第05講有機(jī)合成與推斷

oi模擬基礎(chǔ)練

【題型一】有機(jī)推斷

【題型二】有機(jī)合成

02重難創(chuàng)新練

03真題實(shí)戰(zhàn)練

題型一有機(jī)推斷

1.（2024?遼寧?一模）中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路線如圖所示：

下列說法中正確的是

A.“乙一丙”發(fā)生了消去反應(yīng)B.香茅醛不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

C.甲遇濃濱水產(chǎn)生白色沉淀D.香茅醛可形成分子內(nèi)氫鍵

【答案】B

【解析】A.“乙一丙”羥基氧化成了默基，發(fā)生了氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.香茅醛碳碳雙鍵的同一個(gè)碳上連

了兩個(gè)甲基，不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，B正確；C.甲分子屬于醇類，不屬于酚類，遇濃澳水不產(chǎn)生白色沉淀,

C錯(cuò)誤；D.香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的-OH等的氫原子之間形成氫鍵，但不能形成分

子內(nèi)氫鍵，D錯(cuò)誤；故選B。

2.（2024?江蘇南通.模擬預(yù)測）以下反應(yīng)是天然產(chǎn)物順式茉莉酮全合成中的一一步，下列說法中正確的是

A.生成物的分子式為C7H6。

B.反應(yīng)物可以發(fā)生氧化、取代和水解反應(yīng)

C.圖示反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

D.生成物中的所有原子可能處于同一平面內(nèi)

【答案】B

【解析】A.生成物的分子式為C7H10O,A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.該反應(yīng)物能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，有甲基可以發(fā)生取

代反應(yīng)，有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C.根據(jù)原子個(gè)數(shù)守恒，該反應(yīng)產(chǎn)物不止一種，不是加成反

應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.生成物中含有飽和碳原子，不可能所有原子共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。

3.（2024?四川綿陽?模擬預(yù)測）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激性，可

以對該分子進(jìn)行如圖所示的修飾。下列說法錯(cuò)誤的是

A.甲的分子式為C|3H|8。2

B.甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

C.乙分子苯環(huán)上的二氯代物有4種同分異構(gòu)體

D.甲分子中最多有8個(gè)碳原子共平面

【答案】D

【解析】A.由甲的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲的分子式為C|3Hl8。2,A正確；

B.甲含有蝮基能與NaOH溶液反應(yīng)，乙含有酯基可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C.甲的苯環(huán)上

0、

34>OH

有2種氫，苯環(huán)上的二氯代物有4種：一O-

<，分別為氯分別在1,2；1,3；1,4；

2,4,C正確；D.苯環(huán)是平面型分子，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則最多共平面的碳原子有

34OxQH

^3—共11個(gè)，D錯(cuò)誤；故選D。

1J1/49

4.（2024?甘肅張掖?三模）意大利化學(xué)家Ciamician發(fā)現(xiàn)，當(dāng)物質(zhì)M暴露于陽光下一年后，會(huì)產(chǎn)生物質(zhì)N,

該反應(yīng)為：

下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A.M和N互為同分異構(gòu)體

0

B.類比上述反應(yīng)，、入

暴露于陽光下一年后的產(chǎn)物中有4個(gè)手性碳原子

C.M與H2的加成產(chǎn)物還能發(fā)生消去反應(yīng)

D.M中所有碳原子不可能共平面

【答案】B

0

【解析】A.M和N的分子式均為CioNQ,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；B暴露

于陽光下一年后的產(chǎn)物為、￡5^0,有5個(gè)手性碳原子

cO,B錯(cuò)誤；C.M與H2的加

O

成后碳氧雙鍵打開，生成-OH,可發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；D.,如圖，M中紅標(biāo)C與其所連接

M

的三個(gè)C不可能共平面，D正確；故選B。

5.（2024.江蘇揚(yáng)州.模擬預(yù)測）克萊森縮合反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)的異構(gòu)化,下列說法正確的是

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B.Imol化合物X最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.化合物Y中所有原子可能共平面

D.化合物X、Y可用飽和NaHCCh溶液進(jìn)行鑒別

【答案】A

【解析】A.由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有碳碳雙鍵和酸鍵，Y含有碳碳雙鍵和酚羥基,

紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A

正確；B.苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol化合物X最多能與4moi%發(fā)生加成反應(yīng)，B

錯(cuò)誤；C.Y分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵連接的原子共面，但是-CH2-中C所連接的四個(gè)原子構(gòu)成四面體，則所

有原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；D.化合物X、Y中官能團(tuán)和NaHCCh溶液均不反應(yīng)，不能進(jìn)行鑒別，D錯(cuò)

誤；故選A。

6.（2024?湖北.模擬預(yù)測）合成抗腫瘤藥氟他胺的部分流程如下。已知毗咤是一種有機(jī)堿。下列說法錯(cuò)誤

的是

A.Imol丙最多與3mol凡發(fā)生加成反應(yīng)B.乙和丙都能與鹽酸反應(yīng)

C.此咤的主要作用是作催化劑D.甲中除氟外所有原子可能在同一平面上

【答案】C

【解析】A.丙中含有酰胺基和一個(gè)苯環(huán)，Imol丙最多與3m。1凡發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；B.乙和丙分別

含有氨基和酰胺基，都能與鹽酸反應(yīng),B正確；C.人與反應(yīng):

NH2Cl

+HC1,毗咤為有機(jī)堿，吸收HC1,促使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，有利于提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，不是催化劑，C

錯(cuò)誤；D.根據(jù)苯分子中12個(gè)原子共平面，甲中除氟外所有原子可能在同一平面上，D正確；答案選C。

7.（2024?浙江.模擬預(yù)測）治療注意力缺陷的藥物托莫西汀（Z）的一種合成路線如圖：

下列說法正確的是

A.W分子中最多所有碳原子共面

B.W、X分子中均含有手性碳原子

C.L分子與氯化鐵溶液作用，會(huì)產(chǎn)生紫色沉淀

D.Z分子苯環(huán)上的一氯代物有6種

【答案】A

【解析】A.苯環(huán)、雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，且3個(gè)原子可確定一個(gè)平面，碳碳單鍵均可以旋轉(zhuǎn)，則W分子中最

多有9個(gè)碳原子共平面，A正確；B.連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則W無手性碳原子，B

錯(cuò)誤；C.由題干Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，L分子為鄰甲基苯酚，存在酚羥基，能與氯化鐵溶液作用溶液呈紫色,

不存在沉淀，C錯(cuò)誤；D.由題干Z的結(jié)構(gòu)簡式可知，Z分子苯環(huán)D上的一氯代物有7種，如圖所示：

D錯(cuò)誤；故選A。

題型二有機(jī)合成

8.（2024?江蘇泰州.模擬預(yù)測）某吸附分離Li+的聚酰亞胺薄膜的合成路線如下：

下列說法正確的是

A.X中含有一個(gè)手性碳原子

B.X和Y發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚酰亞胺薄膜

C.該聚酰亞胺薄膜可在強(qiáng)堿性環(huán)境中穩(wěn)定工作

D.若要設(shè)計(jì)K+的吸附分離膜，需增大冠酸環(huán)孔徑

【答案】D

【解析】A.已知同時(shí)連有4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，結(jié)合題干X的結(jié)構(gòu)簡式

可知，X中不含手性碳原子，A錯(cuò)誤；B.由題干轉(zhuǎn)化信息可知，X和Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酰亞胺薄膜，

而不是加聚反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該聚酰亞胺薄膜中含有酰胺基，在堿性條件下

發(fā)生水解反應(yīng)生成小分子物質(zhì)，即不可在強(qiáng)堿性環(huán)境中穩(wěn)定工作，C錯(cuò)誤；D.根據(jù)超分子“離子識(shí)別”的原

理和K+半徑比Li+大可知，若要設(shè)計(jì)K+的吸附分離膜，需增大冠酸環(huán)孔徑，D正確；故答案為：D。

9.（2024?北京順義?三模）光電活性共軌高分子在有機(jī)發(fā)光二極管、聚合物太陽電池領(lǐng)域具備獨(dú)特優(yōu)點(diǎn)，

是高分子科學(xué)的前沿研究方向。一種梯形共軌光電高分子合成如下圖：

已知：（部分產(chǎn)物已省略）

iii.Pd（PPh3）4和POCL均為催化用J,P$和PL的聚合度均為n。

下列說法不正頌的是

A.J中碳原子有兩種雜化方式

B.生成P$的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.P5可以和NaOH或HC1溶液反應(yīng)

D.psfPz過程中Pz和產(chǎn)物小分子的系數(shù)比為1:n

【答案】D

【解析】A.J中的飽和碳原子（-C11H23中碳原子）采用sp3雜化，其余碳原子采用sp2雜化，故A正確；B.結(jié)

和已知中i和iii,Ps是高分子化合物，根據(jù)已知i可知，生成Ps過程中有小分子生成，故為

縮聚反應(yīng)，故B正確；C.Ps中含有酰胺鍵，在NaOH或HC1溶液中都能水解反應(yīng)，故C正確；D.Ps-^PL

過程中B生成的小分子是H2O,結(jié)合J的結(jié)構(gòu)，P-和產(chǎn)物小分子的系數(shù)比為1：（2n-l）,故D錯(cuò)誤。

答案選D。

o

CH2OH__

10.（2024?黑龍江伊春?模擬）請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，以苯甲醇（「j）為主要原料合成無機(jī)試

O

劑及有機(jī)溶劑任用）。

oHCN°H

已知：①人福麗---CN;

?H,O+

②R—CN------->R—COOH。

HOCOOH

【解析】將目標(biāo)分子拆解成兩個(gè),結(jié)合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水解，即

可得到

11.（2024.河南周口?模擬）沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖:

CHO

請寫出以H.CO^OCH；,,CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合

OH

成路線流程圖示例見本題題干）。

【答案】

CHO

HONH

【解析】根據(jù)已知的流程圖A-E的轉(zhuǎn)化過程可推知，若要制備篇＞'，則需將與(CH3)2C(OCH3)2

Z

HOOH

CHO

發(fā)生取代反應(yīng)得到C，再與CH3NO2反應(yīng)得到〃，再利用羥基的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，將碳碳

雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，合成路線見答案。

12.（2024?浙江寧波?模擬）已知：

根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成名的路線（不需注明反應(yīng)條件）。

OH,()

1HOCH2cH2。人NaOH溶液人催化劑

【答案】0」定條件

CH3OCH2cH2clOCH2cH20H

0

【解析】根據(jù)題給已知條件，對甲基苯酚與HOCH2cH2cl反應(yīng)能得到*,之后發(fā)生水解反應(yīng)得

7

OCH2CH2C1

O

,得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用已知反應(yīng)①，合成路線見答案。

OCH2cH20H

13.（2024?山西呂梁?模擬）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

ILCH,

參照上述合成路線，以為原料，設(shè)計(jì)合成n的路線（無機(jī)試劑任選）。

o

【答案】

【解析】結(jié)合G-I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將人/CH，轉(zhuǎn)化為。再使（X「口和、人反應(yīng)生成

33

U!）iCH3

14.（2024.天津?模擬預(yù)測）化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下:

已知：代表

Bn—CH2—

（1）A中碳原子的雜化類型，一氯代物有種。

（2）HOCH2cH20H的名稱為，DfE的反應(yīng)類型為。

（3）寫出AfB的化學(xué)方程式。

（4）G中含氧官能團(tuán)的名稱是。

（5）C中最多有個(gè)碳原子共面，E分子核磁共振氫譜中有組峰。

（6）F的分子式為CuNQs，則FfG的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（7）C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個(gè)一CHOH。

/CH20H

（8）請結(jié)合題目所給信息，設(shè)計(jì)以苯甲醇和丙二酸二乙酯為原料合成CH2CH的路線:

、CH20H

【答案】⑴sp2、sp34

（2）乙二醇取代反應(yīng)

（4）酯基、醛鍵

產(chǎn)20H

CH2CH

、CH20H

【分析】A中甲基上的氫原子被澳原子取代生成B,B中澳原子被取代生成C,C中羥基被取代生成D,D

中澳原子被取代生成E,F發(fā)生取代反應(yīng)生成G,F的分子式為Ci2Hl8。3,根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為

OH

BnO

【解析】(1)A中苯環(huán)上C采用sp2雜化，甲基上C采用sp3雜化；A中有4種等效氫，一氯代物有4種;

(2)HOCH￡HQH的名稱為乙二醇；由分析可知DfE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

(3)A中甲基上的氫原子被澳原子取代，AfB的化學(xué)方程式為光照,

(4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)為酯基、酸鍵；

(5)根據(jù)單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，C中碳原子都可能共面，共9個(gè)；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，共有9種等效氫，即

核磁共振氫譜中有9組峰;

0HOO

+2

BnOOH

(7)C的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個(gè)-CH2OH,取代基可能是

-CH2CH2OH,-CH2OH,兩個(gè)取代基有鄰位、間位、對位3種；取代基可能是2個(gè)-CH20H和-CH3,兩個(gè)取

代基2個(gè)-CH20H相鄰時(shí)，甲基有2種排列方式,2個(gè)-CH20H相間時(shí)，甲基有3種排列方式，如果2個(gè)-CH20H

相對時(shí)，甲基有1種排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH),有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有

3+(2+3+1)+1=10種;

⑻

模仿生成F的過程,與氫澳酸在加熱條件反應(yīng)生成與

CH2OHCH2Br,CJ^Br

OO

C2H5。OC2H5

在NaH/THF條件下反應(yīng)生成CH2,然后用LiAlHVTHF還原生

OC2H5

,CH20H

加熱

,合成路線為

成CH2CHCH20H濃嬴CH2Br

、CH20H

oo

/CH20H

CH2CH

、CH20H

15.（2024.重慶?模擬預(yù)測）布洛芬是非醬體抗炎藥，用于緩解輕度至中度疼痛如頭痛關(guān)節(jié)痛、牙痛等。一

種合成布洛芬的反應(yīng)路線如下圖所示:

下列說法正確的是

A.化合物Y的分子式為C12H14O2

B.反應(yīng)II中既有◎鍵斷裂，又有無鍵斷裂

C.化合物Z與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可生成化合物Y

D.水中的溶解度：布洛芬,苯甲酸

【答案】B

O

（分析】化合物X與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物Y，化合物Y與H2發(fā)生加成反

應(yīng)生成Z,化合物Z發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成布洛芬。

【解析】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知Y的分子式為C|2Hl6。，A錯(cuò)誤；B.反應(yīng)n中鼠基斷兀鍵，氫氣斷0鍵，故

B正確；C.與苯環(huán)直接相連的碳原子有氫時(shí)，該側(cè)鏈可被酸性KMnC>4溶液氧化為竣基，氧化產(chǎn)物為

廣廣tOOH，故C錯(cuò)誤；D.布洛芬中碳原子數(shù)量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性小于苯

HOOC^^

甲酸，故D錯(cuò)誤。答案選B。

16.（2024?山東泰安?模擬預(yù)測）高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子，其合成路線如圖所示。下

列說法正確的是

A.X與G反應(yīng)時(shí)，斷裂C-H鍵

B.X中有m個(gè)酰胺基

C.一定條件下，X水解可得到E和F

D.G與X生成Y的過程中有縮聚反應(yīng)發(fā)生

【答案】B

【解析】A.根據(jù)X、G、Y鍵線式可知，反應(yīng)時(shí)，斷裂C-C1鍵以及G中碳碳雙鍵的兀鍵，A錯(cuò)誤；B.根

據(jù)X鍵線式可知，X中有m個(gè)酰胺基，B正確；C.一定條件下，X中的酰胺基水解可得到F,但是無法得

到E,C錯(cuò)誤；D.G與X生成Y的過程中存在G中碳碳雙鍵的無鍵斷裂生成高聚物的過程，有加聚反應(yīng)

發(fā)生，D錯(cuò)誤；故選B。

17.（2024?山西朔州?模擬預(yù)測）分子篩是一種高度有序的孔道結(jié)構(gòu)材料，可實(shí)現(xiàn)對水分子的選擇性吸附。

OO

E是一種重要的藥物中間體，可由ph^Y^OEt通過如圖路線進(jìn)行合成:

O

已知：Ph=C6H§-，Et=CH3CH2-o下列說法錯(cuò)誤的是

A.D中含有4種官能團(tuán)

B.Imol分子C最多可與5moi比加成

C.CTD的過程中加入分子篩，可有效提高D的產(chǎn)率

D.E的核磁共振氫譜有16組峰

【答案】D

【解析】A.D中含有酮瘦基、酯基、亞氨基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，故A正確；B.Imol分子C中苯環(huán)

可與3moi比加成，2moi酮跋基可與2moiH2加成，酯基不與H2加成，故最多可與5moi涇加成，故B正

確；C.結(jié)合路線和已知條件，分子篩可選擇性吸附C-D過程中生成的H2O,可以促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，有效

2

3/

提高D的產(chǎn)率，故C正確；D.E的結(jié)構(gòu)在經(jīng)過旋轉(zhuǎn)處理后，可看出其為對稱結(jié)構(gòu)，6hn^

其H原子的種類共有10種，核磁共振氫譜有10組峰，故D錯(cuò)誤；故選D。

18.（2024?山西晉中?模擬預(yù)測）某抗氧化劑Z可由圖中反應(yīng)制得；下列關(guān)于化合物X、Y、Z的說法正確

的是

A.化合物X、Y、Z均可與NaOH反應(yīng)

B.化合物X中采用sp?雜化和sp3雜化的原子個(gè)數(shù)比為1:5

C.化合物Y中所有碳原子可能共平面

D.化合物Z可使濱水褪色，ImolZ最多可消耗5moiBr?

【答案】A

【解析】A.化合物X含有竣基、酚羥基，Y含有酯基，Z含酯基、酚羥基，故均可與NaOH反應(yīng)，A正確;

B.苯環(huán)碳、碳碳雙鍵碳、段基碳均為sp2雜化，則X中無sp3雜化碳，B錯(cuò)誤；C.Y中4個(gè)直接相連的飽

和碳，飽和碳為四面體結(jié)構(gòu)，故所有碳原子不共平面，C錯(cuò)誤；D.化合物Z含有碳碳雙鍵，可使濱水褪色,

碳碳雙鍵、酚羥基鄰位氫均可以和澳單質(zhì)反應(yīng)，貝UImolZ最多可消耗3moiBr?,D錯(cuò)誤；故選A。

19.（2024?湖南長沙?三模）有機(jī)物L(fēng)是一種治療各種疼痛以及減輕發(fā)熱癥狀藥物的主要成分，工業(yè)上一種

利用煤化工產(chǎn)品制備L的流程如圖所示。

回答下列問題：

(1)C的分子式為；D的化學(xué)名稱為。

(2)K的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)G+HfI的化學(xué)方程式為；反應(yīng)類型為。

(4)有機(jī)物M是F的同系物，且相對分子質(zhì)量比F大14.同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有種（不

考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有六組峰且峰面積比為3：2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。

①苯環(huán)上連有兩個(gè)側(cè)鏈。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③存在碳碳雙鍵。

（5）根據(jù)上述流程，設(shè)計(jì)利用乙烯制備2-丁烯醛的流程（無機(jī)試劑任選）：。

【答案】（I）C7H8。苯甲醛

(2)

COOH

CH=CHCOOHCH—CHCOOCH2CH2OH

+HOCH2CH2OHA

(3)r+H2O取代（酯化）反應(yīng)

濃硫酸I

CH=CHCH3CH=CHCHO

(4)18（或)

CHOCH3

加熱、加壓/催化劑NaOH溶液/.

(5)CH=CHfC,HQHfCH3cHO->CH3cH=CHCHO

79DO/Cu

H2O2

【分析】B在氫氧化鈉溶液的條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C結(jié)構(gòu)式為:，則B的結(jié)構(gòu)式為:

CH.C1CH3

?,c在催化劑氧氣條件下，生成D,D的結(jié)構(gòu)

,A與氯氣在光照條件下，生成B,則A為

CHO

式為:，D先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去，生成F中醛基被氧化

CH=CHCOOHCH=CHCOOCH2CH2OH

生成竣基，生成,G與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)，生成I,I

COOCH一CH一OHCOOCH-CKOH

發(fā)生聚合反應(yīng),生成J又發(fā)生取代反應(yīng)生成L

【解析】（1）①C的分子式為C7H80,；②結(jié)合流程圖分析可知，D為苯甲醛;

（2）根據(jù)J和L的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合K的分子式，可知k的結(jié)構(gòu)簡式為

CH=CHCOOHCH=CHCOOCH2CH2OH

（3）G+HfI的化學(xué)方程式為+HOCH2cH20H,濃彳酸■

+H20；

②該反應(yīng)類型為取代（酯化）反應(yīng)；

（4）同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH/原子團(tuán)的有機(jī)化合物。化合物F的同系物M比F的

相對分子質(zhì)量大14,則M比F多一個(gè)碳，且存在碳碳雙鍵、醛基。M的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含

有醛基；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則2個(gè)取代基可以分別為-CH=CHCH0、-CH3；-CH2cH0、-CH=CH2；-CH0、

-CH=CHCH3；-CHO、-C（CH3）=CH2；-C（CHO）=CH2,-CH3；-CHO,-CH2CH=CH2,每種情況均存在鄰間對

3種位置關(guān)系，共18種，故答案為：18；

CH-CHCH3Cl^CHCHO

②其中核磁共振氫譜有六組峰且峰面積比為3：2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為,或0；

CHOCH3

（5）乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后發(fā)生類似D-F的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,

合成路線為CH2=CH2加瓦黑雁化前-QH50H。片一>CH3CHO肥曄_>cH3cH=CHCHO。

20.（2024.江蘇宿遷?三模）化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線如下：

Me：—CH3Et：—CH2CH3

（1）Imol有機(jī)物B中所含碳氧◎鍵的數(shù)目為mol。

（2）設(shè)計(jì)B-E步驟的目的是。

（3）E—F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)已知酸性雙1104溶:+CH3coOH。寫出以占一OH、CH30H和

CJhMgBr為原料制備［J的合成路線流程圖。(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題

/QH

題干)。

【答案】(1)4

(2)保護(hù)B中埃基，防止皴基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)

<4>

濃硫酸酸性KMnO,溶液；

-COOHCH3OH>^COOCH3

一COOH濃硫酸，加城V-COOCH3

⑸丁

CKMgB、3cHsONa、><>

V-COCH,CH3OH*

A)H

‘YS

c

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，碳酸鉀作用下AJ與CH2=CHCOOMe發(fā)生加成反應(yīng)生成B

j^COOMc<~aj^^COOMe

Q或c

,在PPTS作用下與乙二醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C

C\j0f0

與EtMgBr發(fā)生取代反應(yīng)生成Do--T、，D在PPTS、水、,丙酮作用下轉(zhuǎn)化為E

oo

o

，E在MeONa和MeOH作用下發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)生成F血)，則F為

；F在CH3s02。和Et3N作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G

C(X)Mc

【解析】，結(jié)構(gòu)中有1個(gè)鍛基、1個(gè)酯基，因此則ImolB所含碳氧◎鍵

的數(shù)目為4mo1。

(2)設(shè)計(jì)B-E步驟的目的是：保護(hù)B中堤基，防止堤基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)，故答案為：保護(hù)B中鍛基,

防止魏基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)。

(3)由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，分子式為Cl5H220,G的同分異構(gòu)體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有

1個(gè)酚羥基，有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:

(5)以O(shè)H、CH30H和CH3MgBr為原料制備的合成路線為:

1.（2024?全國?高考真題）我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路

線如下所示。

下列敘述錯(cuò)誤的是

A.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)

B.MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯

C.MP的同分異構(gòu)體中含竣基的有3種

CH3

D.MMA可加聚生成高分子-[CH2—C土

COOCH3

【答案】C

【解析】A.根據(jù)PLA的結(jié)構(gòu)簡式，聚乳酸是其分子中的竣基與另一分子中的羥基發(fā)生反應(yīng)聚合得到的，

含有酯基結(jié)構(gòu)，可以在堿性條件下發(fā)生降解反應(yīng)，A正確；B.根據(jù)MP的結(jié)果，MP可視為丙酸和甲醇發(fā)

生酯化反應(yīng)得到的，因此其化學(xué)名稱為丙酸甲酯，B正確；C.MP的同分異構(gòu)體中，含有裝基的有2種，

分別為正丁酸和異丁酸，C錯(cuò)誤；D.MMA中含有雙鍵結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子

CH3

正確；故答案選。

-[CH2-C^,Dc

COOCH3

2.（2024?浙江?高考真題）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：

下列說法不F碗的是

A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水

CH3

c.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為，cID.M分子中有3種官能團(tuán)

H2C=CCOOH

【答案】A

【分析】X可與溟的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Bn,可知X為乙烯；C2H4Br2發(fā)生水解反應(yīng)生成

HOCH2cH2OH,在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M,結(jié)合Q可反推知單體M為

；則為；

CH2=C（CHJCCXX:H9CH2OHZI

■H2C=CCOOH

【解析】A.根據(jù)分析可知，1,2-二漠乙烷發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為NaOH水溶液，A錯(cuò)誤；B.根

據(jù)分析可知，Y為HOCH2cH2OH,含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大在水中溶解度，B正確；C.根

據(jù)分析可知Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為I,c正確;D.M結(jié)構(gòu)簡式：CH,=C（CH3）COOCH,CHQH,

H2C=CCOOH-■

含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán)，D正確；故選A。

3.（2023.浙江.高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不巧聲的是

A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面

B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHBr

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙煥

—CH—CH—

D.聚合物Z的鏈節(jié)為2I

CH3

【答案】B

2

【分析】CH3-CH=CH2與Bn的CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成II（Y）；CH3-CH=CH2Br2

BrBr

CH廠CH=CH,

光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成I22（x）；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng),

Br

人為"pCH—CH,，

生成L|2T〃(Z)o

CH3

【解析】A.乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯

分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；B.由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式

CH—CH=CH,CH—CH—CH0

為I“2,B不正確；c.Y（3||2）與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成

BrBrBr

—CH—CH——

2

丙快（CH3c三CH）和KBr等，C正確；D.聚合物Z為取則其鏈節(jié)為I,口正

CH,CH,

確；故選B。

4.（2022?江蘇?高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

下列說法不正硬的是

A.X與U丫1互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CC1&溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

Br

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故能使澳的CC1,溶

液褪色，故B正確；C.X是不對稱烯燒，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成,故C正確;

D.Z分子中含有的手性碳原子如圖:，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選D。

5.（2022?湖南.高考真題）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下:

下列說法錯(cuò)誤的是

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.Imol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成ImolH?

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

【答案】B

【解析】A.根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+l+m,則m=n-l,A正確；B.聚乳酸分子中含有三種官能

團(tuán)，分別是羥基、竣基、酯基，B錯(cuò)誤；C.1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)竣基，貝Ulmol乳酸和足量

的Na反應(yīng)生成lmolH2,C正確；D.1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)竣基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)

生含六元環(huán)的分子（CH3-CHCH-CH3），D正確；故選B。

O

6.（2024?貴州?高考真題）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一（部分試劑和條件已略去）。

回答下列問題：

（1）I的結(jié)構(gòu)簡式是。

（2）II含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、和。

（3）III-W的反應(yīng)類型是，vi-vn的反應(yīng)中H2。？的作用是。

（4）V是常用的乙基化試劑。若用a表示V中-CH3的碳?xì)滏I，b表示V中-CH?-的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)?/p>

鍵的極性大小關(guān)系是ab（選填或“="）。

（5）vn-vm分兩步進(jìn)行，第1）步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（6）IX的結(jié)構(gòu)簡式是。IX有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面

積之比為1:1:1:1,其結(jié)構(gòu)簡式是。

O

（7）化合物1|C%是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以

3

oAo

0

Cl

^^f^c上的路線(無機(jī)試劑任選)。

廣為原料合成口「

O

COOCH

人/。鵬3

【答案】(1)||1

NHCOCH3

(2)醛鍵酰胺基

(3)取代反應(yīng)作氧化劑

(4)<

COOCH3COONa

XV0CH3

人2CH3

)H3cH2%JlJ+CH3°H

⑸H3CH2C+Na°H

OAO

L2A

OOL2

2cH3

7H2

(6)hn/N、<>

2Y)O

Cl

Cl廣丫〈與

(7)廣丫人叫蛆

HC

3XS/M4c、人J

oA

【分析】反應(yīng)I到n為取代反應(yīng)，故I的結(jié)構(gòu)為:,III到IV也為取代反應(yīng)，IV的結(jié)構(gòu)應(yīng)為

NHCOCH3

，根據(jù)氨磺必利和皿的結(jié)構(gòu)簡式可判斷IX為

3

【解析】（1）I到n為取代反應(yīng)，故I的結(jié)構(gòu)為

NHCOCH3

（2）根據(jù)n的結(jié)構(gòu)簡式可判斷官能團(tuán)除了磺酸基、酯基，還有酸鍵和酰胺基。

（3）III到IV應(yīng)為取代反應(yīng),IV的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷VI到vn屬于加

氧的反應(yīng)，因此反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故H2O2的作用為作氧化劑。

（4）V中-CHs比-CH2-離結(jié)構(gòu)中的極性基團(tuán)更遠(yuǎn)，故-CH3的碳?xì)滏I比V中-CH2-故極性更小，所以a<

bo

（5）vn含有酯基，轉(zhuǎn)化為竣基，vn-vni中分兩步進(jìn)行，第i）步反應(yīng)的化學(xué)方程式

+CH3OHO

(6)根據(jù)以上分析可知IX的結(jié)構(gòu)簡式是其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁

2

共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：

(7)根據(jù)有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的已知信息可知

H

7.(2024.浙江.高考真題)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。

HCI

已知:f

請回答:

（1）化合物F的官能團(tuán)名稱是。

（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）下列說法不IE醒的是o

化合物的堿性弱于

A.ACH3ONH