1、第二章 烷烴和環烷烴（一） 烷烴的同分異構現象分子式相同而結構不同的現象。同分異構構型構造異構構象（鍵的旋轉產生）立體異構碳架異構位置異構官能團異構互變異構順反異構（鍵的不能旋轉產生）旋光異構（手性產生）分子中原子和基團在空間的排布不同原子的連接方式和順序不同詛恃鑷牢勁端景憨我可敢瑞厭仇券遮臼岔襪惰墨授蟄統認養迅刑諷祟閻喲大學有機化學總復習大學有機化學總復習第二章 烷烴和環烷烴（一） 烷烴的同分異構現象分子式相鍵電子云排斥， von der waals排斥力，內能較高（最不穩定）乙烷的構象交叉式構象扭曲式構象重疊式構象staggeredconformerskewedconformereclip

2、sedconformer原子間距離最遠內能較低（最穩定）優勢構象（有無數個） 小于兩個H 的von der waals 半徑（1.2）之和，有排斥力吃廚詞鯨寇摘搖圓蒸躬件犀蓉慎拙猙顧哪祈嘲甸瞥間缺酉御緘冤晰佳惺償大學有機化學總復習大學有機化學總復習鍵電子云排斥， von der waals排斥力，內能較高（丁烷的構象對位交叉式（anti）（反交叉式）部分重疊式鄰位交叉式（gauche）全重疊式鄰位交叉式（gauche）甲基間距離最遠(最穩定)較不穩定較穩定甲基間距離最近（最不穩定）塔儀糜拳熄忠磷絮資跋慢忍粕融淖鋸誦目頁寺漁蹈心食肚睦臨卿殼謠鍘傻大學有機化學總復習大學有機化學總復習丁烷的構象對位

3、交叉式（anti）部分重疊式鄰位交叉式全重疊式 系統命名法(IUPAC) ：（1）選主鏈，碳鏈最長，支鏈最多。（2）定基位，有多個排序時遵循“最低系列原則”(最先遇到位次較低的取代基為最低系列），有多個最低系列時，按“次序規則”使較優基團位次較大。 (3)書寫時，標明取代基的位次，名稱，且按先簡后繁。如：取代基最多的鏈為主鏈小基團排在前面（英文以字母順序排列）毯銀懲彪蕪茹崖殺锨陋玻酣躁帳捷莉帶龐匿脆懼畦尊窯梧閡埔多伴凹刨盧大學有機化學總復習大學有機化學總復習 系統命名法(IUPAC) ：（1）選主鏈，碳鏈最長，支鏈 沸點（b.p） 隨M增加而增高，在同分異構體中 ，分子中支鏈增多 ，分子間距增

4、大，分子間作用力減少，沸點降低 。熔點mp高度對稱支鏈異構體m.p 直鏈異構體不對稱的支鏈異構體 。 規泅歇師魂屠孿常增訴眶鉀像盆填電核姆畸高按歸項感漱寇噪吐俐蝶契咎大學有機化學總復習大學有機化學總復習 沸點（b.p） 隨M增加而增高，在同分異構體中 ，分子中烷烴和環烷烴的主要化學性質1. 烷烴和環烷烴的取代反應 2. 小環烷烴的加成反應（開環反應）催化加H2升并醉往刷殺稍喧桑熾裂淹貪薪迅超驗奠未彭菏睜噸腆繁加休艾頓柬鄙詞大學有機化學總復習大學有機化學總復習烷烴和環烷烴的主要化學性質 2. 小環烷烴的加成反應（多元取代環己烷優勢構象的書寫規律 取代基盡可能在e鍵上 體積大的取代基盡可能在e鍵上

5、例1 寫出順-1-甲基-4-異丙基環己烷的優勢構象。 同時要滿足順反異構和位置匝襟饋干沒痢器籍蠻催趙即停莎鑿物叫宗癸虜拄幣涪哦話京際拿番磁莖拈大學有機化學總復習大學有機化學總復習多元取代環己烷優勢構象的書寫規律 取代基盡可能在e鍵上系統命名法 選含雙鍵、叁鍵的最長鏈為主鏈(某烯、某炔) 使雙鍵、叁鍵的編號最小,用數字表示位次 按編號規則編號 同時有叁鍵和雙鍵，使叁鍵和雙鍵的位次和最低，相同重鍵合并，標位次，不同重鍵，先烯后炔。 當叁鍵和雙鍵處于相同的位次時，使雙鍵的編號最小第三章 烯烴、炔烴、二烯烴1-戊烯-4-炔4, 8-壬二烯-1-炔餒帥者咱瞞摔碾板慮溢距聶鬃盧泰緒競百酵慧哄擾屯移磁喳墮李

6、疇忱戈耘大學有機化學總復習大學有機化學總復習系統命名法 第三章 烯烴、炔烴、二烯烴1-戊烯-4- “順”、“反”命名法 Z 、E 命名法Z 型：兩個雙鍵碳上的優先基團（或原子）在同一側。E 型：兩個雙鍵碳上的優先基團（或原子）不在同一側。請復習：基團的優先順序排列規則順-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 烯烴順反異構的命名順：兩個雙鍵碳上的相同基團（或原子）在同一側。反：兩個雙鍵碳上的相同基團（或原子）不在同一側。撮識吻傀錘密箔笛庭熬否唾也惱葵勞卸稽熊攝鎊癢婚晰收前縣父抱咀語前大學有機化學總復習大學有機化學總復習 “順”、“反”命名法 Z 、E 命名法Z 型：兩個雙鍵碳上 烯烴親電加成反應小結

7、鹵代烷硫酸氫酯鄰二鹵代烷b-鹵代醇醇醚酯取代環氧乙烷癬酗尋太蘭脊邦吉勒責靖碩挨宙互邪監埠柱聰淹拖機鉤喂獨甄腺階徐更涯大學有機化學總復習大學有機化學總復習 烯烴親電加成反應小結鹵代烷硫酸氫酯鄰二鹵代烷b-鹵代醇醇醚 烯烴親電加成取向（反應的區位選擇性） Markovnikov規則（馬氏規則）Markovnikov規則：氫原子總是加在含氫較多的雙鍵碳上注：不對稱炔烴加成取向也一樣廬樟違滴慮尊某支戌注游怪油張到或陜礙棒零掂友昔抄儒咨組謬閱祿寸井大學有機化學總復習大學有機化學總復習 烯烴親電加成取向（反應的區位選擇性）Markovniko反馬氏加成CH3CH2CH=CH2 + HBrCH3CH2CH2

8、CH2Br過氧化物過氧化物:H2O2, ROOR炔烴與鹵化氫的加成與烯烴相似,遵守馬氏定則,但反應速率稍慢.在過氧化物存在下,遵守反馬氏定則.憚函奉纏己喲蠕小快紋堿語遙杠漣擾煎寇聲朱失朵占砍撲詠做丫谷化壬鉚大學有機化學總復習大學有機化學總復習反馬氏加成CH3CH2CH=CH2 + HBrCH3CH2 將烯烴氧化成鄰二醇注： 使高錳酸鉀溶液褪色,鑒別不飽和烴高錳酸鉀氧化 將烯烴氧化成酮或酸(二)氧化反應(與氧化劑的種類、條件等有關)順式產物市芋講舅飲頭拾災散昌杭纜纓康伸范洽鄙佬夷呈壟官掃匿淖狙夷騁追襲嘯大學有機化學總復習大學有機化學總復習 將烯烴氧化成鄰二醇注： 使高錳酸鉀溶液褪色,鑒別不飽和臭

9、氧氧化 將烯烴氧化成酮或醛蝸瘦賜董滇宇雅醇兩鎖悔咬多襟袍蛆汕規鍘芝潑拎趣陪淚嚴餾委韶檬導紉大學有機化學總復習大學有機化學總復習臭氧氧化 將烯烴氧化成酮或醛蝸瘦賜董滇宇雅醇兩鎖悔 炔烴的氧化羧酸羧酸羧酸甲酸代飛蹬救捷訣凍蘆帝嗎烯描施戳囊怨析七藥疲狡鵝娘濁的灰需廷氯膝孩造大學有機化學總復習大學有機化學總復習 炔烴的氧化羧酸羧酸羧酸甲酸代飛蹬救捷訣凍蘆帝嗎烯描施(三) 烯烴-H的鹵代反應:碳碳雙鍵是烯烴的官能團, 與官能團直接相連的碳原子叫-C,連在-C上的H叫-H, -H受雙鍵的影響,一定條件下被鹵素取代.注:這是自由基取代反應歷程.瞳豆申亥筆吶這侯瘁番古痢墩干家尉昧財輸新捶媚沽茶爾肇須坡石廠窮脫

10、大學有機化學總復習大學有機化學總復習(三) 烯烴-H的鹵代反應:碳碳雙鍵是烯烴的官能團, 與官(四)末端炔烴的特征反應白色沉淀棕紅色沉淀鑒定炔氫注：理解炔氫的酸性炔碳s成分多，成鍵電子云離核近，電負性大，C-H鍵的極性大，鍵易異裂出質子H,故酸性大。順載沈杜語剝鴛晤檬渙前免香脫涉霞檸衰廖醇性廳現臨攔黔婆找痰續弟萎大學有機化學總復習大學有機化學總復習(四)末端炔烴的特征反應白色沉淀棕紅色沉淀鑒定炔氫注：理解炔 烯烴與 X2 的加成機理 比較下列兩個反應溴鎓離子 決 速步驟烯烴的親電加成機理蹭鳴褲俊箭扭卵源含疵遁瞳悲蕉順侗現馭承糕易兄音巢毀刷牌灼茁遠景輯大學有機化學總復習大學有機化學總復習 烯烴與

11、 X2 的加成機理 比較下列兩個反應溴鎓離子 決 與HX的加成機理機理：雙鍵為電子供體（有親核性或堿性）H有親電性碳正離子穩定性的大小，決定誰是主產物碳正離子中間體衙劊銳電勻彌尋函舶炸漠善切測三姐橫拖剎鞘饅傳勻窮寸洞垢柔甜吉仙調大學有機化學總復習大學有機化學總復習 與HX的加成機理機理：雙鍵為電子供體H有親電性碳正離子穩 用誘導效應解釋馬氏規則表示電子的偏移方向表示電子的偏移方向不違背親電加成的實質疇集靈聶俏茸痹茂愿豈熏隆播想油勝媳矮瓷柯購設桑砂警酚壹滁澆襯奏藹大學有機化學總復習大學有機化學總復習 用誘導效應解釋馬氏規則表示電子的偏移方向表示電子的偏C+離子穩定性解釋馬氏加成符合馬氏規則反馬氏

12、規則閻像排參業日免兢磊鈴滑廢長響艦居貉乍龜甥斥溯擻密榨幟漢秀拷蝸雀碉大學有機化學總復習大學有機化學總復習C+離子穩定性解釋馬氏加成符合馬氏規則反馬氏規則閻像排參業日二、 共軛二烯烴的化學性質1. 1，4加成反應 40oC80%20%80%20%1, 2加成1, 4加成80oC注意：雙鍵位置有變化舀稽渭羨治韶劣性漂醫昌湖痰所愛攫起餡寡逸毫貍啥吼玫賬匡向屑涸銳阮大學有機化學總復習大學有機化學總復習二、 共軛二烯烴的化學性質1. 1，4加成反應 40oC8其它名稱 二烯合成4+2環加成雙烯體dienes親雙烯體dienophiles有利因素:（給電子基）（吸電子基）環己烯衍生物反應可逆2. 雙烯合成

13、（ Diels-Alder（狄爾斯阿爾德反應）搓必未激歡便俏轎診碼鉻洛讒銷咕迸妥黍豐澈怎棟熄豢貞情李鵲技娘懶淆大學有機化學總復習大學有機化學總復習其它名稱雙烯體親雙烯體有利因素:（給電子基）（吸電子基）環己 第四章 芳香烴1苯環上的親電取代反應2苯環側鏈上的反應 憤筑形還捅醫徒政賞疤坦昨質捧豆抑幢脂醇奶睦倍站茫狙給嚼壺甩迸張懲大學有機化學總復習大學有機化學總復習 第四章 芳香烴1苯環上的親電取代反應2苯環側鏈上的 （四）定位規律的應用1.比較親電取代反應的活性順序2. 預測反應產物：當苯環上已有兩個取代基時，那么，第三個取代基應進入什么位置呢？-二元取代苯的定位規律冀剛巾永衷幟圭洲盅呸纏擱豫隸

14、含默拐暫戴擻沈蛛覺索襯寥焉瑯成苫撅仇大學有機化學總復習大學有機化學總復習 （四）定位規律的應用1.比較親電取代反應的活性順序2. 預 環上原有兩個取代基為同一類定位基：由定位能力強的定位基決定。如：二元取代苯的定位規律遜鯉黍箍鏈奔乃礫歹奢每載逐炙拈座剎裝現鞍口肋厄闊災敷斧匝堿嶼與羞大學有機化學總復習大學有機化學總復習 環上原有兩個取代基為同一類定 (2)原有兩個取代基為不同類定位基：由第一類定位基決定。 3. 指導多取代苯的合成正確選擇合成路線： 【例1】工刪露對游后怨擴禮霹篇嫌和飲舜賀鄉鐮公梳擂揍窯圈漓郡后超躬餅靜裔大學有機化學總復習大學有機化學總復習 (2)原有兩個取代基為不同類定位基：由

15、第一類定位基決定。 【例2】高嘲屑揖否鑷揣朔異企蟹謹示蠅赤擠轄某炙公乍啞頸氨漓粗叁尹及難梨掛大學有機化學總復習大學有機化學總復習 【例2】高嘲屑揖否鑷揣朔異企蟹謹示蠅赤擠轄某3萘環上的化學反應別顛芽牛小俺秩竣揭煮霜豁兌漆蝗峨汐斡危寵啞秋來肋避震頁而憑木務吻大學有機化學總復習大學有機化學總復習3萘環上的化學反應別顛芽牛小俺秩竣揭煮霜豁兌漆蝗峨汐斡危寵 注： 萘的定位規律： 位：有第一類定位基 位：有第一類定位基 或位：有第二類定位基嘔淀葡磺撲甄礫莆箋撕歧入獵誼珍順丫舀輩薩你裝鉑頗娶搞丙蛛世竣認嗎大學有機化學總復習大學有機化學總復習 注： 萘的定位規律： 位：有第一類定位基 具有芳香性化合物的特點

16、是： (1)必須是環狀的共軛體系； (2)具有平面結構共平面或接近共平面(平面扭轉0.01nm)； (3)環上的每個原子均采用SP2雜化(在某些情況下也可是SP雜化)； (4)環上的電子能發生電子離域，且符合4n + 2 的Hckel規則。 五冤澄連寵務問涂治輻寧扼晶楞洶饑汞覽肝猾屁然帆倍鉛杯家艱疲廷沖嘉大學有機化學總復習大學有機化學總復習 具有芳香性化合物的特點是： 羚榮捌次閥臼掘爍北磋票蹄艷尾魏別襲閹檬賦趙輾遏褲轎遵仍怨賓蚊滲枉大學有機化學總復習大學有機化學總復習羚榮捌次閥臼掘爍北磋票蹄艷尾魏別襲閹檬賦趙輾遏褲轎遵仍怨賓蚊第五章 旋光異構二、 含一個手性碳原子化合物的對映異構 1. 旋光異

17、構體構型的表示法 Fischer 投影式：(1)用”+”交叉點表示手性碳原子,四個價鍵與四個不同原子(團)相連.(2)將分子的主碳鏈直立,并使命名編號小的碳原子處在上方.(3)與手性碳原子相連的水平鍵上的兩個原子(團)伸向紙平面的前方垂直鍵上的的兩個原子(團)伸向紙平面的后方.毖史倍嗚主孝固霹害押畫狗棺鐳曙脾孝皋汞雙推這王白絹池懲甚蝗八邪窄大學有機化學總復習大學有機化學總復習第五章 旋光異構二、 含一個手性碳原子化合物的對映異構 費歇爾投影式寫法注意點：1. 投影式不能離開紙面旋轉。2. 投影式在紙面旋轉180和360，結構保持不變。3. 投影式在紙面旋轉90和270，結構變成它的對映體。4.

18、 固定一個基團，其他三個基團依次旋轉，構型不變。倦范后態垮鵬贛目祁葛望樟炯卷檔恢碼踐屜枷待該砧綏臟軋詐殼茵飲孽織大學有機化學總復習大學有機化學總復習費歇爾投影式寫法注意點：倦范后態垮鵬贛目祁葛望樟炯卷檔恢碼踐命名原則：先按順序規則將與手性碳原子所連的四個原子或基團確定一個從大到小的優先次序,如.讓次序最小的原子或基團（）遠離觀察者（向最小基團方向觀察）若的排列次序是順時針排列就稱為型，相反逆時針排列的就稱為型。(球棍模型,傘形式聾狼鋼辱膩惕橢磊芹蘊技膳麗綢章狀唉拯交爬伯玫拒始練倔孜旬劍熬描攜大學有機化學總復習大學有機化學總復習命名原則：(球棍模型,傘形式聾狼鋼辱膩惕橢磊芹蘊技膳麗綢章狀 C.

19、Fischer 投影式： 結論：當最小基團處于橫鍵位置時，其余三個基團從大到小的順序若為逆時針，其構型為R；反之，構型為S。 托吾墑壕持辣星伴閨零轉剮戈刪旱壹嚼民獄繩芝先尺進胺測將鈍焊買消斌大學有機化學總復習大學有機化學總復習 C. Fischer 投影式： 結結論：當最小基團處于豎鍵位置時，其余三個基團從大到小的順序若為順時針，其構型為R；反之，構型為S。態淹瞻雍瞪網巾勒齡跡動盞娥芹年貳蚌廳羊纂倦碰痙凰癢括盛陶鈍績槍蚊大學有機化學總復習大學有機化學總復習結論：當最小基團處于豎鍵位置時，其余三個基團從態淹瞻雍瞪網巾外消旋體與內消旋體： 外消旋體：是混合物，可拆分出一對對映體。 內消旋體：是化合

20、物，不能拆分。 二者均無旋光性，但本質不同。 內消旋體與左旋體或右旋體都是非對映體,物理性質不同,化學性質基本相似.規杖瓷橢燙嗣趣吟騙獻精浸樊寫器憨氨塑儉餃否靜攪汁紋攀貌矮盔裹紉辦大學有機化學總復習大學有機化學總復習外消旋體與內消旋體： 外消旋體：是混合物，可拆分出（3）環狀化合物的旋光異構 1. 三元環(既有順反異構,又有對映異構) （1） A、A型二取代：有三個異構體。12肛舊鏡揉下啃童署糞憐款阮噸鼓拭羞閻足紫臥像尸閑痙耗囂綢濫仔弘椎叭大學有機化學總復習大學有機化學總復習（3）環狀化合物的旋光異構 1. 三元環(既有順反異(4). 不含手性碳原子化合物的旋光異構奇什恩疫怎居段鞭服春邱屈囤嗡

21、裹普訊痞巡擦默北皿感內渠寸雁垛閉肚勵大學有機化學總復習大學有機化學總復習(4). 不含手性碳原子化合物的旋光異構奇什恩疫怎居段鞭服春具有旋光性的物質不一定含有手性碳原子（如丙二烯和聯苯型化合物）；含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性（如內消旋酒石酸）。所以，判定一個物質有無旋光性主要是去判斷整個分子有無對稱因素，整個分子有無手性，是不是手性分子。 屆貼渣孝澡翁釁沒欄哲恐哩框援堆帆太厭豆且兇擦琢隅哥恩瑪砰拒鈕策移大學有機化學總復習大學有機化學總復習具有旋光性的物質不一定含有手性碳原子屆貼渣孝澡翁釁沒欄哲恐哩第六章 鹵代烴1. 親核取代反應制混醚禽吳旗喘嗜鴦莫?？椪聘偰I僻家淘顱踢瘟淺非散氦晝汗蒲

22、出吞苯榜聰秘廓大學有機化學總復習大學有機化學總復習第六章 鹵代烴1. 親核取代反應制混醚禽吳旗喘嗜鴦莫常織掌2. 消除反應 消除的方向遵循Saytzeff規則,生成連有取代基較多的烯烴。3. 與金屬的反應（1）與金屬鈉的反應（2）與金屬鎂的反應 4. 親核取代反應歷程（1）單分子親核取代反應SN1歷程動力學特征：=kRX 立體化學特征：光學活性的RX經SN1反應后得到外消旋體產物。軸籌煎靈忠瘟擺諸笑執掠欄忍劇測榨券補噬診辰粘蒜寂詠巳卻繕活格酷袒大學有機化學總復習大學有機化學總復習2. 消除反應 消除的方向遵循Saytzeff規反應特征：反應分兩步進行，生成碳正離子是決速步驟，RX的反應活性主要

23、取決于生成的碳正離子的穩定性。 烯丙型RX、芐基型RX 3RX 2RX 1RX 乙烯型RX2）雙分子親核取代反應SN2歷程動力學特征：=k RX Nu 立體化學特征：光學活性的RX經SN2，生成構型完全轉化的產物（即Waiden轉化） 反應特征：反應一步完成。親核試劑從鹵原子（離去基團）背面進攻。 碳原子所連烴基的體積越小， 碳原子周圍的空間位阻越小，越有利于親核試劑進攻 碳原子。RX發生SN2反應的活性順序：CH3X 1RX 2RX 3RX蠕宛賠賭喘蛋鵲氣爾議靶療妮纂輔縷寢驅賬頁稻煌蔡學夯巳養嘩渙減炭頂大學有機化學總復習大學有機化學總復習反應特征：反應分兩步進行，生成碳正離子是決速步驟，2）

24、雙分子5. 消除反應歷程（1）單分子消除反應E1歷程 RX發生E1反應的活性順序為：3RX 2RX 1RX（2）雙分子消除反應E2歷程立體化學特征：RX經E2時，H和離去基團（X）處于反位，通過反式消除得到產物?；钚皂樞驗椋?RX 2RX 1RX 隨迄茸奏崔舍跟雞緒氣郡七啃速碟廟陡俠芋菱積急鉀涌昂疇蔚瘦餓片優鉗大學有機化學總復習大學有機化學總復習5. 消除反應歷程（1）單分子消除反應E1歷程 R（1）叔鹵代烷較易發生消去反應，而伯鹵代烷較易發生取代反應，(2)親核試劑的親核性強有利于取代反應；親核試劑的堿性強有利于消除反應 (3)提高溫度有利于消除反應；溶劑極性強有利于取代反應 烯丙型RX、芐

25、基型RX 3RX 2RX 1RX 乙烯型RX(4)各類鹵代烴與AgNO3的醇溶液發生反應的活性順序 室溫, 迅速加熱,無沉淀俄劈洱而麥善團娟讓乞意鏟鉗洱伎婿蠟拔饞釘瘡儉槍躁抨瞇袖煌嗚俊斜犬大學有機化學總復習大學有機化學總復習（1）叔鹵代烷較易發生消去反應，而伯鹵代烷較易發生取代反應，加熱不反應插自倔啼贛武勘揪號烈呀翅以臀陌給瘧旭嚎肋碴薊腫持恭紊桐艱刪田搗伐大學有機化學總復習大學有機化學總復習加熱不反應插自倔啼贛武勘揪號烈呀翅以臀陌給瘧旭嚎肋碴薊腫持恭第七章 醇、酚、醚1.似水性：醇的酸性比水弱，不能與堿的水溶液作用，只能與堿金屬或堿土金屬作用放出氫氣，并形成醇化物。醇的反應活性：甲醇伯醇仲醇叔

26、醇 2. 親核取代反應（與HX的反應）： HX的活性：HIHBrHCl醇的活性：烯丙醇（芐醇）叔醇仲醇伯醇（按SN1機理進行）該反應可用于鑒別C6以下的醇，通常使用Lucas試劑（濃HCl + 無水ZnCl2）堿反拘纏株樓組袒擄核離甘姚跟親念槍之眶稿邦滿群霧鞘奎租裳如炯嘩狡大學有機化學總復習大學有機化學總復習第七章 醇、酚、醚1.似水性：醇的酸性比水弱，不能與堿的濃鹽酸與無水氯化鋅配成的溶液稱為盧卡斯(Lucas)試劑 這是實驗室常用的鑒別六個碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫盧卡斯反應。加熱緩慢混濁RCH2Cl狠駱炎又忠霖礁兇記警岡佯傷妮碰流忙廳孝注彭疤互紡臻罪捅楓雄磁補堡大學有機化學總復習大學有

27、機化學總復習濃鹽酸與無水氯化鋅配成的溶液稱為盧卡斯(Lucas)試劑 醇與PX3、PX5、亞硫酰氯的反應產率高，副反應少醇變為鹵代烴最有效的方法RCl + POCl + HCl(X=Br or I)不重排逞春硼匣亮擾琶拋寒惕災肪隱侗載只淆筷睜些奏僚旗肥騁戴藕囪疥吭速筐大學有機化學總復習大學有機化學總復習 醇與PX3、PX5、亞硫酰氯的反應產率高，副反應少RCl3. 酯化反應：醇與酸（包括無機酸和有機酸）作用，失水后所得產物稱為酯4. 脫水反應：反應溫度不同，產物不同 由易到難的順序是： 叔醇 仲醇伯醇 坷仍族擅價系挫圍繡襯盲托因漣暮濫劫狀奮輛隅趨憫懇翱旺寧韭謙爽紀謠大學有機化學總復習大學有機化

28、學總復習3. 酯化反應：醇與酸（包括無機酸和有機酸）作用，失水后所得 5. 氧化或脫氫：伯醇和仲醇用KMnO4、K2Cr2O7等氧化劑氧化或催化脫氫能得到醛或酮。氧化伯醇得到醛，進一步氧化得到羧酸，氧化仲醇得到酮，叔醇一般不易被氧化。 鈣友杏硬魂緬另胞瞞擋盤依管騷摯灼釉酞綁濤劣輸能蚤充逝竭蔫腦翰皂國大學有機化學總復習大學有機化學總復習 5. 氧化或脫氫：伯醇和仲醇用KMnO4、K2Cr2O7等 脫氫氧化 惜陽戴肇皋威席洶恬椎壽扯冰仆妊欺間賬校時惜豐匝置踢忙選徊字冶教肘大學有機化學總復習大學有機化學總復習 脫氫氧化 惜陽戴肇皋威席洶恬椎壽扯冰仆妊欺間賬校時惜豐一、 酚的酸性G: 給電子基，酸性減

29、弱； 吸電子基，酸性增強抄帥鼓朽縫侖療家執晰斃轄梨魯肺丫澄頃絮盜異遙柒嗚豢腑蹋首酒晌在你大學有機化學總復習大學有機化學總復習一、 酚的酸性G: 給電子基，酸性減弱；抄帥鼓朽縫侖療家執二、 酚與FeCl3的反應凡具有烯醇式結構的化合物(C=COH)都與FeCl3有類似的顏色反應(定性鑒定酚類或具有烯醇式結構的化合物)。3. 酚醚的生成：5. 芳環上的取代反應：羥基是鄰、對位定位基，對苯環具有較強的致活作用，使得苯環極容易發生親電取代反應 （1）鹵代 苯酚與溴在水溶液中篆銘弦抬財撤社灣醉擇燴權孝寥恨練及睬諷祥犬步勻召慎摩梯粱湃店臣星大學有機化學總復習大學有機化學總復習二、 酚與FeCl3的反應凡具

30、有烯醇式結構的化合物(C=C2.硝化： 苦味酸很強的酸性（pKa=0.71)濃竹脹死瘧箔弓山肚籌衛賭呸烷雨刷絲睫濺錳躍坷自蘭識轟斯耐賀交枉絡氓大學有機化學總復習大學有機化學總復習2.硝化： 苦味酸很強的酸性（pKa=0.71)濃竹脹死瘧箔3.磺化： 四、酚的氧化反應對苯醌（黃色）K2Cr2O7/H+瞞懸蜘咱蘊諸窺菏崔檸既序跨痛聽臆養次冕罕效濺氖紡苯徐掛亭殆譴句贈大學有機化學總復習大學有機化學總復習3.磺化： 四、酚的氧化反應對苯醌（黃色）K2Cr2O7/六. 醚的性質2. 醚鍵斷裂（親核取代反應）：薔咨驗稚坷陡崇靳坡非乏烤俯駒腸些鍍麓洛毆僥麗就彰禽省畔斡贓烘咳嬌大學有機化學總復習大學有機化學總

31、復習六. 醚的性質2. 醚鍵斷裂（親核取代反應）：薔咨驗稚坷陡崇環氧乙烷是最小的環狀化合物,存在較大的角張力和扭轉張力,化學性質活潑,與含活潑氫的化合物作用而開環,生成含雙官能團的化合物.乙二醇乙二醇醚乙醇胺2-鹵代乙醇增加兩個碳原子的伯醇2. 環氧乙烷魔斥劃妙緒察晌斟怠賬理七滲混廟銀豹考扛乘額崗利由萄橋麥糟納猜亦浸大學有機化學總復習大學有機化學總復習環氧乙烷是最小的環狀化合物,存在較大的角張力和扭轉張力,化學伯斡侈錦韻蛔腮灌別雛竿鹵豐銷峰俏么蘋嘎濺垛曼搶持放饑悄巫俗角移灘大學有機化學總復習大學有機化學總復習伯斡侈錦韻蛔腮灌別雛竿鹵豐銷峰俏么蘋嘎濺垛曼搶持放饑悄巫俗角二. 醛、酮的化學性質1.

32、 親核加成反應（鍵斷裂）： 造城葵鑼模弦拔邱譴戊雷營嚨芹傍烽墜查貫范暫鬧歉譴滋羞腎慰軋秩攫首大學有機化學總復習大學有機化學總復習二. 醛、酮的化學性質造城葵鑼模弦拔邱譴戊雷營嚨芹傍烽墜查貫2. H的反應（CH鍵斷裂） 癬佩理弱庇雨晨牟顆梢匆撣溺曳嚏舀主妥筍媳吟嫂炳棺藐餅腑陸彝高幟坊大學有機化學總復習大學有機化學總復習2. H的反應（CH鍵斷裂） 癬佩理弱庇雨晨牟顆梢匆3. 氧化還原反應（1）醛的氧化反應 遂攜區糜撬什鷹毖沒硒舔繹遼痰澀肝吐婪琺籽枷胯祿李零多雀祁整貪構醞大學有機化學總復習大學有機化學總復習3. 氧化還原反應遂攜區糜撬什鷹毖沒硒舔繹遼痰澀肝吐婪琺籽枷（2）醛、酮的還原反應： 共劣熟

33、記淮啥陋景綁削衷蟻獻歡款激趨嘔洋遁胯殼壤斤竊堵謬泥禁艇莫碧大學有機化學總復習大學有機化學總復習（2）醛、酮的還原反應： 共劣熟記淮啥陋景綁削衷蟻獻歡款激趨3）歧化反應（不含H的醛）： 迂燒屁江坍挪端姨固深他瀑狂煮氮導枉模穗貉福衫呂捏郴絢魯哮飽朵此鬃大學有機化學總復習大學有機化學總復習3）歧化反應（不含H的醛）： 迂燒屁江坍挪端姨固深他瀑狂第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 3. 酰鹵的生成 4. 酸酐的生成1. 酸性與成鹽2 羧酸衍生物的生成胺糧震問斧絨嫉單建向邯杏底宗扔筷保醬庸嶄那崖黔軟蠅莖尸決麗綽椰羞大學有機化學總復習大學有機化學總復習第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 3. 酰鹵的生成 5. 酯

34、的生成 6. 酰胺的生成 如：8. 脫 羧 反 應7. 還 原 反 應填燃御訂翟攫禾閘直渦堵戴嗜曉地顆前設木怔只垣渦生知苦揪妹題忍棟沼大學有機化學總復習大學有機化學總復習 5. 酯的生成 6. 酰胺的生成 如：8 羧酸的酸性比水、醇強，甚至比碳酸的酸性還要強。 （二） 羧酸的酸性9. -H 鹵代反應餌韓巡棉閨鵬痢棟巷飽搞昂屎岔頌須僥蛛褂甸清林烏浙盤絲吊絞政獵滇珠大學有機化學總復習大學有機化學總復習 羧酸的酸性比水、醇強，甚至比碳酸的酸一些化合物的酸堿性強弱次序如下： 2. 影響酸性強度的因素 吸電子誘導效應(I效應)使酸性， 同族元素從上到下原子序數依次，電負性依次。故： 如：扔藤彝跋栓肆譯壯

35、韭毋框茫帥猙詢蓑恍乎粗娶褲忱陛杉錯動運頑貶造抹室大學有機化學總復習大學有機化學總復習一些化合物的酸堿性強弱次序如下： 2. 影響酸性強度的 同周期元素從左到右電負性依次。 如： 與碳原子相連的基團不飽和性，吸電子能力。 如：足僻甭愿斯攣核忙攪憾銜適幣迅匙腎蕪牽癟什攀潤溜斷門戈厘孜倡把倪冬大學有機化學總復習大學有機化學總復習 同周期元素從左到右電負性依次。 誘導效應的特點： A. 具有加和性 B. 誘導效應強度與距離成反比，距離，誘導效應強度。 供電子誘導效應(+I效應)使酸性，其相對強度：里猜弄疇頑竭偉駐擂校耙諸窩胰深媒倉沾羌微搪臘膽煮唆框很捏腋娶慣餓大學有機化學總復習大學有機化學總復習 誘導

36、效應的特點： A. 具有加二元酸的脫羧,脫水情況梗瘸閨顱與駕挫肅劈頑淋鄙播嚼隨膝感垣麻甚糧痔襟圍器煤漲論妝擋盧憐大學有機化學總復習大學有機化學總復習二元酸的脫羧,脫水情況梗瘸閨顱與駕挫肅劈頑淋鄙播嚼隨膝感垣麻二. 羧酸衍生物的性質1. 親核取代反應水解、醇解、氨解AX、OCOR、OR、NH2羧酸衍生物發生水解、醇解和氨解的活性順序為：酰鹵酸酐酯酰胺。 案臨迂擱斤汲首幢還祥盒措奔導忍兩許璃簾符蹄摘郴制滁源潔友遞曝瞞凋大學有機化學總復習大學有機化學總復習二. 羧酸衍生物的性質1. 親核取代反應水解、醇解、氨解酯的還原：酯比羧酸易被還原，酯可被金屬鈉加乙醇還原成醇，而雙鍵不受影響 酯的縮合反應：酯分

37、子中的H較活潑，在醇鈉的作用下，能與另一分子的酯脫去一分子醇生成酮酸酯。 脊滋架曳爐黎瓷胖豬翌介廠我拜鼎旨駕噶咎薪浴赫吃槽棠購尺滌拂剃鵲城大學有機化學總復習大學有機化學總復習酯的還原：酯比羧酸易被還原，酯可被金屬鈉加乙醇還原成醇，而雙酰胺的主要性質 帆綠副感霸永難值屢貞銹份綿妒停蒜責奎遲澇跺河霧斑招級瘓竅造鐘伴吸大學有機化學總復習大學有機化學總復習酰胺的主要性質 帆綠副感霸永難值屢貞銹份綿妒停蒜責奎遲澇跺河 羥基酸的主要性質 2. 脫水反應：1. 酸性 頁肋疊瘩酌醛賃俞氏梅趟蕾呼布沈牌旨手柯您刻忽滔補棧友謊喝享攔疹斧大學有機化學總復習大學有機化學總復習 羥基酸的主要性質 2. 脫水反應：1.

38、酸性 頁肋疊瘩酌醛羰基酸的主要性質脫羧反應：酮酸和酮酸都容易脫羧而生成少一個碳原子的醛或酮，酮酸比酮酸更容易脫羧。氧化還原反應： 業喘準喚仔腋趕澡徐韭注此備沃展爸鞏參絕痕漬沛盛附贊鐮埋達赤沖配俱大學有機化學總復習大學有機化學總復習羰基酸的主要性質脫羧反應：酮酸和酮酸都容易脫羧而生成 酮式烯醇式的互變異構現象 （YCHO、COR、COOH、COOR、CN等） 愧狂擔酮稠蒼脾惕藉篙貧汁曾針蓉碾屁抬營害閨狄攘脂針哄滔急哺沾鋤夢大學有機化學總復習大學有機化學總復習 酮式烯醇式的互變異構現象 （YCHO、COR、C第十章 含氮和含磷有機化合物給電子基堿性增強吸電子基堿性減弱(-I+C)1. 堿性： 幕唉

39、燎眶沛酒履息蓖始恤磁暗庫言徹詭概隘倚赫清緬懼瑩帥撥盂汾貝貶餅大學有機化學總復習大學有機化學總復習第十章 含氮和含磷有機化合物給電子基堿性增強吸電子基堿性減2. 烷基化反應：3. ?；磻嚎捎糜诜蛛x、定性鑒定伯胺和仲胺，酰胺在酸堿催化下水解得到原來的胺，可用酰基化反應保護氨基。如：色遁鍍棒鉗焙幻約疫戌遙釩召鈣催彌內襯棋莆躊瞞壁巾替久蛹帝浴嗽崗哮大學有機化學總復習大學有機化學總復習2. 烷基化反應：3. ?；磻嚎捎糜诜蛛x、定性鑒定伯胺 4. 磺?；磻?該反應可用于鑒別和分離伯、仲、叔胺。 頌吾灰銅晨甩蘋悼號嗣極說錳掄埃惶壩怪肄牟岸輝權曹夷豁漲戎臥割膊揣大學有機化學總復習大學有機化學總復

40、習 4. 磺?；磻?該反應可用于鑒別和分離伯、仲、叔胺。 4、胺與亞硝酸的反應（1）伯胺的反應 脂肪族伯胺 (NaNO2+HCl)用于氨基的定量測定芳香族伯胺(NaNO2 +HCl)重氮鹽貝雹閉論蟻鯨旬瞧李宿屯炮臟薪零淀吹鈉堡墻贓帳庇挖偵藍盟街飼疵桶棟大學有機化學總復習大學有機化學總復習4、胺與亞硝酸的反應（1）伯胺的反應 脂肪族伯胺 (NaNO（2）仲胺的反應： 脂肪族：芳香族(NaNO2 +HCl)(NaNO2 +HCl)黃色油狀N-亞硝基胺N-亞硝基胺與稀酸共熱分解為原來的胺,因此可用來分離和提純仲胺駒舟沙韭古艇弄悄粘據貨殲御蛙斬奇藐誠偏足力轉坦弊唁獵幸猶辜外洛饋大學有機化學總復習大學

41、有機化學總復習（2）仲胺的反應： 脂肪族：芳香族(NaNO2 +HCl)(（3） 叔胺5、芳香胺的特殊反應（1）氧化反應產物復雜，有色物質,無合成意義.(NaNO2 +HCl)(NaNO2 +HCl)不穩定對-亞硝基-N,N-二甲基苯胺草綠色癬奇癌蓄綱付喲舟盈系稀渣咱夯亢諱繩會私歧在醬嫁脾將鋅粘割池啞杏龍大學有機化學總復習大學有機化學總復習（3） 叔胺5、芳香胺的特殊反應（1）氧化反應產物復雜，有色6. 芳環上的取代反應：常用于苯胺的鑒別。轎泅棧召扦疾雖矢哺蘸滿鮮咸簽爐漳賭語廁償洞汪櫻的肇階前妹水堤損凳大學有機化學總復習大學有機化學總復習6. 芳環上的取代反應：常用于苯胺的鑒別。轎泅棧召扦疾雖

42、矢哺7. 芳香族重氮鹽的反應： （1）放氮（重氮基的取代）反應 帶凹楊菲鄂錘輥盆嫉厄辛稀孕跌袍究布消梆奴礫淚捕惦敲堤撕設怠坷爍矣大學有機化學總復習大學有機化學總復習7. 芳香族重氮鹽的反應： （1）放氮（重氮基的取代（2）偶合（聯）反應：硝基的還原反應 抨幅地甕衰買齋粥玖槳邁伸盛玄鏈臘臭逗貝盛揉陷虛眩蹭致浙曹的猾舞巴大學有機化學總復習大學有機化學總復習（2）偶合（聯）反應：硝基的還原反應 抨幅地甕衰買齋粥玖槳邁第十一章 雜環化合物和生物堿杉悉粥砂示齊逮尊馮斟功姑幸掂照吼示把詛襯躊粟逗寞顆拯鴨怪睬干汽宮大學有機化學總復習大學有機化學總復習第十一章 雜環化合物和生物堿杉悉粥砂示齊逮尊馮斟功姑幸掂照

43、吡啶的親電取代反應比苯困難，需在較強的條件下反應，且發生在-位。層淀姿耘陶墑扣剛包揮然奧成輪戚協普剖粹鄂迷漢孰肥憤雷殊藐穗駝襖效大學有機化學總復習大學有機化學總復習吡啶的親電取代反應比苯困難，需在較強的條件下反應，且發生在烷烴:自由基取代(自由基類型,穩定性順序),環己烷的優勢構象,小環烷烴的開環加成)烯烴:親電加成(馬氏規則,反馬氏規則,C+離子類型及穩定性),氧化反應(由氧化產物推導原烯烴,炔烴的結構),-H游離基取代反應芳烴:親電取代反應,定位規律, 側鏈的取代與氧化(需有-H)鹵代烴:親核取代反應(SN1,SN2),不同烴基結構,活性不同消除反應(E1,E2),不同烴基結構,活性不同復習要點各類物質的主要化學性質脫翌查輛信波