1、（物質的性質）高中有機化學知識點總結第五章 烴第一節 甲烷 一、甲烷的分子結構1、甲烷：CH4，空間正四面體，鍵角109º28，非極性分子 電子式：天然氣，沼氣，坑氣的主要成份是CH42、甲烷化學性質：穩定性：常溫下不與溴水、強酸、強堿、KMnO4(H+)等反應。可燃性：CH4+2O2CO2+2H2O(火焰呈藍色，作燃料)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應叫取代反應。CH4在光照條件下與純Cl2發生取代反應為：CH4+Cl2CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的氣體)CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水

2、)CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有機溶劑)CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有機溶劑)高溫分解：CH4 C+2H2(制炭墨)第二節 烷烴一、烷烴1、烷烴：碳原子間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結合的烴稱為烷烴(也叫飽和鏈烴)2、烷烴通式：CnH2n+2(n1)3、烷烴物理通性：狀態：C1-C4的烷烴常溫為氣態，C5-C11液態，C數>11為固態熔沸點：C原子數越多， 熔沸點越高。 C原子數相同時，支鍵越多， 熔沸點越低。水溶性：不溶于水，易溶于有機溶劑4、烷烴的命名原則：找主鏈

3、C數最多，支鏈最多的碳鏈編號碼離最簡單支鏈最近的一端編號，且支鏈位次之和最小寫名稱：支鏈位次支鏈數目支鏈名稱某烷5、同系物：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的物質互稱為同系物。特點：結構相似，通式相同，分子式不同 化學性質相似 官能團類別和數目相同6、同分異構體：具有相同的分子式但不同的結構的化合物互稱為同分異構體。特點：(1)分子式相同(化學組成元素及原子數目，相對分子質量均同)；(2)結構不同類別：碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構碳鏈異構書寫原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散，支鏈位置由中心到邊上，多個支鏈排布由對到鄰到間，碳均滿足四鍵二、烷烴的化學性質(同CH4)

4、穩定性燃燒：取代反應 高溫分解(8)環烷烴：C原子間以單鍵形成環狀，C原子上剩余價鍵與H結合的烴叫環烷烴。(9)環烷烴通式CnH2n(n3)(10)環烷烴化學性質：(1)燃燒(2)取代反應第三節乙烯 烯烴一、不飽和烴概念：烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結合氫原子數少于飽和鏈烴里的氫原子數，叫做不飽和烴。二、乙烯的分子結構分子式：C2H4 電子式：結構式：結構簡式：CH2=CH2乙烯分子中的2個碳原子和4個氧原子都處于同一平面上。三、乙烯的物理性質顏色氣味狀態(通常)溶解性溶沸點密度無色稍有氣味液體難溶于水較低比水小四、乙烯的化學性質1、乙烯的氧化反應(1)燃燒氧化CH2=CH2+3O

5、22CO2+2H2O純凈的C2H4能夠在空氣中(或O2中)安靜地燃燒，火焰明亮且帶黑煙。點燃乙烯前必須先檢驗乙烯的純度(2)催化氧化乙烯氧化成乙醛2、乙烯的加成反應乙烯與Br2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化學上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鑒別乙烯與烷烴。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br乙烯與水的加成：乙烯水化制乙醇CH2=CH2+HOHCH3CH2OH乙烯與H2的加成：乙烯加氫成乙烷乙烯與鹵化氫的加成CH2=CH2+HClCH3CH2CLCH2=CH2+HBrCH3CH2Br3、乙烯的聚合反應聚乙烯中，有很多分子，每個分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混

6、合物。類推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。4、加成反應概念：有機分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應。5、聚合反應：由小分子相互結合成高分子的反應。五、乙烯的實驗室制法(1)反應原理(2)實驗用品藥品的用量：濃硫酸與無水乙醇的體積比為3：1(溫度不同，產物不同)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑沸石的作用：防止暴沸10、乙烯的主要用途植物生長調節劑，制造塑料、合成纖維、有機溶劑等。11、烯烴概念：分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴。12、烯烴物理性質的遞變規律(1)少于4個C原子烯烴常溫常壓下都是氣體(注意：無甲烯)；(2)密度

7、都隨原子數的增加而增大；(3)沸點都隨C原子數的增加而升高。13、烯烴的化學性質同乙烯相似，烯烴同系物分子內都含有C=C雙鍵，因而性質相似。(1)燃燒都生成CO2和H2O，且火焰明亮，產生黑煙。(2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性KMnO4溶液褪色；可用來鑒別烷烴和烯烴。(3)都能發生加成、加聚反應。第四講 乙炔 炔烴1、乙炔的分子結構分子式C2H2電子式:結構式:HCCH 結構簡式:HCCH 空間構型:直線型2、乙炔的物理性質顏色氣味狀態(通常)密度溶解性水有機溶劑沒有顏色沒有氣味氣體略小于空氣微溶易溶3、乙炔的化學性質(1)氧化反應可燃燒性：2C2H2+5O24CO2+2H2O可被

8、KMnO4溶液氧化。(2)加成反應另外,有:4、乙炔的實驗室制法藥品：電石、水(通常用飽和食鹽水)原理：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(1)棉花的作用：防止反應產生的帶有電石小顆粒的泡沫沖出并堵塞導管(2)注意事項不能使用啟普發生器的原因：a. 該反應放出大量的熱b. 反應中電石易粉碎控制反應的速度的方法：用飽和食鹽水代替水來和電石反應，以降低反應速度 ，同時用分液漏斗來控制加入飽和食鹽的快慢與多少以降低反應速度點燃乙炔前必須先檢驗乙炔的純度(3)產品的收集、分離、提純及檢驗收集方法：一般不用排空氣法而用排水法收集除去雜質H2S和PH3的方法：用硫酸銅溶液洗氣能使溴水和酸性高錳酸鉀

9、溶液褪色5、炔烴概念：分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴。6、炔烴物理性質的遞變規律(1)少于4個C原子的，常溫下都是氣體；(2)密度都隨C原子數的增加而增大；(3)沸點都隨C原子數的增加而升高。7、炔烴的化學性質含有官能團“CC”，與乙炔性質相似(1)燃燒都生成CO2和H2O，放出大量熱，火焰明亮，有濃(或黑)煙；(2)都能使Br2(CCl4)和酸性KMnO4溶液褪色。(3)都能發生加成反應。8、烴完全燃燒的有關規律(1)等物質的量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于n+的值，n+的值越大，耗氧量越多，反之越少。(2)等質量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于氫的質量分

10、數，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。(3)等質量的烴完全燃燒時，碳的質量分數越大，生成的CO2越多，氫的質量分數越大，生成的H2O越多。(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合，都有：混合物中碳氫元素的質量比及質量分數不變；一定質量的混合烴完全燃燒時消耗O2的質量不變，生成的CO2的質量均不變。(5)對于分子式為CnHm的烴：當m=4時，完全燃燒前后物質的量不變；當m4時，完全燃燒后物質的量減少；當m4時，完全燃燒后物質的量增加第五講 苯 芳香烴 1、苯的分子結構(1)三式：分子式C6H6(2)空間構型：六個碳原子和六個氫原子均在同一平面內，形成以六個碳原子為頂點的平面正六邊形。2、苯的性質

11、(1)物理性質常溫下，苯是無色，帶有特殊氣味的液體。密度比水小，不溶于水，沸點比水的沸點低(80.1)熔點比水高(5.5)。苯有毒。注意：苯與水混合振蕩靜置后分層，苯層在上，水層在下，這是萃取實驗常用的方法。 (2)化學性質苯分子結構的特殊性決定了苯的化學性質不同于飽和烴及其它的不飽和烴(烯烴或炔烴)具體表現為較易發生取代反應，較難發生加成反應。(1)氧化反應可燃性2C6H615O212CO26H2O苯燃燒時火焰明亮，冒大量黑煙，說明苯分子中含碳量高，燃燒不完全。苯不能被高錳酸鉀氧化。(2)取代反應硝化鹵化磺化：苯與濃H2SO4在7080時反應，生成苯磺酸。(3)加成反應：在一定溫度下，Ni做

12、催化劑，與H2發生加成反應生成環己烷3、苯的同系物(1)分子中含有一個苯環，并符合CnH2n6(n6)通式的烴，是苯的同系物。等都是苯的同系物。(2)由于苯環上的側鏈位置不同，而使其同分異構現象比較復雜，如分子式為(C8H10)烴中屬芳香烴的就有四種，即：(3)化學性質：苯的同系物分子中的側鏈和苯環相互影響，使兩者的化學活性均有所活化。氧化反應：能被高錳酸鉀氧化，若苯環上只有一個側鏈，則氧化產物均為 (苯甲酸)取代(3)加成4、芳香烴概念：在分子里含有一個或多個苯環的碳氫化合物，屬于芳香烴。第六節 石油的分餾1、石油的分餾(1)石油的成分：組成元素：碳和氫，兩種元素的總含量平均為9798%(也

13、有達99%的)，同時還含有少量硫、氧、氮等。石油的化學成分：主要是由各種烷烴、環烷烴和芳香烴組成的混和物。一般石油不含烯烴。狀態：大部分是液態烴，同時在液態烴里溶有氣態烴和固態烴。(2)石油的煉制：石油的煉制分為：石油的分餾、裂化、裂解三種方法。石油的分餾：利用物質的沸點不同,把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產物。裂化：就是在一定條件下，把分子量大、沸點高的烴斷裂為分子量小、沸點低的烴的過程。裂化有熱裂化和催化裂化：2.煤組成：煤中除了碳元素外還含少量的硫、磷、氫、氧、氮等元素以及無機礦物質(主要含Si、Al、Ca、Fe)。因此，煤是由有機物和無機物所組成的復雜的混和物。 煤的干餾定義：把煤隔絕空

14、氣加強熱使它分解的過程，叫做煤的干餾。第六章 烴的衍生物第一節 鹵代烴1、烴的衍生物：從組成上，除含有C、H元素外，還有O、X(鹵素)、N、S等元素中的一種或者幾種；從結構上看，可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或者原子團取代而衍變成的化合物。2、官能團：決定化合物特殊性質的原子或者原子團。如：鹵素(X)、羥基(OH)、羧基(COOH)、醛基(CHO)、硝基(NO2)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。3、溴乙烷三式：分子式：C2H5Br結構式：結構簡式：CH3CH2Br或C2H5Br4、溴乙烷的物理性質：無色液體，密度比水的大。5、溴乙烷的化學性質：1)水解反應(取代反應)C2H5Br + HOHC2

15、H5OH + HBr2)消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。試劑：溴乙烷、強堿(NaOH或KOH)的醇溶液條件：加熱方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O6、鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。分類：根據鹵素原子不同:氟代烴、氯代烴、溴代烴。根據分子中鹵素原子的多少：一鹵代烴、多鹵代烴。根據烴基不同：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。7鹵代烴的物理性質a鹵代烴難溶于水，易溶于有機溶劑。b一氯代烷烴隨碳原子數的增多，沸點逐漸增大，但密度下降。c相同碳原子的

16、一氯代烴的同分異構體的沸點，支鏈越多，沸點越低。d烷烴的氫原子被鹵素原子取代后，由于極性的增強，相對分子質量的增加，鹵代烴沸點、密度均增大。8鹵代烴的化學性質a水解反應 b消去反應注意：消去反應發生時，與連有鹵素原子的碳的相鄰碳上必須有氫原子。第二節乙醇 醇類一、乙醇1、分子結構：分子式：C2H6O 結構式：電子式： 結構簡式：CH3CH2OH或C2H5OH官能團：OH(羥基)2、物理性質：乙醇是無色，有特殊香味的液體 密度比水小，易揮發，沸點78.5，能與水以任意比互溶，是一種有機溶劑，俗稱酒精。3化學性質：(1)乙醇的取代反應：A、乙醇與活潑金屬的反應(Na、Mg、Al、Ca等)：屬于取代

17、反應，也屬于置換反應 2Na+2C2H5OH2C2H5ONa+H2Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2 2Al+6C2H5OH2(C2H5O)3Al+3H2B、乙醇與HBr的反應： C2H5OH +HBr C2H5Br+H2OC、乙醇分子間脫水生成乙醚 C2H5OH + C2H5OHC2H5OC2H5+H2OD、乙醇與乙酸的酯化反應：此反應中濃H2SO4作催化劑和脫水劑，同時又是吸水劑。(2)乙醇的氧化反應：A、燃燒氧化：C2H6O+3O2 2CO2+3H2O(1)乙醇燃燒火焰為淡藍色(2)烴的含氧衍生物燃燒通式為：B、催化氧化：結論1：在醇分子中只有當與羥基(OH)直接相連的C原子

18、上連有H原子，(至少1個)，才可以發生催化氧化。結論2：如果羥基連在端邊上的C原子上則生成醛，如果連在鏈中間的C原子上則生成酮。(3)乙醇的消去反應反應中濃H2SO4作催化劑和脫水劑，此反應可用于實驗室制乙烯氣體。結論3：在醇分子中只有當與羥基(OH)直接相連的C原子的相鄰的C原子上連有H原子(至少1個)，才可以發生消去反應。4、乙醇的工業制法(1)工業制法：CH2=CH2+H2OC2H5OH(乙烯水化法)淀粉C6H12O6 C2H5OH(發酵法)二、醇類1、概念：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環側鏈上的碳結合的羥基(OH)的化合物。如：CH3CH2CH2OH 、CH2=CHCH2OH 、 等2、

19、飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O3、分類：飽和醇，不飽和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇，芳香醇等4、化學性質(1)取代反應：(2)催化氧化反應：2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O(3)消去反應： RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O5、醇的同分異構體碳鏈異構位置異構：OH位置異構類別異構：與同C原子的醚類同分異構第三節 苯酚一、苯酚1、分子結構：分子式C6H6O 結構式： 結構簡式：或C6H5OH 官能團：羥基(OH) 2、物理性質：通常狀況是一種無色晶體，有特殊氣味，俗稱石炭酸，熔點為43，常溫下在水中溶解度不大，會使溶液渾濁，但65以上能與水混溶。易溶

20、于乙醇，乙醚等有機溶劑，有毒，會腐蝕皮膚。3、化學性質：(1)酸性： +H+酸性弱于H2CO3，不能使紫色石蕊溶液變色。2 +2Na2+H2+ NaOH+H2O+Na2CO3+NaHCO3 (酸性H2CO3>>HCO3) + CO2 + H2O+NaHCO3(2)取代反應：A、與濃溴水反應，產生白色沉淀(用于苯酚的定性檢驗和定量側定)B、與濃硝酸反應：(3)加成反應：+ 3H2(4)顯色反應：使FeCl3溶液變紫色。(可用于檢驗苯酚的存在)(5)氧化反應：在空氣中被O2氧化而顯粉紅色，能被KMnO4溶液氧化而紫紅色褪去。二、酚類1、概念：酚是分子中含有跟苯環或其它芳香環上C原子直接

21、相連的羥基(OH)的化合物。2、脂肪醇，芳香醇，酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結構特點OH與鏈烴基相連OH與芳烴側鏈相連OH與苯環直接相連主要化性(1)與鈉反應(2)取代反應(3)脫水反應(4)氧化反應(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣體(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯色反應。第四節 醛 醛類一、乙醛1、乙醛：分子式C2H4O 結構簡式CH3CHO，官能團CHO(醛基)。2、乙醛物性：無色刺激性氣味的液體，與水、有機溶劑互溶3、乙醛化性：(1)加成反應：CH3CHO + H2 CH

22、3CH2OH (此反應也叫還原反應)還原反應：加H或去O的有機反應(2)氧化反應：加O或去H的有機反應 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH(催化氧化法制乙酸)CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(用于檢驗醛基)(產生光亮的銀鏡故叫銀鏡反應)銀氨溶液：往AgNO3溶液中加稀氨水，產生沉淀，繼續加氨水至沉淀恰好消失為止，所得的溶液叫銀氨溶液。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(新制)(紅色沉淀)(用于檢驗醛基)4、工業制法(1)CHCH+H2OCH3CHO(2)2CH3CH2OH+O2 2