第九章有機化學基礎(chǔ)

測試卷

時間：75分鐘分值：100分

可能用到的相對原子質(zhì)量：HlC12016

一、選擇題（每小題只有一個正確選項，共15x3分）

1.（2024.安徽.模擬預測）我國科學研究團隊研發(fā)的新型材料可以高效分離有機物，如利用新型材料IUPs

的吸附作用分離乙烯和乙烘，利用新型材料ZU-609的孔徑大小分離丙烷和丙烯。下列敘述錯誤的是

A.新型材料IUPs對乙烯和乙烘的吸附作用具有選擇性

B.新型材料ZU-609分離丙烷和丙烯，利用了二者物理性質(zhì)的差異

C.利用新型材料ZU-609可以分離乙烯和乙煥

D.改變新型材料的組成和結(jié)構(gòu)，可用于其他有機物的分離

【答案】C

【解析】A.“利用新型材料IUPs的吸附作用分離乙烯和乙快”，說明新型材料IUPs對乙烯和乙烘的吸附作

用不相同，具有選擇性，A正確；B.“利用新型材料ZU-609的孔徑大小分離丙烷和丙烯”，說明分離丙烷

和丙烯利用的是分子大小不同，屬于物理性質(zhì)差異，B正確；C.新型材料ZU-609的孔徑大小可以用于分

離丙烷和丙烯，可能不適合用來分離乙烯和乙快，C錯誤；D.改變新型材料的組成和結(jié)構(gòu)可以改變新型材

料的性質(zhì)，可用于其他有機物的分離，D正確；答案選C。

2.（2025?浙江?模擬預測）下列說法正確的是

A.直儲石油和裂化石油都可以用來萃取濱水

B.CO?與環(huán)氧丙烷在稀土催化劑下可生產(chǎn)可降解高分子

C.聚乳酸和聚丙烯酸甲酯均可通過加聚反應制得

D.胸腺嚏咤核糖核甘酸是RNA基本組成單位之一

【答案】B

【解析】A.裂化汽油中含有烯燒，烯燃能與澳水發(fā)生加成反應，所以不能用來萃取澳水，A錯誤；B.在

稀土催化劑作用下，CO2和環(huán)氧丙烷可生產(chǎn)可降解高分子，B正確；C.聚丙烯酸甲酯可通過加聚反應制得,

聚乳酸是通過縮聚反應制得，C錯誤；D.胸腺喀咤是DNA特有的，胸腺喀咤脫氧核糖核昔酸是DNA基

本組成單位之一，D錯誤；答案選B。

3.（2024?黑龍江佳木斯?一模）下列反應方程式書寫正確的是

/^COOH

A.甲苯使酸性KMnCU溶液褪色：+4KMnCU+6H2so4TJ+2K2SO4+4MnSO4+l1H2O

OHOH

CHO

+2H++2Br

C.甲醛與足量銀氨溶液反應：HCHO+2Ag(NH3)2OH>2Ag；+3NH3+HCOONH4+H2O

D-QCOH與少量NaOH溶液反應的離子方程式：QE*OH+OH-O：MO+H2。

【答案】D

【解析】A.原子個數(shù)不守恒，甲苯被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，同時生成硫酸鉀、硫酸鎰和水,

化學方程式為:+6KMnO4+9H2so4-5+3K2SO4+6MnSO4+14H2O,A項錯誤；B.醛

基能被澳水氧化為竣基，反應方程式錯誤，B項錯誤；C.醛中加入足量銀氨溶液并加熱生成碳酸鏤、氨氣、

+

銀和水，離子反應方程式為：HCHO+4[Ag(NH3)2]+4OHCO;'+2NH；+4Ag；+6NH3+2H2O,C項錯誤;

D.竣酸的酸性比酚羥基的強，則廠工胃由與少量氫氧化鈉溶液反應時竣基先發(fā)生中和反應，反應的離子

-COUH

方程式：Qz:匚?tr+HQ,D項正確；答案選D。

4.(2025?山西大同?模擬預測)布洛芬、對乙酰氨基酚為家中常備鎮(zhèn)痛解熱藥物，下列說法正確的是

A.可以通過紅外光譜來區(qū)分布洛芬和對乙酰氨基酚

B.對乙酰氨基酚分子的核磁共振氫譜圖中最大質(zhì)荷比為151

C.布洛芬和苯乙酸乙酯(<^—CH2coOCH2cH3)互為同系物

D.布洛芬分子中所有碳原子可能共面

【答案】A

【解析】A.已知紅外光譜圖中能夠確定官能團的種類或化學鍵，由題干信息可知，布洛芬中含有竣基，而

對乙酰氨基酚中含有酚羥基和酰胺基，故可以通過紅外光譜來區(qū)分布洛芬和對乙酰氨基酚，A正確；B.由

題干信息可知，對乙酰氨基酚分子的相對分子質(zhì)量為151,對乙酰氨基酚分子的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為151,

而核磁共振氫譜圖中反映不同環(huán)境氫原子的種類和數(shù)量，B錯誤；C.由題干布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，布洛

芬和苯乙酸乙酯(<^-CH2coOCH2cH3)的官能團種類和數(shù)目不同，即結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系

物，C錯誤；D.由題干布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，布洛芬分子中含有同時連有3個碳原子的sp3雜化的碳原

子，故布洛芬分子中不可能所有碳原子共面，D錯誤；故答案為：Ao

5.(2025?山西大同?模擬預測)葉綠素是高等植物和其它所有能進行光合作用的生物體含有的一類綠色色

素，其結(jié)構(gòu)共同特點是結(jié)構(gòu)中包括四個毗咯構(gòu)成的嚇咻環(huán)，四個毗咯與金屬鎂元素結(jié)合，其中R為烷基。

下列說法錯誤的是

A.該分子中C原子有2種雜化方式

B.葉綠素中含氧官能團分別為酯基和醛基

C.Mg元素的化合價為+2價

D.可用色譜法分離植物中的葉綠素

【答案】B

【解析】A.該分子烷基中碳原子為sp3雜化，雙鍵（C=N,C=C,C=O）中C原子為sp2雜化，共有2種雜化

方式,A正確；B.葉綠素中含氧官能團分別為酯基和埃基，B錯誤；C.葉綠素中Mg元素的化合價為+2

價，C正確；D.色譜法分離原理是根據(jù)混合物的各組分在互不相溶的兩相（稱為固定相和流動相）作用的

差異作為分離依據(jù)的，可用色譜法分離植物中的葉綠素，D正確；故選B。

6.（2024?四川成都.模擬預測）下列實驗能達到預期目的的是

目的操作

A檢驗澳乙烷中的澳原子加入過量NaOH水溶液混合加熱后，滴加AgNCh溶液

B除去蛋白質(zhì)溶液中的NaCl加入過量AgNCh溶液，過濾

C鑒別植物油和礦物油分別加入含有酚酥的NaOH溶液，加熱

D甘油中混有乙酸加入NaOH溶液分液

【答案】C

【分析】本題考查化學實驗方案的評價，涉及物質(zhì)的性質(zhì)，有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、離子的檢驗等，把握物

質(zhì)的性質(zhì)及反應原理為解答該題的關(guān)鍵。

【解析】A.澳乙烷與過量NaOH水溶液混合加熱后，發(fā)生水解反應，生成澳離子，檢驗澳離子應先加HNO3

溶液酸化，在加AgNCh溶液，生成淺黃色沉淀可證明澳乙烷中含有澳原子，A錯誤；B.AgNO3溶液能使

蛋白質(zhì)溶液變性，除去蛋白質(zhì)溶液中的NaCl,不能采用加入過量AgNCh溶液，應利用滲析，B錯誤；C.植

物油的主要成分為酯類，加入含有酚獻的NaOH溶液，加熱，會發(fā)生水解，生成高級脂肪酸鹽和甘油，使

溶液顏色變淺；礦物油的主要成分為燒類，加入含有酚酬的NaOH溶液，會發(fā)生分層現(xiàn)象，C正確；D.甘

油與水互溶，向混有乙酸的甘油中加入NaOH溶液，不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，D錯誤；故答案選C。

7.（2024?四川成都?模擬預測）根據(jù)實驗目對現(xiàn)代儀器分析方法的選擇和使用不當?shù)氖?/p>

AB

目的確定汽車防凍液中含有羥基測定茶水中咖啡因的相對分子質(zhì)量

儀器紅外光譜質(zhì)譜

CD

目的獲得青蒿素的分子結(jié)構(gòu)鑒別菠菜中的鐵元素是Fe2+還是Fe3+

儀器X射線衍射核磁共振氫譜

【答案】D

【解析】A.不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，根據(jù)紅外光譜圖可獲

得分子中含有的化學鍵或官能團的信息，可用紅外光譜確定汽車防凍液中含有羥基，故A正確；B.質(zhì)譜儀

常用于測定有機物相對分子質(zhì)量，可用質(zhì)譜測定茶水中咖啡因的相對分子質(zhì)量，故B正確；C.通過X射

線衍射可獲得有機物分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等，鍵角是描述分子立體結(jié)構(gòu)的重要參數(shù)，能獲

得青蒿素的分子結(jié)構(gòu)，故C正確；D.核磁共振氫譜可以推知有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的

數(shù)目，不能鑒別菠菜中的鐵元素是Fe2+還是Fe3+,故D錯誤；故選D。

8.（2025?四川成都?模擬預測）有機合成可以使用簡單易得的原料，通過化學反應增長或者縮短碳骨架。

下列合成是通過氧化反應實現(xiàn)的是

A.乙酸一乙酸乙酯B.乙快一聚乙烘C.乙醛—2-羥基丙睛D.乙苯一苯甲酸

【答案】D

【解析】A.濃硫酸催化條件下，乙醇和乙酸加熱生成乙酸乙酯，為取代反應，A錯誤；

B.乙快加聚生成聚乙快，為加聚反應，B錯誤；C.乙醛轉(zhuǎn)化為2-羥基丙月青，為乙醛與HCN的加成反應,

C錯誤；D.乙苯中乙基氧化為竣基得到苯甲酸，為氧化反應，D正確；故選D。

9.（2024.黑龍江佳木斯.一模）苯甲酸乙酯（無色液體，難溶于水，沸點213℃）天然存在于桃、菠蘿、紅茶

中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過反應

0O

八八八口工八2,0卬濃硫酸、人+為0制備,實驗室中的反應裝置如圖所示：

［了UH+OH（足里）r―△—

已知：環(huán)己烷沸點為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點為62?:TC。下列說法錯誤的是

A.實驗時應依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷

B.實驗時最好采用水浴加熱，且冷卻水應從b口流出

C.當分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時，實驗結(jié)束，即可停止加熱

D.依次通過堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應液中分離出來

【答案】A

【分析】根據(jù)已知信息“環(huán)己烷沸點為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點為62.1℃”所以環(huán)己

烷在較低溫度下帶出生成的水，促進酯化反應向右進行，則該反應需控制溫度進行加熱回流，合成反應中，

分水器中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層是油狀物，下層是水，當油層液面高于支管口時，油層會沿著支管口流回

燒瓶，以達到反應物冷凝回流；

【解析】A.實驗時應依次向圓底燒瓶中加碎瓷片、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷，攪拌后再加入濃硫酸，A

錯誤；B.由分析可知，最好采用水浴加熱的方式，冷凝管的冷凝水應該下進上出，即從a口流入，b口流

出，B正確；C.據(jù)分析可知，當分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時，反應體系不再生成水，實驗結(jié)

束，即可停止加熱，C正確；D.依次通過堿洗圓底燒瓶的反應液、分液除去殘留酸，所得有機層再水洗

分液除去殘留的堿液，可得到粗產(chǎn)品，D正確；答案選A。

10.（2024?廣西柳州?模擬預測）某種藥物結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列說法錯誤的是

A.不含有手性碳原子

B.分子中所有碳原子可共平面

C.Imol該物質(zhì)最多消耗4moi氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生加成、氧化、水解和消去反應

【答案】D

【解析】A.手性碳原子即碳原子組成4個單鍵，且四個基團不同，所以不含有手性碳原子，故A正確；B.分

子含有苯環(huán)，碳碳雙鍵取代苯環(huán)上氫原子，所以所有碳原子可共平面，故B正確；C.Imol該物質(zhì)苯環(huán)可

以消耗3moi氫氣，碳碳雙鍵消耗Imol氫氣，最多消耗4moi氫氣，故C正確；D.該物質(zhì)不能發(fā)生消去反

應，酚羥基不可以消去，故D錯誤；答案選D。

11.（2024?黑龍江佳木斯?一模）下列物質(zhì)用途和性質(zhì)均正確且匹配的是

選項用途性質(zhì)

①氧煥焰切割金屬乙煥在氧氣中燃燒溫度高達3000℃

OH

HO

②沒食子酸（）和鐵鹽可以制造墨水沒食子酸與三價鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應，生成有色物質(zhì)

COOH

③摻雜12的聚乙烘材料用于制造電子器件該材料具有良好的導電性

④福爾馬林用于浸制標本福爾馬林具有氧化性

木糖醇、阿斯巴甜、糖精鈉等均可作為甜味

⑤它們都有甜味，屬于糖類

劑

⑥甘油添加在化妝品中起到護膚、潤膚的作用丙三醇分子中的多羥基結(jié)構(gòu)使其具有吸水性

A.①③④⑤B.②③④⑤C.①③④⑥D(zhuǎn).①②③⑥

【答案】D

【解析】由于乙煥在氧氣中燃燒溫度高達3000C,所以可以用氧煥焰切割金屬，故①正確；沒食子酸能與

三價鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應，生成有色物質(zhì)，所以沒食子酸和鐵鹽可以制造墨水，故②正確；摻雜L的聚乙

煥具有良好的導電性，所以用于制造電子器件，故③正確；福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制生物標

本，故④錯誤；木糖醇、阿斯巴甜、糖精鈉有甜味，可用作甜味劑，但不屬于糖類，故⑤錯誤；丙三醇分

子中的多羥基結(jié)構(gòu)使其具有吸水性，所以甘油添加在化妝品中起到護膚、潤膚的作用，故⑥正確；故選D。

00

12.（2025?四川成都?模擬預測）乙酰丙酮（IIII）能與乙醛發(fā)生縮合反應

下列從結(jié)構(gòu)角度的預測或解釋有錯誤

的是

A.乙酰丙酮能與乙醇形成分子間氫鍵，易溶于乙醇

B.上述反應中①處C-H鍵斷裂

C.與①處相比，②處C-H鍵極性更大

D.碳氧雙鍵的活性：b>a

【答案】C

【解析】A.乙酰丙酮中氧能與乙醇分子的羥基氫形成分子間氫鍵，易溶于乙醇，故A正確；B.酮鼠基

吸電子能力強，使碳氫鍵的極性增強，上述反應中①處C-H鍵斷裂，故B正確；C.與①處相比，②處只

受一個酮?；绊?，②處C-H鍵極性更弱，故C錯誤；D.甲基是推電子基團，b受甲基影響，碳氧雙鍵

的活性：b>a,故D正確；故選C。

13.（2024.黑龍江佳木斯?一模）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所

z5：

下列說法錯誤的是

A.Y的熔點比Z的低B.X、Y、Z最多共面原子數(shù)相同

C.X、Y、Z均能發(fā)生水解、還原反應D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點比Z的低，故A正確；B.苯環(huán)是平面

結(jié)構(gòu)，酯基或酮短基也是平面結(jié)構(gòu)，所以X、Y、Z最多共面原子數(shù)相同，均為22個，故B正確；C.X、

Y、Z都能和氫氣加成，均能發(fā)生還原反應，X含有酯基，可以發(fā)生水解反應，Y、Z均不含酯基，不能發(fā)

生水解反應，故C錯誤；D.X、Y、Z分子式都是C12H10O2,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；故

選C。

14.（2024?四川成都?模擬預測）黃苓素是一種抑制新冠病毒活性較強的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法

正確的是

A.黃苓素的核磁共振氫譜顯示有七組峰

B.Imol黃苓素最多能夠消耗7moi的H2加成

C.黃苓素分子式為Cl5Hl2。5

D.黃岑素與足量氫氣加成后，連有氧原子的碳原子中有7個手性碳原子

【答案】D

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，黃苓素分子中含有8種環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜顯示有八組峰，故A

錯誤；B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，黃苓素分子中含有的苯環(huán)、攜基和碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應,

則Imol黃苓素最多能夠消耗8moi氫氣，故B錯誤；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，黃苓素分子的分子式為C15H10O5,

故C錯誤；D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，黃苓素分子與足量氫氣發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

,手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子,

含有7個手性碳原子，位置為

故選D。

15.（2024?黑龍江大慶?模擬預測）最近，Schmidt及其同事開發(fā)了一種由Pd配合物催化的簡單、高效合成

螺環(huán)己二烯酮的方法，具體反應如右圖（部分反應條件和產(chǎn)物省略）。下列說法錯誤是

A.X與對甲基苯酚互為同分異構(gòu)體

B.Z中◎鍵與n鍵的個數(shù)比為16：5

C.Y與HBr加成最多得3種鹵代煌（不考慮立體異構(gòu)）

D.ImolZ與足量氫氣加成，最多消耗5moi氫氣

【答案】B

【解析】A.X與對甲基苯酚的分子式均為C7H80,對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為即兩者結(jié)構(gòu)不同，所

OH

O

以互為同分異構(gòu)體，故A正確；B.Z為QlJ,單鍵均為。鍵，雙鍵中有一個為"鍵，一個為兀鍵，

迸

C-H均為單鍵有16個C-H單鍵，C-C單鍵有15個，碳氧雙鍵中有1個6鍵，共有32個◎鍵，可知◎鍵與

Br

兀鍵的個數(shù)比為32：5,故B錯誤；C.Y與HBr加成能得到①1:1加成口八廠］，②1:2加成

H.C—C=C—CH,

H

BrBr

H2IIH

H3C—c—c—CHrHC—C—c—CH.共3種鹵代煌（不考慮立體異構(gòu)），故C正確；D.ImolZ

BrBr

中4mol碳碳雙鍵均能與氫氣1:1加成，另外Imol酮堤基也能消耗Imolffc,所以ImolZ與足量氫氣加成，

最多消耗5moi氫氣，故D正確；故答案為：B。

二、非選擇題（共4小題，共55分）

16.（2024.河南.三模）（14分）有機物G是一種選擇性作用于a受體的激動劑，其一種合成路線如圖所

示：

請回答下列問題：

（1）NaK中N；的結(jié)構(gòu)如圖所示，其中存在的兩個大兀鍵可用符號式表示，1個N]中鍵合電子（形成化學

鍵的電子）總數(shù)為。

（2）按系統(tǒng)命名法，A的化學名稱為。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）C轉(zhuǎn)化為E的過程中，發(fā)生反應的類型依次是、。

（5）G發(fā)生水解反應的產(chǎn)物之一（則陽2）能發(fā)生自身的縮聚反應，寫出該縮聚反應的化學

方程式：（不要求書寫反應條件）。

（6）M在分子組成上比C多兩個“CH」原子團，M同時具有如下結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：

i.含有苯環(huán)且苯環(huán)上有四個取代基，其中有三個是一CH2OH

ii.含有一NH?且屬于兩性化合物

M的可能結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

C1COCHC1

2根據(jù)上述合成路線和相關(guān)信息，設(shè)計以

⑺己知：TEA/THFULNACO

CHO

一/和流程中相關(guān)試劑為原料制備[X的合成路線：（其他試劑任選）。

/NO

H

【答案】（1）12（2分）

（2）2,5-二氯苯甲醛（1分）

OCH3OH

⑶f]]（2分）

NO2

OCH3

（4）還原反應（1分）取代反應（1分）

?rOi

⑸NHN\X-H^HN^JL

2QH-OH+（n-l）H2O仁分）

(6)24(2分)

（3分）

0CH30H

NO

【分析】根據(jù)合成路線推測，AfB發(fā)生取代反應，BfC發(fā)生加成反應,C的結(jié)構(gòu)簡式為2

OCHJ

CH3OOH

人人/NH2

C與氫氣發(fā)生還原反應生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為,D與C1COCH2cl發(fā)生取代反應生成E,

8cH3

E與NaN3發(fā)生取代反應生成F,F在一定條件下與HC1反應生成G。

【解析】（1）根據(jù)所給結(jié)構(gòu)信息，叫存在兩個大支鍵W，則有8個電子形成大兀鍵，4個電子形成0鍵,

故1個N；中形成化學鍵的電子總數(shù)為12；

（2）根據(jù)系統(tǒng)命名法，苯環(huán)上與醛基相連的C為1號C,A的化學名稱為2,5-二氯苯甲醛;

OCH30H

（3）BfC發(fā)生加成反應，根據(jù)C的分子式得出C的結(jié)構(gòu)簡式為［J

OCHs

H

(4)2,硝基被還原為氨基，反應類型為

Pd/C

還原反應；DfE反應式為

+C1COCH2C1

反應;

（5）H2N-CH2-COOH自身發(fā)生縮聚反應的原理是分子中的一個竣基與另一個分子中的氨基反應脫去一

分子水，形成肽鍵的過程，化學方程式為nH2N」0H-H（HN310H+（61）比0；

CH2OH

A^CH2OH

20H

（）在分子組成上比多兩個原子團，根據(jù)已知信息，苯環(huán)上第個取代基有種HTCNH

6MC“CH2”44-T2

——

HC

2

I

C

CH20H

CH0H

2CH2OH

J^CH2OH

CH2OHA/CH2OH

CHOH丫、CH20H,每種取代基有6個同分異構(gòu)體，故M可能

2Y^CH2OH

HC—COOH

HN—C—COOH

HN—CH2I

2*

COOHCH3

H2N

得結(jié)構(gòu)有4x6=24種;

（7）根據(jù)合成路線和相關(guān)信息可知,氯原子分別取代了羥基和氨基中的氫原子，因此合成思路為:

17.（2024?山西太原?三模）（12分）具有抗菌、消炎等藥理作用的黃酮醋酸類化合物H合成路線如下。

回答下列問題：

（1）A的名稱是；D中官能團名稱是。

（2）結(jié)合平衡移動原理，分析反應D-E時使用CH3cH20H作為溶劑的原因：。

（3）F-G的反應類型為。

（4）A的一種同系物X的分子式為C8Hl°O,其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1,則

X的結(jié)構(gòu)簡式為、。

（5）已知反應B—C為Fries重排，其反應機理如下：

合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）利用鄰苯二酚合成腎上腺素的一種路線如下：

結(jié)合以上信息，寫出反應N-Q的化學方程式：。

【答案】（1）對甲基苯酚（或4一甲基苯酚）（1分）碳氯鍵、羥基、威基（2分）

（2）降低NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移動（2分）

（3）氧化反應（1分）

OHOH

(4)（2分）

OH

(5)(2分)

CH3COO

r^VOH人

【分析】人J與(CH3co)2。在酸性條件下生成B[1^1和CH3coOH。

CH3

【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物A的名稱為對甲基苯酚或4-甲基苯酚；由D的結(jié)構(gòu)簡式可知,

D含有碳氯鍵、羥基、跋基3種官能團；

(2)對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D—E反應生成E和NaCl,NaCl在乙醇中的溶解度較小，因此用乙醇

做溶劑的原因是降低NaCl的溶解度，使反應正向移動；

(3)對比F和G的結(jié)構(gòu)，以及反應條件中的碘單質(zhì)可知，F(xiàn)—G的反應為氧化反應；

(4)A的同系物中含有羥基，分子式為CsHioO,核磁共振氫譜峰面積之比6:2:13則其結(jié)構(gòu)簡式為

18.（2025?廣東?一模）（15分）某學習小組按下圖流程，在實驗室模擬處理含苯酚的工業(yè)廢水，并進行相

關(guān)實驗探究?；卮鹣铝袉栴}：

（1）操作I的名稱是。操作I、II、III共同用到的玻璃儀器除燒杯外還有（填名稱），流程中可循環(huán)使用的

物質(zhì)是。

（2）“水層2”中主要溶質(zhì)為（填化學式），其在生活中主要用途是（填一個即可）。

（3）將所得苯酚配制成一定濃度的苯酚溶液，探究鐵鹽種類和pH對苯酚與Fe?+顯色反應的影響。

【查閱資料】i.[Fe（C6H5。）6『為紫色:'

ii.Na+對苯酚與Fe3+的顯色反應無影響；

3-3-

iii.[Fe（C6H5O）6]對特定波長光的吸收程度（用吸光度A表示）與[Fe（C6H5O）J的濃度在一定范圍內(nèi)成

正比。

【提出猜想】猜想1：C「對苯酚與Fe?的顯色反應有影響。

猜想2：SO/對苯酚與Fe3+的顯色反應有影響。

猜想3：H+對苯酚與Fe3+的顯色反應有影響。

【進行實驗】常溫下，用鹽酸調(diào)節(jié)pH配制得到pH分別為a和b的QlmoLLTFeCL溶液（a>b）,用硫酸調(diào)

節(jié)pH配制得到pH分別為a和b的0.05moLUFe2（SOJ溶液。取5mL苯酚溶液于試管中，按實驗1~4分

別再加入0.1mL含F(xiàn)e3+的試劑，顯色lOmin后用紫外-可見分光光度計測定該溶液的吸光度（本實驗條件下，

pH改變對Fe'+水解程度的影響可忽略）。

含F(xiàn)e外的試劑

序號吸光度

-11

O.lmolLFeCl3溶液O.OSmolITFe2(SOJ溶液

含F(xiàn)e3+試劑

1pH=a/A\

5mL

琲苯酚2pH=b/A2

日溶液

3/pH=aA3

4/pH=bA4

結(jié)果討論實驗結(jié)果為

A1>A2>A3>A4O

①小組同學認為根據(jù)結(jié)果“A2>A3”不足以證明猜想3成立的理由是。

②為進一步驗證猜想，小組同學設(shè)計了實驗5和6,補充下表中相關(guān)內(nèi)容。

（限選試劑：NaCl溶液、Na2sO,溶液、NaCl固體、Na2sO4固體）

含F(xiàn)e3+的試劑

序再加入的試吸光

含F(xiàn)e3+試劑

___________mol-U1FeJ___________mol-U1Fe(SO)

號243劑度

溶液溶液

5mL

國苯酚

5/pH=aNaCl固體

圈溶液A

pH=a

6/—4

③根據(jù)實驗屋6的結(jié)果，小組同學得出猜想1不成立，猜想2成立，且SO：對苯酚與Fe3+的顯色反應起抑

制作用，得出此結(jié)論的依據(jù)是。

④根據(jù)實驗1~6的結(jié)果，小組同學得出猜想3成立，且H+對苯酚與Fe3+的顯色反應有抑制作用，從化學平

衡角度解釋其原因是。

【答案】（1）萃取分液（1分）分液漏斗（1分）苯（1分）

（2）NaHCO.（1分）可以作為食品中的膨松劑（2分）

（3）①氯離子或硫酸根對苯酚與鐵離子的顯色反應也有影響（2分）

②0.1（1分）0.05（1分）Na2sO4固體（1分）

@A5=A3>A6VAi（2分）

④鐵離子與苯酚發(fā)生顯色反應時，存在反應"3++6C6HHOu["（C6H5<D）6「+6H+,氫離子濃度增大，平

衡逆向移動，[Fe（C6H的濃度減小，溶液顏色變淺（2分）

【分析】含苯酚的廢水中加入苯，目的是萃取苯酚，分液后可以形成水層和有機層，有機層在與氫氧化鈉

溶液反應生成苯酚鈉不溶于有機層，操作II的有機層的苯可以循環(huán)利用，反應II通入二氧化碳，可以利用

強酸制弱酸的原理將苯酚制取出來，在經(jīng)操作III分離得到苯酚，由此解答。

【解析】（1）含苯酚的廢水中加入苯，目的是萃取苯酚，因此操作I是萃取分液，所使用的玻璃儀器有燒

杯和分液漏斗，操作H得到的苯，在流程中可循環(huán)使用；故答案為萃取分液；分液漏斗；苯；

（2）氫氧化鈉加入，將苯酚變?yōu)橐兹苡谒谋椒逾c，苯酚鈉和二氧化碳、水反應生成苯酚和碳酸氫鈉，因

此水層2中主要溶質(zhì)為NaHCOs,可以作為食品中的膨松劑；故答案為NaHCO,；可以作為食品中的膨松劑;

（3）①根據(jù)實驗結(jié)果，小組同學認為此結(jié)果不足以證明猜想3成立的理由是由實驗1、3和實驗2、4可知,

氯離子或硫酸根對苯酚與鐵離子的顯色反應也有影響，無法確定氫離子是否對苯酚與鐵離子的顯色反應；

故答案為氯離子或硫酸根對苯酚與鐵離子的顯色反應也有影響；

②為進一步驗證氯離子或硫酸根對苯酚與鐵離子顯色反應也有影響，在=a時保證鐵離子濃度不變，結(jié)

合上一個表格可知，F(xiàn)eCg溶液濃度為O.lmo/七i,弦（SQ1溶液濃度為0.05〃3?口，實驗5和實驗6中

改變氯離子或硫酸根的濃度，由表格可知，溶液總體積不變的情況下，實驗5加入氯化鈉固體改變氯離子

的濃度，實驗6需要改變硫酸根的濃度，因此加入硫酸鈉固體，答案為0.1；0.05:N4SO4固體；

③根據(jù)實驗1?6的結(jié)果，小組同學得出猜想1不成立，即說明氯離子對苯酚與鐵離子的顯色反應沒有影響，

則As=A3；猜想2成立，且硫酸根對苯酚與鐵離子的顯色反應起抑制作用，則A6<A],故答案為

A、=A3、A6<AJ；

④根據(jù)實驗1?6的結(jié)果，小組同學得出猜想3成立，且H+對出3+與苯酚的顯色反應有抑制作用，鐵離子

與苯酚發(fā)生顯色反應時，存在反應f^++6C6HH0=["?乩0）6「+611+,氫離子濃度增大，平衡逆向移

動，[Fe（C6HSO1廣的濃度減小，溶液顏色變淺；故答案為鐵離子與苯酚發(fā)生顯色反應時，存在反應

尸e3++6C6HH6H5O）6『+6H+,氫離子濃度增大，平衡逆向移動，1Fe（C6Hs。1廣的濃度減小，

溶液顏色變淺。

19.（2024?山東泰安.模擬預測）（14分）苯乙酮是一種重要的化工原料，可用于制造香皂和塑料的增塑劑。

實驗室可用苯和乙酸酎為原料，在無水AlCb催化下加熱制得：

過程中還有CH3coOH+AlCb-CH3coOAlCb+HCl]等副反應發(fā)生。實驗室可按下列步驟，用圖一、圖二裝

置分別進行制備和分離提純。

名稱相對分子質(zhì)量熔點/℃沸點/℃密度/gy111-3溶解度

乙酸酎102-731401.082微溶于水，易水解

苯78