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文檔簡介
有機化學課程第二十章上述化合物得碳干骨骼可以看成就是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相接而成得。
這種結構特點叫做萜類化合物得異戊二烯規律。二、萜得分類、命名1、分類根據組成分子得異戊二烯單位得數目可將萜分成以下幾類:1)單萜:含有兩個異戊二烯單位。她包含開鏈單萜,單環萜,二環單萜三種。2)倍半萜:含有三個異戊二烯單位得萜。3)雙萜:含有四個異戊二烯單位得萜。4)三萜:含有六個異戊二烯單位得萜。5)四萜:含有八個異戊二烯單位得萜。2、命名IUPAC規定得系統命名法,較生辟,多接觸才能熟練。我國一律按英文俗名意譯,在接上“烷”、“烯”、‘醇“等類名而成。習慣常用用俗名如樟腦,薄荷醇等。三、萜類化合物1、單萜1)開鏈單萜2)單環單萜3)雙環單萜
m、p43℃,b、p213、5℃,存在于薄荷油中,低熔點固體,具有芳香涼爽氣味,有殺菌、防腐作用,并有局部止痛得效力。用于醫藥、化妝品及食品工業中,如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。2、倍半萜無色粘稠液體,b、P125℃/66、5Pa,有鈴蘭氣味,存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中。就是一種珍貴得香料,用于配制高級香精;有保幼激素活性,用于抑制昆蟲得變態和性成熟,即幼蟲不能成蛹,蛹不能成蛾,蛾不產卵。就是由山道年花蕾中提取出得無色結晶,m、p170℃,不溶于水,易溶于有機溶劑。過去就是醫藥上常用得驅蛔蟲藥,其作用就是使蛔蟲麻痹而被排除體外,但對人也有相當得毒性。
3、雙萜葉綠醇就是葉綠素得一個組成部分,用堿水解葉綠素可得到葉綠醇,葉綠醇就是合成維生素K及維生素E得原料。維生素A,淡黃色晶體m、p64℃,存在于動物得肝、奶油、蛋黃和魚肝油中。不溶于水,易溶于有機溶劑。受紫外光照射后則失去活性。4、三萜如角鯊烯。5、四萜常見四萜如下:大家有疑問的,可以詢問和交流可以互相討論下,但要小聲點葉黃素就是存在植物體內一種黃色得色素,與葉綠素共存,只有在秋天葉綠素破壞后,方顯其黃色。第二節甾族化合物一、甾族化合物得結構1、基本結構R1、R2一般為甲基,稱為角甲基,R3為其她含有不同碳原子數得取代基。甾就是個象形字,就是根據這個結構而來得,“田”表示四個環,“”表示為三個側鏈。許多甾體化合物出這三個側鏈外,甾核上還有雙鍵、羥基和其她取代基。2、甾核得立體結構構型及表示方法甾族化合物得立體化學復雜。因僅就環上而言,就有六個手性碳原子,可能有得立體異構體數目為26=64個。天然產甾族化合物現知得只有兩種構型,一種就是A環和B環以反式相并聯,另一種就是A環和B環以順式相并聯。而B環和C環、C環和D環之間就是以反式相并聯得。構象式為:二、甾族化合物得分類和命名1、命名甾族化合物得命名相當復雜,通常用與其來源或生理作用有關得俗名。2、分類根據甾族化合物得存在和化學結構可分為:甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。三、重要得甾族化合物1、甾醇1)膽甾醇(膽固醇)膽甾醇就是最早發現得一個甾體化合物,存在于人及動物得血液、脂肪、腦髓及神經組織中。
無色或略帶黃色得結晶,m、p148、5℃,在高真空度下可升華,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。人體內發現得膽結石幾乎全就是由膽甾醇所組成得,膽固醇得名稱也就是由此而來得。5-膽甾烯-3β-醇
人體中膽固醇含量過高就是有害得,她可以引起膽結石、動脈硬化等癥。由于膽甾醇與脂肪酸都就是醋源物質,食物中得油脂過多時會提高血液中得膽甾醇含量,因而食油量不能過多。2)7-脫氫膽甾醇膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中,在日光照射下發生化學反應,轉變為維生素D3:
維生素D3就是從小腸中吸收Ca2+離子過程中得關鍵化合物。體內維生素D3得濃度太低,會引起Ca2+離子缺乏,不足以維持骨骼得正常生成而產生軟骨病。3)麥角甾醇麥角甾醇就是一種植物甾醇,最初就是從麥角中得到得,但在酵母中更易得到。麥角甾醇經日光照射后,B環開環而成前鈣化醇,前鈣化醇加熱后
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