1、宇航員太空漫步宇航員太空漫步航天服航天服有機合成有機合成 張靜張靜 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機反應(yīng)，的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。的有機化合物。 有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架分子骨架的構(gòu)建的構(gòu)建和和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。1. 1.有機合成的有機合成的概念概念2. 2.有機合成的有機合成的任務(wù)任務(wù)一、基本概念3.3.有機合成的有機合成的過程過程有機合成過程示意圖有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目

2、標(biāo)化合物目標(biāo)化合物 ClCH3CHCH3制取制取OH OHCH2CHCH3由由思考：思考：如何如何？嘗試設(shè)計合成路線嘗試設(shè)計合成路線 醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的取代烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的取代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫醛類加氫(還原還原)、酯的水解、酯的水解思考與交流：思考與交流：(1).引入碳碳雙鍵的方法：引入碳碳雙鍵的方法：(2).引入鹵素原子的方法：引入鹵素原子的方法：(3).引入羥基的方法：引入羥基的方法：只用乙醇一種有機物只用乙醇一種有機物(無機物可以任選無機物可以任選),合成合成

3、:CH2OHCH2OH請同學(xué)們設(shè)計合成過程請同學(xué)們設(shè)計合成過程【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 一】一】加深練習(xí)：加深練習(xí)：只用乙醇一種有機物只用乙醇一種有機物(無機物可以任選無機物可以任選),合成合成:COOCH2COOCH2請同學(xué)們說出其過程請同學(xué)們說出其過程 O HC HC O HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2 CH2CH2CH2ClCl二、二、逆合成分析法思維程序基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO

4、+CH3CH2OH12345【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 二】二】產(chǎn)率計算產(chǎn)率計算多步反應(yīng)一次計算多步反應(yīng)一次計算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%COOHHSCH2CHCO NCH3綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是：應(yīng)中，原子利用率最高的是：三、有機合成遵循的原則1）起始

5、原料要廉價、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線保證較高的產(chǎn)率。保證較高的產(chǎn)率。3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆總 結(jié)！請你寫出反應(yīng)請你寫出反應(yīng)各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。1. 1. 以以1-1-丙醇為原料合成甘油（丙三醇），其合成步丙醇為原料合成甘油（丙三醇），其合成步 驟如下：驟如下：

6、1,2,3-三氯丙烷三氯丙烷甘油甘油500（提示：（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl ）-丙醇丙醇丙烯丙烯A課堂達(dá)標(biāo)：2. 用逆合成分析法畫出由目標(biāo)化合物分子苯甲酸苯甲酯用逆合成分析法畫出由目標(biāo)化合物分子苯甲酸苯甲酯C O CH2O到中間體到原料分子甲苯的關(guān)系圖。到中間體到原料分子甲苯的關(guān)系圖。C O CH2O研究性課題：研究性課題： 調(diào)查你身邊常見的有機合成調(diào)查你身邊常見的有機合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫一份研究報告。成方法及用途。寫一份研究報告。再見！ 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破

7、突破 設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線 確定方法確定方法 推斷過程和方向推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 準(zhǔn)確表達(dá)準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 化學(xué)方程式化學(xué)方程式四、有機合成的思維結(jié)構(gòu) 二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化 CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5 二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化 烷烴烷烴 烯烴烯烴 炔烴炔烴 鹵代烴鹵代烴 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯 各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2

8、CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H53、已知：、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以異戊二烯以異戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 為原料合成為原料合成 CH34、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 5、從丙烯合成、從丙烯合成硝化甘油硝

9、化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反應(yīng)下列四步反應(yīng),寫出寫出、各步反應(yīng)的化學(xué)方程式各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分并分別注明其反應(yīng)類型別注明其反應(yīng)類型: ; ; ; 。課后作業(yè)： P67 T 1 2 3研究性課題：研究性課題： 調(diào)查你身邊常見的有機合成調(diào)查你身邊常見的有機合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫一份研究報告。成方法及用途。寫一份研究報告。3、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4個個C以下的單官能團(tuán)化以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。合物和單取代苯。2）盡量選

10、擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆二、有機合成的常見題型二、有機合成的常見題型 1 給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計合給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計合成路線。成路線。 2 只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計合成路線。合成路線。 3 給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，

11、完成中間體和補充反應(yīng)條件。完成中間體和補充反應(yīng)條件。1.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？成過程中分別起什么作用？三、有機合成常用解題方法三、有機合成常用解題方法1.正合成分析法正合成分析法 此法是一種正向思維方法，又稱順推法，此法是一種正向思維方法，又稱順推法，其特點是從已知原料入手，先找出合成最終其特點是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同產(chǎn)物所需的下一步

12、產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。達(dá)最終產(chǎn)品為止。2、逆合成分析法、逆合成分析法又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。 實現(xiàn)途徑有兩條：實現(xiàn)途徑有兩條：是涉及到碳骨是涉及到碳骨架的變化架的變化是碳骨架不變，只是官能團(tuán)是碳骨架不變，只是官能團(tuán)的改變。的改變。3 、順推、逆推法結(jié)合

13、運用、順推、逆推法結(jié)合運用 先用先用“順推法順推法”縮小范圍和得縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu)，再用到一個大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法逆推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。 這樣，比單一的這樣，比單一的“順推法順推法”或或“逆推法逆推法”快速而準(zhǔn)確。快速而準(zhǔn)確。CH2=CH2Br2 CH2CH2Br Br水解 CH2CH2OH OHHCCHO O氧化銀氨溶液/H+HO-C-C-OHO OABCD去水OH2C C=OOH2C C=OE如下圖所示，由乙烯和其他無機原料可以合成環(huán)狀化合物E：COOHOOCH3+ NaHCO3COONaOOCH3+ H2O + CO2(1).(1).官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類

14、變化：(2).(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：(3).(3).官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：()()官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：除除C=CC=C等等不飽和鍵不飽和鍵: :除除 OH: OH:除除 CHO: CHO:加加H2還原還原消去消去 氧化氧化 酯化酯化加成加成 氧化氧化（）官能團(tuán)的消除）官能團(tuán)的消除OCH2=CH2Br2水解水解氧化氧化銀氨溶液銀氨溶液/H+ABCD去水去水OH2C C=OH2C C=OE1.如下圖所示，由乙烯和其他無機原料可以合成環(huán)狀化合物如下圖所示，由乙烯和其他無機原料可以合成環(huán)狀化合物E：（1）請在上圖各方框內(nèi)填入）請在上圖各方框內(nèi)填入A、B、C、D四種化

15、合物的結(jié)構(gòu)簡式；四種化合物的結(jié)構(gòu)簡式；（2）化合物）化合物E屬于（屬于（ ）類化合物，反應(yīng)）類化合物，反應(yīng)屬于（屬于（ ）反應(yīng)，反應(yīng)）反應(yīng)，反應(yīng)屬于（屬于（ ）反應(yīng)；）反應(yīng)；（3）寫出）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。反應(yīng)的化學(xué)方程式。 1、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。ABCDEF光光Br2NaOH,醇醇Br2,水水NaOH,H2OO2,催化劑催化劑O2,催化劑催化劑COOHCOOH 已知已知B的相對分子質(zhì)量比的相對分子質(zhì)量比A大大79，請推測用字母代表的化合，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。物的結(jié)構(gòu)簡式。 C是是 ，F(xiàn)是是 。【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決

16、問題 】問題一問題一 閱讀課本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用。 分析：分析：請課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式請課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式25COOCH2COOCH2【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 】問題一問題一 閱讀課本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用。 分析：分析：C O C2H5C O C2H5OOHOHOHHCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br請課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式請課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式+H2O25【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 】問題二問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯乙酸乙酯的設(shè)計思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯請課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式26其思維程序可概括為：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO+CH3CH2OH1