1、第十章第十章 醇、酚、醚醇、酚、醚第一節第一節 醇醇一、一、 醇的結構、分類和命名醇的結構、分類和命名1.結構結構 醇可以看成是烴分子中的氫原子被羥基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。RCOHHH108.9sp3sp3原子為sp3雜化O由于在 雜化軌道上有未共用電子對，兩對之間產生斥力，使得C-O-H小于109.5sp31） 根據羥基所連碳原子種類分為：一級醇（伯醇）、二級醇（仲醇）、三級醇（叔醇）。2） 根據分子中烴基的類別分為：脂肪醇、脂環醇、和芳香醇（芳環側鏈有羥基的化合物，羥基直接連在芳環上的不是醇而是酚）。3） 根據分子中所含羥基的數目分為：一元醇、二元醇和多元醇。 兩個羥基連

2、在同一碳上的化合物不穩定，這種結構會自發失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不穩定的，容易互變成為比較穩定的醛和酮。2.分類分類3醇的命名醇的命名1） 俗名 如乙醇俗稱酒精，丙三醇稱為甘油等。2） 簡單的一元醇用普通命名法命名。例如：CH3CH CH2OHCH3CH3COHCH3CH3OHCH2OH異丁醇叔丁醇環己醇芐醇3） 系統命名法 結構比較復雜的醇，采用系統命名法。選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈，以羥基的位置最小編號，稱為某醇。例如： CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3ClOHCH3-CH-CH2-CH=CH2OH2-甲基-5-氯-3-己醇4 -戊烯-2-醇 多元醇的命名，要選

3、擇含-OH盡可能多的碳鏈為主鏈，羥基的位次要標明。例如：CH2-CH2-CH2OHOHOHCH3OH1，31丙二醇順乙基1，2環己二醇二、醇的物理性質二、醇的物理性質1.性狀：性狀： 2.沸點：沸點：1）比相應的烷烴的沸點高100120（形成分子間氫鍵的原因）, 如乙烷的沸點為-88.6，而乙醇的沸點為78.3。2) 比分子量相近的烷烴的沸點高,如乙烷(分子量為30)的沸點為-88.6,甲醇(分子量32)的沸點為64.9。3）含支鏈的醇比直鏈醇的沸點低，如正丁醇（117.3）、異丁醇（108.4）、叔丁醇（88.2）。 3.溶解度：溶解度： 甲、乙、丙醇與水以任意比混溶（與水形成氫鍵的原因）；

4、C4以上則隨著碳鏈的增長溶解度減小（烴基增大，其遮蔽作用增大，阻礙了醇羥基與水形成氫鍵）；分子中羥基越多，在水中的溶解度越大，沸點越高。如乙二醇（bp=197）、丙三醇（bp=290）可與水混溶。4.結晶醇的形成結晶醇的形成低級醇能和一些無機鹽（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成結晶醇，亦稱醇化物。如：MgCl2 6CH3OHCaCl2 4C2H5OHCaCl2 4CH3OH結晶醇：不溶于有機溶劑，溶于水。可用于除去有機物中的少量醇三、醇的光譜性質三、醇的光譜性質 IR中 -OH有兩個吸收峰36403610cm-1未締合的OH的吸收帶，外形較銳。36003200cm-1締合OH的吸

5、收帶，外形較寬。C-O的吸收峰在10001200cm-1： 伯醇在10601030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附近 NMR中 OH的核磁共振信號由于受氫鍵、溫度、溶劑性質等影響，可出現值在15.5的范圍內。四、醇的化學性質四、醇的化學性質 醇的化學性質主要由羥基官能團所決定，同時也受到烴基的一定影響，從化學鍵來看，反應的部位有 COH、OH、和CH。 RCOHHH酸性，生成酯形成 ，發生取代及消除反應氧化反應C 分子中的CO鍵和OH鍵都是極性鍵，因而醇分子中有兩個反應中心。 又由于受CO鍵極性的影響，使得H具有一定的活性，所以醇的反應都發生在這三個部位上。 1與

6、活潑金屬的反應與活潑金屬的反應CH3CH2OH + NaCH3CH2ONa + 1/2 H2KK粘稠固體（ 溶于過量乙醇中） Na與醇的反應比與水的反應緩慢的多，反應所生成的熱量不足以使氫氣自然，故常利用醇與Na的反應銷毀殘余的金屬鈉，而不發生燃燒和爆炸。CH3CH2O- 的堿性較-OH強，所以醇鈉極易水解。CH3CH2ONa + H2OCH3CH2OH + NaOH較強鍵較強酸較弱酸較弱減醇的反應活性： CH3OH 伯醇（乙醇） 仲醇 叔醇 pKa 15.09 15.93 19醇鈉(RONa)是有機合成中常用的堿性試劑。金屬鎂、鋁也可與醇作用生成醇鎂、醇鋁。CH3CHOHCH36+ 2Al2

7、 CH3CHOCH3（ ）3 Al + 3H2還原劑有機合成中常用的試劑2與氫鹵酸反應（制鹵代烴的重要方法）與氫鹵酸反應（制鹵代烴的重要方法）R -O H + H XR -X + H2O1） 反應速度與氫鹵酸的活性和醇的結構有關。 HX的反應活性： HI HBr HCl 醇的活性次序： 烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH2） 醇與HX的反應為親核取代反應，伯醇為SN2歷程，叔醇、烯丙醇為SN1歷程，仲醇多為 SN1歷程。3） 位上有支鏈的伯醇、仲醇與HX的反應常有重排產物生成。例如：CH3CCH3CH3CH2OHCH3CCH3CH3CH2BrCH3CCH3BrCH2CH3+ HBr+重排產

8、物（主要產物）原因原因：反應是以SN1歷程進行的。 這類重排反應稱為瓦格涅爾-麥爾外因（Wagner-Meerwein）重排，是碳正離子的重排。3與鹵化磷和亞硫酰氯反應與鹵化磷和亞硫酰氯反應3ROH + PX3(P + X2)ROH + PCl5R-Cl + POCl3 + HClROH + SOCl2R-Cl + SO2 + HClX = Br I ( )制備溴代或碘代烴、3R-X + P(OH)3此反應產物純凈制氯代烴4與酸反應（成酯反應）與酸反應（成酯反應）1)與無機酸反應與無機酸反應 醇與含氧無機酸硫酸、硝酸、磷酸反應生成無機酸酯。CH3CH2OH +HOSO2OHCH3CH2OSO2

9、OH + H2OCH3CH2OSO2OH(CH3CH2O)2SO2 + H2SO4硫酸氫乙酯（酸性酯）硫酸二乙酯（中性酯）減壓蒸餾 高級醇的硫酸酯是常用的合成洗滌劑之一。如 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸鈉）。2）與有機酸反應）與有機酸反應 R-OH + CH3COOHCH3COOR + H2O（見第十三章）H4.脫水反應脫水反應 醇與催化劑共熱即發生脫水反應，隨反應條件而異可發生分子內或分子間的脫水反應。 CH2-CH2HOHH2SO4，170 Al2O3，360orCH2 = CH2 + H2OCH2-CH2HOHH2SO4，140 Al2O3，240260orCH3CH2OCH

10、2CH3 + H2O醇的脫水反應活性： 3R-OH 2R-OH 1R-OH醇脫水反應的特點：醇脫水反應的特點：1)主要生成札依采夫烯，例如主要生成札依采夫烯，例如：CH3CH2CHCH3CH3CH = CHCH380%OH + CH3CH2CH = CH220%HCH2CHCH3OHHCH=CHCH3CH2CH=CH2+（主）2） 用硫酸催化脫水時，有重排產物生成。用硫酸催化脫水時，有重排產物生成。CH3CH2CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH2-C-CH3CH3HCH3CH2-C=CH2CH3CH3CH=C-CH3CH3- H- H伯碳正離子叔碳正離子氫重排主要產物CH33

11、）消除反應與取代反應互為競爭反應）消除反應與取代反應互為競爭反應 6.氧化和脫氫氧化和脫氫 1）氧化： 伯醇、仲醇分子中的-H原子，由于受羥基的影響易被氧化。伯醇被氧化為羧酸。RCH2OHK2Cr2O7 + H2SO4RCHORCOOHOCH3CH2OH+ Cr2O72-CH3CHOCH3COOH+ Cr3+K2Cr2O7橙紅綠色 此反應可用于檢查醇的含量，例如，檢查司機是否酒后駕車的分析儀就有根據此反應原理設計的。在100ml血液中如含有超過80mg乙醇（最大允許量）時，呼出的氣體所含的乙醇即可使儀器得出正反應。（若用酸性KMnO4，只要有痕跡量的乙醇存在，溶液顏色即從紫色變為無色，故儀器中

12、不用KMnO4）。2） 脫氫脫氫 伯、仲醇的蒸氣在高溫下通過催化活性銅時發生脫氫反應，生成醛和酮。 RCH2OHCu 325RCHO + H2CHOHRRCHOHRR+ H2Cu 325Cu 325CHCH3OHC-CH3O7.多元醇的反應多元醇的反應1）螯合物的生成）螯合物的生成CH2-OHCH-OHCH2-OH+ Cu (OH)2CH2-OCH-OCH2-OHCu+ 2H2O新鮮的甘油銅 （藍色，可溶）此反應用來區別一元醇和鄰位多元醇2）與過碘酸（）與過碘酸（HIO4）反應）反應 鄰位二醇與過碘酸在緩和條件下進行氧化反應，具有羥基的兩個碳原子的CC鍵斷裂而生成醛、酮、羧酸等產物。R CRC

13、HROHOH+ HIO4RCORRC OH+ HIO3 + H2ORCRCHHOHOH+ HIO4RCORHC OH+ HIO3 + H2O 這個反應是定量地進行的，可用來定量測定1，2-二醇的含量（非鄰二醇無此反應 ）。3) 片吶醇（四羥基乙二醇）重排片吶醇（四羥基乙二醇）重排片吶醇與硫酸作用時，脫水生成片吶酮。RCC ROHOHRRRCCRRRO+ H2OH五、醇的制備五、醇的制備1.由烯烴制備由烯烴制備1） 烯烴的水合2） 硼氫化-氧化反應3RCH = CH2(RCH = CH2)3BH2O2, OH-3RCH2CH2OH(BH3)22.由醛、酮制備由醛、酮制備1） 醛、酮與格氏試劑反應

14、用格氏試劑與醛酮作用，可制得伯、仲、叔醇。RMgX與甲醛反應得伯醇，與其它醛反應得仲醇，與酮反應得叔醇。CO+ R-MgXCROMgXCROH+ MgXOH無水乙醚或 THFH2OH3）醛、酮的還原）醛、酮的還原 醛、酮分子中的羰基用還原劑（NaBH4，LiAlH4）還原或催化加氫可還原為醇。例如： CH3CH2CH2CHONaBH4H2OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2-C-CH3ONaBH4H2OCH3CH2-CH-CH3OH85%87%不飽和醛、酮還原時，若要保存雙鍵，則應選用特定還原劑。3由鹵代烴水解由鹵代烴水解此法只適應在相應的鹵代烴比醇容易得到的情況時采用。CH2 = CH

15、CH2ClCH2 = CHCH2OH + HClH2ONa2CO3CH2ClNaOH +H2OCH2OH+ NBSCCl4Na2CO3H2OBrOH引發劑六、重要的醇六、重要的醇（一） 甲醇有毒性，甲醇蒸氣與眼接觸可引起失明，誤服10ml失明，30ml致死。（二） 乙醇 （三）乙二醇制法：CH2 = CH2O2， Ag250Cl2 + H2OCH2 - CH2OCH2 - CH2OHClNaOHCH2 - CH2OH2OCH2 - CH2OHOHCH2 - CH2OHOHH2O 乙二醇是合成纖維“滌綸”等高分子化合物的重要原料，又是常用的高沸點溶劑。乙二醇可與環氧乙烷作用生成聚乙二醇。聚乙二醇

16、工業上用途很廣，可用作乳化劑、軟化劑、表面活化劑等。（四） 丙三醇（甘油） 第二節第二節 消除反應消除反應 消除反應是從反應物的相鄰碳原子上消除兩個原子或基團，形成一個鍵的過程。 消除反應的類型有： 1,2 消除反應（-消除反應）1,1 消除反應（-消除反應）1,3 消除反應（-消除反應）CCRRRRHLCCRRRR+ HLL = X,- NR3,- OH2等CRRABCRR+ A + BRCC C RHH HHH XRR+ HX一、一、-消除反應消除反應1消除反應歷程（消除反應歷程（E1和和E2）（1） 單分子消除歷程（E1）CCCH3BrCH3HHHCCCH3CH3HH+ OH+ H2O

17、+ BrV = (CH3)3-C-Br一級反應兩步反應：（1）（2）CCH3CH3BrCH3CCH3CH3CH3+ Br慢CCH3CH2 HCH3+ OHCCH3CH3OHCH3CH3CCH2CH3+ H2O快E1和SN1是同時發生的，例如：CCH3CH3ClCH3CCH3CH3CH3CCH3CH3OHCH3CH3CCH2CH3+ H3O80%乙醇慢H2O，H2O+ HSN1E117%83%E1反應的特點特點：1兩步反應，與SN1反應的不同在于第二步，與 SN1互為競爭反應。2反應要在濃的強堿條件下進行。3有重排反應發生。 （2）雙分子消除反應（）雙分子消除反應（E2） RCH2CH2Br +

18、 OHR-CH = CH2 + H2O + Br（ ）V = RCH2CH2Br OH二級反應一步反應：B( OH)H CHRCH2BrRCH2BrBHCHBH +CHRCH2+ BrE2反應的特點：反應的特點：1一步反應，與SN2的不同在于B：進攻-H。E2與 SN2是互相竟爭的反應。2反應要在濃的強堿條件下進行。3 通過過渡態形成產物，無重排產物。2消除反應的取向消除反應的取向一般情況下是生成札依采夫（Saytzeff）烯。例如：CH3CH2CHCH3BrKOHCH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2E2醇+81%19% 對E1，主要是生成札依采夫烯，且消除活性是3 2 1 對E2，大多

19、數消除遵守札依采夫規則，但也有例外（即趨向與Hofmann規則）： -H的空間位阻增加，則生成Hofmann烯增多。 鍵的體積增大，則Hofmann烯增多。3.消除反應的立體化學消除反應的立體化學 E1消除反應的立體化學特征不突出，這里不于討論。 許多實驗事實說明，大多E2反應是反式消除的（同平面-反式消除）。 HLOHHLOHH2OL反式消除方式可用單鍵旋轉受阻的鹵代物的消除產物來證明。反式消除易進行的原因反式消除易進行的原因（根據E2歷程說明）：1堿（B：）與離去基團的排斥力小，有利于B：進攻-H。HHLLBB斥力小有利于過渡態的形成B與L 的斥力大B與L 的不利于過渡態的形成2有利于形成

20、鍵時軌道有最大的電子云重疊。HR4R3LR1R2BE2+ B-H + LR4R3R1R2 軌道3反式構象的范德華斥力小，有利于B：進攻-H。4 消除反應與親核取代反應的競爭 消除反應與親核取代反應是由同一親核試劑的進攻而引起的。進攻碳原子引起取帶，進攻就引起消除，所以這兩種反應常常是同時發生和相互競爭的。CC LHBSN2E2CCHBSN1E1 研究影響消除反應與親核取代反應相對優勢的各種因素在有機合成上很有意義，它能提供有效的控制產物的依據。消除產物和取代產物的比例常受反應物的結構、試劑、溶劑和反應溫度等的影響。1）反應物的結構）反應物的結構CH3XR-XR-XR-X123消 除 增 加取

21、代 增 加E 2（ ）SN2（ ）故制烯烴時宜用叔鹵代烴；制醇時最好用伯鹵代烴。伯鹵代烴主要進行SN2反應。2）試劑的堿性）試劑的堿性試劑的堿性越強，濃度越大，越有利于E2反應；試劑的堿性較弱，濃度較小，則有利于SN2反應。3）溶劑的極性）溶劑的極性溶劑的極性增大有利于取代反應，不利于消除反應。所以由鹵代烴制備烯烴時要用KOH的醇溶液（醇的極性小），而由鹵代烴制備醇時則要用KOH的水溶液（因水的極性大）。4）反應溫度）反應溫度升高溫度有利于消除反應，因消除反應的活化能比取代反應的大，（消除反應的活化過程中要拉長C-H鍵，而SN反應中無這種情況）。二、二、-消除反應消除反應 在同一碳原子上消除兩

22、個原子或基團產生中間體“卡賓”的過程，稱為-消除反應。卡賓又叫碳烯。如：CH2CCl2CF2卡 賓二 氯 卡 賓二 氟 卡 賓1卡賓的產生卡賓的產生（1）氯仿與強堿作用，失去HCl形成二氯卡賓。（2） 由重氮甲烷的熱分解或光分解而形成。HCCl3 + (CH3)3COKCCl2 + (CH3)3C-OH + KClCH2N2CH2 + N2紫外光或加熱重氮甲烷2卡賓的結構卡賓的結構 卡賓的碳原子最外層僅有六個電子，出形成兩個共價鍵外，還剩下兩個未成鍵電子。這兩個未成鍵電子所處的狀態經光譜研究證明有兩種結構，一種稱為單線態，另一種稱為三線態。其結構如下：103136單線態卡賓三線態卡賓CH2（

23、）CH2（ ）3卡賓的反應卡賓的反應（1） 與碳碳雙鍵的加成與碳碳雙鍵的加成 在烯烴存在下的卡賓，可與雙鍵加成得到環丙烷的衍生物。CH3CH = CHCH3 + CH2N2CH3CH CHCH3CH2光（ ）80%+ CH2二環4，1，0庚烷（2） 插入反應（插入反應（insertion）卡賓能把自身插入到大多數分子的C-H鍵中去。第三節第三節 酚酚一、酚的結構及命名一、酚的結構及命名1結構 酚是羥基直接與芳環相連的化合物（羥基與芳環側鏈的化合物為芳醇） 2命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳環的名稱作為母體，再加上其它取代基的名稱和位次。特殊情況下也可以按次序規則把羥基看作取代基來命名。二

24、、酚的物理性質和光譜性質二、酚的物理性質和光譜性質 1酚羥基的反應（1）酸性 OHO+ HPKa 10（不能使石蕊試紙變色）酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。PKa 17CH3CH2OHH2CO3OH 106.5三、酚的化學性質三、酚的化學性質 羥基即是醇的官能團也是酚的官能團，因此酚與醇具有共性。但由于酚羥基連在苯環上，苯環與羥基的互相影響又賦予酚一些特有性質，所以酚與醇在性質上又存在著較大的差別。 故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羥基通CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來。OHONaOHOH+ NaOHHClNaHCO3NaCl+CO2+

25、 H2OOHNa2CO3+X 利用醇、酚與NaOH和NaHCO3反應性的不同，可鑒別和分離酚和醇。 當苯環上連有吸電子基團時，酚的酸性增強；連有供電子基團時，酚的酸性減弱。（2）與）與FeCl3的顯色反應的顯色反應 酚能與FeCl3溶液發生顯色反應，大多數酚能起此反應，故此反應可用來鑒定酚。 6ArOH + FeCl3 Fe(OAr)6 3-+ 6H+ + 3Cl -藍紫色棕紅色 不同的酚與FeCl3作用產生的顏色不同。與FeCl3的顯色反應并不限于酚，具有烯醇式結構的脂肪族化合物也有此反應。（3）酚醚的生成）酚醚的生成酚不能分子間脫水成醚，酚醚一般是由酚在堿性溶液中與烴基化劑作用生成。OHO

26、NaOCH2ROCH3OCH2CH=CH2NaOHRCH2Br(CH3)2SO4CH2=CHCH2Br+ NaBr+ NaBr+ NaBr苯甲醚茴香醚苯基烯丙基醚（ ）在有機合成上常利用生成酚醚的方法來保護酚羥基。酚也可被鹵素取代，但不象醇那樣順利；酚也可以生成酯，但比醇困難。OH+ CH3COOHH+OHCOOH+ (CH3CO)2OH2SO465-80OCOCH3COOH+ CH3COOH水楊酸乙酰水楊酸阿司匹林（ ）2芳環上的親電取代反應芳環上的親電取代反應（1）鹵代反應）鹵代反應 苯酚與溴水在常溫下可立即反應生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。OH+ Br2(H2O)3HBrOHBrBrB

27、r+ 反應很靈敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能與溴水生成沉淀。故此反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。（2）硝化）硝化 苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反應。OH+OHNO2OHNO2+HNO320稀可用水蒸汽蒸餾分開 鄰硝基苯酚易形成分子內氫鍵而成螯環，這樣就削弱了分子內的引力；而對硝基苯酚不能形成分子內氫鍵，但能形成分子間氫鍵而締合。因此鄰硝基苯酚的沸點和在水中的溶解度比其異構體低得多，故可隨水蒸氣蒸餾出來。（3） 亞硝化亞硝化 苯酚和亞硝酸作用生成對亞硝基苯酚。OHOHNOHNO3稀NaNO2，H2SO478OOHNO2對亞硝基苯酚（ ）80%（4）縮合反應）縮合反應 酚羥基鄰、對位

28、上的氫可以和羰基化合物發生縮合反應。例如，在稀堿存在下，苯酚與甲醛作用，生成鄰或對羥基苯甲醇，進一步生成酚醛樹脂。3氧化反應氧化反應 酚易被氧化為醌等氧化物，氧化物的顏色隨著氧化程度的深化而逐漸加深，由無色而呈粉紅色、紅色以致深褐色。例如：OHKMnO4 + H2SO4OOO對苯醌（棕黃色）多元酚更易被氧化。OHOH2AgBrOO+ 2Ag + HBr對苯二酚是常用的顯影劑。酚易被氧化的性質常用來作為抗氧劑和除氧劑。 第四節第四節 醚醚一、醚的結構，分類和命名一、醚的結構，分類和命名1結構結構ROR109.5sp3雜化2分類分類飽和醚簡單醚混和醚不飽和醚芳香醚環醚大環多醚（冠醚）CH3CH2O

29、CH2CH3CH3OCH2CH3CH3OCH2CH = CH2CH2=CHOCH=CH2OCH3OOOOO3命名命名1） 簡單醚在“醚”字前面寫出兩個烴基的名稱。例如，乙醚、二苯醚等。2） 混醚 是將小基排前大基排后；芳基在前烴基在后，稱為某基某基醚。例如：CH3OCH2CH = CH2OCH2CH3甲基烯丙基醚苯乙醚3）結構復雜的醚用系統命名法命名。例如：CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OHCH3異丙氧基丁醇4 -1-二、醚的物理性質二、醚的物理性質 三、醚的化學性質三、醚的化學性質 1 烊鹽的生成烊鹽的生成醚的氧原子上有未共用電子對，能接受強酸中的H+ 而生成烊鹽。R-O-RR-O-

30、R+ HCl+ H2SO4HR O RH+ Cl+ HSO4R O R 烊鹽是一種弱堿強酸鹽，僅在濃酸中才穩定，遇水很快分解為原來的醚。利用此性質可以將醚從烷烴或鹵代烴中分離出來。2醚鏈的斷裂醚鏈的斷裂 在較高溫度下，強酸能使醚鏈斷裂，使醚鏈斷裂最有效的試劑是濃的氫碘酸（HI）。CH3CH2OCH2CH3 + HICH3CH2OCH2CH3HI + CH3CH2OHCH3CH2IHI（過量）2 CH3CH2I+ H2O醚鍵斷裂時往往是較小的烴基生成碘代烷。芳香混醚與濃HI作用時，總是斷裂烷氧鍵，生成酚和碘代烷 O CH357% HI120130OH+ CH3IP共軛鍵牢固，不易斷3.過氧化物的生成過氧化物的生成醚長期與空氣接觸下，會慢慢生成不易揮發的過氧化物。RCH2OCH2RORCH2OCH2RO O H（過氧化物） 過氧化物不穩定不穩定，加熱時易分解而發生爆炸，因此，醚類應盡量避免暴露在空氣中，一般應放在棕色玻璃瓶中，避光保存。蒸餾放置過久過久的乙醚時，要先檢驗是否有過氧化物存在，且不要蒸干。 檢驗檢驗方法：硫酸亞鐵和硫氰化鉀混合液與醚振搖，有過氧化物則顯紅色。 除去過氧化物除去過氧化物的方法：（1）