1、有機化學習題解答主 編 賀敏強副主編 趙紅 韋正友 黃勤安科學出版社第1章 烷烴1解：有機化學是研究碳氫化合物及其衍生物的組成、結構、性質及其變化規律的一門學科。有機化合物的特性主要體現在化合物數目多、易燃、熔點低、易溶于有機溶劑、反應速率慢且副反應多等方面。2解：布朗斯特酸堿概念為：凡能釋放質子的任何分子或離子是酸；凡能與質子結合的任何分子或離子都堿。而路易斯酸堿概念則為：凡能接受外來電子對的分子、基團或離子是酸；凡能給予電子對的分子、基團或離子是堿。3解：（2），（3），（4）有極性。4解：路易斯酸：H，R，AlCl3，SnCl2，NO2。路易斯堿：OH，X，HOH，RO，ROR，ROH。

2、5解：6解： 樣品中碳的質量分數=氫的質量分數= 碳氫質量分數之和為100%，故不含其他元素。 C : H = 實驗式為CH2實驗式量= 121+12=14。已知相對分子質量為84，故該化合物的分子式為C6H12。第2章 鏈烴1 解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷（2） 3-甲基-6-乙基辛烷（3） 5,6-二甲基-2-庚烯 （4） 5-甲基-4-乙基-3-辛烯 （5） 2-甲基-6-乙基-4-辛烯 （6） （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （7） 3-戊烯-1-炔（8） 2-己烯-4-炔（9） （2E,4E）-2，4-己二烯（10） （5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二

3、烯（11）2解：（1）（2）3解：（1） （2）4解：（1）自由基是一個缺電子體（不滿足八電子結構），有得到電子的傾向。分子中凡是有滿足這一要求的因素存在，均可使自由基的穩定性增大。因烷基是給電子基團，自由基所在碳上連接的烷基越多，給電子能力越強，相應的自由基越穩定。（2）決定碳正離子穩定性的主要因素是電荷的分散程度。能使正電荷分散的因素，均可使其穩定性增大。因烷基是給電子基團，給電子的結果中和了正電荷，即正電荷得到了分散。正電荷所在碳上連的烷基越多，電荷越分散，相應的碳正離子就越穩定。烯丙基型正碳離子由于存在p-共軛效應，其穩定性比一般正碳離子甚至比3C+穩定得多。5解：6解：7解：8解：（

4、1）CH2=CHCH=CH2 （2）9解：10解：11解：（1）（2）（3）（4）12解：13解：由分子組成可知該化合物可能為炔烴或二烯烴。因該化合物能與銀氨溶液生成白色沉淀，說明為端基炔烴。分子組成為C5H8的端基炔結構式為： 含氧化合物的結構為：14解：A： CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2B： CH3CH2CH(OH)CH2(OH) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 CH2(OH)C(CH3)2OHC： CH3CHClCH=CH2 CH3CH=CHCH2Cl CH2=C(CH3)CH2Cl15解： A. 1戊炔 B. 2戊炔 C. 1，3戊二烯

5、 第3章 脂環烴1解：(1) 1-甲基-3-乙基環戊烷 (2) 1,1-二甲基-3-異丙基環戊烷 (3) 3-甲基-1-環丁基戊烷 (4) 2-甲基-3-環丙基庚烷 (5) 順-1,3-二甲基環戊烷 (6) 反-1-甲基-3-異丙基環己烷 (7) 螺2.5辛烷 (8) 螺3.4辛烷 (9) 二環3.3.0辛烷 (10) 6-甲基二環3.2.0庚烷 (11) 二環2.1.1己烷 (12) 2-乙基二環2.2.1庚烷 (13) 1,2,4-三甲基二環4.4.0癸烷 (14) 1,5-二甲基環己烯 (15) 1,3,4-三甲基二環4.4.0-3-癸烯2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6

6、) (7) (8) () (9) () (10) ( ) (11) (12) (13) (14) (15) (16) 3解：構造異構體共有5種：(1) 環戊烷，(2) 甲基環丁烷，(3) 乙基環丙烷，(4) 1,1-二甲基環丙烷，(5) 1,2-二甲基環丙烷。(1) (4)都沒有順反異構體；(5)有，分別是，順式構型；，反式構型。4解： 順- 1-甲基-4-叔丁基環己烷: 反-1-甲基-3-異丙基環己烷: 5解：兩種: 和6解： 八種順反異構體的構造式及其最穩定的構象式分別如下：(1)、，(2)、，(3)、，(4)、，(5)、，(6)、，(7) 、，(8) 、。最后一種，Cl全處在e鍵上，是最

7、穩定的。7解： (1) (2) (3) 8解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) 9解： 10解： A為環己烯。有關反應式如下：11解：12解：A: ，B: 或，C: 。反應式： 13解： A 的結構：，名稱：順-二環4.4.0-2,4-癸二烯第4章 芳香烴1解：乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯2解：（1） 對異丙基甲苯 （2） 2-硝基-4-氯甲苯 （3） 1-苯基丙烯 （4）溴化芐 （5） 3-間甲苯基丙炔 （6） -萘磺酸3解：4解：5解： 6解：7解：8解： 9解：（1）有，（2）無，（3）有，（4

8、）無，（5）有，（6）無，（7）無，（8）有，（9）有，（10）有。10解：第5章 對映異構1解：2解：（1） 不正確。如內消旋酒石酸含兩個手性碳原子，但分子內存在一個對稱面，整個分子不具有手性，沒有旋光活性。（2） 不正確。如2,3 戊二烯（丙二烯型化合物），整個分子沒有對稱面，也無對稱中心，為手性分子，無旋光活性。（3） 正確。旋光活性起因于分子與其鏡像不能重疊即手性現象，分子的手性是對映異構體存在的必要條件。3解：（1）(3R)-3, 4-二甲基-1-戊烯（2）(2R, 3R)-2, 3-二羥基丁二酸（3）(S)-1-氯-1-溴丙烷（4）(1S, 2R)-1, 2-二溴環戊烷（5）(2S

9、)-2-溴丁烷4解：（2），（3）相同物質。（4）對映體，等量混合是外消旋體。（1）非對映體5解：（2），（4）有手性。6解：（1） 外消旋體，無旋光性。對映體（2） 外消旋體，無旋光性。 對映體（3） 外消旋體，無旋光性。對映體（4） 內消旋體，無旋光性。7解：不變。盡管產物的旋光方向發生改變，但與C*相連的鍵均未發生斷裂，因而其構型不變。8解：= +130.8，1L溶液中含麥芽糖325克。9解：（A）（B） 10解：A為 或 有旋光性。B為 或11解：根據C的分子式C7H16可知為烷烴，C有旋光活性，又具有兩個叔碳原子，故C為：由于A、B分子式為C7H14是烯烴，且均有旋光性，因此，A：B

10、：第6章 鹵代烴1解：(1) 2-甲基-5-氯甲基庚烷(2) 1-苯基-1-溴丙烷(3) 異丙基溴化鎂(4) (E)-2-甲基-3-乙基-1,4-二氯-2-戊烯(5) (S)-2-溴丁烷(6) 反-1-溴-4-碘環己烷2解：3解： 4解：5解：(1) SN1歷程，決定反應速率的因素是碳正離子的穩定性，生成的碳正離子越穩定，則反應速率就越大。碳正離子正電荷的分散程度越大則越穩定。兩個反應生成的碳正離子穩定性次序是：。前者存在p-p 共軛。(2) RCH2Cl水解成RCH2OH是SN2反應。這里是利用I先與底物中的氯發生交換，將底物轉化為碘代烷再進一步發生親核取代反應。I-比H2O親核性強，I-又

11、比Cl-離去傾向大，所以加了碘化鉀后反應速度比加之前快得多。生成的I可反復利用，所以碘化鉀的用量并不多。(3) 1,2-二甲基-4-溴環戊烷消除后只生成一種產物3,4-二甲基環戊烯，而1,2-二甲基-3-溴環戊烷消除后除了會生成少量的3,4-二甲基環戊烯，主要生成2,3-二甲基環戊烯。6解： (4)、(5)、(6)屬SN1機理，(1)、(2)、(3)屬SN2機理7解：(1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH(CH3)Br (CH3)3CBr(2) CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br(3) (CH3)3CBr CH3CH2CH(CH3)Br

12、 CH3CH2CH2CH2Br(4) 8解：(1) (2) 9解：10解：11解： 第7章 波譜知識簡介1 解：化合物A有共扼二烯系統，在200400nm區間有吸收，其max (實際)235nm；而化合物B有兩個孤立雙鍵，故在近紫外區無吸收。2解：（A） （B） （C） 3解：pp*躍遷引起。因為乙醇的極性比正己烷強，在極性溶劑中max 紅移是pp*躍遷的特征。4解：（A）在35003100cm-1沒有吸收，但在30002500cm-1有締合OH（COOH）的特征吸收，同時在19001650cm-1處有羰基吸收。（B）在34503200cm-1有一強的OH吸收峰，在19001650cm-1處沒

13、有羰基吸收。（C）19001650cm-1處有強的羰基吸收，沒有OH吸收。5解：(1) 因為在3000cm-1以上無C-H吸收峰，在160020cm-1，150015cm-1之間無芳核特征吸收峰，可認為不是芳香化合物；（2）在3350cm-1有一強寬峰示有OH基締合峰，在30002850cm-1區域的吸收峰示有亞甲基CH2及(或) 甲基CH3或次甲基 。2970cm-1及1380cm-1 峰足以說明有CH3存在。沒有CCH 、ArH、CN、及不對稱CC基存在。綜上，該化合物可能為飽和脂肪醇類化合物。6解： A： B： 7解： 8解： 9解： 10解： 第8章 醇酚醚1解： （1）3-甲基-1-

14、丁醇 （2）乙基正丁基醚（3）乙二醇 （4）3-甲基-2-乙基戊醇（5）苯乙醚 （6）對-異丁基苯酚（7）5-甲基-4-己烯-2-醇 （8）1-甲基-2-環戊烯-1-醇（9）3-甲氧基-2-戊醇2解： 3 解：4解：5解：（1）（2）（3）6解：鹵代烴與稀堿發生親核取代反應，生成相應的醇。7解： 8解： 若A不能溶于NaOH溶液中，A可能結構是：9解：第9章 醛酮醌1解：(1) 2,3-二甲基丁醛 (2)芐基異丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮(3) 1,4-戊二烯-3-酮 (4) 5-甲基-2-異丙基環己酮(5) 4-羥基-3-甲氧基苯甲醛 (6) 二芐基甲酮或1,3-二苯基丙酮(7)

15、3-己烯-2,5-二酮 (8) 2-甲基-1,4-萘醌(9) 反-2-甲基環己基甲醛 (10) 順-2,5-二甲基環己酮2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 3解：共7種，4種醛，3種酮，分別為： ，戊醛；，2-甲基丁醛；，3-甲基丁醛；，2,2-二甲基丙醛；，2-戊酮；，3-甲基-2-丁酮；，3-戊酮。4解：(1) (伯醇)； (仲醇)(2) (仲醇)； (叔醇)(3) (縮醛)； (縮醛或縮酮)(4) (苯腙)； (苯腙)(5) (-氰醇)； 苯乙酮不反應(6) (羧酸)； 苯乙酮不反應5解：(1) (2) (3) (4) (5) (6)

16、(7) (8) (9) (10) 6解：CF3CHO CCl3CHO CH3CHO CH3COCH37解： 可能的反應物有如下兩種組合：(1) ；(2) 8解： (1) ； (2) ； (3) 。9解：(1) (2) (3) 10解： A ，B ，C ，D 11解： A ，B ，C ，D為。 12解： A 1. /無水乙醚，2. H3O+； B PCC； C Br2/FeBr3； D CH3OH/干燥HCl。第10章 羧酸及其衍生物1解：（1） (E)-3-苯基-2-丁烯酸 （2） 對甲氧基苯甲酸 （3） 間苯二甲酸 （4） 苯乙酰氯 （5） 乙丙酐 （6） 丁二酸酐 （7） 甲酸芐酯 （8）

17、 乙二酸甲乙酯 （9） -甲基-戊內酯 （10） -丙酮酸 （11） 3，4，5-三羥基苯甲酸 （12）（2R，3R）-2，3-二羥基丁二酸2解：（1） （2） （3） （4） （5） （6）（7） （8） （9） （10） （11） 3解： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） （13） （14） （15） 4解：（1）（2） （3） （4） 5解：（1） （2） （3） a）乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚乙醇 b） 6解： （1） （2） （3） （4） （5） （6） 7解：（1） （2） （3） （4） （5） 8解： （1

18、）正己酸： 環丙烷甲酸： (a) 同上制得丙二酸二乙酯。 （2）3-乙基-2-戊酮： 2，7-辛二酮： (a) 同上制得乙酰乙酸乙酯。9解： 反應式：10解：11解： 第11章 含氮有機化合物1解：(1) 3-氨基戊烷 (2) 2-氨基丙烷 (3) N,N-二甲基乙胺 (4) N-乙基苯胺 (5) N-甲基鄰甲基苯胺 (6) 鄰苯二甲酰亞胺 (7) (8) (9) (10) 2解：(1) (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3(2) CH3CH2NH2 NH3 PhNH2 Ph2NH(3) (4) 3解：(1) (2) (3) (4)(5) (6) 4解：(A) (B) (C)

19、 (D) (E) (F) 5解：A：CH3CH2COOH, B：CH3CH2COCH3, C：CH3CH2CONH26解：(1) (2) (3) (4) (5) 7解：(1) (2) (3)(4)第13章 甾族、脂類和萜類化合物1解：（1）萜類化合物：萜類化合物是由異戊二烯（isoprene）作為基本骨架單元，可以看成是由兩個或兩個以上異戊二烯單位以頭尾相連或互相聚合而成，這種結構特征稱為“異戊二烯規律”。因此，萜類化合物是異戊二烯的低聚合物以及它們的氫化物和含氧衍生物的總稱。（2）甾族化合物：甾族化合物廣泛存在于動植物組織中，是一類在生命活動中起著重要作用的化合物。這類化合物分子中都有一環戊

20、烷并氫化菲骨架，絕大多數還含有三個側鏈，其中兩個側鏈都是甲基，另一個為含不同碳數的碳鏈或含氧基團。（3）皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數叫做皂化值。（4）碘值：100g油脂所能吸收碘的克數稱為油脂的碘值。（5）酸值：中和1g油脂中的游離脂肪酸所需要NaOH的毫克數稱為油脂的酸值。2解：3解：（1） （2） （3）4解（1） （2） （3） （4） （5） （6）5解：（1）13-乙基-11-亞甲基-17-乙炔基-17-羥基-4-雌甾烯（2）3, 17-二羥基-1,3,5(10)-雌甾三烯（3）膽甾-5-烯-3-醇（4）17,21-二羥基孕甾-4-烯-3,11, 20-二酮6解

21、：（1）（2）7解： 由于樟腦的橋環結構，固定了橋頭兩個手性碳原子所連的基團，使其C1所連的甲基與C5所連的氫只能處于順式構型，故只有一對對映體。8解：9解：（1）屬于-系列，因為位氫是-型，A/B環是順式稠合。（2）三個-OH均為-構型，因為虛線表示在環平面下方，即-構型。（3）（4）甾環部分具有疏水性，側鏈具有親水性，故可起乳化劑作用，促進脂類水解。10解：第14章 糖類1解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）2略3解：（1）.D-半乳糖在堿性條件下發生差向異構化，所生成的混合物的C3C6部分具有相同的結構，與苯肼反應生成的脎相同，故不能用成脎反應來區分。（2）在酸性水溶液中，糖苷鍵水解

22、成原來的糖和非糖配基，恢復原來的半縮醛（酮）羥基故有變旋光現象。（3）用稀硝酸氧化后，測其氧化產物的旋光活性，有光學活性的是葡萄糖，無光學活性的是半乳糖。4解：（1） （2）5解：（1）用Fehling（Benedict）或Tollens試劑，生成磚紅色沉淀或銀鏡的是葡萄糖；（2）用溴水，使溴水褪色的是葡萄糖；（3）用Fehling（Benedict）或Tollens試劑，有磚紅色沉淀或銀鏡生成的是麥芽糖。（4）用Fehling（Benedict）或Tollens試劑，有反應并生成磚紅色沉淀或銀鏡的是D葡萄糖。6解：7解：葡萄糖二酸（D或L構型） 8解： 海藻糖4-O-（-D-吡喃葡萄糖基）-

23、D-吡喃葡萄糖 新海藻糖4-O-（-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖異海藻糖4-O-（-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖9解： 蜜二糖 蜜二糖酸2，3，4，5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸 2，3，4，6-四- O-甲基-D-半乳糖 10解：11解：（1）A與B互為對映體；（2）A與C、D；B與C、D互為非對映體；（3）A與D；A與C互為差向異構體。第15章 氨基酸、蛋白質和核酸1解：2解：（1） (CH3)2CHCH2CH(NH2)COONa+； （2） (CH3)2CHCH2CH(NH3+)COOHCl；（3） (CH3)2CHCH2CH(NHCOC6H5)COONa+； （4） (CH3)2CHCH2CH(OH)COOH + N2；3解：4解：-氨基酸在水溶液中主要以兩性偶極離子的形式存在，其氨