1、高考化學總復習有機物的推斷與合成考點1. 各類有機物間的衍變關系2.重要的有機反應類型和涉及的主要有機物類別反應類型涉及的主要有機物類別取代反應飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反應醇、鹵代烴酯化反應醇、羧酸、糖類（葡萄糖、淀粉、纖維素）水解反應鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖還原反應醛、葡萄糖加聚反應烯烴、二烯烴縮聚反應羥基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考點解說1. 掌握官能團之間的互換和變化正確解答有機推斷題與有機合成題的關鍵是熟練掌握各類烴的衍生物的相互轉化，其實質是官能團之間的互

2、換和變化，一般來說有以下幾種情況:（1）相互取代關系：如鹵代烴與醇的關系：R-X R-OH，實際上是鹵素原子與羥基的相互取代。（2）氧化還原關系：如醇與醛、酸之間的相互轉化關系，實際上是醇中的CH2OH-CHO COOH（3）消去加成關系：CH3CH2OH與濃硫酸共熱170發(fā)生消去反應生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應生成CH3CH2OH，前者是消去羥基形成新的官能團不飽和鍵，后者則是打開不飽和鍵結合水中的H和一OH形成具有官能團OH的化合物（醇）的過程。（4）結合重組關系：如醇與羧酸的酯化反應以及酯的水解：RCOOH + ROHRCOOR+H2

3、O實際上是醇中OH與羧酸中COOH相互作用，重新組合生成COO和HOH的過程，而酯的水解實際上是酯中COO和HOH相互作用，重新組合形成具有官能團OH的醇和COOH的羧酸的過程。2.掌握有機合成的常規(guī)方法（1）官能團的引入引入羥基（OH）：烯烴與水加成、醛（酮）與氫氣加成、鹵代烴堿性條件下水解、酯的水解等。引入鹵原子（一X）：烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代等。引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入CC、醇的氧化引入CO等。（2）官能團的消除通過加成消除不飽和鍵。通過消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）。通過加成或氧化等消除醛基（CHO）。通過酯化消除羧基（COOH）。（3）官能

4、團的衍變通過消去（H2O）、加成（X2）、水解，將一元醇（RCH2CH2OH）變?yōu)槎?R-。通過消去（HX）、加成（HX），將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動。CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3-CH3經典聚焦一、選擇題（每小題有12個正確選項符合題意）1. 綠色化學提倡化工生產應提高原子利用率。原子利用率表示目標產物的質量與生成物總質量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是 2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年產量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應是 (CH3)2C=O + HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN + CH3OH+H2S

5、O4 CH2C(CH3)COOCH3 + NH4HSO490年代新法的反應是： CH3CCH+CO+CH3OH CH2C(CH3)COOCH3與舊法比較，新法的優(yōu)點是A.原料無爆炸危險 B.原料都是無毒物質 C.沒有副產物，原料利用率高 D.對設備腐蝕性較小3.某有機物甲經氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl）；而甲經水解可得丙。1 mol丙和2mol乙反應得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結構簡式為A. CH2Cl CH2OH B. HOCH2ClC. CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH4. 乳酸 (HOCOOH) 在一定條件下經聚合生成一種塑料(OCO) 用這種新

6、型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天內分解成無害的物質，不會對環(huán)境造成污染。在該聚合反應中，生成的另一種產物是（2003上海）AH2O BCO2 CO2 DH2二、非選擇題5化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖23-1所示的反應。圖23-1試寫出：化合物的結構簡式：A_，B_，D_；化學方程式：AE_，AF_；反應類型：AE_，AF_。6通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的

7、結構：圖23-2是9個化合物的轉變關系：圖23-2（1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應的條件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的結構簡式是_，名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應的化學方程式是_。7有以下一系列反應，終產物為草酸。已知B的相對分子質量比A的大79，請推測用字母代表的化合物的結構式。C是_，F(xiàn)是_。命題預測有機物的推斷和有機物的合成，這兩類題型都是建立在有機物相互之間的轉化及衍變關系的基礎之上，因為這兩類題型能考查學生靈活運用烴及烴的衍生物之間的內在聯(lián)系知識規(guī)律來解決實際問題的能力，因此成為高考試卷中的重要題型。命題熱點在

8、推斷有機物結構、合成有機物最佳途徑的選擇和設計上。高考主要題型有：（1）根據(jù)有機物的性質推導結構；（2）根據(jù)高分子化合物的結構推斷單體；（3）根據(jù)異構體的數(shù)目推導結構；（4）根據(jù)有機合成路線框圖推導結構；（5）根據(jù)有機反應的信息推導結構；（6）根據(jù)信息，由指定原料合成有機物，書寫反應化學方程式；（7）分析反應類型，設計合成路線，選擇最佳途徑。8由本題所給、兩條信息，結合已學知識，解答A、B、C三小題。、是環(huán)戊烯的結構簡式，可進一步簡寫為，環(huán)烯烴的化學性質跟鏈烯烴相似。、有機化合物分子中的烯鍵可以跟臭氧（O3）反應，再在鋅粉存在下水解，即可將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結合一個氧原子而成

9、醛基（CHO）或酮基（）。這兩步反應合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”。例如：A寫出異戊二烯（CH2=CHCH2）臭氧分解各種產物的結構簡式（不必注明名稱）及其物質的量之比。B寫出由環(huán)己醇合成己二醛的各步反應。C某烴A，分子式為C10H16。A經臭氧分解可得到等物質的量的兩種產物，其結構簡式分別為HCHO和。A經催化加氫得產物B，B的分子式是C10H20。分析數(shù)據(jù)表明，分子B內含有六元碳環(huán)。請寫出A和B的結構簡式（不必注明名稱）。9（1）A、B、C的結構簡式分別為_、_、_。（2）、的有機反應類型為_、_、_、_。（4）第步反應的化學方程式為_。【方法】第1題解題方法：原子利用率表示目標產物的質

10、量與生成物總質量之比。本題目標產物是環(huán)氧乙烷，C反應中CH2=CH2原料全部轉化為目標產物環(huán)氧乙烷，則原子利用率為最高。答案C第2題解題方法：兩種方法中均使用可燃易揮發(fā)的有機物CH3OH等，故均有原料變化發(fā)生爆炸危險。所涉及的原料中有HCN、CO、CH3OH，產物中有(CH3)2C(OH)CN等均有毒，對人體能造成危害，屬有毒物質。且H2SO4有腐蝕性及強酸性，易對設備造成腐蝕。比較兩法：新法中產品單一，原料利用率高，還不使用硫酸，對設備腐蝕性小。答案CD。第3題解題方法：根據(jù)乙的分子式C2H3O2Cl分析，符合羧酸或酯的通式，因為乙是甲氧化而來，所以乙不是酯，應是酸。甲應是醇或醛，又因甲經水

11、解而得丙，丙又可與乙酯化，所以丙一定是醇，并且是二元醇，所以甲一定是帶有氯的醇，即是A。反應為：本題其推論過程比較復雜，但可用假設驗證法解。即分別設甲為A或B或C或D，然后一一驗證。符合1 mol丙和2 mol乙反應得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2），即為題目答案。這種方法耗時間雖然多些，但思維的難度大大降低，也是常用解題方法之一。答案A第4題解題方法：從乳酸和聚合物的結構分析來看，該反應為縮聚反應。聚合物的鏈節(jié)組成表明另一種產物為H2O。答案A。第5題解題方法：A物質在濃硫酸存在條件下，既能與C2H5OH反應，又能與CH3COOH反應，故A中含有羧基和醇羥基。A在濃硫酸作用下生成物能使溴水

12、褪色，A發(fā)生的是消去反應而生成烯烴。A在某種催化劑存在下進行氧化，其產物不發(fā)生銀鏡反應，則A中的羥基不在碳原子上。由C3H6O3可知其結構簡式為：CH3OH。如要反應生成六原子環(huán)化合物，則兩份A脫去兩份水發(fā)生雙聚：答案第6題解題方法：烷基苯與鹵素的取代反應，隨反應條件不同而產物不同：在光照條件下的取代反應，主要取代側鏈上的碳上的氫，而在三鹵化鐵作催化劑時，則取代苯環(huán)上的氫。由產物可知，它是由在光照條件下，發(fā)生側鏈碳上氫被取代后的產物。由此可知為甲苯，條件為光照。從的結構可推知應為。因為是二氯取代物，應為三氯取代物，其水解后C1變?yōu)镺H，則在同一碳原子上連有3個OH，由題示自動失水。答案（1）（

13、或甲苯）；光照第7題解題方法：題目中以字母為代表的化合物共有6個，最終產物為草酸。盡管只要求寫出其中2個，但給出的信息量較多，思考容量還是比較大的。各物質之間的轉化條件都已給出。從A人手，反應條件是Br2、光，這應該是溴代反應，產物B為溴代烴RBr，它的相對分子質量比A的相對分子質量大79，也表明是發(fā)生了一溴代烴（溴相對原子質量80），而且只取代了1個氫原子。鹵代烴在NaOH+醇加熱時，發(fā)生消去反應，生成烯烴，C與溴水反應所得D應為加成產物二溴代物。鹵代烴在NaOH水溶液中加熱時發(fā)生水解反應，所以E為二元醇，E氧化得二元醛F，F(xiàn)氧化得二元酸。題目給出為草酸，所以前述各物質均應含有2個碳原子。C

14、是乙烯，F(xiàn)是乙二醛，如果從草酸作為最終產物入手，也可推知其前F為乙二醛。答案C：CH2=CH2 F：OHCCHO第8題解題方法：問題A從信息例得到“”斷裂后每個C原子各得一個氧原子形成醛基或酮基。然后能舉一反三解決多烯烴臭氧分解問題。問題B要求應用所給信息由指定原料環(huán)己醇合成己二醛。只要會將信息作逆向轉換，即去掉臭氧化分解產生的羰基上的氧原子，以雙鍵連接，就可反推得到原料。根據(jù)信息例去掉兩個醛基上的氧原子以雙鍵相連即為。再將與作比較，發(fā)現(xiàn)從到是去掉羥基，增加了個不飽和度，此為所學過的知識醇的消去反應。問題C逆推烴A的結構。從化合物A加氫得到B，B中有六元環(huán)，則A也應該有一個六元環(huán)。A臭氧分解得

15、到兩種產物，一為HCHO，另一產物為。其中有三個羰基，數(shù)一數(shù)哪兩個羰基去氧連接可形成六元環(huán)，余下的一個羰基與HCHO去氧后相連，即得到A的結構。答案，所得產物為HCHO與OHCCOCH3，物質的量之比為2:1。B：兩步合成C：將l,6位碳原子去氧連成六元環(huán)，余下的羰基與甲醛去氧后連成雙鍵得A為，催化加氫得B為。第9題解題方法：推斷A、B、C三種有機物的結構，首先要注意它們前后物質的結構（題示物質的結構），通過結構的變化分析，不難得出發(fā)生反應的類型。答案(2) 取代（磺化）氧化酯化消去【演練】一、 選擇題（每小題有12個正確選項符合題意）1制取較純的氯乙烷，采用下列哪種方法較好：A.乙烷和氯氣發(fā)

16、生取代反應B.乙烯和氯化氫加成C.乙烯加氫氣，再用氯氣取代D.乙炔和氯化氫加成 2今有組成CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的其他有機物的種數(shù)為A5種 B6種 C7種 D8種3已知鹵代烴在堿溶液中可水解生成對應的醇（RX+H2OROH+HX）。下列烯烴經過先與HCl加成、然后在NaOH溶液中水解、水解的有機物再在Cu的熱催化下發(fā)生氧化。三步反應后最終的有機產物可能為混合物的是A乙烯 B丙烯 C1丁烯 D2丁烯4塑料制品廢棄物會嚴重污染環(huán)境，現(xiàn)常稱為“白色污染”，為了防治這種污染，有一條重要途徑是將高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結構式為：的高聚物已成功地實

17、現(xiàn)了這種處理。試分析若用甲醇來處理它，不能得到的有機物可能是5化合物甲，乙、丙有如下反應轉化關系：C4H10O C4H8 C4H8Br2甲乙丙丙的結構簡式不可能是A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br6結構如圖的某有機物在一定條件下可以用于合成植物的生長素。下列關于該有機物的說法錯誤的是A該有機物的化學式為C11H12N2O2B該有機物能夠與強酸和強堿反應C一定條件下既可發(fā)生加成和酯化反應D一定條件下會發(fā)生加聚反應生成蛋白質7某飽和一元醇C 7H15OH發(fā)生消去反應，只得到兩種單烯烴，則該醇的結構簡式可能

18、是下列中的ACH3OHBCH3(CH2)5CH2OHCOHDCH3CH2CH38.新興的大腦營養(yǎng)學研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切關系。被稱為腦黃金的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6個CC鍵，學名二十六碳六稀酸，它的分子組成是A.C25H50COOHB.C25H39COOHC.C26H41COOHD.C26H47COOH9擬除蟲菊酯是一類高效、低毒，對昆蟲有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結構式為：，下列說法正確的是A.屬于芳香烴B.屬于鹵代烴C.在酸性條件下不水解D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應10已知烯烴經O3氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛

19、和酮。如：現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2發(fā)生加成反應生成2,3二甲基戊烷。經O3氧化后在Zn存在下水解生成乙醛和一種酮，由此可推斷該有機物的結構簡式為二、非選擇題11化合物A，學名鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結構如右圖。（1）將A跟哪種物質的溶液反應可得到一鈉鹽（其分子式為C7H5O3Na）？ANaOH BNa2S CNaHCO3 DNaCI（2）水楊酸的同分異構體中：屬于酚類、同時還屬于酯類的化合物有_（填數(shù)字）種，其結構簡式分別為：_。（3）水楊酸的同分異構體中：屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含有_基（填寫除了羥基以外的官能團名稱）。12（1）化學式為C6H1

20、2的某烯烴的所有碳原子都在同一個平面上，則該烯烴的結構簡式為_，它的名稱為_；若分子式為C10H18的鏈烴分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的結構簡式為_（只要求寫出一種）。（2）根據(jù)報道香煙中存在一種含有羰基的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán)，它的可能結構是_，圖231_。（3）某油田生產的石油中溶有一種烴，俗稱金剛烷。它的分子的碳架立體結構如圖231所示：其分子式為_。該分子是由_個六碳環(huán)構成的立體籠形結構，其中有_個碳原子為三環(huán)所共有。13從環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應（其中所有無機物都已略去）：其中有3步屬于取代

21、反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成反應，反應、_和_屬于取代反應。化合物的結構簡式是：B_，C_。反應所用試劑和條件是_。14A是一種可以作為藥物的有機化合物。請從下列反應圖式中各有機物的關系（所有無機物均已略去），推測有機物A、B、C、E、F的結構簡式。15氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：（氯普魯卡因鹽酸鹽）請把相應反應名稱填人下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解。反應編號反應名稱16已知：CH3CH2OHCH3COOCH2CH3（分子量46）（分子量88）ROH RCH=O + H

22、2O（不穩(wěn)定，R代表烴基）現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF，有關它們的某些信息，已注明在下面的方框內。（1）在化合物AF中有酯的結構的化合物是（填字母代號）_。（2）把化合物A和F的結構簡式分別填入下列方框中。17為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍。丁是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設計如下，其中A的氧化產物不發(fā)生銀鏡反應：試寫出：（1）反應類型：a_，b_，p_。（2）結構簡式：F_，H_。（3）化學方程式：DE_，E+KJ_。18已知鹵代烴在堿性條件下可水解轉化為醇：RX+H2OROH+HX。選擇合適的試劑和反應條件，將有機物轉化為

23、，寫出各步反應的化學方程式。19某有機物A在不同條件下反應，分別生成B1和C1和B2和C2；C1又能分別轉化為B1或C2；C2能進一步氧化，反應如下圖所示：其中只有B1，既能使溴水褪色又能和Na2CO3溶液反應放出CO2。寫出（1）B1、C2分別屬于下列哪一類化合物？一元醇二元醇酚醛飽和羧酸不飽和羧酸B1；C2（填入編號）（2）反應類型：X反應；Y反應；（3）物質的結構簡式：A：；B2：；C2：。20某鏈狀酯A的分子式為C6H8O4Cl2，已知1 mol A在酸性條件下水解(假如水解完全)生成2 mol B和l mol C，且A與化合物B、C、D、E的關系如下圖所示：（1）寫出C、D、E的結構

24、簡式：、。（2）寫出A與足量NaOH溶液共熱的化學方程式：。（3）B在NaOH的水溶液中水解后的產物再酸化可得到有機化合物F，F(xiàn)可發(fā)生縮聚反應，寫出由12個F分子進行聚合，生成鏈狀酯聚合物的化學方程式：。參考答案及提示一、選擇題1B 乙烷發(fā)生取代反應可以生成多種產物，無法控制。2C 注意醇脫水的方式：分子內脫水和分子間脫水（相同分子間和不同分子間）。3BC丙烯和1丁烯都是不對稱烯烴，它們與HCl加成時，可得到兩種氯代烴。4C 用甲醇來處理，將發(fā)生酯交換反應。5B 由烯烴加成得到的二鹵代烴中，兩個鹵原子連接在相鄰兩個碳原子上。6D 氨基酸生成蛋白質的同時還會產生水。7CD A物質發(fā)生消去反應只得

25、到一種產物。8B 具有26個碳原子的飽和一元酸為C26H52O2，每有一個CC則少兩個氫，所以分子式為C26H40O2。9CD 溴氰酸菊酯從結構上看不屬于酯類化合物。10C 從與H2的加成反應產物的結構來分析烯烴的碳架結構。二、非選擇題11提示（1）苯酚的酸性比碳酸弱，但苯甲酸的酸性比碳酸強。若要得到水楊酸一鈉鹽，必須選擇一個堿性不太強的物質，能夠中和羧酸而不與酚羥基作用。（2）屬于酚類，分子中應該有“C6H4OH”；屬于酯類，必須有“COO”。（3）從水楊酸的分子式C7H6O3出發(fā)，計算出不飽和度為5，苯環(huán)含4個不飽和度，還剩l個不飽和度，且支鏈上只一個碳原子，故只能是含有“CO”基團，又因

26、為不屬于酯和羧酸，故不會有“COO”基團。答案（1）C （2）、（3）醛基12提示 由乙烯分子的所有原子都在同一個平面的結構出發(fā)，向外發(fā)散思考。將四個甲基（CH3）代替乙烯分子中的四個氫原子，即得C6H12分子，它的所有碳原子都在同一個平面上。由此，也就得出C10H18的分子所有碳原子在同一平面的可能。答案 2,3二甲基2丁烯(3) C10H16 4 413提示反應注明反應試劑及條件，所以可確定為鹵代烴的消去反應，消去HCl得。反應可參照為消去反應，消去2分子HCl得。比較反應、的兩產物，從含兩個雙鍵轉變?yōu)橐粋€雙鍵，且又引入2個溴原子，位置在1,4位上，反應屬于加成。、三個反應，有個先后問題，

27、因為已經給出反應試劑，點明這一步是酯化反應，所以C必須有的官能團就清楚了。答案、屬于取代，B：，C：，反應的條件：濃NaOH、醇、加熱14提示 苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反應，課本中不曾學過，從A經一系列反應可得到含9個碳原了的E，再聯(lián)想到CO雙鍵的加成反應，綜合各種信息，可以推測這個反應的類型是加成消去。即答案A：B：CH2CH2CHO C：E：F：15提示 由產物和原料，可以確認反應是硝化反應，試劑應是HNO3(濃)+H2SO4(濃)；由反應、之后得到的產物可知，3個反應必定有氧化、酯化和氯代。再結合題給試劑考慮，認定是酯化，是氧化，因此只能是氯代，氯代可用Fe +Cl2。再由最

28、終產物判斷，反應經過酯交換、還原和成鹽，可推知反應應是還原，試劑應是鹽酸HCl。答案硝化；氯代；氧化；酯化；酯交換；還原。16提示乙醇和乙酸起酯化反應后，其分子量增加了42。C與D分子量之差為84，可以確定A中有兩個羥基，并且不連在同一個C原子上。AB時A中2個OH發(fā)生酯化反應；BC則B中CHO發(fā)生氧化反應生成COOH，CD則C中COOH發(fā)生酯化反應；AD則為A中CHO氧化為COOH；DE為D中COOH發(fā)生酯化反應；EF為E中OH發(fā)生酯化反應。A的結構可由D推知。答案（1）B、C、E、F（2）17提示一定發(fā)生了不對稱稀烴的加成反應而制得。A經一定條件得，又知經濃H2SO4加熱得D，一定是發(fā)生了

29、消去反應，D即是。而1,3丁二烯與Cl2一定發(fā)生成反應得F，屬鹵代烴，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中一定發(fā)生水解反應（或取代反應）得G，屬二元醇，此時根據(jù)J的結構簡式逆向推理出由兩種單體加聚而成，可以將J剖析為，則很容易得E為，而K為。那么，一定是分子內的兩個羧基間脫去一個水分子，則H為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)也一定是C1CH2CH=CHCH2Cl。答案 （1）加成消去水解（或取代）18提示 烯（與X2加成）二鹵代物（水解）二元醇（氧化）醛（氧化）羧酸。由于二元醇脫氫氧化，只有CH2OH被氧化成CHO。所以，二元醇有一個OH可通過消去形成C=C鍵。答案 19提示 B1既能使溴水褪色，也能和Na

30、2CO3溶液反應放出CO2，結合B1可由某物質經NaOH醇溶液（鹵代烴消去的典型條件）制得。可知B1為含有CC的不飽和酸。根據(jù)C2可以氧化得到HOOCCOOH，可知B1、C1、B2、C2中碳原子的連接順序都是CC。答案 （1）（2）消去；取代（3）CH2OCH2CH2Br；CH2ONa；HOCH2CH2OH20。提示根據(jù)A水解的物質量的關系，可知是B、C中有一個為二元酸（或醇）。根據(jù)轉化關系，推得C為醇，B為酸，且C為二元醇。答案 （1）HOCH2CH2OH；HOCH2CH2Cl；HOOCCH2Cl（2）ClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl4NaOH 2HOCH2COONaHOCH2C

31、H2OH2NaCl（3）12HOCH2COOH H（OCH2CO）12OH12H2O【解題方法點撥】綜合應用各類有機物的各種衍變關系，利用題給信息，推測未知有機物的結構，合成指定結構的產物，在理論和實際應用中都有十分重要的意義。在高考試題中，為了考查學生的自學能力、思維能力，通常給出新情景，這些新情景通常是考生陌生的高科技最新信息或上一屆諾貝爾獲獎的研究領域，這種題型我們稱之為信息給予題。解決信息給予題的途徑是:（1）加強閱讀訓練,感知新情景新信息，提高閱讀新知識、新情景的能力，不斷培養(yǎng)思維的廣闊性。（2）加強知識融合。結合課本知識不斷“溫故而知新”，吃透新信息，不回避高考陳題，只要對自己來講

32、是新的知識，都可用來強化這個方面的訓練，不斷培養(yǎng)自己的思維創(chuàng)新性。（3）加強方法總結。在解答、思考問題時善于把已知的一般原理和基礎知識應用到不斷變化的新情境之中去，做出合理的判斷，選擇合適而又簡捷的途徑，正確地解決新問題，不斷提高思維的靈活性。新題貯備21從石油裂解中得到的1，3一丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯(1)寫出D的結構簡式。(2)寫出B的結構簡式。(3)寫出第步反應的化學方程式。(4)寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式(5)寫出第步反應的化學方程式(6)以上反應中屬于消去反應的是(填入編號)。答案: (1)-CH2-CCl=CH-CH2-n(2)H

33、O-CH2CHCl CH2CH2OH(3)Br CH2CH=CH CH2+2H2O HO-CH2CH=CH-CH2OH +2HBr(4)HOOC-CH=CH-CH2COOH (或其它合理答案)(5)HOOC-CH=CHCOOH + 2CH2OH CH3OOC-CH=CHCOO CH3 + 2H2O(6)22、已知丙酮與檸檬醛在一定條件下可以合成假紫羅蘭酮，再進一步可以合成有工業(yè)價值的紫羅蘭酮，如：又知鹵代烴可以發(fā)生水解，如 (R為烴基)又知可發(fā)生下面反應： 下圖是合成有機物A的路線圖，反應條件和一些不必列出的產物等均已刪去(1)寫出結構簡式_(2)寫出化學方程式_分析與解答：本題涉及到逆推法和官能團的轉化，但對所給的信息一定要分析的透徹，要深入到微觀，也就是說不但分析出相應的官能團的轉變，還要分析出斷鍵情況、新生成化學鍵的情況。例如：題目所給信息擰檬醛和丙酮反應以及乙醛和未知醛反應時斷裂化學鍵、生成新化學鍵的情況分別如下：充分的分析所給的信息甚至到微觀情況，對大家解題有很大幫助的。(希望大家以后的學習中注意體會)。此題首先分析目標產物，從目標產物和反應物可以分析合成的目標產物是如下