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1、有機物命名原那么究竟是位次序最低還是位次和最小? 最近,在有機化學教學中,教師有兩種截然不同的有機化合物的命名方法,即當一種有機物的主鏈上的碳原子相同,支鏈所在位置的編號也相同,有的教師是按位次序最低來命名,有的是按位次和最小來命名,究竟是哪種方法?作以如下探討。一、系統命名法系統命名法是在1892年日內瓦的一次國際化學會議上首次確立的。這次會議成立了一個國際性的化學組織國際理論和應用化學聯合會International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC。以后該系統命名法經過IUPAC作了屢次修改最近一次在1979年,所以也稱為IUPAC命名法

2、。中國化學會根據這個命名法,又結合中國文字的特點,于1960年制定了?有機化學物質的系統命名原那么?,1980年經增補修訂為?有機化學命名原那么?。系統命名法對直鏈烷烴的命名與習慣命名法根本一致,只是不帶“正字。含支鏈的烷烴在命名時把它看做直鏈烷烴的取代衍生物,把支鏈看做取代基。整個名稱由母體和取代名稱兩局部組成。命名的主要方法如下: 1選擇分子中最長碳鏈作為主鏈,根據主鏈所含碳原子數目定為某烷,作為母體名稱。例如:2將支鏈作為取代基。烷烴分子中去掉一個H后剩下的局部稱為烷基,通常用R表示。例如:3從距支鏈最近的一端開始,將主鏈碳原子依次用阿拉伯數字編號,將取代基的位置和名稱寫在母體名稱前面,

3、阿拉伯數字與漢字之間用短線“-隔開。例如:4如有相同取代基,應合并在一起,相同取代基數目用漢字二、三、四等表示,位號數字間用逗號“,隔開。例如:5主鏈如有多種編號可能時,按“最低系列原那么編號。最低系列原那么是指碳鏈以不同方向編號,得到兩種或兩種以上編號系列,那么順次逐項比較各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定為“最低系列。例如:6有幾種不同取代基時,取代基在名稱中的位置按“順序規那么排列,較優基團列在后面。例如:7當存在二條等長度碳鏈時,應選擇取代基最多的碳鏈作為主鏈。例如:8如果支鏈中還有取代基,支鏈命名方法與烷烴類似。編號從與主鏈直接相連的碳原子開始,支鏈全名用括號括上,或用帶“的數

4、字標明支鏈上取代基位次,以示與主鏈位次區別。例如: 烷烴的命名關鍵在主鏈的選擇和編號起始端確實定。常見烷基不僅在烷烴命名,在其他類化合物的命名中也經常用到。烷烴的命名是有機化學命名的根底,其他類化合物的命名在此根底上衍生開展。高中化學課本中介紹了有機物系統命名法,但比較簡單,對稍復雜的化合物就不容易進行命名,筆者根據中國化學會1980年公布的?有機化學命名原那么?,補充介紹兩個原那么,以便較好地解決所遇到的問題。二、最低系列原那么所謂“最低系列是從碳鏈不同的方向編號,得到幾種不同的編號系列,順次逐項比較各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列。從左到右編號得:2、3、3、8、8,從右

5、到左編號得:2、2、7、7、8、第一個數字都是“2,故比較第二個數字“3與“2。因23,故編號應從右到左。該化合物命名為:2,2,7,7,8-五甲基壬烷。假設第二個數字仍相同,再繼續比較直至遇到位次數字最小者即可??梢姟白畹拖盗性敲吹暮诵氖侵柑兼溕先〈谔荚泳幪柕膫€別數字最小。對于同時含有雙鍵、叁鍵的鏈烴,編號應從靠近不飽和鍵的一端開始,并使雙鍵、叁鍵所連接的碳原子編號盡可能低,一般雙鍵的位次不一定要小于叁鍵的位次,但要按“先烯后炔的順序命名。假設雙鍵、叁鍵處于相同的位次時,那么應給雙鍵以最低的編號。在選擇主鏈時,應選擇含有雙鍵、叁鍵最多的碳鏈為主鏈。對于烴的衍生物,原那么上和烴的命名

6、法相似。鹵代烴母體是烴,鹵素是取代基。假設碳鏈上含有雙鍵或叁鍵,那么把不飽和烴看做母體,編號應使雙鍵、叁鍵位次具有最小的數目。如含有雙鍵、叁鍵的醇類,母體應是醇,編號應從羥基位次最小的碳鏈一端開始。三、支鏈取代基列出順序原那么中學課本講,如果有幾個不同的取代基應先簡單后復雜,但說得不夠具體。?有機化學命名原那么?指出:“較優基團后列出,即用較優基團代替復雜取代基。把各種取代基的原子按原子序數大小排列,原子序數大的為“較優基團,寫在后。如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序數依次為35178761,故較優基團的順序是BrClONCH,命名時寫出順序那么相反。如果兩個基團第一個原子相同,比較與它直接相連的幾個原子,比較時,按原子序數排列,先比較各組中最大者,假設仍相同,再依次比較第二、第三個。例如在OH與NO2中,因O的原子序數大于N,故

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