考點02研究有機化合物的一般方法【核心考點梳理】1、有機物的分離提純方法：(1)蒸餾：分離相溶的沸點不同（相差300C以上）的液體混合物。餾分一般為純凈物。(2)分餾：分離出不同沸點范圍的產物。餾分為混合物。蒸餾（分餾）適用范圍：提純硝基苯（含雜質苯）、制無水乙醇(含水、需加生石灰）、從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）、石油的分餾(3)分液：分離出互不相溶的液體。分液法使用范圍：除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）

（4）過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質的分離。（5）洗氣法適用范圍：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過量的堿滲析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化鈉2、有機物除雜與分離方法歸納（1）除去雜質的原則a操作簡便、現象明顯、容易判斷b不再帶入新的雜質（2）分離的方法a固體混合物的分離方法A.加熱升華B.溶解過濾C.溶解、結晶、過濾D.化學反應b液體混合物的分離方法A.分液B.分餾或蒸餾3、檢驗1．根據常見有機物的官能團特征反應進行鑒別有機物或官能團常用試劑反應現象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫紅色溶液褪色苯純溴和鐵屑產生白霧苯的同系物-CH-酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羥基-OH金屬鈉產生無色無味的可燃性氣體乙醇插入加熱變黑的銅絲銅絲變為紅色，產生刺激性氣味苯酚濃溴水溴水褪色產生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基-CHO銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰時生成磚紅色沉淀羧基-COOH石蕊試液或甲基橙試液變為紅色新制Cu(OH)2懸濁液常溫沉淀溶解呈藍色溶液Na2CO3溶液產生無色無味氣體多羥基有機物新制Cu(OH)2懸濁液產生絳藍色溶液淀粉碘水溶液呈藍色蛋白質濃HNO3呈黃色空氣灼燒有燒焦羽毛味2．不加任何試劑的鑒別題，一般先根據物理性質（顏色、狀態、氣味以及溶解性等等），確定一種（或幾種）物質，再用已檢出的物質繼續鑒別。或者利用相互之間反應后產生的現象不同，各個突破；限用一種試劑利用所加試劑能與多種物質的反應（或雖不反應但出現與眾不同的現象）逐一加以鑒別，如：（1）用水：可鑒別苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鑒別甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化鈉溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鑒別甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2懸濁液：可鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（產生絳藍色溶液）、葡萄糖溶液（先產生絳藍色溶液，加熱至沸騰后產生紅色沉淀）。2、有機化合物元素分析和分子式的確定有機物分子結構的確定——化學方法由于有機化合物中存在同分異構現象，除少數的分子式只對應一種結構外，一般一種分子式對應有多種結構。我們常從以下兩方面確定其結構：根據有機物的特殊反應，確定物質分子中的官能團，從而進一步確定其結構。常見有機物中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的烴類物質有烯烴、炔烴、苯的同系物；能與溴水產生白色沉淀有機物是苯酚；能發生與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應的物質有醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等；能與碳酸鈉反應產生氣體的有機物是羧酸。(2)有機物實驗式的確定①實驗式(又叫最簡式)是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。②若有機物分子中w(C)＝a%、w(H)＝b%、w(O)＝c%，則：N(C):N(H):N(O)＝，即可得到實驗式。實驗式也可以通過燃燒產物的物質的量等方法確定。確定實驗式前必須先確定元素的組成，如某有機物完全燃燒的產物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O；若燃燒產物CO2中的碳元素的質量和燃燒產物H2O中氫元素的質量之和等于原有機物的質量時，則原有機物組成中不含O元素。(3)確定有機物分子式和結構式的過程可簡單歸納如下：【核心歸納】化學方法以官能團的特征反映為基礎，鑒定出官能團，還要制備它的衍生物以進一步確認其結構。當化合物結構比較復雜時，往往要耗費大量時間。物理方法（波譜法）具有微量、快速、準確、信息量大等特點。(1)質譜——可快速、準確測定有機物的相對分子質量。(2)紅外光譜——可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。⑶核磁共振氫譜——可推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數目之比。下面是乙酸乙酯A、乙醇B、乙酸C三種物質的核磁共振氫譜,【必備知識基礎練】1.“水飛”是傳統中醫中將藥材與適量水共研細，取極細藥材粉末的方法。《醫學人門》中記載提純銅綠的方法：“水洗凈，細研水飛，去石澄清，慢火熬干。”文中涉及的操作方法是A.洗滌、溶解、過濾、灼燒 B.洗滌、溶解、傾倒、蒸發

C.洗滌、萃取、傾倒、蒸餾 D.洗滌、萃取、過濾、蒸發【答案】B

【解析】水洗凈的操作為洗滌，細研水飛的操作為溶解，去石澄清的操作為傾倒，慢火熬干的操作為蒸發。故選B。

中國傳統文化對人類文明貢獻巨大。下列古代文獻涉及的化學研究成果，對其說明不合理的是(

)A.《黃白第十大》中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發生了置換反應

B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制過程

C.《本草綱目》中“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾

D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發、結晶等操作【答案】B

【解析】A.《黃白第十大》中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發生了鐵和硫酸銅溶液的置換反應，故A正確。

B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了制備黑火藥的過程，故B錯誤；

C.《本草綱目》“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾原理，故C正確。

D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發、結晶等操作，故D正確。

故選B。

肉桂酸甲酯(屬于酯類，代號M)是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。測得其相對分子質量為162，分子中C、H、O原子個數比為5︰5︰1，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基。現測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1︰2︰2︰1︰1︰3。下列說法不正確的是(

)A.M的分子式為C10H10O2

B.1mol的M最多能被4molH2還原

C.肉桂酸能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D

【解析】相對分子質量為162，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1，則分子式應為C10H10O2，分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基，核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，則結構簡式為，

A.由以上分析可知M的分子式為C10H10O2，故A正確；

B.含有1個苯環和1個碳碳雙鍵，則1mol的M最多能被4molH2還原，故B正確；

C.根據結構可知，肉桂酸能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；

D.與M含有相同官能團，則含有碳碳雙鍵和酯基，且苯環上氫的化學環境只有兩種，說明苯環有兩個取代基，且位于對位，則對應的同分異構體有以下幾種情況，①CH2=CH?和(HCOOCH2?、CH3COO?、?COOCH3)3下列分離提純方法正確的是(

)A.除去乙醇中少量的水，加入新制的生石灰，過濾

B.提純含有碘單質的食鹽，常用升華法

C.除去乙酸乙酯中的乙酸，可加入NaOH溶液后分液

D.分離苯和酸性高錳酸鉀溶液，蒸餾【答案】B

【解析】解：A.CaO與水反應后，增大與乙醇的沸點差異，然后蒸餾可分離，故A錯誤；

B.碘加熱易升華，NaCl不變，則升華法可分離，故B正確；

C.二者均與NaOH反應，不能除雜，應選飽和碳酸鈉溶液、分液除去乙酸乙酯中的乙酸，故C錯誤；

D.苯與酸性高錳酸鉀溶液分層，可分液分離，不能選蒸餾，故D錯誤；

故選B．

A.CaO與水反應后，增大與乙醇的沸點差異；

B.碘加熱易升華，NaCl不變；

C.二者均與NaOH反應；

D.苯與酸性高錳酸鉀溶液分層．

本題考查混合物分離提純，為高頻考點，把握有機物的性質、混合物分離提純方法選擇為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．

下列實驗方案能達到實驗目的的是(

)選項實驗目的實驗方案A去除甲烷中少量的乙烯氣體依次通過酸性高錳酸鉀溶液和濃硫酸洗氣B去除乙酸乙酯中少量的乙酸加入燒堿溶液洗滌、分液C蛋白質鹽析向硫酸銨飽和溶液中滴加幾滴雞蛋清溶液，再加入蒸餾水D制備無水酒精向乙醇溶液中加入生石灰、過濾A.A B.B C.C D.D【答案】C

【解析】酸性高錳酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，最終甲烷氣體中會含有二氧化碳氣體雜質，不符合除雜原則，故A錯誤；

B.乙酸乙酯在燒堿溶液中水解，應該用飽和Na2CO3溶液，故B錯誤；

C.向硫酸銨飽和溶液中滴加幾滴雞蛋清溶液，會出現沉淀，即蛋白質鹽析，再加入蒸餾水，沉淀物會溶解，故C正確；

D.向乙醇溶液中加入生石灰，蒸餾，得到無水酒精，故D錯誤。【關鍵能力提升練】I.?A、B、C、D四種化合物，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示：

A

BC

D(1)化合物A的分子式是__________；A中含有的官能團的名稱是__________；(2)A、B、C、D四種化合物中互為同分異構體的是(填序號)__________；(3)化合物B的核磁共振氫譜中出現__________組峰；(4)1mol?D最多能與__________mol的氫氣發生加成反應；Ⅱ.有機物A是一種純凈的無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：實驗步驟解釋或實驗結論(1)稱取A物質18.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45A的相對分子質量為__________(2)A的核磁共振氫譜如下圖：A中含有__________種氫原子且吸收峰面積比為__________(3)另取A18.0g與足量的NaHCO3粉末反應，生成0.2molCOA中所含官能團名稱為__________

(4)將此18.0gA在足量O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者依次增重10.8g和26.4gA的分子式__________(5)綜上所述，A的結構簡式為__________【答案】I.

(1)C8H8O3；羥基、羧基

(2)AC(3)5(4)4

Ⅱ.(1)90；(2)4；3∶1∶1∶1(3)羧基、羥基；【解析】I.

(1)根據鍵線式的原子可知A的分子式為：C8H8O3；A中含有的官能團為：羥基、羧基，故答案為：C8H8O3；羥基、羧基

(2)同分異構體必須分子式相同，結構不同，結合四種化合物的結構簡式可知AC，分子式相同，結構不同，屬于同分異構體，故答案為：AC；

(3)核磁共振氫譜是確定氫原子的種類的，由B的結構簡式可知，其中含有5中不同類型的氫原子，會出現五組峰，故答案為：5

(4)苯環可以加成3mol氫氣，碳碳雙鍵加成1mol氫氣，故1molD可以與4mol氫氣加成，故答案為：4；

Ⅱ.(1)有機物質的密度是相同條件下CH4的5.625倍，所以有機物質的相對分子質量=16×5.625=90，

故答案為：90；

(2)根據核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，吸收峰面積比為3∶1∶1∶1；

故答案為：4；3∶1∶1∶1；

(3)18.0gA的物質的量=18g90g/mol=0.2mol，A和碳酸氫鈉反應說明A中含有羧基，生成0.2molCO2，所以含有一個羧基；

醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成0.2molH2，羧基或羥基與鈉反應生成氫氣時，羧基或羥基的物質的量與氫氣的物質的量之比為2：1，A與鈉反應時，A的物質的量與氫氣的物質的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，

故答案為：羧基、羥基；

(4)18.0gA的物質的量=18g90g/mol=0.2mol，濃硫酸增重10.8g，則生成水的質量是10.8g，生成n(H2O)=10.8g18g/mol=0.6mol，所含有n(H)是1.2mol，堿石灰增重26.4g，生成m(CO2)是26.4g，n(CO2)=26.4g44g/mol=0.6mol，所以n(C)是0.6mol，則n(A)：n(C)：n(H)=0.2mol：0.6mol：1.2mol=1：3：6以丙酮為原料制備有機物F的合成路線如下：回答下列問題：(1)丙酮和丙醛互為同分異構體，下列不能用于鑒別兩者的方法是________(填字母)。a.燃燒法

b.紅外光譜法

c.核磁共振氫譜法

d.銀鏡反應(2)B中含氧官能團的名稱為________，其1個分子中最多有________個碳原子共平面。(3)1?mol?E在一定條件下與足量H2加成反應，需要消耗________mol?(4)用系統命名法命名H2C=CC(5)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。①能與FeCl②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6:6:1:1。(6)根據上述反應過程所提供的信息，請設計以苯乙酮()和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯合成路線：________(其他試劑任選)。【答案】(1)a

(2)羰基；6(3)3

(4)2?甲基丙烯

(5)

(6)

【解析】丙酮和丙醛互為同分異構體，同分異構體的組成元素相同，但是結構不同，

a.燃燒法測定有機物的組成元素，故a錯誤；

b.紅外光譜法測定有機物中的化學鍵，丙酮和丙醛中化學鍵不完全相同，可以同紅外光譜鑒別，故b正確；

c.核磁共振氫譜法測定不同環境氫原子的，丙醛和丙酮中的氫原子環境不同，所以核磁共振氫譜可以鑒別，故c正確；

d.銀鏡反應是醛基的特征反應，丙醛可以，丙酮不可以，故d正確。

故答案為：a；

(2)由B的結構知B中含氧官能團的名稱為羰基，其1個分子中最多有6個碳原子共平面，

故答案為：羰基；6；

(3)E中只有苯環都可以與氫氣加成，1?mol?E在一定條件下與足量H2加成反應，需要消耗3mol?H2，

故答案為：3；

(4)用系統命名法命名H2C=CCH32：2?甲基丙烯，

故答案為：2?甲基丙烯；

(5)①能與FeCl3溶液發生顯色反應含有酚羥基；②能發生銀鏡反應含有醛基；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面