1、有機化學知識要點總結一、有機化學根底知識歸納1常溫下為氣體的有機物： 烴：分子中碳原子數 nW 4特例： , 一般：n< 16為液態，n > 16為固態。 烴的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、 烴的同系物中，隨分子中碳原子數的增加，熔、沸點逐漸 ，密度增大。同分異構體中，支鏈越多，熔、沸點 。3、 氣味。無味一甲烷、乙炔常因混有PH、AsH3而帶有臭味稍有氣味一乙烯特殊氣味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一-乙醇、低級酯甜味一-乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯4、密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液體

2、有機物有：烴、苯及苯的同系物、大多數酯、一氯烷烴。6、不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。苯酚：常溫時水溶性不大，但高于65C時可以與水以任意比互溶。可溶于水的物質：分子中碳原子數小于、等于3的低級醇、醛、酮、羧酸等7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇可用作防凍液；甲醛的水溶液可用來消毒、殺菌、浸制生物標本；葡萄糖或醛類物質可用于制鏡業。8能與Na反響放出氫氣的物質有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羥基的 化合物。9、顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。10、 能發生水解反響的物質有：鹵代烴、酯油脂、二糖、多糖、蛋白質肽、鹽。11、能與Na

3、OH溶液發生反響的有機物：1酚；2羧酸；3鹵代烴(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)4酯：水解，不加熱反響慢，加熱反響快；5蛋白質水解12、 遇石蕊試液顯紅色或與 NazCQ、NaHCO溶液反響產生 CO:羧酸類。13、與Na2CO溶液反響但無 CO氣體放出：酚；14、常溫下能溶解 Cu(OHb：羧酸;15、既能與酸又能與堿反響的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物氨基酸、蛋白質等16、羧酸酸性強弱：CO!CHAX0 17、 能發生銀鏡反響或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀的物質有：醛、甲酸、 甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等凡含醛基的物質。18、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的

4、物質有：1含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物2含有羥基的化合物如醇和酚類物質3含有醛基的化合物4具有復原性的無機物如 SQ、FeSQ、KI、HCI、HQ等19、能使溴水褪色的物質有：1含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物加成2苯酚等酚類物質取代3含醛基物質氧化4堿性物質如 NaQH NqCQ氧化復原歧化反響5較強的無機復原劑如 SQ、KI、FeSQ等氧化6萃取溴水中的溴使水層褪色的：密度比水大的：鹵代烴(CCI4、溴苯、溴乙烷等CS密度比水小的：苯及其同系物、直餾汽油、液態飽和烴、液態酯有機層呈橙紅色20、濃硫酸、加熱條件下發生的反響有：磺化、醇的消去反響、酯化反響、苯及苯的

5、同系物的硝化、纖維素的水解21、能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的 酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。22、有明顯顏色變化的有機反響： 苯酚與三氯化鐵溶液反響呈紫色；KMnQ酸性溶液的褪色； 溴水的褪色；淀粉遇碘單質變藍色；蛋白質遇濃硝酸呈黃色顏色反響23、連續兩次氧化，一般推測是醇被氧化成醛，進而被氧化成酸然后可以在濃硫酸條件下發生酯化反響。但也有時候，根據題意是醇直接被氧化成酸兩步合成一步。24、既能氧化成羧酸類又能復原成醇類：醛類25、推斷出碳氫比，討論確定有機物。碳氫個數比為 1 : 1： GH2、GH6、C8Hb苯乙烯或立方烷、GH5QH 1 :

6、2： HCHQ CHCQQH HCQQGH C6H12G6葡萄糖或果糖、GB單烯烴； 1 : 4： CH、CHOH CQ NH2尿素26、由烴的相對分子質量確定其分子式:分類相對分子質量/14分子中烴的通式商余數碳原子數烷烴nnCi Hn+2烯烴或環烷烴nnCHn炔烴或二烯烴nnCi Hn-2苯及苯的同系物nnG Hn-627、含n個C原子的醇或醚與含n-1丨個C原子的同類型羧酸或酯具有相同的相對分子質量。二、有機官能團的轉化1、官能團的引入1弓I入鹵原子一 X的方法：進而可以引入一 QHH進而再引入碳碳雙鍵 烴與X2的取代無水條件+光照下、苯酚與溴水； 醇羥基與HX取代； 不飽和烴與 Xa或

7、HX加成可以控制引入 1個還是2個2苯環上引入*味耐牛聲復原 f脛墓軌化NOg "斤化t ZRHNOj與糧硏兩廠耙;)03H【磷化土沽念釀共熱)3有機物上引入羥基一 0H)的方法: 加成：烯烴與 H20加成；醛或酮與氫氣加成;水解：鹵代烴在強堿條件下水解、酯在酸或堿性條件下水解； 發酵法。4引入雙鍵的方法:碳碳雙鍵或三鍵C C或 gC：某些醇濃硫酸、170C或鹵代烴NaOH醇的消去。 碳氧雙鍵即一 CHC或酮：a.醇的氧化一CHOH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮； b.C三C與H2O加成。5引入一COOH醛基氧化；一CN水化；羧酸酯水解。6引入一COOR醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚

8、與羧酸酐酯化。7引入高分子：含 C-C的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇或羥基酸 酯化縮聚、二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚。2 官能團的消除(1) 通過加成反響可以消除如CHCH在催化劑作用下與 H2發生加成反響.(2) 通過消去或氧化反響可消除一OH如CHCHOH消去生成 CH= CH2；CHCHOH氧化生成乙醛.(3) 通過加成或氧化反響可消除一CHO如CHCHO氧化生成 CHCOOHCHCHCW H2復原生成 CHCHOH.(4) 通過水解反響可消除如CHCOOCt在酸性條件下的水解.3. 官能團數目的改變濃H2SQ與Xz加成OH OH如 CHCHOH> CHz = CH

9、>% 誼 CH CH CH. NaOH乙醇 CH CH= CH- CH>> CH= CH- CH= CHI_4 .官能團位置的改變消去HCI與HCI加成如 CHCHCHCI> CHJCH = CH> CHCHCICHNaOH/HO UHH,消去加成 R CU Gh水解 RCHCH； R- CHCHO > R CH = C > I一定條件5 碳骨架的增減(1) 增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反響以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2) 變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反響等

10、。三、單體的聚合與高分子的解聚1、單體的聚合：1加聚：乙烯類或 1,3 丁二烯類的(單聚與混聚)；開環聚合；2縮聚：酚與醛縮聚t酚醛樹脂；二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚t聚酯； 二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚t聚酰胺或蛋白質；2、高分子的解聚：加聚產物t “翻轉法縮聚產物t “水解法四、燃燒規律1、 氣態烴在溫度高于 100 C時完全燃燒，假設燃燒前后氣體的體積不變 ，那么該烴的氫原子數 為4;假設為混合烴，那么氫原子的平均數為4，可分兩種情況：按一定比例，那么一種烴的氫原子數小于 4,另一種烴的氫原子數大于4;任意比例，那么兩種烴的氫原子數都等于4。2、烴或烴的含氧衍生物GH/ 或 G

11、H/Q耗氧量相等生成CQ量相等生成H2Q量相等仝壬曰. 等質量最簡式相冋含碳量相冋含氫量相同等物質的量:等效分子式:碳原子數相同氫原子數相同注釋：“等效分子式是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：CXH與CxHz(COb) m(H2O)n推論： 最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，那么生成的CQ的量也一定； 含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，那么生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； 兩種有機物碳原子數相同，那么總物質的量一定，生成的CQ的量也一

12、定； 兩種有機物氫原子數相同，那么總物質的量一定，生成的水的量也一定。為去,好六、重要的有機反響類型和涉及的主要有機物類別反響類型涉及的主要有機物類別取代反響飽和烴、苯和苯的冋系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反響不飽和烴、苯和苯的冋系物、醛、葡萄糖消去反響醇、鹵代烴酯化反響醇、羧酸、糖類葡萄糖、淀粉、纖維素水解反響鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反響不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖復原反響醛、葡萄糖加聚反響烯烴、二烯烴縮聚反響苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、二兀酸和二兀醇、二兀醇七、官能團的定量關系1、 與X2反響：取代RX2；加成)C=CX2； g C2X22、 與H.加成反響：C=CH

13、z； gC2H2； CH3忠醛或酮C=OH23、與HX反響：醇取代-0HHX加成C=CHX; g C2HX4、銀鏡反響：-CHO2Ag; HCH4Ag5、 與新制 Cu(OH 2反響：-CHO2Cu(OH)2CibO; -C00凹Cu(OH) 26、與Na反響產生H：醇、酚、羧酸-0H或-COOH圧H27、與 NaOH反響：一個酚羥基(-OH)NaOH 一個羧基(-COOH)NaOH R X NaOH LX 2NaOH 一個醇酯(-COOR)NaOH 一個酚酯(-COOCH)2NaOH八、反響條件1、反響條件比擬同一化合物，反響條件溫度、溶劑、催化劑不同，反響類型和產物不同。例如:就 HjSO

14、tlCH3CHzOU1 Tu XL *出。(分子內#1水】WHjSO,t _2 CH, OH 一亦亍 tHaUlg-y+水J MCH|CHSCHZCI + NiOHCHlCH =Hj +胃聃左Ju-3一些有機物如苯與溴反響的條件Fe或光不同，產物不同。2、高中有機化學反響條件的歸納整理：1高溫：烷烴的裂化、裂解2光照：烷烴和苯的同系物支鏈的取代3濃硫酸、加熱：a.醇消去HO生成烯烴或炔烴;b.酯化反響;c.醇分子間脫水生成醚的 反響；d.纖維素的水解反響。4稀硫酸、加熱：a.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反響條件.5混酸、加熱：芳香烴的硝化、醇的酯化6Ni作催化劑、

15、加熱：不飽和物質的加成，如:y、一 gC、7酸性高錳酸鉀：不飽和物質的氧化、苯環側鏈的烴基氧化8Fe作催化劑：芳香烴的苯環上的鹵代9NaOH勺水溶液：鹵代烴的水解、酯的水解10NaOH勺醇溶液：鹵代烴的消去11Cu或Ag作催化劑、加熱：醇的氧化12新制的銀氨溶液、氫氧化銅加熱：含醛基物質的氧化13與金屬鈉作用：含羥基的物質醇、酚、羧酸等14與NaHCO作用：含羧基的物質(15) 需水浴加熱的反響有：銀鏡反響；乙酸乙酯的水解；苯的硝化； 糖的水解；酚醛樹脂的制取；固體溶解度的測定但凡在不高于100C的條件下反響，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反響的進行。(16) 需用

16、溫度計的實驗有：實驗室制乙烯170C；蒸餾；固體溶解度的測定； 乙酸乙酯的水解7080C；中和熱的測定制硝基苯5060C說明：凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。注意溫度計水銀球的位置。(17) 使用回流裝置：苯的溴代硝基苯的制取酚醛樹脂的制取九、解答有機推斷題關鍵要抓好突破口，主要突破口有：1、 衍變關系突破，如醇t醛t羧酸；醇t烯烴t高聚物；烯烴t鹵代烴t醇或乙二醇等； 醇J醛t羧酸，熟悉這些衍變關系，思維會更加清晰和有條理。2、 特殊條件突破，如“濃硫酸，往往是發生酯化反響或消去反響；“Cl2、BE',這往往是發生加成或取代反響的標志；而KMnO是氧化反響的條件；H2為復原反響或加

17、成反響的標志。詳見第八點歸納3、碳架結構突破，在有機物衍變關系中一般是官能團發生變化而碳架不變。所以根據某些反應的產物推知官能團的位置。如：1由醇氧化得醛或羧酸，-OH 定連接在至少有 2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH連接在只有一個氫原子的碳原子上。2由消去反響產物可確定“ -OH'或“ -X的相鄰的碳原子上必須有氫原子。3由取代產物的種類可確定碳鏈結構。同時根據某些性質和有關數據推知官能團個數。如COJ-HCO,-R-CHO- 2AgCuQ 2R-OH R-COOH H ； 2-COOH|-OX>H jCO,4、特征性質突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，那么該物質一定含

18、有不飽和鍵；與碳酸氫鈉溶液反響放出 CO,那么該物質一定含有羧基；能發生銀鏡反響的有機物含有“-CHO'能與鈉發生置換反響的有機物含有“ -OH或“ -COOH;能與碳酸鈉溶液反響放出氣體的有機物 含有“ -COOH;能水解產生醇和羧酸的有機物含有酯基等。5、 物質類別突破，如“高分子化合物，它不是縮聚產物就是加聚產物，同時還可由高分子化合物的分子式，找出單體。總之，要善于突破，抓好突破口，就能化難為易，思路暢通。 十、有機合成中常見的幾種保護情況1. 為了防止一0H被氧化可先將其酯化；2. 為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成;3. 酚羥基的保護酚甲醚對堿穩定，對酸不穩定。或可先用NaOH溶液使* jfJ 轉化成；_廠燦，再通入CO使其復原。4. 醛、酮羰基羰基的保護0H*oIIRCR(H)縮醛酮或環狀縮醛酮對堿、5.羧基的保護Grgnard試劑、金屬氫化物等穩定，但對酸不穩定。CFLOHCJSCaHjOH)5IF°H *RCOOH6. 氨基的保護人 NIL亠 NHCOCH,Qf <00/ f卜一、常見錯誤提醒1、 寫有機化學方程式要用“t ，不用，有機物一般寫結構簡式，注意寫條件。2、 寫酯化、縮聚、消去反響時不要忘記寫小分子一