1、PAGE PAGE 6合成有機(jī)物（一）1(2015天津南開中學(xué)第四次月考)芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素。相同狀況下，A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子數(shù)之和是O原子數(shù)的5倍。已知：各有機(jī)物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C；C與D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類型的有機(jī)物。(1)A的分子式是_。(2)水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是_；完全燃燒時(shí)，1 mol D與1 mol 下列有機(jī)物耗氧量相同的是_(填字母)。aC3H6O3 bC3H8OcC2H4 dC2H6O2(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；寫出水楊酸與小蘇打溶液

2、反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；一定條件下，C與F反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(4)寫出C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；反應(yīng)類型是_。(5)同時(shí)符合下列要求的化合物有_種。與A互為同分異構(gòu)體；可以水解；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種。(6)1 mol上述(5)中的一種有機(jī)物X在水溶液中，能與4 mol NaOH共熱發(fā)生反應(yīng)，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。2(2015北京門頭溝5月模擬)苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。請(qǐng)根據(jù)下述路線，回答下

3、列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_。(2)反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為_、_、_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件)。(4)工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)得到D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是_。3(2015泰州三模).化合物E可以通過下圖所示的路線合成：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱為_。除不穩(wěn)定的乙烯醇(CH2=CHOH)外，A的另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)寫出D與過量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：_(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。(3)若化合物E中帶“*”號(hào)的C原子來自D中的甲基，且該反應(yīng)的副產(chǎn)物是甲醇，則DE的反應(yīng)類型是_。.我國盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成

4、分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的紫羅蘭酮。(1)要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用下列試劑中的_(按反應(yīng)順序填試劑字母)。A氫氧化鈉溶液B酸性高錳酸鉀溶液C銀氨溶液D碳酸鈉溶液(2)檸檬醛的分子式為_。(3)寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。(4)檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種。A含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基；B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。答案解析1(1)C10H10O4(2)羧基、羥基ac酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)HCOOH2Ag(NH3)2OH eq o(,sup7()(NH4)2CO32Ag2NH3H2O氧化反應(yīng)(5)32CH3COONa2

5、H2O解析芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素，A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，則二者相對(duì)分子質(zhì)量為972194，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)O原子數(shù)為n，則C、H原子數(shù)均為2.5n，則(121)2.5nn16194，解得n4，故A、B分子式為C10H10O4。A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，即分子中碳原子數(shù)均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類型的有機(jī)物，則D應(yīng)為CH3CH2OH，C為HCOOH，故F為CH3OH，E為CH3COOH，由此

6、可知A為，B為。(2)D為CH3CH2OH，改寫為C2H4H2O，與乙烯消耗氧氣相同，C3H6O3改寫為C2H4CO2H2O，與乙烯消耗氧氣相同，C3H8O 改寫為C2H6H2O，與乙烷消耗氧氣相同，C2H6O2改寫為C2H22H2O，與乙炔消耗氧氣相同。(4)甲酸中含有醛基，具有還原性，能被銀氨溶液氧化，反應(yīng)方程式為HCOOH2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()(NH4)2CO32Ag2NH3H2O，屬于氧化反應(yīng)。(5)要求兩個(gè)取代基相同且處于對(duì)位，同分異構(gòu)體為、。(6)X為，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為4NaOH2CH3COONa2H2O。2(1) (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)

7、(3) (4) 的水解產(chǎn)物羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化，會(huì)降低產(chǎn)率解析(1)根據(jù)題目信息，光照條件下氯原子取代支鏈上的氫原子，有兩種結(jié)構(gòu)，可能為。(2)根據(jù)合成路線，反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，反應(yīng)是加成反應(yīng)，C是鹵代烴，反應(yīng)是鹵代烴的水解，屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4) 的水解產(chǎn)物羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化，會(huì)降低產(chǎn)率。3.(1)醛基 環(huán)氧乙烷 (3)取代反應(yīng).(1)CB(2) C10H16O(3)(4)15解析.(1)A被氧氣氧化生成乙酸，故A為乙醛，含有的官能團(tuán)名稱為醛基。除不穩(wěn)定的乙烯醇(CH2=CHOH)外，A的另一種同分異構(gòu)體為環(huán)氧乙烷。(2)D中含有酯基，與過量NaOH溶液完全反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的酸鈉和醇。.(1)要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，必須先氧化醛基后再用酸性高錳酸鉀氧化，故應(yīng)先加入弱氧化劑氧化醛基，后再用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵。(4)由題意知檸檬醛的分子式為C10H1