1、精選高考化學(xué)復(fù)習(xí)資料熱點回頭專練10有機合成與推斷綜合題1棕櫚科植物檳榔的干燥成熟種子可提取多種有機物，其中之一是異四氫煙酸，它具有鎮(zhèn)痛和麻醉作用，異四氫煙酸也可通過實驗室合成，其中的一種合成路線如圖所示試回答下列問題(1)屬于取代反應(yīng)的是_(選填序號)(2)有機物中含有多種官能團，試寫出兩種_。(3)有機物()在乙醇鈉作用下，生成的另一種有機物是_。(4)有機物(異四氫煙酸)可以通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)x是有機物(異四氫煙酸)的一種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列轉(zhuǎn)化關(guān)系和條件的x的一種結(jié)構(gòu)簡式_。xyz(x為一種常見的氨基酸，它的一種鈉鹽是味精的主要成分)解

2、析(1)是酰胺鍵斷裂，分別與氫原子和乙氧基相連，屬于取代反應(yīng)；是亞氨基上的氫原子被cooc2h5取代；屬于加成反應(yīng)；中cooch3被h取代及oc2h5被oh取代。(3)對比和結(jié)構(gòu)，根據(jù)原子守恒判斷。(5)依據(jù)原合成路線第步，可確定x中含有酰胺鍵，在hcl與乙醇鈉共同作用下，應(yīng)生成含氮的乙醇酯y，z是谷氨酸hoocch2ch2ch(nh2)cooh，再結(jié)合x的不飽和程度從而確定其為。答案(1)(2)酯基、羥基、碳碳雙鍵、氮原子(任寫2例)(3)c2h5oh(4)(5)2某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚已知：回答下列問題：(1)對于柳胺酚，下列說法正確的是_。a1 mol柳胺酚

3、最多可以和2 mol naoh反應(yīng)b不發(fā)生硝化反應(yīng)c可發(fā)生水解反應(yīng)d可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出ab反應(yīng)所需的試劑_。(3)寫出bc的化學(xué)方程式_。(4)寫出化合物f的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)寫出同時符合下列條件的f的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_ _(寫出3種)。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：ch3choch3coohch3cooch2ch3解析根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)推知f的結(jié)構(gòu)為(1)柳胺酚屬于多官能團化合物，酰胺水解、酚羥基都能消耗naoh，苯環(huán)上能發(fā)生硝化

4、反應(yīng)和溴代反應(yīng)。(5)甲酸苯酚酯物質(zhì)苯環(huán)上的氫原子種類是兩種或四種，不可能出現(xiàn)三種。因而f的符合條件的同分異構(gòu)體分別為答案(1)c、d(2)濃hno3、濃h2so4他合理答案)3已知有機物ai之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：a與d、b與e、i與f互為同分異構(gòu)體；加熱條件下新制cu(oh)2分別加入到有機物i、f中，i中無明顯現(xiàn)象，f中有紅色沉淀；c的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104；b的一種同分異構(gòu)體與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。根據(jù)以上信息，回答下列問題：(1)c中含有的官能團名稱為_。(2)h的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫出f與新制cu

5、(oh)2反應(yīng)的化學(xué)方程式_ _。(6)苯環(huán)上含有兩個取代基且能與naoh溶液反應(yīng)，但不與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的g的同分異構(gòu)體有_種。解析本題的突破口是物質(zhì)c，由最簡式為ch及相對分子質(zhì)量為104，可得c的分子式為c8h8。由信息可知b的一種同分異構(gòu)體是酚，得b、c中含有苯環(huán)。a通過與naoh醇溶液共熱得c、a先水解得b再與濃h2so4共熱得c，可知c含有不飽和鍵，c為d為氯代烴，且水解生成醇能連續(xù)氧化(反應(yīng))，則e為的苯環(huán)上含有兩個取代基且能與naoh溶液反應(yīng)，但不與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，兩個取代基可以是ch3和cooh或ch3和在苯環(huán)上鄰、間、對三個位置，共6種同分異構(gòu)體。答案

6、(1)碳碳雙鍵(答苯基也對，但必須答到碳碳雙鍵)(3)naohnacl2cu(oh)2cu2o2h2o(6)64某芳香族化合物a的分子中含有c、h、o、n四種元素，現(xiàn)以苯為原料合成a，并最終制得f(一種染料中間體)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(一些非主要產(chǎn)物已略去)：f()已知：.rcl2naclr1rr12nacl(r、r1為烴基). 苯胺(弱堿性，易被氧化)(1)寫出a的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)下列有關(guān)說法中正確的是_(填序號)。由苯制m、由n制a、由b制d的反應(yīng)都是取代反應(yīng)e分子中的所有原子在同一平面上試劑是酸性高錳酸鉀溶液，試劑是fe/hcl(aq)試劑和試劑可以對調(diào)f具有兩性(3)寫出由b制d的化學(xué)方

7、程式：_。(4)寫出同時滿足下列要求的d的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_ _。屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；分子中含有結(jié)構(gòu)；1 mol該有機物與naoh溶液完全反應(yīng)，能夠消耗2 mol naoh。(5)f的水解反應(yīng)如下：，化合物h在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、航空等領(lǐng)域。請寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析解答過程中，一要注意產(chǎn)物中苯環(huán)上取代基的相對位置，二要注意利用新信息確定試劑、的種類，三要注意在確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)時，應(yīng)明確酯基、羧基中均含有“”。(1)由已知信息可推出m為氯苯、n為甲苯，由n制a的目的是在n中引入硝基，再

8、結(jié)合f的結(jié)構(gòu)可推知a中的硝基在甲基的對位，由此可寫出a的結(jié)構(gòu)簡式。(2)根據(jù)bdf的轉(zhuǎn)化關(guān)系及f的結(jié)構(gòu)簡式知e為ch3oh，ch3oh中碳原子形成的化學(xué)鍵全部是單鍵，故它不是平面形分子；如果試劑和試劑對調(diào)，即先把硝基還原成氨基，再將甲基氧化成羧基，根據(jù)題中信息和苯胺易被氧化，因此在氧化甲基的過程中氨基也會被氧化，所以試劑和試劑不能對調(diào)；f中含有氨基和酯基，其中氨基顯堿性。(3)由b到d發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(4)根據(jù)1 mol該有機物與naoh溶液完全反應(yīng)時能夠消耗2 mol naoh知d的這種同分異構(gòu)體中含有酚酯基。(5)f發(fā)生水解反應(yīng)生成h()和e(ch3oh)。5(2011新課標(biāo)全國卷，38

9、)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：a中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；b可與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為_；(2)由甲苯生成a的反應(yīng)類型為_，a的化學(xué)名稱為_；(3)由b生成c的化學(xué)反應(yīng)方程式為_；(4)b的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種；(5)d的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水

10、解反應(yīng)的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析本題屬信息類有機推斷題。依題意和題干提供的信息知香豆素的合成路線為(2)由信息和苯環(huán)上的甲基為鄰、對位定位基，知a為鄰氯甲苯。(3)由bc的反應(yīng)條件“光照”知cl取代的是苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的氫原子。(4)b的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種，分別是其中b、d在核磁共振氫譜中有四組峰。(5)d的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種，分別為答案(1)c9h6o2(2)取代反應(yīng)鄰氯甲苯(或2氯甲苯)(4)426(2013合肥一模)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子功能材料pmnma的合成路線如下：已知：芳香族化合物苯環(huán)

11、上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：rxhx(r是烴基，x為鹵原子)0.01 mol c質(zhì)量為1.08 g，能與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀，e不能使br2的ccl4溶液褪色。g的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為321，g與naco3溶液反應(yīng)放出氣體。根據(jù)以上信息回答以下問題：(1)化合物a的名稱為_；f的官能團結(jié)構(gòu)簡式為_；c的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)下列說法正確的是_(填選項字母)。ab可使酸性高錳酸鉀溶液褪色bc不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體cd的酸性比e弱df不能使溴水褪色(3)e與g反應(yīng)生成h的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_；pmnma的結(jié)構(gòu)簡式為_，由h生成該有機物的反應(yīng)

12、類型為_。(4)g的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有_種，其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出一種即可)。解析由對孟烷的結(jié)構(gòu)簡式倒推，b對孟烷肯定是苯環(huán)被h2還原的過程，故b為再根據(jù)題目所給已知，得a為 (2)c能跟飽和溴水反應(yīng)，且最終能轉(zhuǎn)化為對孟烷，再結(jié)合題目所給質(zhì)量關(guān)系知c為順推d為為甲苯。由f的結(jié)構(gòu)知其含官能團為碳碳雙鍵；c的結(jié)構(gòu)簡式見上述分析。(2)b是苯的同系物，烷基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，a正確；由c的結(jié)構(gòu)簡式知，除苯環(huán)外，其他取代基沒有不飽和度，故一定不能形成芳香族醛類同分異構(gòu)體，b正確；d是酚，e是醇，故酸性是e較弱，c錯誤；f中含有c=c，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，d錯誤。(

13、3)e與g發(fā)生的是酯化反應(yīng)，注意方程式細(xì)節(jié)的書寫，如反應(yīng)條件，產(chǎn)物小分子水等。(4)5種同分異構(gòu)體為ch2=c(ch3)ooch、ch3ch=chooch、ch2=chch2ooch、ch2=choocch3、ch3oocch=ch2。答案(1)甲苯(2)ab(4)5ch3cooch=ch2(或ch2=chcooch3)7(2013長沙調(diào)研)多昔芬主要用于防治骨質(zhì)疏松等病癥，其合成路線如下：說明：dgh的轉(zhuǎn)化中分別發(fā)生了加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。(1)d中含氧官能團的名稱是_。(2)cd的反應(yīng)類型是_，h多昔芬的反應(yīng)類型是_。(3)ef轉(zhuǎn)化中另一產(chǎn)物是hbr，則試劑x的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)h分子中有_個手性碳原子。(5)寫出同時滿足下列條件的a物質(zhì)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)與fecl3發(fā)生顯色反應(yīng)苯環(huán)上的一溴代物只有2種(6)苯甲酰氯()是合成藥品的重要中間體。請寫出以苯、乙醚、甲醛為原料