1、精選優質文檔-傾情為你奉上有機化學總復習要點一、 碳原子的成鍵原則1、 飽和碳原子與手性碳原子；2、不飽和碳原子；3、苯環上的碳原子。應用利用“氫1，氧2，氮3，碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型；利用“手性碳原子”的特點分析有機物結構中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有機物結構。二、 官能團的重要性質1、 C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚（單聚、混聚）；氧化延生2、 CC：3、 ：取代（鹵代，硝化，磺化）；加成（H2）延生引入氨基：先引入 引入羥基：先引入引入烴基： 引入羧基：先引入烴基4、RX：5、醇羥基：6、酚羥基： CH3 與Na，NaOH，Na2CO3反應 2 OH

2、+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3注意酚與NaHCO3不反應。 ONa OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）苯酚在苯環上發生取代反應（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或對位。酚與醛發生縮聚反應的位置：鄰位或對位。 檢驗遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色；7、醛基：氧化與還原 檢驗銀鏡反應；與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。8、羧基： 與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應 酯化反應： 酰胺化反應 RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O 9、酯基：水解RCOO + 2NaOHRCOONa

3、+ ONa延生醇解 10、肽鍵：水解應用定性分析：官能團 性質；常見的實驗現象與相應的結構：(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC；(2) 遇FeCl3溶液顯紫色：酚；(3) 遇石蕊試液顯紅色：羧酸；(4) 與Na反應產生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；(5) 與Na2CO3或NaHCO3溶液反應產生CO2：羧酸；(6) 與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚；(7) 與NaOH溶液反應：酚、羧酸、酯或鹵代烴；(8) 發生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀：醛；(9) 常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10) 能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結構（

4、能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發生消去反應的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；(11) 能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質；(12) 既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；(13) 能使酸性高錳酸鉀褪色的：C=C,C=C,本的同系物，醇，醛，酚類；(14) 與濃溴水產生白色沉淀：酚類；(15) 淀粉變藍：單質碘；(16) 遇濃硝酸呈黃色，灼燒有燒焦羽毛味:蛋白質。定量分析：由反應中量的關系確定官能團的個數；常見反應的定量關系：(1)與X2、HX、H2的反應：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2）(2)銀鏡反應：CHO2Ag

5、；（注意：HCHO4Ag）(3)與新制的Cu(OH)2反應：CHO2Cu(OH)2 COOHCu2O(4)與鈉反應：OHH2(5)與NaOH反應：一個酚羥基NaOH；一個羧基NaOH；一個醇酯NaOH；一個酚酯2NaOH；X RXNaOH； 2NaOH。 (6)一步氧化為羧酸是醛，兩步是醇；(7)發生酯化反應，每生成1mol酯鍵，必生成1mol水（即生成酯的分子量比酸和醇分子量之和少18）。推論：當一元羧酸與乙醇發生酯化反應生成酯后，酯的式量比一元羧酸的式量增加28。可推導出，n元羧酸與乙醇發生酯化反應后，生成酯的式量比n元羧酸增加28n。當一元醇與乙酸發生酯化反應后，酯的式量比一元醇增加42

6、.可推導出，n元醇與乙酸發生酯化反應，生成酯的式量比n元醇的式量增加42n。官能團的引入：(1) 引入CC：CC或CC與H2加成；(2) 引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去；(3) 苯環上引入(4) 引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。(5) 引入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。(6) 引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。(7) 引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解；CO增加C且引入-COOH如：C=C+CO+H2OCH3CH2COOH CHCH+CO+H2OCH2=CHCOOH。(8) 引入COOR

7、：醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐酯化。(9) 引入高分子：含CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。(10) 成環：分子內酯化反應醇分子間脫水(11)三、 同分異構體1、 概念辨別（五“同”：同位素、同素異形體、同分異構體、同系物、等同結構）；2、 判斷取代產物種類（“一”取代產物：對稱軸法；“多”取代產物：一定一動法；數學組合法）；3、 基團組裝法； 4、殘基分析法； 5、缺氫指數法。4、 常見的異類異構（1）烯烴與環烷烴，通式CnH2n(n3)（2）二烯烴與炔烴通式CnH2n-2(n4)（(3)飽和一元醇和醚，通式Cn

8、H2n+2O(n2)（4）飽和一元醛、酮、烯醇，通式CnH2nO(n3)（5）飽和一元羧酸和酯，羥基醛，通式CnH2nO2(n2)（6）芳香醇、芳香醚和酚，通式CnH2n-6O (n7)（7）硝基化合物和氨基酸，通式CnH2n+1NO2(n2)注意：沒見過的也可能是同分異構體：如：CH3CH2NO2與H2NCH2COOH;CO(NH2)2(尿素)與NH4CNO（氰酸銨）四、 單體的聚合與高分子的解聚1、 單體的聚合：(1) 加聚：乙烯類或1,3丁二烯類的 (單聚與混聚)；開環聚合；(2) 縮聚：酚與醛縮聚酚醛樹脂；二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚聚酯；二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚聚酰胺或

9、蛋白質；2、 高分子的解聚：(1) 加聚產物“翻轉法” (2) 縮聚產物“水解法”五、 有機合成1、 合成路線：2、 合成技巧：六、 有機反應基本類型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或還原；5、加聚或縮聚。七、 燃燒規律（1）氣態烴在溫度高于100時完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數為4；若為混合烴，則氫原子的平均數為4，可分兩種情況：按一定比例，則一種烴的氫原子數小于4，另一種烴的氫原子數大于4；任意比例，則兩種烴的氫原子數都等于4。（2）烴或烴的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質量最簡式相同含碳量相同含氫量相同等物質的量等

10、效分子式碳原子數相同氫原子數相同注釋：“等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論：最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的CO2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； 兩種有機物碳原子數相同，則總物質的量一定，生成的CO2的量也一定； 兩種有機物氫原子數相同，則總物質的量一定，生成的水的量也一定。八、 常見的分子量：1、甲烷：16 2、乙烯(氮氣和一氧化碳)：28 3、乙炔：264、乙烷（