1、有機物分子式和結構的確定2016. 1.20編制：張秀娥 李桂梅審核：姜潤森考試說明1、能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式2、了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法3、了解常見有機化合物的結構，了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。一、最簡式法方法：質量分數、質量比相對原子質量原子數之比-最簡式單墅mt分子式 （最簡式）n二分子式計算相對分子質量有三種不同方法1. 根據標準狀況下氣體的密度.m=224xd2. 根據氣體相對密度.m=daxma3. 根據標準狀況下，一定質量氣體的體積筈巴其中善就是標準狀況時的密度。有時可根據最簡式和有機物的組成特點（

2、h原子飽和情況）直接確定分子式，如:最簡式氫原子飽和情況分子式ch3當n = 2時，氫原子達到飽和cmch3o當n = 2時，氫原子達到飽和c2h6o2ch4氫原子已達到飽和ch4ch3c1氫原子已達到飽和（把c1看作h）ch3c1ch4o氫原子已達到飽和ch4oc2h6o氫原子已達到飽和c2h6oc4ii10o3氫原子已達到飽和c4ii10o3【說明】目前質譜法是測定相對分子質量最精確、快捷的方法。【例題1】某有機化合物a對氫氣的相對密度為30,分子中含碳40%,含氫6.6%,其余為氧。此有機物既可與金屬鈉反應，又可與氫氧化鈉和碳酸鈉反應。（1）通過計算確定該有機物的分子式（2）根據有機物的

3、性質，寫出其結構簡式【練習1】某有機物a對氫氣的相對密度為29,燃燒有機物2.9g,生成3.36l二氧化碳氣體（密度為1.963g/l）o（1）求該有機化合物的分子式（2）取058g該有機化合物與足量銀氨溶液反應，析出金屬銀2.16go寫出該化合物的結構簡式。二、根據定性實驗確定方法：實驗一 特征性質一 官能團種類、數目和位置一 結構簡式填寫下列表格中的結構簡式有機物分子式特征性質結構簡式例如有機物c2h4o2能使紫色石蕊試液變紅能發生酯化反應，又能發生銀鏡反應能發生銀鏡反應，又能發生水解反應三、根據特征信息紅外光譜法和核磁共振氫譜法確定分子的結構1、利用核磁共振譜來測定有機化合物的結構，最有

4、實用價值的就是氫譜，常用hnmr表示。信息特征：共振峰的強度比剛好為各種等效氫原子的總數之比；2、利用紅外光譜可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息小結：研究有機物的一般步驟用重結晶、蒸憾、萃取等方法對有機物進行分離、提純對純凈的有機物進行元素分析，確定實驗式可用質譜法測定相對分子質量，確定分子式可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數目，確定結構式?！纠}2】根據上述信息，c4hi0的h nmr譜有兩種，其兩個共振峰的強度之比為9： 1,則該烷炷的 結構簡式為o【練習2某有機物由c、 h、o三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有輕基oh鍵和炷基上 ch鍵的紅外吸收峰，

5、且繪基與輕基上氫原子個數之比為2： 1,它的相對分子質量為62,試寫出該 有機物的結構簡式【練習3】某有機化合物a經李比希法測得其中含碳為72.0%.含氫為6.67%,其余為氧。現用下列 方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。方法一：用質譜法分析得知a的相對分子質量為150o 方法二 核磁共振儀測出a的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1： 2： 2： 2： 3,如下圖a所示。方法三：利用紅外光譜儀測得a分子的紅外光譜如下圖b所示。(1) a的分子式為o(2) a的分子中含一個甲基的依據是aa的相對分子質量b. a的分子式c. a的核磁共振氫譜圖d. a分子的紅外光譜圖(3) a的結構

6、簡式為$0o 送過鼻/%(4) a的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列 條件：分子結構中只含一個官能團；分子結 構中含有一個甲基；苯環上只有一個取代基。 則該類a的同分異構體共有種。四. 鍵線式分子式的確定【例題3】蘿卜中具有較多的胡蘿卜素，它是人體 中主要的維生素來源之一。一胡蘿卜素的結構為:(1) 寫出a 胡蘿卜素的分子式。(2) imola 胡蘿卜素最多能與mo!br2反應。(3) 。一胡蘿卜素與b胡蘿卜素互為同分異構體，且只是虛線框內部分不同，但碳的骨架相同,寫出b 胡蘿卜素方框內可能的結構簡式<練習】1. 化學上常用燃燒法確定有機物組成。如圖所示裝置是用燃燒法確定姪或炷的含氧

7、衍生物分子式的 常用裝置，這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成。abde回答下列問題：(1) a中發生反應的化學方程式為ob裝置的作用是,燃燒管c中cuo的作用是。 產生氧氣按從左向右流向，燃燒管c與裝置d、e的連接順序是：c-；(4) 反應結束后，從a裝置錐形瓶內的剩余物質中分離出固體，需要進行的實驗操作是。 準確稱取1.8g婭的含氧衍生物x的樣品，經充分燃燒后,d管質量增加2.64g,e管質量增加1. ()8g, 則該有機物的實驗式是。實驗測得x的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的45倍，則x的分子式為, lnwlx分別與足量na、nahcch反應放出的氣體

8、在相同條件下的體積比為1： 1, x可能的結構簡式為o2. 取340g只含炷基，不含其它官能團的液態飽和多元醇，置于5.00l氧氣中，經點燃，醇完全燃燒, 反應后氣體體積減少0. 56l,將氣體經cao吸收，體積又減少2. 80l (所有體積均在標準狀況下測定)。(1) 該醇中c、h、0的原子數之比為o(2) 由以上比值(填“能”或“不能”)確定該醇的化學式，其原因是o(3) 如果將該多元醇的任意一個輕基換成一個鹵原子，所得到的鹵代物只有一種，試寫出該飽和多【例題 1 】（1） c2h4o2（2） ch3cooh解析:有機物與h2的相對密度為30ma=30xmh2=30x2g/mol=60 g

9、/mol （1分）a中含o的質量分數為1- 60% - 6.6% = 53.4%則1 mola中含c的物質的量為:60g x40% / 12g/mol = 2mol含 h 的物質的量為:60gx6.6%/ 1 g/mol = 4mol含 o 的物質的量為：60gx53.4%/ 16g/mol = 2mol所以育機物a的分子式為c2h4o2（2分）根據a的性質，其分子屮應該含有-cooh結構簡式為ch3cooh【練習1】考點：冇機物實驗式和分子式的確定，結構簡式專題：坯及其衍生物的燃燒規律分析：（1）有機化合物a對氫氣的和對密度為29,則a的相對分子質量=29x2=58,計算二 氧化碳、水的物質

10、的量，根據質量守恒判斷有機物是否含有氧元索，若有氧元索，計算氧元 素質量，進而計算2. 9ga屮氧原子物質的量，確定有機物a的最簡式，再結合相對分子質量 確定其分子式；（2）0. 58g該冇機物的物質的量二0. 58g58g/mol=0. olmol, h足量銀氨溶液反應，析出金屬銀2. 16g, 2. 16gag的物質的量二2 16g108g/mol=0. 02mol,有機物a與生成ag的物質的量之比=0.01mol： 0. 02mol=l： 2,故冇機物a分子中 含冇1個-cho,結合冇機物a的分子式書寫其結構簡式.解答：解：（1）有機化合物的蒸汽的密度是同條件下氫氣的29倍，有機物的和對

11、分子質量 二29x2二58,燃燒該有機物2. 9g,生成3. 36l二氧化碳氣體（標況卜）、2.7g水，則二氧化 碳物質的量二3. 36l22.4l/mol=0. 15mol,水的物質的量=27g18g/mol=0. 15mol,則 m (c) +m (h) =0. 15molx 12g/mol+0. 15molx2x lg/mol=2. lg<2. 9g,故 m (0) =2. 9g-2. lg=0. 8g, n (0)=0. 8mol16g/mol=0.05mol,故有機物a中c、h、0原子數目之比=0. 15mol： 0. 15molx2： 0. 05mol=3： 6： 1,故有機

12、物a 的最簡式為cko,最簡式的相對分子質量為58,而有機物a的相對分子質量為58,故最簡式 即為a的分子式，故a的分子式為：ch0,答：有機物a的分子式為ck0；(2) 0. 58g該冇機物的物質的量二0. 58g58g/mol=0.01mol,與足量銀氨溶液反應，析出金屬銀2. 16g, 2. 16gag的物質的量二216g108g/mol=0. 02mol,有機物a與生成ag的物質的量之比=0.01mol： 0. 02mol=l： 2,故有機物a分子中 含冇1個-cho,則冇機物a的結構簡式為：chqlcho,故答案為：chxhcho點評：本題考查有機物分子式確定、醛的性質等，難度不大，

13、注意掌握醛與銀氨溶液反應屮 酶基與血的物質的量關系.【練習2設有機物分子中有n個o-h鍵，則c-h鍵數為2n ,其分子式為cxh3non ( x、n均為正整數)則 12x+19n=62討論：當21 , x二3.58 (不合理，舍去)當n=2,x=2(合理)有機物的分子式為c2h6o2 ,含有2個oh ,故結構簡式為h廠造h 0h故答案為:彈廠渾(3h 0h【練習 3(l)c9h10o2 (2)bc (3) c6h5cooch2ch3 (4)6【例題3(1)按照每有一個雙鍵和一個環就比烷繪少兩個氫原子的規則，此繪共有39個cz 11個c=c ,2個環，所以氫原子數為39x2+2-11x2-2x2

14、 = 54，所以其分子式為c39h54，故答案為:c39h54 ；(2 )每有一個雙鍵可與一個br2加成，lmol該炷中含有llmol的雙鍵,所以lmol該繪能與llmol bq加成,故答案為:11 ；(3) 根據觀察，右框內雙鍵有三種不同位置，故有三種同分異構體，即【鞏固練習】1. (1) 2h2o2 mno2 2h2o+o2(2)干燥氧氣；町將產生的co氧化成co2(3) ed (4)過濾 (5) ch2o c3h6o3 ch3ch(oh)-cooh , ho-ch2ch2-cooh2、(1) 5:12:4(2) 能因為該最簡式中h原子個數已經飽和，所以最簡式即分子式為c5h12o4(3)

15、 c(ch2oh)4 試題分析：(1)氣體經cao吸收，體積又減少2.80l ,這說明生成的co2是2.80l ,則co2的物質 的2.80l-22.4l/mol = 0.125mol , co2的質量是5.5g。減少0.56l是肖耗的氧氣和增加的二氧 化碳的體積之差，所以氧氣體積為0.56l + 2.8l二3.36l ,則氧氣的物質的量是0.15mol，質量是4.8g ;有機物為3.40g ,所以根據質量守恒定律可知，水的質量是3.4g + 4.8g5.5g = 2.7g ,物質的量是 2.7g-18g/mol = 0.15mol ,則氫原子的物質的量是0.3molo根據氧原子守恒可知，有機物中氧原子 的物質的量是0.125molx2 + 0.15mol - 0.15molx二0丄mol ,因此醇中c、h、o的原子個數比為 0.125:0.3:0.1 二 5:12:4。(2)雖然c5h12o4只是最簡式，但是如果乘以n ( n最小是2 ),該化合物的碳