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(12)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)—
2025屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)易錯(cuò)重難提升【新高考】
一、易錯(cuò)點(diǎn)分析
考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體
1.突破有機(jī)物分子中原子共面問題
⑴有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。
碳原子與相鄰原
與嚎原子相結(jié)構(gòu)磔原子的雜化原原子的成
子形成的結(jié)構(gòu)單代表物
連的原子數(shù)示意方式鍵方式
元的空間結(jié)構(gòu)
4—C—sp1O鍵四面體形甲烷
\
3C-sp2oft、n鍵平面形乙烯
/
2-c=sp。鍵、兀鍵直線形乙快
PS:共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響,不同基團(tuán)的相互作用也會(huì)影響
共價(jià)鍵的極性。
⑵掌握四種典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。
有機(jī)物球棍模型空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)解讀
心①分子空間結(jié)構(gòu)為正四面
戀、體形.4個(gè)C-H完全相同,
甲烷,./IW-28'犍角為10928,
碳原『采取sp"雜②所有原子不外面.鼓多行
化,只存在。健3個(gè)個(gè)子共平面
分子空間結(jié)構(gòu)為平面形,所
乙烯c=c;i2(r
碳原子采取SP:雜HZXH有原子共平面
《匕存在。鍵和兀鍵
有機(jī)物球棍模型空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)解讀
4
q
分子空間結(jié)構(gòu)為平面形,6
苯【120011個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共
平面
H
分了?空間結(jié)構(gòu)為直線形2
fH—C-c—H
乙煥個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子共
碳原子采取sp雜7飆廣/
發(fā)
化,存在。鍵和n鍵
2.全方位認(rèn)識(shí)有機(jī)物的同分異構(gòu)體
⑴有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。
廉原手妁過集去民不同
'朝眇■(烷姓或笨的同系其
覆國(guó)蟒產(chǎn)人―:
同
分|一—、快,「煌的衍生物]
界q官能團(tuán)異硯,.田力.耳不同
構(gòu)
現(xiàn)
”某小7破城雙曲汀
象函j順反異構(gòu))
、不飽和有機(jī)物
聶州q對(duì)映異構(gòu)H一手性碳原子的有機(jī)物)
(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。
組成通式可能的類別典型實(shí)例
CH,
C4I>烯炒、環(huán)烷始/\
CH:-CHCHa.H?c------CH,
煥烽、二烯燒、
CH=C—CH£H\、CH:-CHCH-CH:.LJ
環(huán)烯燃等
5Aq
飽和一-元醇、ttC2H5OH,CIhOCHj
組成通式可能的類別典型實(shí)例
-
CHjCHzCHO.CH3cOClh、CH2
醒、烯靜、環(huán)格
CH,—CH—CH2
等\/
CHCIWH、0
CH3cH2coOH、HCOOCH<HJ.
枝酸、即、羥基
CJhifO:O
11
HOCH£H£HO、HO-CH-C-CH,
PS:燒的含氧衍生物大多存在官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象,分析問題時(shí),要看清題目的要求,判斷屬于哪種
類別的同分異構(gòu)體。
⑶熟記高考常考限制條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
=1.1個(gè)雙鍵或i個(gè)環(huán)
.0=21個(gè)三健或2個(gè)雙鍵
’(或1個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)等)
不飽和度與
結(jié)構(gòu)的關(guān)系:3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)
:醴(或1個(gè)環(huán)和2個(gè)雙舞等)
〃>%考慮可能含有笨環(huán)
廠能與金屬俯反應(yīng):經(jīng)基、峻基
限_能與微酸硝溶液反應(yīng):陶羥荔、
制
條化學(xué)性質(zhì)與葭成
件結(jié)構(gòu)的關(guān)系_與氨化帙溶液發(fā)士顯色反應(yīng):
f酎徑基
一發(fā)生銀鏡反應(yīng):酹基
―發(fā)生水M反應(yīng):囪素原子、箱基
一喻定有多少種不同化學(xué)環(huán)境
核磁共振氧前t廠的敏原子
:結(jié)幽X引L判斷分子的對(duì)穌性
PS:若苯環(huán)上的一元取代物只有1種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基(處
于對(duì)位);若苯環(huán)上的一元取代物有2種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基(處
于鄰位),或2個(gè)不同取代基(處于對(duì)位)。
考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的類型
1.從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)
官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)
垸燒—在光照時(shí)與氣態(tài)鹵索單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
烯炒C凡碳碳雙鍵()①與鹵素單質(zhì)、H、或H、O等發(fā)生加成反應(yīng),
②被酸性KMnO,加液第強(qiáng)鋰化劑輒化
塊烽碳碟三鍵(YV—)
①與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成
?鹵代埠:碳鹵鍵(一XXX表示解(或附等).
鹵代宜
R—X鹵本原子)②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生追去反跑
£&式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)
①與活潑金屈反應(yīng)產(chǎn)生H,,
②與濃HBr反應(yīng)生成浪代襠.
③消去反應(yīng)或脫水反應(yīng),如:乙醇140七分子
一元醉:醉羥基
間脫水生成睡、
R—OH(―OH)
170P分「內(nèi)脫水生成飾。
④催化利化為醛或酮。
⑤與櫻酸或無(wú)機(jī)含鈍酸反應(yīng)生成撕
OH
Cr①具有弱酸性,比碳酸的酸性弱,
②與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng),生成白色沉淀
酚輕茶
.▼(Z46三澳笨酚).
與Br、發(fā)生笨環(huán)(-OH)
上的%星的鄰、③遇FcCh溶液呈紫色(顯色反應(yīng)).
④功被鈍化(O:、酸性KMnO,溶液)
對(duì)位取代
有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)
①與比發(fā)生加成反應(yīng)生成醇.
最基
O②被氧化劑(6、銀氨溶液、新制
醒1O
R—C—H1的氫狗化銅、酸性高鎰酸鉀等)氧
(Y—H)
化為竣酸
段基
0①具有酸的通性。
O(―C-OH)②與醇發(fā)生酯化反應(yīng).
段酸1
R—COH③能與含NH?的物質(zhì)生成含肽鍵
均不能與H:發(fā)生
的酰胺
加成反應(yīng)
有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)
①發(fā)生水解反應(yīng)生成股酸(鹽)
O和仇
蕾10
R—C—O-Rr,II、②可發(fā)生類似于取代反應(yīng)生成
酯基(-C-OR)
新曲和新呼
酰胺基
在酸或卻存在并加熱條件卜發(fā)
H胺O
1O生水解反應(yīng),生成酸酸或炭酸
R—C—NH
t(—C—NU,)鹽、鉞鹽(或NHD
PS:①酚羥基和竣基能發(fā)生電離,能與Na、NaOH、Na2cO3反應(yīng),但醇羥基不能電離,只與Na
反應(yīng)生成田;②發(fā)生堿性水解時(shí),1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,lmol“酚酯基”最多消耗2
molNaOHo
2.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識(shí)常見的有機(jī)反應(yīng)類型
反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
加成反應(yīng)
/、與X4混合即可反應(yīng)工碳碳雙鍵與H:、
IIBr、以及與均需在一定條件卜
仃機(jī)物分子中“鍵
進(jìn)行
反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
加聚反應(yīng)單體中有'<1/或Y-C-等不飽和位
與X?發(fā)生取代反應(yīng)需光照
四代反應(yīng)與鹵素單
笨環(huán)上城原戶可與XS;cXi)或HN(同濃硫取)發(fā)生
城的取代
取代
有機(jī)物分f曲的水解的取水解成陵枸鹽)和羥基
按照??假脫脛基、醉脫乳”原則.在濃硫酸催化卜進(jìn)
中。傳酯化反應(yīng)
1____1行
反應(yīng)類型g應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
—OH(—CH:OH氧化成酹甚、\HOH氧化成酮我
與6(傕化劑)
基)
'c上、笨環(huán)上的燃基、一OH、一CHO都可被
氧化酸性KMnO,
溶液
反應(yīng)氧化
銀氨溶液、新制
CHO被氧化成COOH
的Cu(OlI)2
燃燒反應(yīng)多數(shù)行機(jī)物能燃燒/全燃燒主要生成CO:和FLO
反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
烯烽、煥燒、醉、酮、茶及其同系物或部分芳香族化
加氫型
還原合物和IL的加成反應(yīng)
HC
反應(yīng)R-NO:.FRM仃機(jī)物引入颯塞的常用方
去乳型^L-NI
法)
縮聚酯化反應(yīng)至分子中至少含有1個(gè)一COOH和一OH
反應(yīng)成肽反應(yīng)型分子中至少含有1個(gè)COOH和NH:
PS;常考有機(jī)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型:①濃硫酸、加熱一酯化反應(yīng)或醇的消去反應(yīng);②稀硫
酸、加熱---酯的水解反應(yīng)或糖類的水解反應(yīng);③NaOH水溶液、加熱----鹵代燒的水解反應(yīng)
或酯的水解反應(yīng)。
3.掌握三種重要有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)
制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)
①催化劑為FcBn
②氏導(dǎo)管的作用:冷凝回流、
含有浸、FcBr3
等,用氫氧化鈉導(dǎo)氣
溟笨
溶液處理后分③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中
液,然后蒸慵(防倒吸)
n④右側(cè)錐形瓶中有白霧
制取物質(zhì)權(quán)器除雜及收集
注意事項(xiàng)
L可能含有未反應(yīng)①導(dǎo)管1的作用:冷凝回流
■m-1
2H完的苯、硝酸、②儀器2為溫度計(jì)
破酸,用氨毓化鈉③用水浴控制溫度為
硝旗茉…Y
V溶液中和酸,分液,50~60℃
然后用蒸慵的方④濃硫酸的作用:催化劑和吸
—I法除去笨水劑
制取物質(zhì)儀器慘雜及收集注意事項(xiàng)
①濃破酸的作用:催化劑和吸
線>[水劑
含有乙酸、
②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醉、
乙酸管有乙醇,用飽和
卜溶液中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶
乙酯冷凝
匕回流總解度
1處理后,分液
作用③右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的
液體
考點(diǎn)三有機(jī)化合物的合成與推斷
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷
1.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)
(1)使濱水因發(fā)生反應(yīng)而橫色.則表示該有機(jī)物中可能含有、
/\
—OC—或CHO.
(2)使酸性KMM%溶液想色,則該有機(jī)物中可能含有C-C,-C=C—.
/\
CHO或苯的同系物(與笨環(huán)M接相連的碳原廣上必須含右氮原了).
(3)遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃濱水出現(xiàn)白色沉淀,則該有機(jī)物中含有酚羥基。
(4)加入新制的氫氧化銅并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),則
該有機(jī)物中含有一CHO。
(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,則該有機(jī)物中可能有一0H或一COOH。
(6)加入NaHC03(或Na2co3)溶液有氣體放出,則該有機(jī)物中含有一COOH。
2.根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的位置
(1)醇的催化氧化產(chǎn)物與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
分子中含有一CH20H?
主意耳妁分?子
分子中含有一CH—0H.結(jié)構(gòu)與友人
⑵由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子化學(xué)環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)
環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子種類
聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。
(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
⑸由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚合物,可確定該有機(jī)物是含羥基的艘酸;根據(jù)醋的結(jié)
構(gòu),可確定一0H與一C00H的相對(duì)位置。
3.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目
[2[Ag(NH?),]*
,,I*2Ag
(I)CHO<
2Cu(OH),
-Cu:O
(2)2mol羥基或段基2moiNa」mo|H,.
(3)2—COOHNazCO,cOd—ajQH
PS:①1mol酮城基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2;lmol碳碳三鍵消耗2moiH2;(2)lmol苯
環(huán)消耗3moith;③竣基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
二、有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計(jì)
1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的變化
⑴官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)。
①懷嫌。水的加成反應(yīng)@鹵代始的水解反應(yīng);③薛、酮。山
-OH的加成反應(yīng);④酯的水解反應(yīng)
①烷燒的百代反應(yīng);②烯(煥)炒與X、或HX的加成反應(yīng);③醇的
官一X
IR代反應(yīng)
團(tuán)和的消去反應(yīng);②^的加成反應(yīng)
rr/\①R—OHR—X
①某些醉(RYHQH)的氧化反應(yīng);②飾煌的氣化反應(yīng);③塊
引-CHO
入燒與水的加成反應(yīng);?糖類的水解反應(yīng)
①一CHO的氧化:②某些芾的同系物被KMnOd")溶液氧
COOH
化;③用酸鹽(RCOONa)酸化;④酯的水解;⑤酰胺拈的水解
-coo—質(zhì)化(取代)反應(yīng)
(2)官能團(tuán)的保護(hù)。
被保護(hù)的被保護(hù)的官能團(tuán)性
保護(hù)方法
官能團(tuán)質(zhì)
①用NaOIKNaO)溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后
酸化垂新轉(zhuǎn)化為盼O~0H2事
易被氧氣、臭氧、^^-ONaOH
酚羥基IMh溶液、酸性高
②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為笨甲解,后用氧碘酸酸
缽酸鉀溶液等氧化
化用新轉(zhuǎn)化為酚:O-°H/里
巴(JCH,OH
被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法
用氯化敏先通過加成轉(zhuǎn)化為
易與肉素單質(zhì)加成,易被虱
碳碳氯代物,后用NaOH砰溶液通
氣、臭氧、HQ?溶液、酸
雙鍵過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳
性高銘酸鉀溶液輒化
雙鍵
被保護(hù)的被保護(hù)的官能團(tuán)性
保護(hù)方法
官能團(tuán)質(zhì)
乙醇(或乙二醇)加成保護(hù):
CHOCHKH,OH
醛基易被氧化OCiH$
《(11
J/\H*/H,Of\CHO
OC,H,---------」
易被氧氣、6、
先用鹽酸行化為鹽酸鹽,再用NaOII溶液名
氨基闿1溶液、
新轉(zhuǎn)化為氨基
KMnCMH)氧化
PS:消除官能團(tuán)的常用方法:①雙鍵(C=C或C=O):加成反應(yīng);②羥基(一OH):消去、氧化、酯化
反應(yīng);③醛基(一CHO):還原和氧化反應(yīng)。
2.掌握常考的增長(zhǎng)(或縮短)碳鏈的方法
分類應(yīng)用舉例
2R—Cl2^R—R-2NaCI
(DCHjCHjMgBrOH
CH;CHO-----------
附長(zhǎng)②H+/H,OCH,CHCH,CH3
碳鏈R-CI把工RY喘RYOOH
OHFTOH
CHiCHOHCX,
CH,—CH—€NH2OCH,—€H—COOH
分類應(yīng)用舉例
OH
O
催化劑CIL—
I+CHCHO
CH,—C—H3
H
羥酸縮合反應(yīng)
增長(zhǎng)叫WBan
△CH3—CH=('HCHO
碳鏈jl+R—0R+HCI
O
還原后可引入燃基
分類應(yīng)用舉例
pCaO
NaOII—?RIPNa2CO3
C—O—Na△
縮短
Os
碳筮R|—CH-C1I-Rzz||jKCl16R;C1IO
CHtCH—aCHa),KMn°"H,cHCOQH-CHCOCH、
PS:設(shè)計(jì)合成路線時(shí),要選擇合成步驟少,副反應(yīng)少,反應(yīng)產(chǎn)率高,試劑成本低、毒性小,反應(yīng)條件
溫和,操作簡(jiǎn)單,污染物排放少的路線。
二、易錯(cuò)訓(xùn)練
La、b、c三種有機(jī)物存在如圖轉(zhuǎn)化,下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()
E
氧化CH30H
CH2=CCH2OH—CH2=CCOOHCH2=CCOOCH,
ab
A.b—c的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B.a分子中所有碳原子一定共平面
C.可通過加入金屬鈉是否產(chǎn)生氣體來(lái)鑒別a、b
D.c在一定條件下可生成有機(jī)高分子化合物
0
II
2.聚乳酸(H^OfHC+0H)是一種新型的生物可降解材料,對(duì)減少白色污染具有重要作
CH3
HO0
用。可再生的植物資源制成的乳酸(III),經(jīng)進(jìn)一步反應(yīng)可制得聚乳酸。下列說(shuō)
CH3cHe—0H
法正確的是()
A.乳酸中含有我基,是乙酸的同系物
B.乳酸既可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),又可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C.乳酸可通過加聚反應(yīng)制得聚乳酸
D.聚乳酸能在自然環(huán)境中降解主要是因?yàn)楸谎鯕庋趸?/p>
3.K.BarrySharpless等因在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)研究方面的貢獻(xiàn)獲得2022年諾貝爾化學(xué)
獎(jiǎng)。疊氮-怏點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)可用下圖表示。
下列說(shuō)法正確的是()
A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.II分子中所有原子均處于同一平面
C.反應(yīng)過程中有極性鍵斷裂和非極性鍵形成
D.ni的分子式為C"H|8N3。
4.我國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)臨床藥物瑞替加濱能夠有效緩解由娛蚣毒引發(fā)的嚴(yán)重臨床癥狀。瑞替加濱
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.瑞替加濱的分子式為C16Hl8O2N3F
B.瑞替加濱在一定條件下既可以與酸反應(yīng),又可以與堿反應(yīng)
C.lmol瑞替加濱分子最多可以與6mO1H2,發(fā)生加成反應(yīng)
D.用于合成瑞替加濱的對(duì)硝基苯胺的苯環(huán)上的二氯代物有2種
5.有機(jī)化合物Z的一種合成方法如圖所示,下列說(shuō)法正確的是()
XYZ
A.Z的分子式為C“H6N2B.該反應(yīng)為加成反應(yīng)
C.Z的苯環(huán)上的二氯代物有6種D.Y分子中所有碳原子共平面
6.丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說(shuō)法正確的是()
6”再「技"CH3-CH=CH2-^^Y
X九照j催化劑CCL
聚合物Z
A.丙烯分子中所有原子共平面B.X含有2種官能團(tuán)
-ECH=C3n
C.Y在濃硫酸、加熱條件下可生成丙煥D.聚合物Z為
7.染料木素是一種很有潛力的癌癥化學(xué)預(yù)防劑,其抗癌作用及機(jī)制具有廣泛的應(yīng)用前景,其
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)染料木素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.該分子中有3種官能團(tuán)
B.能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)
C.該分子中所有碳原子可能共平面
D.lmol該有機(jī)物最多能與3molNaOH反應(yīng)
O
8.下列關(guān)于化合物H0兒的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.能使酸性KM11O4溶液褪色
B.lmol該物質(zhì)最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.一定條件下,該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)
D.在催化劑存在下該物質(zhì)可以反應(yīng)生成高聚物
9.有機(jī)化合物M是合成新型AIE(聚集誘導(dǎo)發(fā)光)分子的材料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列
關(guān)于有機(jī)化合物M的說(shuō)法不正確的是()
M
A.難溶于水
B.lmolM最多可與15moi凡發(fā)生加成反應(yīng)
C.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
D.分子中至少有26個(gè)碳原子共平面
10.新綠原酸是一種天然的多酚類化合物,常見于干燥的水果和其他植物中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖
所示。下列關(guān)于新綠原酸,說(shuō)法正確的是()
A.與NaOH反應(yīng)時(shí),斷裂分子中所有C-O鍵和H-O鍵
B.該分子在一定條件下可以形成內(nèi)酯
C.lmol新綠原酸先與過量飽和濱水反應(yīng)后,再在光照條件下與Br?充分反應(yīng),共消耗
18molBr2
D.與Hz發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),斷裂分子中所有的兀鍵
1L柳皮素衍生物具有抗癌、降血壓等功效,其衍生物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
HO.,O
A.該有機(jī)化合物中所有碳原子均為sp2雜化
B.該有機(jī)化合物可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
C.lmol該有機(jī)化合物最多可以與17moi凡發(fā)生反應(yīng)
D.該有機(jī)化合物在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物完全相同
12.一種有機(jī)化合物H可作為乙酰輔酶A竣化酶抑制劑,其合成路線如下:
N-OH
已知?K2CO3II
R—C=N+NH2OH-HC1—*R—C—NH2
C2H,OH
回答下列問題:
(1)有機(jī)化合物A的名稱為o
(2)A+B—>(2的化學(xué)方程式為。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o
(4)F―>6過程中,發(fā)生反應(yīng)的對(duì)應(yīng)N原子的雜化方式由________轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>
)中,虛線框中的官能團(tuán)名稱為
(6)有機(jī)化合物X比有機(jī)化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量大14,則符合下列條件的X的同分異構(gòu)
體共有種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1:142的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
①1molX能與1molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)
(2)1molX能與4mol[Ag(NH3)2]OH發(fā)生反應(yīng)
13.美托洛爾可用于治療各型高血壓(可與利尿藥和血管擴(kuò)張劑合用)及心絞痛,其合成路線
如下:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為
(2)F中碳原子雜化方式為o
(3)美托洛爾中含氧官能團(tuán)的名稱為0
(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。
(5)F轉(zhuǎn)化成G的化學(xué)方程式為。
(6)G轉(zhuǎn)化成H的過程中存在的另外一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(7)芳香族化合物I是F的同分異構(gòu)體,則符合下列條件的I的同分異構(gòu)體有
種。
①苯環(huán)上僅有3個(gè)取代基
②1mol化合物I可與2molNaOH充分反應(yīng)
其中核磁共振氫譜如圖所示的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o
,
4
5PPm
14.M是合成綠色環(huán)保型農(nóng)藥荀蟲威的重要中間體,它的一種合成路線如下:
HC1B(CHC1O)pc[3>C1CHCHCOC1
A(C3H?IS222
△c
o
II
濃硫酸CH30coeHs
A1C13一四次)返職,但。)嬴
Cl
(CH,)3COOH
COOCH3
F(C“H°C。)辛可孑一
OH
COOCH3
H(C,H,ON2O2)
甲醇OH
NNHCOOCH2
00
已知:①IPC13II(R=^基)。
RCOH—>RCC1
△
C,
1A1C13
②k/+RCC1->R+HClf(R刁空基)。
0
/CH3
+CHOCOCHOH
33^1^-^O+CH3O
請(qǐng)回答下列問題:
(1)B的化學(xué)名稱為o
(2)D-E的化學(xué)方程式為o
(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上有3個(gè)取代基
②2個(gè)氯原子直接與苯環(huán)相連
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱為;F-G所用試劑(CHlCOOH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
H3cCH3
X,則該步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型為,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
H0—0CH3
OH
(5)根據(jù)上述合成路線和已知信息設(shè)計(jì)以"和碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)為主要原
O
料制備OH的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選):
15.氯氮平(H)是目前治療精神分裂癥的最有效的藥物之一,其一種合成路線如下:
DMF.CHCl,
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是,A+B-C的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是
(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o
(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是o
(4)F中有種不同化學(xué)環(huán)境的碳原子。X為F的同分異構(gòu)體,X中碳、氮原子形成的
骨架與F相同,且2個(gè)C1只連接在苯環(huán)碳原子上,則符合條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有
______種。
(5)氯氮平分子中的4個(gè)N原子和與之相連的C、H原子形成的空間結(jié)構(gòu)有(填字
母)。
a.平面三角形
b.三角錐形
c.角形
d.四面體形
e.直線形
答案以及解析
1.答案:c
解析:b-c發(fā)生的是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),A正確;a分子中所有碳原子一定共平面,B正
確;羥基、竣基均可與金屬鈉反應(yīng)生成H2,無(wú)法鑒別a、b,C錯(cuò)誤;c分子中含碳碳雙鍵,
通過加聚反應(yīng)可生成有機(jī)高分子化合物,D正確。
2.答案:B
解析:乳酸中除我基外還含有羥基,與乙酸結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,A錯(cuò)誤;乳酸
中的我基和乙醇中的羥基、乳酸中的羥基和乙酸中的孩基都可以發(fā)生酯化反應(yīng),B正確;乳
酸制備聚乳酸時(shí)分子中不飽和鍵沒有被破壞,不屬于加聚反應(yīng),C錯(cuò)誤;聚乳酸能在自然環(huán)
境中降解主要是因?yàn)轷セ猓珼錯(cuò)誤。
3.答案:B
解析:根據(jù)圖示可知,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的原子共平
面,碳碳三鍵及兩端的原子共線,則n分子中所有原子均處于同一平面,B正確;反應(yīng)過程
中有非極性鍵(N三N鍵和C三C鍵)斷裂和極性鍵(C-N鍵)形成,C錯(cuò)誤;由HI的結(jié)構(gòu)
可知,其分子式為C"H"N3。,D錯(cuò)誤。
4.答案:D
解析:根據(jù)瑞替加濱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C16HJ8O2N3F,A正確;瑞替加濱分子中的
酯基和酰胺基灼可以與酸和堿反應(yīng),氨基可以和酸反應(yīng),B正確;1mol苯環(huán)可以與3moiH2
加成,每個(gè)瑞替加濱分子中有2個(gè)苯環(huán),故1mol瑞替加濱分子最多可以與6moi凡發(fā)生加成
反應(yīng),C正確;對(duì)硝基苯胺苯環(huán)上的二氯代物有4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
5.答案:C
解析:z的分子式為CnHgN?,A錯(cuò)誤;根據(jù)原子守恒知反應(yīng)還有副產(chǎn)物,所以該反應(yīng)不是加
成反應(yīng),B錯(cuò)誤;Z中五元環(huán)上兩個(gè)氮原子的化學(xué)環(huán)境不同,則苯環(huán)上的四個(gè)氫原子的化學(xué)
環(huán)境也不同,所以苯環(huán)上的二氯代物有6種,C正確;Y中有多個(gè)相連的飽和碳原子,所有
碳原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。
6.答案:B
解析:乙烯分子中有6個(gè)原子共平面,甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,則丙烯分子中,
FITH!
,
兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面(如圖;1』=C\:),所以最多7個(gè)原子共平面,A錯(cuò)誤;
IH4-C1H:
HH
CH—CH=CH,
丙烯與漠在光照下反應(yīng),一Br取代甲基上的氫,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為|2"X含有
Br
CH,—CH-CH
碳碳雙鍵和碳漠鍵2種官能團(tuán),B正確;Y(|j2)與足量NaOH醇溶液共熱,
BrBr
發(fā)生消去反應(yīng),可生成丙煥(CH3c三CH)和NaBr等,C錯(cuò)誤;聚合物Z為
cH
I2
CH-C3H
7.答案:A
菽芬不市含有羥基、,虬桐族基、碳碳雙鍵同
官能團(tuán).A錯(cuò)誤
解析:
苯環(huán)、碳碳雙鍵、耐擦基均為平面結(jié)構(gòu).其.所有
碳原子可能共平面.C正確
該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵和羥基,可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng),B正確;Imol
該有機(jī)物中含有3moi酚羥基,最多能與3moiNaOH反應(yīng),D正確。
8.答案:B
含有碳碳雙鍵,能使酸件KMn。溶
液褪色,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成點(diǎn)聚
物.A正確.D正確
含有竣基.能發(fā)生
取代反應(yīng),C正確
解析:N02
注意:及基不能和
支生加蕨反應(yīng)
碳碳雙健能與氫氣加成.1n⑹該書
機(jī)物最多能與2皿>1氫氣加成,B錯(cuò)誤
9答案:D
解析:由題圖可知,有機(jī)化合物M屬于燒,難溶于水,A說(shuō)法正確;由M的結(jié)構(gòu)可知,1分
子M中含有4個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳三鍵,1molM發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗15
mol氫氣,B說(shuō)法正確;M中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,能使酸性高錦酸鉀溶液褪色,C說(shuō)法
正確;碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)均為平面形結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),有機(jī)化合物M中至少有
),D說(shuō)法錯(cuò)誤。
10.答案:B
解析:新綠原酸與NaOH反應(yīng)時(shí),分子中的酚羥基、酯基、竣基會(huì)反應(yīng),但醇羥基不參與反
應(yīng),對(duì)應(yīng)H-O鍵不會(huì)斷裂,且只有酯基中C-O鍵斷裂,A錯(cuò)誤;新綠原酸分子中含有竣基
和羥基,在一定條件下可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)形成內(nèi)酯,B正確;1mol新綠原酸先與過量
飽和漠水反應(yīng),消耗4moiBr2,
子中含有14個(gè)H原子,但竣基、羥基中的H原子不會(huì)被Br原子取代,所以光照條件下消耗
8molBr2,整個(gè)過程中一共消耗應(yīng)的物質(zhì)的量小于18mo1,C錯(cuò)誤;新綠原酸分子中酯基、
竣基上的雙鍵不會(huì)與H2發(fā)生加成反應(yīng),對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)中的兀鍵不會(huì)斷裂,D錯(cuò)誤。
1L答案:D
解析:該有機(jī)化合物中,所有碳原子均含雙鍵或大兀鍵結(jié)構(gòu),均為sp2雜化,A說(shuō)法正確;該
有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵和酚羥基,可以使酸性高錦酸鉀溶液褪色,B說(shuō)法正確;1mol苯
環(huán)可以與3m。1區(qū)發(fā)生反應(yīng),1mol碳碳雙鍵可以與1mol凡發(fā)生反應(yīng),1mol酮鍛基可以與
ImolH?發(fā)生反應(yīng),則1mol該有機(jī)化合物最多可以與17moi凡發(fā)生反應(yīng),C說(shuō)法正確;該有
機(jī)化合物中的酯基有兩種:醇酯基和酚酯基,都可以在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解
反應(yīng),醇酯基在稀硫酸催化下的水解產(chǎn)物是竣酸和醇,在NaOH溶液催化下的水解產(chǎn)物為較
酸鈉、酚鈉和醇,產(chǎn)物不完全相同,酚酯基在兩種條件下的水解產(chǎn)物也不相同,D說(shuō)法錯(cuò)
誤。
12.答案:(1)3-氯苯胺(或間氯苯胺)
(4)sp3;sp2
(5)碳氯鍵;酰胺基
OHC-CH—CH—CH,—CHO
(6)9;2
COOH
解析:(1)有機(jī)化合物A的名稱為3-氯苯胺或間氯苯胺。
DMF
120r
(2)A與B反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(3)根據(jù)已知信息可推知,有機(jī)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Ho/Ny?
NH2
(4)F中,發(fā)生反應(yīng)的氨基中的N原子為sp3雜化,G中對(duì)應(yīng)的N原子為sp?雜化。
(5)虛線框中的官能團(tuán)名稱為碳氯鍵、酰胺基。
(6)有機(jī)化合物X比有機(jī)化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量大14,則X的化學(xué)式為C6H8。4,①1
molX能與lmolNaHCC>3發(fā)生反應(yīng),則X中含1個(gè)竣基,②1molX能與
4moi[Ag(NH3)21OH發(fā)生反應(yīng),則X中含2個(gè)醛基,故X的同分異構(gòu)體共9種,結(jié)構(gòu)分別
如HOOCCH—CH2CH2CHOOHC—CH—CH2cH2coOH
T:、
CHO
CHO
HOOC—CH,—CH—CH,—CHOOHC—CH2—CH—CH2—CHOI
||、HOOC—C—CH2cH3、
CHOCOOHI_
CHO
CHO
ICHOCHO
OHC—C—CHCOOH、
HOOC—C—€H2CHO>21I
HOOC—CH—CH—CH
CH,3
CH3
CH,CHO
II,其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為1:14:2的
HOOC—CH—CH—CHO
OHC-CH—CH—CH,—CHO
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2]
COOH
13.答案:(1)對(duì)羥基苯乙酸(或4-羥基苯乙酸)
(2)sp2、sp3
(3)雄鍵、羥基
(4)還原反應(yīng)
OH
(5)0+只尸+NaOH
+NaCl+H2O
(6)
O
(7)
解析:,其名稱是對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸。
(2)苯環(huán)上的碳原子雜化方式是sp2,4個(gè)價(jià)鍵只形成單鍵的碳原子的雜化方式是sp3,由F
3
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F(xiàn)中碳原子雜化方式為sp\spo
(3)根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其含有的含氧官能團(tuán)是醒鍵和羥基。
(4)有機(jī)化合物C轉(zhuǎn)化成有機(jī)化合物D,酯基轉(zhuǎn)化成羥基,說(shuō)明有機(jī)化合物C在LiAlH,作
用下發(fā)生還原反應(yīng)。
(5)反應(yīng)⑥發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為YX+只尸+NaOH—小+NaCl+HzO。
(6)有機(jī)化合物G發(fā)生開環(huán)反應(yīng),斷鍵的位置A有兩
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