1、有機分子空間構型錦囊妙計1.幾個特殊分子的空間構型CH4分子為正四面體結構，其分子最多有3個原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。2單鍵的轉動思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉動。雙鍵和三鍵不可以轉動；由于單鍵可以轉動乙烯平面與苯平面可以共面，乙炔直線在乙烯平面上，且末端的2個C原子可以有1個與乙烯平面共面。3有機物共線、共面類問題分析有機化學中，判斷某有機物中碳原子共線或共面問題，處理這樣的問題除了必須具備一定的化學知識外，還應注意化學與數學的結合，運用所學立體幾何知識。憑借簡單

2、分子作母體模型解決相關問題以母體模型為基準，注意基團之間的連接方式，即價鍵的聯結方式從而做出準確判斷。需要掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構型，以其為母體模型并將其從結構上衍變至復雜有機物中，便能準確判斷原子是否共線共面。以下分析這四種分子空間構型，及其衍變過程。一、甲烷的空間構型正四面體型結構式、分子構型如圖一:很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面，在甲烷分子中，1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的2個氫原子位于該平面的兩側，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規則）。以甲烷母體模型衍變為一-氯-甲-烷、乙烷當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該

3、代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子位置。若將其中一個氫原子換成一個氯原子，由于C-H鍵鍵長短于C-Cl鍵長則以氯原子為頂點的正三棱錐如圖二（1），同樣這五個原子不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基，則變為乙烷如圖二（2）所示：C-C單鍵可以自由轉動以，同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其所連四個碳原子不能共面。、乙烯的空間構型平面型結構式、分子構型如圖三:平面型結構，鍵角為120度，C=C所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面定在乙上。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子定在乙烯的平面內。需要注意的是:C=C不能轉動，而C-H鍵可

4、以轉動。以乙烯母體模型衍變為丙以乙烯母體模型衍變為丙-烯-、-2-丁烯若將其中的氫原子換成氯原子，其與所有碳氫原子共面。若將一個氫原子換成甲基，即為丙烯則如圖四（1即為丙烯則如圖四（1）:將兩個氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四（2）顯然，實線框內所有原子共面，由于C-C單鍵轉動，實線框外的氫原子有一個可能轉到紙面與框內所有原子共面，可見凡與c=c直接相連的原子連同自身兩個碳原子共面。三、乙炔的空間構型-直線型結構式、空間構型如圖五：h-c=c-ho-JBJ-o圖五乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原

5、子一定和乙炔分子的其他原子共線。四個原子共直線，三不能轉動，而C-H鍵可以轉動。以乙炔母體模型衍變為乙-烯-基-乙炔.乙炔的直線形結構，若將其中的一個氫換為乙烯基，在若將其中的另外一個氫換為甲基，如圖六130H.HHHH圖六基，如圖六130H.HHHH圖六實線框內所有原子共面，由于C-C單鍵轉動，虛、實線框外的氫原子有一個可能轉到紙面與框內所有原子共面.與三直接相連的兩個碳原子和三中的兩個碳原子共直線。四、苯的空間構型平面六邊型結構簡式如圖七：鍵角：度苯分子所有的原子共平面。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環所在平面內。以苯母體模型衍變為甲-基-苯-同

6、樣甲基取代苯環上的氫原子，即得甲苯，其構型如圖八：顯然甲基上的碳原子與苯環中的原子共平面。以下分析這四種分子空間構型，及其衍變過程。例題描述CH3CH=CHC三cCF3分子結構的下列敘述中，正確的是（）雙選6個碳原子有可能都在一條直線上6個碳原子不可能都在一條直線上6個碳原子有可能都在同一平面上6個碳原子不可能都在同一平面上知識依托：乙烯、乙炔的空間構型。解題思路：由乙炔分子中所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共直線，可將該分子簡化并形象成如下圖所示。不難發現直線l上2個C原子在平面M上,則1屬于M。(1)(1)在同一直線上的原子最多有個；烯平面冊烘直線/】.()某有機物分子結構如下:關于該分構的說法正確的是CHCHA.除苯環外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.除苯環外的其余碳原子不可能都在一條直線上C.12個碳原子不可能都在同一平面上D.12個碳原子一定都在同一平面上2.(*)下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是()BDCHCOC=CCH,653試回答下列問題:DCH2=J1.()某分子具有如下結構:(2)(2)一定在同一平面上的原子最多有個；(2)(2)一定在同一平面上的原子最多有