1、第一章認識有機化合物第1節 有機化合物的分類1什么叫有機化合物？2怎樣區分的機物和無機物？有機物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。有機物的特性：容易燃燒；容易碳化； 受熱易分解；化學反應慢、復雜；一般難溶于水。從化學的角度來看又怎樣區分的機物和無機物呢？ 組成元素：C 、H、O N、P、S、鹵素等 有機物種類繁多。（2000多萬種）一、按碳的骨架分類： 有機化合物 鏈狀化合物 脂肪化合物環狀化合物 脂環化合物 芳香化合物1鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂

2、肪中發現的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷 正丁醇2環狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環狀結構。它又可分為兩類：（1）脂環化合物：是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環化合物。如：環戊烷 環己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯環的化合物。如：苯萘二、按官能團分類：什么叫官能團？什么叫烴的衍生物？官能團：是指決定化合物化學特性的原子或原子團 常見的官能團有：P.5表1-1烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物?？梢苑譃橐韵?2種類型：類別官能團典型代表物類別官能團典型代表物烷烴甲烷酚羥基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴

3、苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習：1下列有機物中屬于芳香化合物的是（ ）DCH2CH3BNO2CCH3A2歸納芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關系：變形練習下列有機物中（1）屬于芳香化合物的是_，（2）屬于芳香烴的是_，（3）屬于苯的同系物的是_。OHCH= CH2CH3CH3COOHCH3CH3OHCOOHCCH3CH3CH3OHHCHO 3按官能團的不同對下列有機物進行分類：HCO OC2H5OHHOC2H5H2C= CHCOOHCOOH4按下列要求舉例：（所有物質均要求寫結構簡式）（1）寫出兩種脂肪烴，一種飽和，一種不飽和：_、_；（2）

4、寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質兩種：_、_；（3）分別寫出最簡單的芳香羧酸和芳香醛：_、_（4）寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：_、_。5有機物的結構簡式為試判斷它具有的化學性質有哪些？（指出與具體的物質發生反應）第二節 有機化合物的結構特點有機物種類繁多，有很多有機物的分子組成相同，但性質卻有很大差異，為什么？結構決定性質，結構不同，性質不同。有機物中碳原子的成鍵特點有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環等多種復雜結構單元。3、碳原子價鍵總數為4。不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環上的碳原子（所連原子的

5、數目少于4）。碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系CC= =C= C四面體型 平面型 直線型 直線型 平面型 總結：1、有機物中常見的共價鍵：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯環2、碳原子價鍵總數為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數分別為1、2和3）。3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環上的碳原子（所連原子的數目少于4）。5、分子的空間構型：（1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直線型：CHCH有機化合物的同分異構現象、同分異構體的含義1、同分異構體現象：化合物具有

6、相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構體現象。同分異構體：分子式相同, 結構不同的化合物互稱為同分異構體。2、同系物：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。（1）結構相似 一定是屬于同一類物質；（即官能團的種類和數目相同）（2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團 分子式不同同分異構體的類型和判斷方法1.同分異構體的類型：a.碳鏈異構：指碳原子的連接次序不同引起的異構，如b.官能團異構：官能團不同引起的異構c.位置異構：官能團的位置不同引起的異構如何書寫同分異構體1.書寫規則四句話：主鏈由長到短；支鏈由整到散； 支鏈或官能團位置由中到邊； 排布對、鄰

7、、間。（注:支鏈是甲基則不能放1號碳原子上；若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上，依次類推?？梢援媽ΨQ軸，對稱點是相同的。）2.幾種常見烷烴的同分異構體數目：丁烷：2種 ；戊烷：3種 ；己烷：5種 ；庚烷：9種 七、 同分異構體的差異：帶有支鏈越多的同分異構體，沸點越低。第三節 有機化合物的命名一、烷烴的命名1、烷烴的系統命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法二、烯烴和炔烴的命名：命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含

8、有雙鍵或叁鍵。命名步驟：、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；、定編號，近雙鍵（叁鍵）；、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同！三、苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的；對苯環的編號以較小的取代基為1號。有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。有時又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時注意碳原子數的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法1研究有機化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（

9、蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）確定實驗式；（3）相對分子質量的測定（質譜法）確定分子式；（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。2有機物的分離、提純實驗分離、提純1蒸餾完成演示【實驗1-1】【實驗1-1】注意事項：（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3

10、。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石棉網加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當的實驗手段將雜質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發生化學反應。2重結晶苯甲酸的重結晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。3萃取4色譜法元素分析與相對原子質量的測定

11、1元素分析例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗圖1-1 碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗：取干燥的試樣蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現象。結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。補充：有機物燃燒的規律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy(x+)O2xCO2H2O燃燒

12、后溫度高于100時，水為氣態：y4時，0，體積不變；y4時，0，體積增大；y4時， C2H6，C2H5Br的極性比C2H6大，導致C2H5Br分子間作用力增大，沸點升高.(2).隨C原子個數遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如(CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數增多，Cl%減小.(3).隨C原子數增多，飽和一氯代烷沸點升高，是因為分子量增大，分子間作用力增大，沸點升高.(4).相同碳原子數的一氯代烷支鏈越多沸點越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點越低.第三章 烴的含氧衍生物第一節醇酚烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚

13、、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質由所含官能團決定。第一類OH直接與烴基相連的：（如乙醇、2-丙醇、苯甲醇等）我們把羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇；第二類OH直接與苯環相連的：（苯酚、鄰甲基苯酚等）羥基與苯環直接相連形成的化合物叫做酚。一、醇1、醇的分類一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 飽和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇（防凍液）多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇（化妝品）乙二醇和丙三醇都是無色粘稠有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。2、醇的命名：與氯代烴類似3、醇的物理性質1） 醇或烷烴，它們

14、的沸點是隨著碳原子個數即相對分子質量的增加而升高。2）相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力。為什么相對分子質量相接進的醇與烷烴比較，醇的沸點會高于烷烴呢？這是因為氫鍵產生的影響。4、乙醇的化學性質、乙醇的化學性質很活潑可以與金屬鈉反應放出氫氣：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2通過反應我們可以發現乙醇的性質主要是由其官能團羥基（OH）體現出來的。在乙醇中OH鍵和CO鍵都容易斷裂。上述反應中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？、消去反應：CH3CH2OH CH2CH2H2O斷鍵：相鄰碳原子上，一個

15、斷開C-0鍵，另一斷開C-H鍵。取代反應：CH2CH3OHHBrCH2CH3BrH2O在這個反應中，乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學反應類型？氧化反應：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 思考：乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應，寫出該反應的化學方程式。乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液，觀察是否有現象產生。氧化氧化在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發生反應。因為重鉻酸鉀是氧化劑，所以乙醇被氧化。乙醇 乙醛 乙酸學與問1乙二醇的沸點高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數目增多，

16、使得分子間形成的氫鍵增多增強。學與問2乙醇在銅催化下，可被氧氣氧化成乙醛。實驗方法如下：（1）將銅絲卷成螺旋狀，在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱，將銅絲移出酒精燈焰，可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反應的化學方程式為：（2）將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱，迅速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中，可觀察到銅絲迅速恢復紅色，說明氧化銅被還原成銅，反應是放熱的。如此反復操作幾次，可聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇氣味的刺激性氣味。如取少量錐形瓶中的液體，加入新制氫氧化銅加熱，可觀察到有紅色沉淀生成，說明乙醇被氧化生成乙醛。反應的化學方程式為：（3）上述兩個反應合并起來就是可以看出，反應前后銅沒有變化，

17、因此銅是催化劑。即學與問3二、酚1、苯酚的物理性質：苯酚的化學性質：1、弱酸性：向苯酚濁液中加入NaOH，溶液變澄清，說明苯酚和堿能起酸堿中和反應，生成了可溶性的鈉鹽。因而苯酚具有酸性。ONaOH NaOH H2ONote：苯酚確實有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示劑褪色。苯酚酸性強弱的探究：.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸，溶液出現渾濁。說明鹽酸酸性強于苯酚。方程式：ONaOH HCl NaCl.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸，溶液出現渾濁。說明醋酸酸性強于苯酚。方程式：OHONa CH3COOH CH3COONa .向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液出現渾濁，說明碳酸的酸性強于苯酚。方程

18、式：OHONa CO2 H2O NaHCO3向苯酚渾濁液中加入適量的碳酸鈉粉末，苯酚溶液變澄清。說明苯酚的確與碳酸鈉發生了反應。ONaOH Na2CO3 NaHCO3【結論】苯酚中羥基由于受到苯環的影響，變得活潑，易斷裂，能發生電離，所以苯酚具有酸性，其酸性強弱為：鹽酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚與鈉當然也能反應，而且反應應該比乙醇或水與鈉反應都要劇烈。類別乙醇苯酚結構簡式CH3CH2OH官能團OHOH結構特點羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環直接相連與鈉反應比水緩和比水劇烈酸性無有原因苯環對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+2、取代反應：苯酚和濃溴水的反應苯酚與濃溴水反應的化學反應方程式

19、，并與苯和溴的反應做比較OH+ 3Br2BrOHBrBr- - 3 HBr類別苯苯酚結構簡式溴化反應溴水狀態液溴濃溴水條件催化劑不需催化劑產物結論苯酚與溴的取代反應比苯易進行原因酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得更活潑。苯酚與濃溴水的反應很靈敏，所以經常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液變紫色。此為苯酚與FeCl3溶液的顯色反應?？梢杂脕龛b別苯酚。3、縮聚反應：酚醛樹脂第二節 醛一、乙醛1乙醛的分子組成與結構乙醛的分子式是，結構式是，簡寫為。注意 對乙醛的結構簡式，醛基要寫為CHO而不能寫成COH。2乙醛的物理性質乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度

20、小于水，沸點為。乙醛易揮發，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因為乙醛易揮發，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火。3乙醛的化學性質(1)乙醛的加成反應乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發生加成反應。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發生加成反應：說明：在有機化學反應中，常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。乙醛與氫氣的加成反應就屬于還原反應。從乙醛與氫氣的加成反應也屬于還原反應的實例可知，還原反應的概念的外延應當擴大了。(2)乙醛的氧化反應乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸：注意 工業上

21、就是利用這個反應制取乙酸。在點燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學方程式為：乙醛不僅能被氧化，還能被弱氧化劑氧化?！緦嶒?5】在潔凈的試管里加入1 mL 2的溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2的稀氨水，至最初產生的沉淀恰好溶解為止(此時得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。實驗現象 不久可以看到，試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實驗結論 化合態的銀被還原，乙醛被氧化。說明：上述實驗所涉及的主要化學反應為：由于生成的銀附著在試管壁上，形成銀鏡，所以這個反應又叫做銀鏡反應。銀鏡反應常用來檢驗醛基的存在，工業上可利用這一反應原理，把銀均勻地

22、鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。配制銀氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒，否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應的實驗條件是水浴加熱，不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時，玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。注意 這里所說的有機物的氧化反應、是指反應整體中某一方物質的反應。從氧化反應和還原反應的統一性上看，整個反應還是氧化還原反應，并且反應的實質也是電子的轉移。結合乙醇的催化氧化反應和乙醛的還原反應可知，乙醇與乙醛之間能在不同條件下相互轉化：做本實驗要注意：配制銀氨溶液時，應防止加入過量的氨水，而且隨配隨用，不可久置。此外

23、，另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化。【實驗36】在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰，觀察現象。實驗現象 試管內有紅色沉淀產生。實驗結論 在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發生化學反應。說明：乙醛與新制氫氧化銅的反應實驗中，涉及的主要化學反就是實驗中看到的沉淀是氧化亞銅，由乙醛與氫氧化銅反應的化學方程式可知，乙醛被氫氧化銅氧化。實驗中的必須是新制的，制取氫氧化銅，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應，可用于在實驗里的檢驗醛基的存在，在醫療上檢測尿糖。乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化

24、銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。二、醛類1.醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構成的化合物叫做醛。2.醛的分類3.醛的通式由于有機物分子里每有一個醛基的存在，致使碳原子上少兩個氫原子。因此若烴衍變x元醛，該醛的分子式為，而飽和一元醛的通式為（n=1、2、3）4.醛的命名（甲醛，又叫蟻醛），（乙醛），（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）5.醛的化學性質由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能團，它決這一著醛的一些特殊的性質，所以醛的主要化學性質與乙醛相似。如(1)醛被還原成醇(2)醛的氧化反應催化氧化；被銀氨

25、溶液氧化被新制氫氧化銅氧化；6醛的主要用途由于醛基很活潑，可以發生很多反應，因此醛在有機合成中占有重要的地位。在工農業生產上和實驗室中，醛被廣泛用作原料和試劑；而有些醛本身就可作藥物和香料。【例】甲醛又叫蟻醛，是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。質量分數在3540的甲醛水溶液叫做福爾馬林，具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑。在農業上常用質量分數為0105的甲醛溶液來浸種，給種子消毒。福爾馬林還用來浸制生物標本。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意 a甲醛的分子結構：b甲醛有毒，在使用甲醛或與甲醛有關的物質時，要注意安全及環境保護。c酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂

26、。由于它不易燃燒，良好的電絕緣性等優良性能，至今還用作電木的原料。第三節 羧酸 酯乙酸的分子結構 O O 分子式：C2H402 結構簡式：CH3COH 官能團：COH（羧基）二、乙酸的物理性質乙酸又叫醋酸和冰醋酸。為什么叫冰醋酸？(北方的冬天，氣溫低于0，保存在試劑瓶內的乙酸凝結成冰狀)。乙酸是無色液體，有強烈的刺激氣味。易溶于水和乙醇。熔點：16.6沸點：117.9三、乙酸的化學性質1酸性 酸性：乙酸碳酸苯酚CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中都含有羥基,醇、酚、羧酸中羥基的比較反應物反應物NaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH2、酯化

27、反應 CH3COOH+HOCH2CH3= CH3COOCH2CH3+H2O乙酸乙酯思考1：化學平衡移動原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的產率？方法：1.加熱；2.用無水乙酸與無水乙醇做實驗；3.加入濃硫酸做吸水劑思考2：這個酯化反應中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？答案：生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供。知識運用：若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有（）A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種生成物中水的相對分子質量為。（三）新課小結酯化反應的實質：酸脫去羥基，醇脫去羥基

28、上的氫原子。四、酯乙酸的酯化反應是一個可逆反應，因此酯類的重要化學性質之一就是可以發生水解反應?！究茖W探究】乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中以及不用溫度下的水解速率P62實驗探究方案1：學生分組開展探究實驗，探究乙酸乙酯的水解反應規律對比思考、討論提高：（1）對比乙酸和乙酸乙酯的物理性質差異，為什么會有這些差異？（羧基COOH為親水基，乙酯基COOC2H5為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。?）乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同，為什么？（乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應為可逆反應、水解速率較慢；而在堿性條件下水解反應為不可逆反應，水解速率較快。因為在堿性條件下水

29、解生成的羧酸與堿發生中和反應，使酯水解的化學平衡向正反應方向移動）“乙酸乙酯的制備及反應條件探究”乙酸乙酯的制取實驗是有機化學中最重要的實驗之一。在各類試題中乙酸乙酯的制取實驗經常被考查到，近幾年的高考題中也出現了它的“身影”。該實驗很典型，它比較全面地、具體地體現了有機實驗的各種特點。因此，我們需要對乙酸乙酯的制取實驗進行全面、具體地分析，總結出其中的特點，歸納該實驗中的要點。這樣我們才能更加深刻地理解、掌握住該實驗?，F將該實驗的特點作如下總結（觀察實驗裝置圖）：配制乙醇、濃H2SO4、乙酸的混合液時，各試劑加入試管的次序是：先乙醇，再濃H2SO4，最后加乙酸。在將濃硫酸加入乙醇中的時候，為

30、了防止混合時產生的熱量導致液體迸濺，應邊加邊震蕩。當乙醇和濃硫酸的混合液冷卻后再加入乙酸，這是為了防止乙酸的揮發而造成浪費。此反應（酯化反應）是可逆反應，應當使用“”。酯化反應是指“酸和醇反應，生成酯和水的反應”發生酯化反應的時候，一般是羧酸分子里的羥基和醇分子里羥基上的氫原子一起脫去，結合生成一分子的水，其余部分結合成了酯（酯化反應屬于取代反應）。由于此反應時可逆反應，為了提高乙酸乙酯的產率，需要適當增大廉價原料乙醇的用量，使反應盡可能生成乙酸乙酯，同時可以提高成本較高的乙酸的轉化率，故實驗中需要使用過量的乙醇。濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑（酯化反應需要用濃硫酸，而酯的水解反應需要用稀硫酸）

31、試驗加熱前應在反應的混合物中加入碎瓷片，以防止加熱過程中發生暴沸。試管中盛裝的飽和Na2CO3溶液的作用是：中和乙酸（混與乙酸乙酯中的乙酸和Na2CO3反應而被除去）、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。有利于溶液分層，析出乙酸乙酯，減少乙酸乙酯的揮發。Note：飽和Na2CO3不能用NaOH溶液代替，因為NaOH溶液的堿性太強，會使乙酸乙酯發生水解反應而重新變成乙酸和乙醇。裝置中的長導管的作用是：導氣兼冷凝回流，防止未反應的乙酸、乙醇因蒸發而損耗。選修5有機合成及推斷題例1從環己烷可制備1,4-環己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應：（1）其中有3步屬于取代反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成

32、反應。反應、和_屬于取代反應.（2）化合物的結構簡式是：B、C.（3）反應所用試劑和條件是. 例2已知烯烴中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其保護。保護的過程可簡單表示如右圖：又知鹵代烴在堿性條件下易發生水解，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發生加成反應?，F用石油產品丙烯及必要的無機試劑合成丙烯酸，設計的合成流程如下：ABCDECl2（300） = 1 * GB3 CH3CH=CH2丙烯酸請寫出、三步反應的化學方程式。NaOH答案：CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HClCH2=CHCH2OH+Br2【解題思路】1、正確判斷所合成的有機物

33、的類別及所帶官能團，找出所關聯的知識和信息及官能團所處的位子。2、根據所給原料、信息及有關反應規律盡可能將合成的有機物解刨成若干片段并將各片段有機的拼接和衍變，并尋找官能團的引入、轉換和保護方法?！痉椒w納】合成有機物要以反應物、生成物的官能團為核心，在知識網中找到官能團與其它有機物的轉化關系，從而盡快找到合成目標與反應物之間的中間產物作為解決問題的突破點，主要思維方法：A.順向思維法：思維程序為反應物中間產物最終產物B.逆向思維法：思維程序為最終產物中間產物反應物實際解題過程中往往正向思維和逆向思維都需要應用。第四章 生命中的基礎有機化學物質第一節油脂1什么是高級脂肪酸？ HYPERLINK

34、 /search?word=%E9%AB%98%E7%BA%A7%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8&fr=qb_search_exp&ie=utf8&eid_gfrom=151 t _blank 高級脂肪酸 HYPERLINK /search?word=%E7%BE%A7%E9%85%B8&fr=qb_search_exp&ie=utf8&eid_gfrom=151 t _blank 羧酸種碳數626之間基本溶于水,能被 HYPERLINK /search?word=%E7%A2%B1%E6%80%A7%E6%B0%B4&fr=qb_search_exp&ie=utf8&e

35、id_gfrom=151 t _blank 堿性水溶液溶解般分 HYPERLINK /search?word=%E9%A5%B1%E5%92%8C%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8&fr=qb_search_exp&ie=utf8&eid_gfrom=151 t _blank 飽和脂肪酸和 HYPERLINK /search?word=%E9%A5%B1%E5%92%8C%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8&fr=qb_search_exp&ie=utf8&eid_gfrom=151 t _blank 飽和脂肪酸兩種2硬、軟脂酸與油酸的烴基是否飽和？3簡述

36、不飽和烴基的化學性質？ 不飽和烴基能發生加成反應。4甘油（丙三醇）的結構簡式如何表示？5什么是酯？6酯有怎樣的化學性質？油脂的組成及其結構：自然界中的油脂是多種物質的混合物，其主要成分是一分子的甘油和三分子的高級脂肪酸脫水形成的酯，稱為甘油三酯。油脂的結構表示如下油脂結構中的R1、R2、R3分別代表高級脂肪酸的烴基。如果R1、R2、R3 相同，稱為簡單甘油酯，不同，稱為混合甘油酯，天然油脂大多數都是混合甘油酯。油脂的性質：1 油脂的氫化（加成反應）2 水解反應（1）酸性水解（2）堿性水解（皂化反應）皂化反應油脂在堿性條件下的水解反應叫做皂化反應。油脂的用途：1 油脂是人類的主要食物之一。2 油

37、脂是重要的化工原料第二節 糖類1、糖的概念：糖類又叫碳水化合物，大多數糖符合通式Cn(H2O)m但不是所有的糖符合這個通式且符合這個通式的也不一定是糖。2、糖的分類：單糖：葡萄糖、果糖 不能水解成更簡單的糖分類二糖：蔗糖、麥芽糖 1mol糖水解生成2mol單糖多糖：淀粉、纖維素 糖水解生成許多mol單糖一、葡萄糖與果糖（一）葡萄糖的結構與性質1、物理性質：白色晶體，易溶于水，有甜味。2、結構:置疑 實驗測得：葡萄糖分子量為180，含C、H、O三種元素的質量分數為40%、6.7%、53.3%，求葡萄糖的分子式。1、葡萄糖分子式為：C6H12O62、結構簡式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHO

38、H-CHOH-CHO3、化學性質：（具有醇與醛的共同性質）（1）與乙酸發生酯化反應生成酯（2）能發生銀鏡反應（3）能與新制氫氧化銅反應（4）體內氧化：C6H12O6(s) + 6 O2 (g) 6 CO2(g) + 6 H2O(l)（二）果糖的結構與性質1、物理性質：無色晶體，易溶于水，有甜味（最甜）2、結構簡式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH果糖沒有還原性，因為它沒有醛基，不能發生銀鏡反應和與新制氫氧化銅反應。二、蔗糖與麥芽糖蔗糖是自然界分布最廣的一種二糖，存在于大多數植物體中，甜菜和甘蔗中含量最豐富。麥芽糖主要存在于發芽的谷粒和麥芽中，是淀粉在體內消化過程中的一

39、個中間產物，可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。蔗糖與麥芽糖的分子式均為：C12H22O11 ，二者為同分異構體。1、物理性質蔗糖：無色晶體，溶于水，有甜味；麥芽糖: 白色晶體, 易溶于水,有甜味(不及蔗糖)2、化學性質：蔗糖：無醛基，無還原性，但水解產物有還原性。C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖)(果糖)麥芽糖: （1）有還原性: 能發生銀鏡反應(分子中含有醛基),是還原性糖. （2）水解反應: 產物為葡萄糖一種. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6(麥芽糖) (葡萄糖)三、淀粉與纖維素結構：C6H7O2（OH）3n淀粉是一

40、種多糖，屬天然高分子化合物，雖然屬糖類，但它本身沒有甜味，在唾液淀粉酶的催化作用下，水解生成麥芽糖，故咀嚼后有甜味。淀粉在體內的水解過程：(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6淀粉 糊精 麥芽糖 葡萄糖碘遇淀粉變藍實驗。溶液是否變藍碘水參考方案硫酸 是否有銀鏡銀氨溶液 溶液呈堿性NaOH溶液淀粉液 水解液 水浴加熱纖維素是綠色植物通過光合作用生成的，是構成植物細胞的基礎物質。一切植物中都含有纖維素，但不同的植物所含纖維素的多少不同。纖維素是白色、沒有氣味和味道的纖維狀結構的物質，是一種多糖。水解的最終產物是葡萄糖。（C6H10O5）n + n H2O n

41、 C6H12O6草等植物中含有纖維素，牛、羊、馬等草食性動物能分泌出使纖維素水解成葡萄糖的酶，使纖維素最終水解成葡萄糖，葡萄糖在體內氧化為這些動物提供的生命活動所需要的能量。第三節 蛋白質和核酸 蛋白質是生物體內一類極為重要的功能高分子化合物，是生命活動的主要物質基礎。世界上第一個人工合成的蛋白質是什么嗎？人工合成結晶牛胰島素”。我國科學家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白質結晶牛胰島素。酶 酶是一類由細胞產生的、對生物體內的化學反應具有催化作用的蛋白質。1酶的性質.（1）具有蛋白質的性質。（2）具有催化作用。（3）具有高效的催化作用。2酶作催化劑的特點：（1）催化效率高（比一般

42、催化劑高1071013倍）；（2）具有高度的專一性；（3）反應條件溫和、不需要加熱。二、核酸核酸是一類含磷的生物高分子化合物DNA（脫氧核糖核酸）遺傳基因，轉錄副本，將遺傳信息傳到子代。是蛋白質合成的模板。RNA（脫氧核糖核酸）決定蛋白質的生物合成（合成蛋白質的工廠）通過對酶、核酸的了解我們對蛋白質有了一些認識，但要認識蛋白質，必須首先認識組成蛋白質的基本結構單位氨基酸。三、氨基酸 1、氨基酸概念：羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物； 注意：(1) 氨基：氨氣分子(NH3)去掉一個氫原子后的部分。氨基的電子式：(2)氨基酸（、位）：羧酸分子里的氫原子被氨基取代的生成物。(3)氨基酸是

43、構成蛋白質的基石。2、氨基酸的結構：氨基酸通式既含有氨基(NH2)又含有羧基(COOH)。 3、幾種常見的氨基酸：名稱 俗稱 結構簡式氨基乙酸 甘氨酸 氨基丙酸 丙氨酸 氨基苯丙酸 苯丙氨酸 氨基戊二酸 谷氨酸 4、氨基酸的性質：(1)與酸反應：(2)與堿反應：結論：氨基酸具有兩性。思考在所學過的物質中有哪些物質既能跟酸反應又能跟堿反應？Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等。(3)成肽反應：二肽 氨基酸 氨基酸 二肽類比酯化反應，加深對這兩類物質相關性質的認識。肽鍵 思考將甘氨酸和丙氨酸放在同一容器內發生成肽反應，有幾種二肽生成？寫出有關反應方程

44、式。答案四種 多肽四、蛋白質的組成和結構：1蛋白質是由多種氨基酸結合而成的含氮生物高分子化合物。2組成：由C、H、O、N、S等元素組成。3蛋白質的結構展示一級結構 二級結構 三級結構 四級結構4蛋白質的性質 （1）蛋白質的兩性形成蛋白質的多肽是由多個氨基酸脫水形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基與羧基。而且，側鏈中也有酸性或堿性基團。因此，蛋白質與氨基酸一樣也是兩性分子，既能與酸又能與堿反應。（2）蛋白質的水解蛋白質的鹽析蛋白質的變性蛋白質的顏色反應第五章 進入合成有機高分子化合物的時代第一節合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應以聚乙烯為例，介紹加聚反應及鏈節、單體、聚合度等概念從高分子化合物判斷單體聚乙烯是一種生活中常用的塑料。請用化學方程式表示聚乙烯的合成方法。由許多小分子通過加成反應變成一