1、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記（第二版）科學(xué)出版社2008年 北京1學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的意義 學(xué)習(xí)知識(shí) 培養(yǎng)能力 有機(jī)化學(xué)發(fā)展史燃素說(shuō)的終結(jié)，氧化理論的興起 生命力論的終結(jié)，有機(jī)化學(xué)的誕生 2 德國(guó)化學(xué)家貝歇爾(16351682年)在他的地下物理學(xué)一書(shū)中首先提出了燃素(phlogiston)的概念，認(rèn)為燃素就是物質(zhì)中可燃燒的組分 從斯塔爾到拉瓦錫燃素說(shuō)的終結(jié)，氧化理論的興起3 燃素說(shuō)經(jīng)過(guò)斯塔爾(16601734年)的解說(shuō)逐漸流行開(kāi)來(lái)。 燃素說(shuō)解釋了當(dāng)時(shí)的許多化學(xué)現(xiàn)象，是化學(xué)發(fā)展史上第一個(gè)具有普遍適用性的化學(xué)原理。 4 1727年，英國(guó)植物學(xué)家黑爾斯(16771761年)出版的植物靜力學(xué)中才系統(tǒng)地描述了收集各種氣體

2、的實(shí)驗(yàn)研究方法，為深入研究各種氣體提供了實(shí)驗(yàn)方法。 英國(guó)化學(xué)家普里斯特里(17331804年)于1774年通過(guò)一系列實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)了“脫燃素空氣”，即氧氣。 5同時(shí)發(fā)現(xiàn)氧氣的還有瑞典化學(xué)家舍勒(17421786年) 舍勒也是那個(gè)時(shí)代發(fā)現(xiàn)有機(jī)酸最多的化學(xué)家，所以舍勒也被認(rèn)為是有機(jī)化學(xué)的奠基人。 6 氧氣的發(fā)現(xiàn)使得人們重新審視燃燒問(wèn)題。拉瓦錫(17431794年)的工作成為近代化學(xué)的開(kāi)端。他通過(guò)大量縝密的實(shí)驗(yàn)證實(shí)了燃素是不存在的，燃燒現(xiàn)象是一種氧化現(xiàn)象，其機(jī)理與鐵的生銹相同。 71787年拉瓦錫與化學(xué)家德莫瓦、貝托萊合作出版了化學(xué)命名法，建立了一套嶄新的化合物命名方法，是近代化學(xué)史上第一套完整的、系統(tǒng)的

3、物質(zhì)命名法。 1783年，拉瓦錫在他的論文中全面闡述了氧化學(xué)說(shuō)，指出了燃素說(shuō)面臨的困難，證實(shí)了燃素說(shuō)是一種完全不必要的學(xué)說(shuō)，徹底清除了它對(duì)化學(xué)發(fā)展的阻礙。 8拉瓦錫于1789年出版了一部具有劃時(shí)代意義的巨著化學(xué)綱要，系統(tǒng)地闡述了氧化理論。 化學(xué)的任務(wù)是將自然界的物質(zhì)分解為基本的元素；提出了化學(xué)反應(yīng)過(guò)程中物質(zhì)守恒的觀念，即將化學(xué)反應(yīng)寫(xiě)成一個(gè)方程式，“就可以用計(jì)算來(lái)驗(yàn)證我們的實(shí)驗(yàn)，再用實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證我們的計(jì)算”。 拉瓦錫的化學(xué)綱要之于化學(xué)就如同牛頓的自然哲學(xué)的數(shù)學(xué)原理之于物理學(xué)，開(kāi)辟了化學(xué)發(fā)展的新紀(jì)元。 9原子學(xué)說(shuō)在被英國(guó)化學(xué)家道爾頓全面闡釋后，被引入到化學(xué)研究當(dāng)中。很多科學(xué)家精確測(cè)定了元素單質(zhì)及化合

4、物中原子的相對(duì)重量。1811年意大利物理學(xué)家阿伏伽德羅(17761856年)提出了分子的概念。直到1858年意大利化學(xué)家康尼查羅(18261910年)發(fā)表論文提出重視阿伏伽德羅的工作，原子-分子論才最終成為化學(xué)理論的基礎(chǔ)。 10從柏采留斯到維勒、李比希生命力論的終結(jié)，有機(jī)化學(xué)的誕生 瑞典化學(xué)家柏采留斯(17791848年)通過(guò)大量的實(shí)驗(yàn)測(cè)定了相當(dāng)多的元素的原子量，使化學(xué)的發(fā)展具備了一個(gè)堅(jiān)實(shí)的理論基礎(chǔ)和完善的定量概念。 當(dāng)時(shí)生物學(xué)界流行著活力論，經(jīng)過(guò)柏采留斯的系統(tǒng)闡述，生命力論禁錮了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。 11在對(duì)生命力論的突破過(guò)程中，德國(guó)化學(xué)家維勒(18001882年)的工作起了決定性的作用。182

5、3年，維勒分離了尿素，對(duì)它的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了詳細(xì)研究。1825年，維勒在進(jìn)行氰化物研究過(guò)程中，意外地得到一種白色晶體，經(jīng)過(guò)研究發(fā)現(xiàn)是尿素，1828年維勒發(fā)表了“論尿素的人工合成”，說(shuō)明有機(jī)化合物同樣可以人工合成，1845年柯?tīng)柌铣闪舜姿幔?854年柏賽羅合成了油脂，這些工作標(biāo)志著人們突破了生命力論的局限。1848年葛美林提出有機(jī)化學(xué)就是研究碳的化學(xué)，有機(jī)化學(xué)進(jìn)入了發(fā)展時(shí)期。 12被稱(chēng)為有機(jī)化學(xué)之父的是德國(guó)化學(xué)家李比希(18031873年) 1823年李比希與維勒各自分離了一種氰酸，蓋-呂薩克(17781850年)認(rèn)為它們的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，提出了同分異構(gòu)概念，由此發(fā)展成為化學(xué)的另一分支學(xué)

6、科結(jié)構(gòu)化學(xué)。 李比希采用有機(jī)物與氧化銅一起燃燒，精確測(cè)定生成的二氧化碳和水來(lái)確定元素含量的方法，研究了大量的有機(jī)物，確定了它們的分子式，這種定量分析的方法大大推進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。 13從學(xué)科細(xì)化到學(xué)科融合 有機(jī)化學(xué)的今天 有機(jī)合成化學(xué)：合成特定目標(biāo)有機(jī)化合物；有機(jī)分析化學(xué)：研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征；天然有機(jī)化學(xué)：研究從天然產(chǎn)物中分離提取特定有機(jī)化合物；金屬有機(jī)化學(xué)：研究含碳-金屬鍵有機(jī)化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征；物理有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理及有機(jī)化學(xué)中的理論問(wèn)題等。14從合成技術(shù)到理論闡釋 有機(jī)化學(xué)的明天 有機(jī)化學(xué)面臨著從定性到定量、從宏觀到微觀、從實(shí)驗(yàn)到理論的發(fā)展任務(wù)。有機(jī)化學(xué)將以其合成

7、技術(shù)合成出更多的、能夠滿(mǎn)足人們不同需要的、具備各種特定性能的新材料，即有機(jī)化學(xué)以其合成技術(shù)與材料科學(xué)融合；將有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理論應(yīng)用到生命當(dāng)中去，試圖以有機(jī)化學(xué)的理論揭示生命中的反應(yīng)，從化學(xué)反應(yīng)的角度認(rèn)識(shí)生命中的現(xiàn)象，即有機(jī)化學(xué)以其反應(yīng)理論與生命科學(xué)融合。 15學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法 有機(jī)化學(xué)的知識(shí)內(nèi)容比較龐雜，信息量較大，之間的邏輯關(guān)系較差；需要我們?cè)趯W(xué)習(xí)的過(guò)程中，在深入理解知識(shí)點(diǎn)的基礎(chǔ)上，及時(shí)歸納總結(jié)；按照自己的理解特點(diǎn)來(lái)重新整合知識(shí)，建立符合自身認(rèn)知特點(diǎn)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系，及時(shí)作練習(xí)，在練習(xí)過(guò)程中強(qiáng)化對(duì)知識(shí)的理解；在學(xué)完本課程之后，形成具有自身認(rèn)知特點(diǎn)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系。 16有機(jī)化學(xué)知識(shí)結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)的基本理論和基本工具 以親核取代反應(yīng)及消除反應(yīng)為核心的脂肪族化合物 以親電取代反應(yīng)為核心的芳香族化合物 以親核加成及負(fù)碳離子反應(yīng)為核心的脂肪族化合物 以分子軌道理論處理有機(jī)化學(xué)反應(yīng)問(wèn)題 17有機(jī)化學(xué)的基本理論和基本工具第一章 烷烴第二章 立體化學(xué)第三章 脂環(huán)烴第四章 烯烴與二烯烴第五章 炔烴返回18以親核取代反應(yīng)及消除反應(yīng)為核心的脂肪族化合物第六章 鹵代烴第七章 醇與醚第八章 脂肪胺返回19以親電取代反應(yīng)為核心的芳香族化合物第九章 芳香烴第十章 酚與芳香