1、考點三烴的衍生物之間的轉化,1,沐風教育,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,2,沐風教育,有機合成的設計思路,關鍵：,設計合成路線，即碳骨架的構建、官能團的引入和轉化 。,3,沐風教育,碳骨架的構建和官能團的引入 。,(1).碳骨架構建:,包括碳鏈增長和縮短 、成環和開環等。,構建方法會以信息形式給出。,(2.官能團的引入和轉化:,(1)官能團的引入：,思考與交流,1、引入碳碳雙鍵的三種方法：,鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。,2、引入鹵原子的三種方法：,醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。,4,沐風教育,(2)官能團的轉化：,包括官能團種類

2、變化、數目變化、位置變化等。,3、引入羥基的四種方法：,烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。,5,沐風教育,a.官能團種類變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團數目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,6,沐風教育,7,沐風教育,2反應類型與有機類型的關系,8,沐風教育,9,沐風教育,2021/4/13,10,二、由反應條件確定官能團種類 ：,10,沐風教育,2021/4/13,11,11,沐風教育,202

3、1/4/13,12,三、根據反應物性質確定官能團 :,12,沐風教育,2021/4/13,13,13,沐風教育,2021/4/13,14,14,沐風教育,2021/4/13,15,四、根據性質和有關數據推知官能團個數,根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：雙鍵加成時需1molH2，1molCC完全加成時需2molH2，1molCHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。 1molCHO完全反應時生成2molAg或1molCu2O 2molOH或2molCOOH與活潑金屬反應放出1molH2。 1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2 1mol一元醇與足量

4、乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。 1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。,15,沐風教育,2021/4/13,16,（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為伯醇 由醇氧化為酮，推知醇為仲醇 由醇不能氧化，可推知醇為叔醇 （2）由消去產物可確定“OH”或“X”的位置 （3）由取代產物的種數可確定碳鏈結構 （4）由加氫后的碳架結構確定 碳碳雙鍵、“CC”的位置。 由烯烴臭氧氧化還原水解反應的產物可以確定烯烴中雙鍵

5、的位置,五、依據某些產物推知官能團的位置,16,沐風教育,2021/4/13,17,尋找題眼.確定范圍-【有機物性質】,能使溴水褪色的有機物通常含有： 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有： 能發生加成反應的有機物通常含有: 能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有: 能與鈉反應放出H2的有機物必含有: 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有: 加入濃溴水出現白色沉淀的有機物為: 遇碘變藍的有機物為: 遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有: 。 遇濃硝酸變黃的有機物為：,“CC”、“CC”或“CHO”。,“CC”或“CC”、

6、“CHO”或為“苯的同系物”。,“CC”、“CC”、“CHO”或“苯環”，其中 “CHO”只能與H2發生加成反應。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH。,苯酚,淀粉,酚羥基,蛋白質,17,沐風教育,2021/4/13,18,尋找題眼.確定范圍-【有機物條件】,當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為 當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為 當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為 當反應條件為稀酸并加熱時，通常為 當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是 當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為 當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與 而當反應條件為催化劑存在且與X2

7、的反應時，通常為,鹵代烴的消去反應。,鹵代烴或酯的水解反應。,醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。,酯或淀粉的水解反應。,醇氧化為醛或醛氧化為酸,碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應。,烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，,苯環上的H原子直接被取代。,18,沐風教育,2021/4/13,19,尋找題眼.確定范圍-【有機反應量的關系】,根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破： 1molCHO完全反應時生成 2molOH或2molCOOH與活潑金屬反應放出 1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應放出 1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加 1

8、mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加 1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時， 若A與B的相對分子質量相差42，則生成乙酸， 若A與B的相對分子質量相差時，則生成2mol乙酸。 由CHO變為COOH時，相對分子質量將增加;增加32時,則為 CHO 與氯氣反應，若相對分子質量增加71，則含有一個；若相對分子質量增加，則為取代反應，取代了一個氫原子,1molCC加成時需1molH2，1molCC完全加成時需2molH2，1molCHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。,2mol Ag 或1mol Cu2O。,1molH2。,1molCO2。,將增加42

9、，,84。,1mol,84,16,兩個,碳碳雙鍵,34.5,19,沐風教育,2021/4/13,20,尋找題眼.確定范圍-【產物官能團位置】,由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為 由醇氧化得酮，推知醇為 由消去反應的產物可確定的位置 由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置 由取代反應的產物的種數可確定碳鏈結構,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳鏈的結構,20,沐風教育,2021/4/13,21,尋找題眼.確定范圍-【有機反應轉化關系】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,-R表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基,21,沐風教育,2021/4/13,22,尋找題眼.確定范圍-【有機物通

10、式】,符合CnH2n+2為烷烴， 符合CnH2n為烯烴， 符合CnH2n-2為炔烴， 符合CnH2n-6為苯的同系物， 符合CnH2n+2O為醇或醚， 符合CnH2nO為醛或酮， 符合CnH2nO2為一元飽和 脂肪酸 或其與一元飽和醇生成的酯。,22,沐風教育,23,沐風教育,1某一有機物A可發生下列反應： 已知C為羧酸，且C、E均不發生銀鏡反應，則A的可能結構有() A1種B2種 C3種 D4種,24,沐風教育,答案：B,25,沐風教育,26,沐風教育,27,沐風教育,28,沐風教育,典例普伐他汀是一種調節血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(雙選)(BC) A能與FeCl3溶液發生顯色反應 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發生加成、取代、消去反應 D1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應,29,沐風教育,答案BC,30,沐風教育,問題三,化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖所示的反應：,27,題中說“A的鈣鹽”，由A在催化劑作用下被氧化的產物不能發生銀鏡反應可知：A的OH不在碳鏈的末端；A的結構簡式為：,31,沐風教