、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。C>B>4、標出下列化合物偶極矩的方向。

4、標出下列化合物偶極矩的方向。5、將下列化合物偶極矩的大小排列成序。

A>C>B5、將下列化合物偶極矩的大小排列成序。A>C>B6、下列化合物中哪一個偶極矩最??？

D6、下列化合物中哪一個偶極矩最小？D7、比較下列化合物偶極矩的大小。

A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ7、比較下列化合物偶極矩的大小。A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：①叔丁醇＞異丁醇＞正丁醇②正丙醇＞丙醛＞甲乙醚＞正丁烷③乙酸＞正丁醇＞正丁胺＞三甲胺④四氫呋喃＞乙醚4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：二、反應活性中間體１、自由基影響自由基穩定性的因素：◆誘導效應：吸電子作用使穩定性下降；

◆共軛效應：共軛效應增加穩定性；

烷基數目增加，穩定性增加；

◆

空間因素：空間位阻增加穩定性。

二、反應活性中間體１、自由基影響自由基穩定性的因素：較大的空間效應使該游離基不易受到進攻而穩定穩定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ較大的空間效應使該游離基不易受到進攻而穩定穩定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ1、將下列自由基穩定性由大到小排序。

Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共軛）1、將下列自由基穩定性由大到小排序。Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（２、比較下列自由基的穩定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共軛）２、比較下列自由基的穩定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、３、在卡賓與烯烴的加成反應中，三線態卡賓比單線態卡賓立體選擇性差的原因是（）。ＤＡ．三線態能量高，易發生副反應Ｂ．三線態能量低，不易發生副反應Ｃ．三線態易變化為單線態Ｄ．三線態的雙游離基分步進行反應３、在卡賓與烯烴的加成反應中，三線態卡賓比單線態卡賓立體選擇２、碳正離子影響碳正離子穩定性的因素：正電荷的分散程度◆電子效應：分散正電荷的電子效應利于碳正離子的穩定；

◆空間效應：碳正離子越接近于理想的平面構型越穩定性?！綦s原子／芳香性：雜原子ｐ－Π共軛較之于芳香性碳正離子的穩定。

２、碳正離子影響碳正離子穩定性的因素：正電荷的分散程度1、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近理想平面構型越穩定）1、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近２、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元環－ｐ空間重疊分散正電荷）２、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元環－ｐ空３、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共軛分散正電荷）３、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共４、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。

Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ４、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ５、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ５、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ３、碳負離子影響碳負離子穩定性的因素：

◆電子效應：分散負電荷的電子效應利于碳正離子的穩定；

◆空間效應：角型較平面型穩定；

◆

芳香性：芳香性碳負離子較穩定；

◆碳雜化狀態：含ｓ成分多的碳負離子穩定。

３、碳負離子影響碳負離子穩定性的因素：影響碳負離子穩定性的因素很多：

◆（溶劑化效應、供電子誘導效應）

◆（雜化狀態）

◆

（電子效應）

◆（電子效應）

◆環戊二烯負離子>環戊基負離子（芳香性）

影響碳負離子穩定性的因素很多：1、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供電子效應使碳負離子不穩定）1、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供電子２、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸電子效應使碳負離子穩定）２、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸電子３、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ３、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ４、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性、ｐ－Π、電子效應）４、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性５、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π、電子效應）５、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π６、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分、電子效應）６、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分７、比較下列碳負離子的穩定性。

Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（電子效應）７、比較下列碳負離子的穩定性。Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（電子效８、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ８、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ９、下列碳負離子最穩定的是（）。

Ｄ９、下列碳負離子最穩定的是（）。Ｄ三、立體異構１、順反異構表示：◆Ｚ／Ｅ；

◆順／反。

三、立體異構１、順反異構表示：１、下列化合物屬于反式，同時又是Ｚ構型的是（）。

Ｃ１、下列化合物屬于反式，同時又是Ｚ構型的是（）。Ｃ２、對映異構要求：◆有關概念：手性、內（外）消旋、（非）對映等；◆Ｒ／Ｓ構型標記法；

◆幾種構型間的轉變：Ｆｉｓｃｈｅｒ式楔形式、透視式、紐曼式；◆對稱元素及操作；◆旋光物質和比旋光度。

２、對映異構要求：１、用Ｒ／Ｓ標記下列化合物的構型。

Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，３Ｒ；Ｃ．１Ｓ，２Ｒ；Ｄ．２Ｒ，３Ｒ１、用Ｒ／Ｓ標記下列化合物的構型。Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，２、判斷下列各對化合物之間的關系。

Ａ．相同；Ｂ．非對映體；Ｃ．對映體；Ｄ．順反異構。２、判斷下列各對化合物之間的關系。Ａ．相同；３、下列化合物屬于非手性分子的是（）。

Ａ、Ｂ３、下列化合物屬于非手性分子的是（）。Ａ、Ｂ４、下列化合物不屬于手性分子的是（）。

Ｂ４、下列化合物不屬于手性分子的是（）。Ｂ５、指出下列化合物之間的關系。

Ａ／B同一化合物；Ａ／C或Ｂ／Ｃ非對映體。５、指出下列化合物之間的關系。Ａ／B同一化合物；６、判斷下列化合物有無手性。

Ａ、B無手性６、判斷下列化合物有無手性。Ａ、B無手性7、下列化合物中屬于差向異構體，也是非對映體的是（）。

Ａ7、下列化合物中屬于差向異構體，也是非對映體的是（）。8、下列化合物可拆分為光學活性的有（）。

B、D8、下列化合物可拆分為光學活性的有（）。B、D9、寫出下列單糖的Haworth式。

A.α-D-吡喃葡萄糖B.β-D-呋喃果糖

9、寫出下列單糖的Haworth式。A.α-D-吡喃葡萄糖10、α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的立體化學關系是（）。

A.對映體

B.構象對映體C.非對映體D.構象非對映體

D10、α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的立體化學關系3、構象異構重點：

◆開鏈化合物極限構象：交叉式（優勢）和重疊式；◆環己烷及其衍生物：椅式構象；

◆一般情況下，對位交叉構象為優勢構象；◆若分子內能形成氫鍵，則構象為優勢構象；

◆較大的基團盡可能多的處于e-鍵，構成穩定構象。3、構象異構重點：１、下列構象中最穩定的構象是（）。

Ｂ１、下列構象中最穩定的構象是（）。Ｂ2、下列構象中最穩定的構象是（）。

A2、下列構象中最穩定的構象是（）。A3、畫出下列化合物的穩定構象。

3、畫出下列化合物的穩定構象。4、畫出下列化合物的穩定構象。

4、畫出下列化合物的穩定構象。5、畫出下列化合物的穩定構象，并指出有無旋光性。5、畫出下列化合物的穩定構象，并指出有無旋光性。

A.順-1-溴-2-氯環己烷B.順-1，3-二羥基環己烷

A有旋光性，B無旋光性。5、畫出下列化合物的穩定構象，并指出有無旋光性。5、畫出下列6、畫出化合物最穩定的構象。

6、畫出化合物最穩定的構象。7、3，5-二氧雜環己醇的穩定構象是（）。

B（氫鍵）7、3，5-二氧雜環己醇的穩定構象是（）。B（氫鍵）8、畫出下列化合物的穩定構象式。

A.α-D-吡喃半乳糖B.β-L-吡喃葡萄糖8、畫出下列化合物的穩定構象式。A.α-D-吡喃半乳糖9、畫出化合物的構象。9、畫出化合物的10、寫出下列化合物的穩定構象。10、寫出下列化合物的穩定構象。四、芳香性的判斷判斷標準：◆由于Π電子離域（或共振）使結構很穩定；◆通常易取代，不易加成；

◆電子數符合4n+2，能形成閉環共平面的體系。

四、芳香性的判斷判斷標準：1、下列化合物具有芳香性的是（）。A、B具有芳香性1、下列化合物具有芳香性的是（）。A、B具有芳香性2、下列化合物具有芳香性的是（）。B、C、D具有芳香性2、下列化合物具有芳香性的是（）。B、C、D具有芳香性3、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性3、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性4、判斷下列化合物是否具有芳香性。C、D具有芳香性4、判斷下列化合物是否具有芳香性。C、D具有芳香性5、判斷下列化合物是否具有芳香性。C、D、E具有芳香性5、判斷下列化合物是否具有芳香性。C、D、E具有芳香性6、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性6、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性7、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性7、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性8、將下列化合物芳香性由大到小排列。A>D>C>BA.苯B.呋喃C.吡咯D.噻吩8、將下列化合物芳香性由大到小排列。A>D>C>9、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性9、判斷下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性五、酸堿性比較影響因素：

◆分子結構：誘導效應、共軛效應、場效應、元素位置關系、氫鍵、立體化學、雜化作用等；◆溶劑、溫度。

◆雜環的堿性：脂肪胺>吡啶>喹啉>吡咯

五、酸堿性比較影響因素：1、將下列化合物按酸性強弱排列成序。A>D>B>E>C（誘導效應）1、將下列化合物按酸性強弱排列成序。A>D>B>2、將下列烷氧基負離子按堿性強弱排列成序。B>C>D>A2、將下列烷氧基負離子按堿性強弱排列成序。B>C>D4、將下列化合物按pKa值由小到大排列。A<D<C<B（羰基缺電子程度）4、將下列化合物按pKa值由小到大排列。A<D<C5、下列化合物中pKa值最大的是（）。C（A中N-H酸性使得pKa減?。?、下列化合物中pKa值最大的是（）。C6、將下列化合物按酸性強弱順序排列。A>D>B>C（雜化、電子效應）6、將下列化合物按酸性強弱順序排列。A>D>B>7、將下列化合物按酸性強弱順序排列。A>C>B>D（誘導效應）7、將下列化合物按酸性強弱順序排列。A>C>B>8、將下列化合物按堿性強弱順序排列。D>C>B>A（誘導、共軛效應）8、將下列化合物按堿性強弱順序排列。D>C>B>9、化合物中哪一個氮原子堿性較強？吡啶環上的氮堿性較強（孤電子對未參與共軛效應）9、化合物中哪一個氮原子堿性較強？10、比較下列化合物的堿性。Ｅ>Ａ＞Ｃ＞Ｂ＞Ｄ10、比較下列化合物的堿性。Ｅ>Ａ＞Ｃ＞Ｂ＞Ｄ1１、比較下列化合物的酸性。C>A＞B＞Ｄ1１、比較下列化合物的酸性。C>A＞B＞Ｄ12、下列化合物酸性最強的是（）。A12、下列化合物酸性最強的是（）。A13、將下列化合物按酸性強弱排列。F>E>B>D>A>C13、將下列化合物按酸性強弱排列。F>E>B>D14、將下列化合物在氣態時的堿性強弱排列成序。C>B>D>A（水溶液中：B>D>C>A）14、將下列化合物在氣態時的堿性強弱排列成序。C>B>15、將下面箭頭所指的4類原子按酸性強弱排列。D>C>A>B15、將下面箭頭所指的4類原子按酸性強弱排列。D>C>16、將下面化合物按酸性強弱排列。ⅡⅠⅡⅠⅠ<ⅡⅠ>Ⅱ16、將下面化合物按酸性強弱排列。ⅡⅠⅡⅠⅠ<ⅡⅠ>Ⅱ17、將下面化合物按堿性強弱排列。ⅡⅠⅠ>ⅡⅡⅠⅠ<Ⅱ17、將下面化合物按堿性強弱排列。ⅡⅠⅠ>ⅡⅡⅠⅠ<Ⅱ六、化學反應速率及產物的選擇關鍵：◆熟悉化學反應的分類（反應物、試劑、產物反應類型）；

◆了解反應條件、中間體、過渡態對產物的影響；

六、化學反應速率及產物的選擇關鍵：常見反應類型：◆加成：親電、親核、自由基；

◆取代：親電、親核、自由基；◆消除；

◆酯化和水解；◆周環反應；

◆氧化和還原；◆其他。

常見反應類型：1、親電加成1、下列化合物與Br2加成反應時反應速率的快慢順序是（）。A>B>C>D1、親電加成1、下列化合物與Br2加成反應時反應速率的快慢順2、在過氧化物存在下，與HBr反應產物符合反馬氏規則的是（）。A、DA.1-戊烯B.2，3-二甲基-2-丁烯C.環己烯D.2-甲基-2-丁烯2、在過氧化物存在下，與HBr反應產物符合反馬氏規則的是（3、下列化合物不能使KMnO4水溶液退色，而能使溴水退色的是（）。C3、下列化合物不能使KMnO4水溶液退色，而能使溴水退色的是4、1,2-二甲基環丙烷與HBr反應的主要產物是（）。A（C+中間體穩定性）4、1,2-二甲基環丙烷與HBr反應的主要產物是（）5、1-甲基環辛烯與Br2/CCl4溶液反應的主要產物是（）。A、C5、1-甲基環辛烯與Br2/CCl4溶液反應的主要產物是（6、比較下列化合物與HCl反應的區域選擇性（）。A：反馬氏B、C：馬氏6、比較下列化合物與HCl反應的區域選擇性（）。A：反7、3,3-二甲基-1-丁烯與HCl反應生成的主要產物是（）。B（C+中間體重排）7、3,3-二甲基-1-丁烯與HCl反應生成的主要產物是（8、tran-2-丁烯與Br2反應生成的主要產物是（）。B（tran-2-丁烯與Br2加成得內消旋體

cis-2-丁烯與Br2加成得外消旋體）8、tran-2-丁烯與Br2反應生成的主要產物是（）9、與HCl加成的主要產物是（）。A9、與HCl加成的主要產物是（10、2，5-己二炔與Na/NH3反應的產物是（）。A（炔與Na/NH3反應得反式烯烴;與Lindlar催化得順式烯烴。Lindlar催化劑：H2/Pd-BaSO4、H2/Pd-C、H2/Pd-硅藻土、H2/Pd-Pb）10、2，5-己二炔與Na/NH3反應的產物是（）。A11、將下列化合物按照與鹵素反應的速率大小次序排列。B>D>C>A11、將下列化合物按照與鹵素反應的速率大小次序排列。B>12、用下列哪種方法可以由1-烯烴制得伯醇？CH2OB.H2SO4/H2OC.①B2H6/②H2O2/OH-D.稀冷KMnO412、用下列哪種方法可以由1-烯烴制得伯醇？CH2O13、己三烯與1molBr2加成，最不易形成的產物是（）。B13、己三烯與1molBr2加成，最不易形成的產物是（2、親核加成類型：◆碳碳重鍵的親核加成；

◆碳氧雙鍵的親核加成；

◆羧酸衍生物中羰基的親核加成。

2、親核加成（1）碳碳重鍵上的親核加成條件：雙鍵連強吸電子基三鍵（1）碳碳重鍵上的親核加成條件：雙鍵連強吸電子基1、屬于的反應類型是（）。B

親電加成B.親核加成C.親核取代D.自由基加成1、屬于的反應類型2、的反應類型是（）。B

親電加成B.親核加成C.親核取代D.自由基加成2、的反3、屬于（）。B

親電加成B.親核加成C.親核取代D.自由基加成3、（2）碳氧雙鍵的親核加成影響因素：◆羰基碳上的電子云密度；

◆試劑的親核性。

（2）碳氧雙鍵的親核加成1、下列化合物發生親核加成反應的活性大小次序是（）。D>E>C>B>A（供電子效應：-NH2>OH>OR>R>H）1、下列化合物發生親核加成反應的活性大小次序是（）。D2、比較下列羰基化合物與HCN加成的反應活性大小。C>A>B>D（羰基碳正電性增加，空間位阻減小，利于親核加成）2、比較下列羰基化合物與HCN加成的反應活性大小。C>A3、比較下列羰基化合物與NaHSO3加成反應速率大小。A>B>C>D（酮羰基空間位阻減小，利于親核加成）3、比較下列羰基化合物與NaHSO3加成反應速率大小。A>4、羰基化合物被NaBH4還原后水解得到的主要反應產物是（）。A（Cram規則）4、羰基化合物被NaBH4還原5、下列化合物水解難易次序是（）。A>C>B>D（正離子越穩定，形成越快，水解越容易）5、下列化合物水解難易次序是（）。A>C>B6、能被NaBH4還原的化合物是（）。B6、能被NaBH4還原的化合物是（）。B7、下列化合物能在酸性條件下水解還原成羰基化合物的是（）。A7、下列化合物能在酸性條件下水解還原成羰基化合物的是（8、通過Michacl加成可以合成下列哪類化合物？A1，5-二羰基化合物B.1，3-二羰基化合物C.1，6-二羰基化合物D.1，4-二羰基化合物8、通過Michacl加成可以合成下列哪類化合物？A1，5-9、(s)-α-苯基丁醛與CH3MgI反應后水解所獲得的主要產物是（）。C9、(s)-α-苯基丁醛與CH3MgI反應后水解所獲得的主要10、反應屬于（）。B

親電反應B.親核反應C.周環反應D.自由基反應10、反應11、化合物用NaBH4還原得到的主要產物是（）。A11、化合物用NaBH4還原得（3）羧酸衍生物中羰基的親核加成1、比較下列化合物親核加成反應的速率大小。D>B>C>A（3）羧酸衍生物中羰基的親核加成1、比較下列化合物親核加成反2、能與格式試劑反應制備3-戊醇的酯是（）。B乙酸乙酯B.丙酸乙酯C.丁酸乙酯D.甲酸乙酯2、能與格式試劑反應制備3-戊醇的酯是（）。B乙酸乙酯3、自由基加成加成方向：取決于自由基中間體的穩定性。

3、自由基加成1、化合物與CCl4在過氧化物存在下的主要加成產物是（）。A1、化合物與CCl4在過氧化物存在下2、化合物與BrCCl3在光照下加成的產物是（）。A2、化合物與BrCCl3在光照下加成3、與??CCl2加成的產物是（）。B3、與??CCl2加成的產物是（4、下列卡賓的反應活性大小次序是（）。B>D>C>A4、下列卡賓的反應活性大小次序是（）。B>D>C5、與HBr在過氧化物存在下的主要產物是（）。B5、與HBr在過氧化物存在下的4、親電取代影響因素：芳環上的電子云密度

◆電子云密度增加：有利于鄰對位取代；供電子能力：-O->-NR2>-NH2>-OH>-OR>-NHCOR>-OCOR>-R>-Ar>-X◆電子云密度降低：有利于間位取代；間位定位能力：-NH4+>-NO2>-CN>-SO3H>-CHO>-COR>COOH

◆第三取代基取決于定位能力較強的取代基。

4、親電取代影響因素：芳環上的電子云密度1、比較下列試劑親電性的大小。A>C>B>D（銨離子離苯環越遠，親電性越強）1、比較下列試劑親電性的大小。A>C>B>D2、下列化合物中最易發生親電取代反應的是（）。C2、下列化合物中最易發生親電取代反應的是（）。C3、下列化合物發生鹵代反應的活性次序是（）。A>E>C>B>D3、下列化合物發生鹵代反應的活性次序是（）。A>E>4、下列化合物進行親電取代的活性次序是（）。A>B>E>C>D4、下列化合物進行親電取代的活性次序是（）。A>B>5、下列化合物進行親電取代的活性次序是（）。B>C>D>A5、下列化合物進行親電取代的活性次序是（）。B>C6、α-萘酚進行磺化反應生成的主要產物是（）。B（萘環鄰對位基在α-位時，第二取代基進入同環另一α-位；萘環上連間位基時，第二取代基進入異環α-位。）6、α-萘酚進行磺化反應生成的主要產物是（）。B7、下列化合物能與重氮鹽發生偶聯反應的是（）。C7、下列化合物能與重氮鹽發生偶聯反應的是（）。C8、下列化合物不能發生Fridel-Crafts反應的是（）。C,D吡咯B.噻吩C.吡啶D.硝基苯E.苯8、下列化合物不能發生Fridel-Crafts反應的是（9、下列哪個化合物在硝化時主要得到間位產物。A9、下列哪個化合物在硝化時主要得到間位產物。A10、硝化時主要產物是（）。C10、硝化時主要產物是（11、苯與(CH3)2CHCH2Cl在無水AlCl3作用下主要產物是（）。B11、苯與(CH3)2CHCH2Cl在無水AlCl3作用下主12、由苯合成對氯間硝基苯磺酸可由下列哪個三步反應完成較好？B磺化/硝化/氯化B.氯化/磺化/硝化C.硝化/磺化/氯化D.氯化/硝化/磺化12、由苯合成對氯間硝基苯磺酸可由下列哪個三步反應完成較好？5、親核取代影響因素：

◆烴基結構：SN1反應活性與碳正離子穩定性一致；

SN2反應隨α-C、β-C上取代基增加而下降；◆離去基團：反比于堿性；離去能力：PhSO3->p-CH3PhSO3->-I>H2O>-Br>-Cl>-F;

◆親核試劑的親核性：RO->HO->ArO->RCOO->ROH>H2O;NH2->HO->F-;R3C->R2N->RO->F-;RS->RO-;RSH>ROH;◆溶劑：極性增加利于SN1;質子溶劑中親核性：I->Br->Cl->F-;

非質子溶劑中：F->Cl->Br->I-.5、親核取代影響因素：1、比較下列負離子的親核性強弱。A>B>D>C（中心原子相同時，親核性正比于堿性）1、比較下列負離子的親核性強弱。A>B>D>C2、比較下列負離子的親核性強弱。D>C>A>B（親核性正比于堿性）2、比較下列負離子的親核性強弱。D>C>A>B3、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。E>A>B>D>C3、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。E4、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。A>D>B>C4、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。A5、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。A>D>B>C5、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。A6、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。D>C>B>A6、將下列化合物與AgNO3的醇溶液反應的活性排列成序。D7、比較下列化合物進行SN1反應的活性大小。A>D>B>C7、比較下列化合物進行SN1反應的活性大小。A>D>8、下列化合物與CH3COO-進行SN2反應的活性大小。C>B>A8、下列化合物與CH3COO-進行SN2反應的活性大小。C9、下列化合物能與鎂的乙醚溶液反應生成格式試劑的是（）。C（A、B有活潑氫，D為乙烯基鹵）9、下列化合物能與鎂的乙醚溶液反應生成格式試劑的是（）10、比較下列化合物作為離去基時離去能力的大小。A>B>C>D（堿性越弱，越易離去）10、比較下列化合物作為離去基時離去能力的大小。A>B11、比較下列化合物與C2H5ONa反應的活性大小。B>A>C（芳環上電子云密度降低，利于親核取代）11、比較下列化合物與C2H5ONa反應的活性大小。B>12、下列化合物按SN1機理進行堿性水解的速率大小是（）。A>C>B（碳正離子穩定性）12、下列化合物按SN1機理進行堿性水解的速率大小是（13、下列各異構體中，不與AgNO3醇溶液反應的是（）。B13、下列各異構體中，不與AgNO3醇溶液反應的是（）14、(R)-2-苯基-2-己醇與HBr作用得到的主要產物是（）。D（SN1反應）14、(R)-2-苯基-2-己醇與HBr作用得到的主要產物是15、下列化合物與NaOH水溶液反應時，哪一個速度最快？D15、下列化合物與NaOH水溶液反應時，哪一個速度最快？D6、自由基取代影響因素：

◆自由基中間體越穩定，反應速度越快。

6、自由基取代影響因素：1、2-甲基丁烷在室溫下光溴代含量最高的是（）。B1、2-甲基丁烷在室溫下光溴代含量最高的是（）。B2、乙苯在室溫下一元光溴代的主要產物是（）。D2、乙苯在室溫下一元光溴代的主要產物是（）。D3、2-戊烯與NBS反應的主要產物是（）。B3、2-戊烯與NBS反應的主要產物是（）。B7、消除反應β-消除反應活性影響因素：

◆反應物的結構；

E1:叔>仲>伯鹵代烷；

E2:叔<仲<伯鹵代烷；β-支鏈增加的仲鹵代烷消除速率增加；

◆試劑的堿性：堿性越強，濃度越大，E2消除速率越大；堿性：NH2->RO->HO->CH3COO->I-

◆溶劑的極性：極性增加利于取代，不利于消除；◆E2消除的立體化學：同面反式利于消除。7、消除反應β-消除反應活性影響因素：熱消除反應：

◆羧酸酯、磺原酸酯、氧化叔胺、季銨堿等均可發生；

◆季銨堿熱消除主要生成Hofmann烯烴；

◆當季銨堿β-C上連有苯基、乙烯基或羰基時，消除反應不按Hofmann烯烴規則進行。熱消除反應：1、將下列化合物按E1反應的速率大小排列。D>B>A>C（-OTs是很好的離去基）1、將下列化合物按E1反應的速率大小排列。D>B>A2、將下列化合物按E2反應的速率大小排列。B>E>C>A>D>F（吸電子能力增強，利于β-H離去）2、將下列化合物按E2反應的速率大小排列。B>E>C3、將下列化合物按E2反應的速率大小排列。A>BC>D（反式消除對過渡態能量有利）3、將下列化合物按E2反應的速率大小排列。A>BC4、將下列化合物按分子內脫水的活性順序排列。D>A>B>C（反式消除對過渡態能量有利）4、將下列化合物按分子內脫水的活性順序排列。D>A>5、下列化合物在酸催化下脫水的難易次序是（）。C>A>B5、下列化合物在酸催化下脫水的難易次序是（）。C>A6、化合物CH3CHClCHClCH2CH3在叔丁醇鉀的叔丁醇溶液中脫去HCl生成的主要產物是（）。A（叔丁醇鉀體積大，優先進攻位阻小的β-H，生成Hofmann烯烴）6、化合物CH3CHClCHClCH2CH3在叔丁醇鉀的叔丁7、在加熱條件下發生消除反應生成的主要產物是（）。A（β-C上連苯環、乙烯基、羰基等吸電子基時，反應不按Hofmann規則）7、在加熱條件下發生消除8、酯化和水解反應影響反應速率的因素：

◆醇或酸的烴基結構：烴基結構越大，反應速率越??；

◆酯的羰基碳所連的烴基上有吸電子基時，能加快水解；

◆酯的羰基碳所連的烴基上有供電子基時，水解速度變慢。8、酯化和水解反應影響反應速率的因素：1、比較下列化合物與乙醇酯化反應的活性大小。A>B>D>C

乙酸B.丙酸C.α,α-二甲基乙酸D.α-甲基丙酸1、比較下列化合物與乙醇酯化反應的活性大小。A>B>2、比較下列化合物與苯甲酸酯化反應的活性大小。C>B>A>D

正丙醇B.乙醇C.甲醇D.2-丁醇2、比較下列化合物與苯甲酸酯化反應的活性大小。C>B>3、比較下列化合物與苯甲醇酯化反應的活性大小。A>B>C

苯甲酸B.鄰甲基苯甲酸C.2，6-二甲基苯甲酸3、比較下列化合物與苯甲醇酯化反應的活性大小。A>B>4、比較下列化合物堿性水解反應的速率大小。C>D>B>A（吸電子作用加快堿性水解速度）4、比較下列化合物堿性水解反應的速率大小。C>D>B4、比較下列化合物堿性水解反應的速率大小。D>A>B>C4、比較下列化合物堿性水解反應的速率大小。D>A>B5、比較下列化合物堿性水解反應的速率大小。C>A>B>D5、比較下列化合物堿性水解反應的速率大小。C>A>B6、比較下列化合物水解反應的速率大小。A>D>C>BRCOClB.RCONH2C.RCOOR’D.(RCO)2O

6、比較下列化合物水解反應的速率大小。A>D>C>9、烯醇式含量影響因素：◆

α-H的酸性越大，烯醇式含量越多。9、烯醇式含量影響因素：1、將下列化合物按烯醇式含量多少排列成序。D>B>A>C1、將下列化合物按烯醇式含量多少排列成序。D>B>A2、下列化合物烯醇式含量最少的是（）。C2、下列化合物烯醇式含量最少的是（）。C3、比較下列化合物烯醇式含量。B>C>D>A3、比較下列化合物烯醇式含量。B>C>D>A4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（）。A（羰基活性越大，烯醇式傾向越大）4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（）。A10、氧化還原及其它反應1、與濃NaOH水溶液反應，除生成外，還生成有（）。C10、氧化還原及其它反應1、與濃NaOH水溶液2、能用乙酰乙酸乙酯合成的化合物是（）。D2、能用乙酰乙酸乙酯合成的化合物是（）。D3、下列糖中屬于還原糖的是（）。D淀粉B.纖維素C.蔗糖D.果糖3、下列糖中屬于還原糖的是（）。D淀粉4、下列戊醛糖用硝酸氧化，氧化產物是內消旋體的是（）。A、D4、下列戊醛糖用硝酸氧化，氧化產物是內消旋體的是（）。A5、下列化合物不能和茚三酮反應形成蘭紫色的是（）。C5、下列化合物不能和茚三酮反應形成蘭紫色的是（）。C6、下列化合物和土倫試劑呈陽性反應的是（）。A麥芽糖B.α-D-葡萄糖甲苷C.蔗糖D.維生素A6、下列化合物和土倫試劑呈陽性反應的是（）。A麥芽糖7、油脂的主要化學成分是（）。C甘油硝酸酯B.高級烷烴C.脂肪酸甘油酯D.高級脂肪酸高級脂肪醇酯7、油脂的主要化學成分是（）。C甘油硝酸酯B.8、下列化合物能與亞硝酸反應，放出氮氣的是（）。B二乙胺B.苯乙胺C.N,N-二甲基甲酰胺D.丁二酰亞胺8、下列化合物能與亞硝酸反應，放出氮氣的是（）。B二乙胺8、Fe+NaOH還原硝基苯可以得到（）。D苯胺B.氧化偶氮苯C.N-羥基苯胺D.偶氮苯8、Fe+NaOH還原硝基苯可以得到（）。D苯胺9、將的合適氧化體系是（）。D9、將的合適氧化10、屬于萜類化合物的是（）。B10、屬于萜類化合物的是（）。B11、屬于甾族化合物的是（）。B11、屬于甾族化合物的是（）。B12、下列化合物屬于非質子極性溶劑的是（）。D環己烷B.環己醇C.四甲基硅烷D.環丁砜12、下列化合物屬于非質子極性溶劑的是（）。D環己烷13、下列化合物可用作相轉移催化劑的是（）。A、D

冠醚B.瑞尼鎳C.分子篩D.季銨鹽13、下列化合物可用作相轉移催化劑的是（）。A、D冠醚14、在PCl3影響下重排后再水解，產物是（）。A（羥基反式的基團優先重排）14、在PCl3影響下重排后15、石油醚是一種常用的有機溶劑，它的成分是（）。A

一定沸程的烷烴混合物B.一定沸程的芳烴混合物C.醚類混合物D.烷烴和醚的混合物15、石油醚是一種常用的有機溶劑，它的成分是（）。A一16、與亞硝酸反應的產物中，下列哪個烯烴不會出現？C16、與亞硝酸反應的產物中，下列哪個烯七、周環反應Diels-Alder反應的影響因素：◆雙烯體電子云密度增加，利于反應；◆雙烯體空間位阻增大，不利于反應；◆親雙烯體電子云密度降低，利于反應；◆

S-順式雙烯體的反應速度快于S-反式。七、周環反應Diels-Alder反應的影響因素：1、下列化合物與1，3-丁二烯發生Diels-Alder反應的難易次序是（）。A>B>D>C1、下列化合物與1，3-丁二烯發生Diels-Alder反應2、下列化合物與環己二烯發生Diels-Alder反應的難易次序是（）。D>B>A>C2、下列化合物與環己二烯發生Diels-Alder反應的難易3、比較下列化合物與環戊二烯反應的活性大小。D>C>B>A環戊二烯B.丙烯酸乙酯C.順丁烯二酸酐D.四氰基乙烯3、比較下列化合物與環戊二烯反應的活性大小。D>C>4、比較下列化合物與順丁烯二酸酐反應的活性大小。C>B>A丁二烯B.反-1-甲基丁二烯C.反-1-甲氧基丁二烯4、比較下列化合物與順丁烯二酸酐反應的活性大小。C>B5、下列化合物與乙烯進行Diels-Alder反應的活性大小。B>C>A（A不易轉化成S-順式構象）(Z,Z)-2,4-己二烯B.順-1,3-丁二烯C反-1，3-丁二烯5、下列化合物與乙烯進行Diels-Alder反應的活性大小6、試排列順丁烯二酸酐與下列化合物反應的活性順序。A>B>C>D6、試排列順丁烯二酸酐與下列化合物反應的活性順序。A>B7、反應在那種條件下進行？B（4n規則）加熱順旋B.光照對旋C.加熱對旋D.光照順旋7、反應在那種條件下進行8、叫克萊森重排，它是（）。C碳正離子重排B.自由基重排C.周環反應D.親電取代反應8、八、有機化合物波譜分析1、將下列化合物按紫外吸收波長由長到短排列成序。A>B>C>D（共軛體系越大，紫外吸收波長越長）八、有機化合物波譜分析1、將下列化合物按紫外吸收波長由長到短2、比較下列化合物紫外吸收波長。A>B>C2、比較下列化合物紫外吸收波長。A>B>C3、下列化合物那些可用作測定紫外光譜的溶劑？A、B

環己烷B.乙醇C.碘甲烷D.丙酮3、下列化合物那些可用作測定紫外光譜的溶劑？A、B環己烷4、下列化合物在近紫外區無吸收的是（）？A（Π→Π*的吸收波長為175nm）4、下列化合物在近紫外區無吸收的是（）？A5、有機物的價電子躍遷類型有四種，一般說來所需能量最小的是（）？C

σ→σ*B.n→σ*C.n→Π*D.Π

→Π*5、有機物的價電子躍遷類型有四種，一般說來所需能量最小的是（6、下列官能團在紅外光譜中吸收峰頻率最高的是（）？D6、下列官能團在紅外光譜中吸收峰頻率最高的是（）？D7、比較下列化合物羰基的紅外光譜中吸收波數大小。B>C>A7、比較下列化合物羰基的紅外光譜中吸收波數大小。B>C8、下列化合物中甲基氫的化學位移最大的是（）。D（各向異性效應）8、下列化合物中甲基氫的化學位移最大的是（）。D（各向異性9、中有幾種化學不等價質子？D（雙鍵端碳上的兩個質子化學環境不同）3B.6C.4D.59、中有幾種化學不等價質10、在通常情況下測HNMR圖中將出現幾組吸收峰？A（由于羰基和羥基中質子的快速交換，只能測得它們的平均信號峰）3B.4C.5D.610、在通常情況下測HNMR11、在通常情況下不可能出現的碎片峰是（）。C（通常質譜中不可能出現質核比之差在3-12間的碎片離子）M+2B.M-2C.M-8D.M-1811、在通常情況下不可能出現的碎片峰是（）。CM+2知識回顧KnowledgeReview祝您成功！知識回顧KnowledgeReview祝您成功！

第3章有機化合物

反應活性及性質比較第3章有機化合物

反應活性及性質比較主要檢測內容：◆物理性質

◆反應活性中間體

◆

酸堿性

◆

芳香性

◆

反應活性

◆互變異構

◆光譜性質◆立體異構主要檢測內容：一、物理性質1、熔點熔點增高的因素：◆分子量增大；

◆分子極性增強；

◆分子間作用力（氫鍵、范德華力、偶及作用等）增大；

◆分子對稱性高；

◆反式烯烴高于順式烯烴。

一、物理性質1、熔點熔點增高的因素：1、將下列化合物按熔點高低排序：

C>D>A>B（對稱性、分子量）1、將下列化合物按熔點高低排序：C>D>A>B（2、將下列化合物按熔點高低排序：

D>C>B>A（氫鍵、極性）2、將下列化合物按熔點高低排序：D>C>B>A（3、下列化合物哪一個熔點最低？

D3、下列化合物哪一個熔點最低？D4、下列化合物哪一個熔點最高？

C（內鹽）4、下列化合物哪一個熔點最高？C（內鹽）5、將下列化合物熔點由高到低排序：

D>C>B>A（極性）5、將下列化合物熔點由高到低排序：D>C>B>A6、對氨基苯磺酸的熔點高達228℃，是由于（）。

A.對稱性好B.形成氫鍵

C.分子量大D.生成內鹽

D6、對氨基苯磺酸的熔點高達228℃，是由于（）。D2、沸點沸點增高的因素：分子間引力◆分子量增大；

◆偶極矩增強；

◆范德華力增大；

◆氫鍵的形成；

◆一般順式烯烴高于反式烯烴。

2、沸點沸點增高的因素：分子間引力1、比較下列化合物沸點的高低。

A>B>C>D（分子量、支鏈）2-甲基庚烷B.庚烷C.2-甲基己烷D.2，3-二甲基戊烷1、比較下列化合物沸點的高低。A>B>C>D（分2、將下列化合物沸點由低到高排序。

A<B<C<D（氫鍵）2、將下列化合物沸點由低到高排序。A<B<C<D3、將下列化合物沸點由高到低排序。

B>D>C>A（氫鍵）3、將下列化合物沸點由高到低排序。B>D>C>A4、將下列化合物沸點由高到低排序。

D>A>B>C（分子間作用力）4、將下列化合物沸點由高到低排序。D>A>B>C5、比較（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸點的高低排序。

A>B（偶極矩）5、比較（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸6、下列化合物沸點最高的是（）。

A（分子間氫鍵）6、下列化合物沸點最高的是（）。A（分子間氫鍵）3、偶極矩μ=q×d影響偶極矩的因素：◆原子的電負性大小；

◆分子的對稱性。

3、偶極矩μ=q×d影響偶極矩的因素：1、比較丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H鍵偶極矩的大小。

C>B>A（電負性sp>sp2>sp3）1、比較丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H鍵偶極矩的大小。C>2、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。

A>B>C>D（B、C誘導效應與共軛效應相反；

D為對稱分子，μ=0）2、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。A3、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。

C>B>A（矢量法則）3、下列化合物偶極矩大小排列順序是（）。C>B>4、標出下列化合物偶極矩的方向。

4、標出下列化合物偶極矩的方向。5、將下列化合物偶極矩的大小排列成序。

A>C>B5、將下列化合物偶極矩的大小排列成序。A>C>B6、下列化合物中哪一個偶極矩最??？

D6、下列化合物中哪一個偶極矩最小？D7、比較下列化合物偶極矩的大小。

A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ7、比較下列化合物偶極矩的大小。A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：①叔丁醇＞異丁醇＞正丁醇②正丙醇＞丙醛＞甲乙醚＞正丁烷③乙酸＞正丁醇＞正丁胺＞三甲胺④四氫呋喃＞乙醚4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：二、反應活性中間體１、自由基影響自由基穩定性的因素：◆誘導效應：吸電子作用使穩定性下降；

◆共軛效應：共軛效應增加穩定性；

烷基數目增加，穩定性增加；

◆

空間因素：空間位阻增加穩定性。

二、反應活性中間體１、自由基影響自由基穩定性的因素：較大的空間效應使該游離基不易受到進攻而穩定穩定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ較大的空間效應使該游離基不易受到進攻而穩定穩定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ1、將下列自由基穩定性由大到小排序。

Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共軛）1、將下列自由基穩定性由大到小排序。Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（２、比較下列自由基的穩定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共軛）２、比較下列自由基的穩定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、３、在卡賓與烯烴的加成反應中，三線態卡賓比單線態卡賓立體選擇性差的原因是（）。ＤＡ．三線態能量高，易發生副反應Ｂ．三線態能量低，不易發生副反應Ｃ．三線態易變化為單線態Ｄ．三線態的雙游離基分步進行反應３、在卡賓與烯烴的加成反應中，三線態卡賓比單線態卡賓立體選擇２、碳正離子影響碳正離子穩定性的因素：正電荷的分散程度◆電子效應：分散正電荷的電子效應利于碳正離子的穩定；

◆空間效應：碳正離子越接近于理想的平面構型越穩定性?！綦s原子／芳香性：雜原子ｐ－Π共軛較之于芳香性碳正離子的穩定。

２、碳正離子影響碳正離子穩定性的因素：正電荷的分散程度1、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近理想平面構型越穩定）1、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近２、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元環－ｐ空間重疊分散正電荷）２、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元環－ｐ空３、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共軛分散正電荷）３、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共４、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。

Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ４、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ５、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ５、將下列碳正離子的穩定性由大到小排列。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比較下列碳正離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比較下列碳正離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ３、碳負離子影響碳負離子穩定性的因素：

◆電子效應：分散負電荷的電子效應利于碳正離子的穩定；

◆空間效應：角型較平面型穩定；

◆

芳香性：芳香性碳負離子較穩定；

◆碳雜化狀態：含ｓ成分多的碳負離子穩定。

３、碳負離子影響碳負離子穩定性的因素：影響碳負離子穩定性的因素很多：

◆（溶劑化效應、供電子誘導效應）

◆（雜化狀態）

◆

（電子效應）

◆（電子效應）

◆環戊二烯負離子>環戊基負離子（芳香性）

影響碳負離子穩定性的因素很多：1、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供電子效應使碳負離子不穩定）1、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供電子２、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸電子效應使碳負離子穩定）２、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸電子３、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ３、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ４、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性、ｐ－Π、電子效應）４、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性５、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π、電子效應）５、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π６、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分、電子效應）６、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分７、比較下列碳負離子的穩定性。

Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（電子效應）７、比較下列碳負離子的穩定性。Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（電子效８、比較下列碳負離子的穩定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ８、比較下列碳負離子的穩定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ９、下列碳負離子最穩定的是（）。

Ｄ９、下列碳負離子最穩定的是（）。Ｄ三、立體異構１、順反異構表示：◆Ｚ／Ｅ；

◆順／反。

三、立體異構１、順反異構表示：１、下列化合物屬于反式，同時又是Ｚ構型的是（）。

Ｃ１、下列化合物屬于反式，同時又是Ｚ構型的是（）。Ｃ２、對映異構要求：◆有關概念：手性、內（外）消旋、（非）對映等；◆Ｒ／Ｓ構型標記法；

◆幾種構型間的轉變：Ｆｉｓｃｈｅｒ式楔形式、透視式、紐曼式；◆對稱元素及操作；◆旋光物質和比旋光度。

２、對映異構要求：１、用Ｒ／Ｓ標記下列化合物的構型。

Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，３Ｒ；Ｃ．１Ｓ，２Ｒ；Ｄ．２Ｒ，３Ｒ１、用Ｒ／Ｓ標記下列化合物的構型。Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，２、判斷下列各對化合物之間的關系。

Ａ．相同；Ｂ．非對映體；Ｃ．對映體；Ｄ．順反異構。２、判斷下列各對化合物之間的關系。Ａ．相同；３、下列化合物屬于非手性分子的是（）。

Ａ、Ｂ３、下列化合物屬于非手性分子的是（）。Ａ、Ｂ４、下列化合物不屬于手性分子的是（）。

Ｂ４、下列化合物不屬于手性分子的是（）。Ｂ５、指出下列化合物之間的關系。

Ａ／B同一化合物；Ａ／C或Ｂ／Ｃ非對映體。５、指出下列化合物之間的關系。Ａ／B同一化合物；６、判斷下列化合物有無手性。

Ａ、B無手性６、判斷下列化合物有無手性。Ａ、B無手性7、下列化合物中屬于差向異構體，也是非對映體的是（）。

Ａ7、下列化合物中屬于差向異構體，也是非對映體的是（）。8、下列化合物可拆分為光學活性的有（）。

B、D8、下列化合物可拆分為光學活性的有（