1、有機化學基礎-實驗v 有機物分離和提純的常用方法：分離和提純有機物的一般原則是：根據混合物中各成分的化學性質和物理性質的差異進行化學和物理處理，以達到處理和提純的目的，其中化學處理往往是為物理處理作準備，最后均要用物理方法進行分離和提純。下面將有機物分離和提純的常用方法總結如下：分離、提純的方法目的主要儀器實例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗分離硝基苯與水蒸餾分離、提純沸點相差較大的混合溶液蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器分離乙醛與乙醇洗氣分離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過濾分離不溶性的固體和液體過濾器分離硬脂酸與氯化鈉重結晶分離、提純溶解度不同或溶解度隨溫度變化不同的固體和固體

2、漏斗、燒杯NaCl和KNO3的分離；苯甲酸的重結晶滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離 分離硬脂酸鈉和甘油；濃(NH4)2SO4使蛋白質聚凝 上述方法中，最常用的是分液（萃?。?、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。1. 蒸餾法：適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態有機混合物的分離和提純。步驟為：蒸餾前所加化學試劑必須與其中部分有機物反應生成難揮發的化合物，且本身也難揮發。如分離乙酸和乙醇（均溶于水）：含雜質的工業乙醇蒸餾工業乙醇（95.6%）CaO蒸餾無水乙醇（99.5%以上） 又如：【練習】現有一瓶甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些

3、性質如下表：物質 化學式 熔點/ 沸點/ 密度/gcm-3在水中溶解度 甲 C3H6O2 -98 57.5 0.93 易溶 乙 C4H8O2 -84 77 0.90 易溶 據此，將甲和乙互相分離的最佳方法是_ A萃取法 B蒸發法 C蒸餾法 D 分液法2.分液法：常用于兩種均不溶于水或一種溶于水，而另一種不溶于水的有機物的分離和提純。步驟如下：分液前所加試劑必須與其中一種有機物反應生成溶于水的物質或溶解其中一種有機物，使其分層?！揪毩暋肯铝忻拷M中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（ ） A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B四氯化碳和水，乙酸和水，硝基苯和水 C乙酸乙酯和酒精，乙酸和水，

4、乙酸和乙醇 D汽油和水，苯和水，己烷和水3.洗氣法：適用于氣體混合物的分離提純?！揪毩暋肯铝谐ルs質的方法正確的是（ ） 除去乙烷中少量的乙烯：催化劑條件下通入H2. 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾； 除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。 A B C D4.重結晶法：適用于溶解度有差異的固體混合物。選擇溶劑溶解固體趁熱過濾去除雜質晶體析出結晶方法適用對象實例蒸發結晶蒸發溶劑，濃縮溶液溶解度隨溫度變化不大的物質氯化鈉(硝酸鉀)降溫結晶降低濃溶液的溫度溶解度隨溫度下降明顯減少的溶質硝酸鉀(氯化鈉

5、)【練習】在“苯甲酸的重結晶”實驗中有如下操作，請在橫線上填上相應的文字操作補充完整。A.在石棉網上加熱，并 ； B.將濾液靜置，使其 ； C.用短頸漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL的燒杯中； D.講1粗苯甲酸加入100mL燒杯中，再加入50mL蒸餾水；E.全部溶解后再 ； F.過濾得到苯甲酸晶體回答下列問題：上述實驗步驟的操作順序是 操作E的目的是 實驗操作中有兩次添加溶劑，第一次是在趁熱過濾后用少量 (填“冷”或“熱”，下同)溶劑沖洗，第二次是在 晶體析出后用少量 溶劑沖洗，兩次沖洗的目的分別是 、 。 另：溶解度大小的判斷方法 一、相似相溶原理 1極性溶劑（如水）易溶解極性物質（離子晶

6、體、分子晶體中的極性物質如強酸等）； 2非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質（大多數有機物、Br2、I2等）； 3含有相同官能團的物質互溶，如水中含羥基（OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸二、有機物的溶解性與官能團的溶解性  1官能團的溶解性： （1）易溶于水的官能團（即親水基團）有OH、CHO、COOH、NH2。 （2）難溶于水的官能團（即憎/疏水基團）有：所有的烴基(-CnH2n+1、-C6H5等)、鹵原子(-X)、硝基（-NO2）等。 2分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質的溶解性： (1)當官能團的個數相同時，隨著烴基（憎水基團）碳原子數目的增大，溶解

7、性逐漸降低；例如，溶解性： CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個數大于5的醇難溶于水。 (2)當烴基中碳原子數相同時，親水基團的個數越多，物質的溶解性越大； 例如，溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。  (3)當親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時，物質微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質有： 苯 酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物質的結構簡式 中 “”左邊的為憎水

8、基團，右邊的為親水基團）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3為憎水 基團，COO為親水基團）。 (4)由兩種憎水基團組成的物質，一定難溶于水。例如，鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R、 鹵原子X和硝基NO2均為憎水基團，故均難溶于水。三、液態有機物的密度1難溶于水，且密度小于水的有機物例如，液態烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液態酯（乙酸乙酯、 硬 脂酸甘油酯），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷），石油產品（汽油、煤油、油脂）注：汽油產品 分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2難溶于水，且密度大于水的有機物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳【練習】0

9、. 1、欲從溶有苯酚的醇溶液中回收苯酚，有下列操作: 蒸餾 過濾 靜置分液 加入足量的金屬鈉 通入過量的二氧化碳 加入足量的NaOH溶液 加入足量的FeCl3溶液 加入硫酸與NaBr共熱，合理的步驟是( ) A. B. C. D. 2、下列化學實驗能夠獲得成功的是 ( ) A)只用溴水為試劑, 可以將苯、乙醇、己烯、四氯化碳四種液體區分開來。 B)將無水乙醇加熱到 170時, 可以制得乙烯 C)苯酚、濃鹽酸和福爾馬林在沸水浴中加熱可以制取酚醛樹脂。 D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加熱可以制備乙酸乙酯。 3、判斷下列除雜方式是否正確。若正確，就那么樣吧(_)；若不正確，請給

10、出正確的除雜方式。（括號中的 物質為雜質） （1）苯（苯酚）：在混合溶液中加入濃溴水，靜置分液。（ ）改正： （2）乙烯（二氧化硫）：將氣體通過裝有氫氧化鈉溶液的洗氣瓶。（ ）改正： （3）乙烷（乙烯）：將混合氣體通過裝有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶（ ）改正： （4）NO（NO2）：將氣體通過水洗、干燥后，用向下排空氣法收集。（ ）改正： （5）乙醇（乙酸）：加足量氫氧化鈉溶液，蒸餾。（ ）改正： （6）乙烷（乙烯）：將混合物與足量氫氣混合后催化加成。（ ）改正： (7）苯（Br2）：加入足量鐵粉，過濾。（ ）改正： （8）乙炔（H2S、PH3）：將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶。（ ）改正

11、： （9）NaCl（KNO3）:蒸發濃縮，冷卻結晶，過濾。（ ）改正： （10）KNO3（NaCl）：蒸發結晶，趁熱過濾。（ ）改正： v 高中重點有機實驗（部分） 1、乙烯的性質實驗現象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成）乙烯的實驗室制法：（1） 反應原料：乙醇、濃硫酸（2） 反應原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反應：分子間脫水 燒瓶中出現黑色固體 黑色固體與濃硫酸繼續反應 （3） 收集方法：只能用排水法，因為其密度與空氣接近，只是略小，不能用排空氣法。（4） 濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入無水乙醇中，并用玻璃

12、棒不斷攪拌）（5） 碎瓷片，以防液體受熱時爆沸；石棉網加熱，以防燒瓶炸裂。（6） 實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩定于170左右。（不能用水?。?） 溫度計要置于蒸餾燒瓶支管口處，因為需要測量的是反應物的溫度。（8） 實驗結束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸。（9） 在制取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有 、 。尤其是 具有還原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必須用過量氫氧化鈉溶液除雜。但

13、如果用溴的四氯化碳溶液則可不除雜。 【練習】在實驗里制取乙烯時，常因溫度過高而發生副反應，部分乙醇跟濃H2SO4反應生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。（1）寫出該副反應的化學方程式_ _。（2）用編號為的實驗裝置設計一個實驗，以驗證上述反應混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序（洗氣瓶“長進短出”）：_（3）實驗的裝置中，證明混合氣體中有SO2的現象是 。瓶中的現象是以及作用是 _ _。（4）裝置中加的固體藥品是_以驗證混合氣體中有_。裝置中盛的溶液是_以驗證混合氣體中有_。2、乙炔的實驗室制法：（1） 反應方程式： 副反應（Ca3P2、CaS） （2） 發生裝置：固液不加熱（

14、不能用啟普發生器）（3） 得到平穩的乙炔氣流：常用飽和氯化鈉溶液代替水（相當于減小了水的濃度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫噴出。（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液除去雜質氣體（5） 反應裝置不能用啟普發生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？反應放出的大量熱，易損壞啟普發生器（受熱不均而炸裂）。反應后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進入啟普發生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發生器失去作用?！揪毩暋侩娛械奶蓟}和水能完全反應：CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2使反應產生的氣體排水，測量排

15、出水的體積，可計算出標準狀況下乙炔的體積，從而可測定電石中碳化鈣的含量。(1)若用下列儀器和導管組裝實驗裝置 如果所制氣體流向從左向右時，上述儀器和導管從左到右直接連接的順序（填各儀器、導管的序號） 是： (_)接(_) 接(_)接(_)接(_)接(_)。(2)儀器連接好后，進行實驗時，有下列操作（每項操作只進行一次）：  稱取一定量電石，置于儀器3中，塞緊橡皮塞。 檢查裝置的氣密性。  在儀器6和5中注入適量水。 待儀器3恢復到室溫時，量取儀器4中水的體積（導管2中的水忽略不計）。 慢慢開啟儀器6的活塞，使水逐滴滴下，至不產生氣體時，關閉活塞。 正確的操作順序（

16、用操作編號填寫）是_。(3)若實驗測定結果偏大，可能是因為電石氣中含有_。請你對實驗裝置進行改良 。(4)若實驗時稱取的電石1.60g，測量排出水的體積后，折算成標準狀況乙炔的體積為448mL，此電石中 碳化鈣的質量 分數是_%。3、溴乙烷的水解（1）反應原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應原理： 另：溴乙烷制取方程式：NaBr+H2SO4(濃)=HBr+NaHSO4 注意：（1）溴乙烷的水解反應是可逆反應，為了使正反應進行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進行；（3）幾點說明：溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙

17、烷水解產生Br-，但直接取上層清液加AgNO3溶液產生Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br-的產生水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產生淺黃色沉淀，說明有Br-產生。圖甲【練習】實驗室制備溴乙烷并進行溴乙烷的性質實驗如下，試回答下列問題：（）用圖甲所示的裝置制取溴乙烷：在試管I中依次加入2 mL 蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管中注入蒸餾水，在燒杯中注入冰水。加熱試管I至微沸狀態數分鐘后，冷卻。（1）試管I中生成溴乙烷的化學反應方程式為： 。(2) 試管I中加入2 mL 的蒸餾水，其作用除溶解NaBr粉末和吸收HBr氣體之

18、外還有一個重要作用是             ；試管以及加入冰水的作用的作用是 。（3）反應結束后，試管中粗制的C2H5Br呈棕黃色。為了除去粗產品中的雜質，可選擇下列試劑中的 _（填字母）ANaOH溶液BH2OCNa2SO3溶液DCCl4（4）下列幾項實驗步驟，可用于檢驗溴乙烷中溴元素，其正確的操作順序是：取少量溴乙烷，然后_（填代號）。加熱；加入AgNO3溶液；加入稀HNO3酸化；加入NaOH溶液；冷卻（）溴乙烷的性質實驗（5）在進行溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱的性質實驗

19、時，把生成的氣體通過右圖所示的裝置。用該裝置進行實驗的目的是檢驗乙烯的生成,該圖中右邊試管中的現象是                ；左邊試管中水的作用是              。是否可以改進裝置使得檢驗僅使用一個洗氣瓶？ 。4.乙酸的酯化反應：（1）反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na

20、2CO3溶液（2）反應原理: 使用CH3C16O16OH和C2H518OH 可能發生的副反應 、 （3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈 （1） 實驗中藥品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最后乙酸 （2） 濃硫酸的作用是 。（3） 碳酸鈉溶液的作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度（4） 反應后右側試管中有何現象？ 吸收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體 （5） 為什么導管口不能伸到液面之下？ （6） 該反應為可逆反應，試依據化學平衡移動原理設計增大乙酸乙酯產率的方法 小心均勻加熱，保持微沸，有利于產物的生成和蒸出，提高產率 （7） 導管：較長，起到導氣、冷凝作用在甲試管(如圖)中

21、加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液按右圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱35min。待試管乙收集到一定量產物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥?！揪毩暋?6分)實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為：_；反應中濃硫酸的作用是_寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：_；(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母)：_。A中和乙酸和乙醇。 B中和乙酸并吸收部分乙醇。 C乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出。(3)欲將乙試管中的物質分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有 _；分離時，乙酸乙酯應該從儀器 _ (填：“下口放” 或“上口倒”)出。精選習題 1、不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是 （ ） A.做銀鏡反應后的試管用氨水洗滌 B.做碘升華實驗后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌 D.實驗