2025版新教材高考化學(xué)第二輪復(fù)習(xí)

模塊五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

風(fēng)向預(yù)測(cè)?規(guī)律分析

命題點(diǎn)考題示例

多官能團(tuán)（2024江西,4,3分）（2024貴州,4,3分）（2024廣東,9,2分）（2024山東,8,2分）（2024

有機(jī)物的黑、吉、遼,7,3分）（2023福建,2,4分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

結(jié)構(gòu)與性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023廣東,8,2分）（2023山東,7,2分）（2023山

質(zhì)東,12,4分）

有機(jī)合成（2024貴州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

與推斷綜遼,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山東,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合題河北,18,14分）（2023重慶,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命題點(diǎn)1多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以選擇題形式考查，難度較小

備考指南連考，必拿

風(fēng)向前知以含多種官能團(tuán)的陌生有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為情境,考查分子式、原子軌道雜化方

式、手性碳、同系物、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)數(shù)目及性質(zhì)、反應(yīng)類型等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

1.（2024海南中學(xué)一模,12）治療流感的特效藥一“奧司他韋”結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法不亞

強(qiáng)的是（）

A.分子式為Ci6H26N2O4

B.該結(jié)構(gòu)中有5種官能團(tuán)

C能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

D.lmol該物質(zhì)最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

NH2

2.（2024遼寧葫蘆島一模,6）化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下:

2）H2OY

下列說(shuō)法正確的是)

A.X分子中含手性碳原子

B.X轉(zhuǎn)化為Y的過(guò)程中°與OhMgBr反應(yīng)生成°MgBr

C.Y與Br2以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得2種產(chǎn)物

D.X、Y可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

+一定條件

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting試劑

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.M中C原子的雜化方式為sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在順反異構(gòu)

D.lmolN最多可與4molH2加成

4.（2024安徽安慶二模,4）保護(hù)兵馬俑失色的方法之一:水溶性小分子透過(guò)顏料，經(jīng)過(guò)電子束

輻射變成長(zhǎng)鏈固體狀態(tài)，再與陶土表面牢固結(jié)合，進(jìn)而起到加固顏料的作用，原理如圖所示。

下列說(shuō)法正確的是（）

2

OH電子束輻射1

交聯(lián)劑?0%

XOH

甲基丙烯酸羥乙酯PHEMA

A.此反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B.甲基丙烯酸羥乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羥乙酯最多能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)

D.PHEMA可能是一種親水性聚合物

5.（2024貴州學(xué)業(yè)水平選擇性考試模擬,6）Knoevenagel反應(yīng)是指班基化合物和活潑亞甲基

化合物在弱堿性胺催化下縮合制備%供不飽和班基化合物的反應(yīng)。某Knoevenagel反應(yīng)如

下，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

C()2R

CHO

N()2一定條件N()2

A+CH2(CO2R)2—'C+D

B

A.A具有手性

B.若B的相對(duì)分子質(zhì)量為132,則R表示乙基

C.在一定條件下,C能發(fā)生水解反應(yīng)

D.D的分子式為H2O2

6.(2024北京朝陽(yáng)一模,13)高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子,其合成路線如

下：

下列說(shuō)法不正確的是()

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1個(gè)氨基和m個(gè)酰胺基

C.一定條件下,X水解可得到E和F

D.G與X生成Y的過(guò)程中有加聚反應(yīng)發(fā)生

命題點(diǎn)2有機(jī)合成與推斷綜合題

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以非選擇題形式考查，難度中等

備考指南連考，力爭(zhēng)

風(fēng)向前知以新材料或新藥物的制備為載體，考查有機(jī)物命名、官能團(tuán)識(shí)別、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書

寫、反應(yīng)類型判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、限定條件下同分異構(gòu)

體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

7.(2024重慶一診,18)鄰羥基氮雜蔡可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體,其合成路線如下圖所

示：

鄰羥基氮雜菜

(1)A的名稱為,F中官能團(tuán)名稱是,B一甘油的反應(yīng)類型

是。

(2)C能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。

(3)H+E-J的化學(xué)方程式為-

⑷化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異

構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③含有一NH2④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

(5)根據(jù)流程中的信息和已學(xué)知識(shí),寫出下列流程(Ar為芳基)中Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

8.(2024廣西南寧一模,18)化合物H是液晶材料的單體，其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

（1）B的化學(xué)名稱是,B中碳原子的雜化方式為。

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

⑶由C生成D的反應(yīng)方程式為°

⑷由E生成F的反應(yīng)類型為。

Br

（5）有機(jī)物M比~多一個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子，則M的可能結(jié)構(gòu)有

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰（峰面積比為3：2：2）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

-H2（）H

（6）化合物M（一。）是一種抗癌藥物中間體。參照上述

合成路線,寫出以H（）YD^CH20H和?Ei為起始原料制備化合物M的合成路線

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

9.（2024東北三省二模,19）化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如下:

已知:在有機(jī)合成中，電性思想有助于理解一些有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程。例如受酯基吸電子作用的

影響,酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂,在堿性條件下可與另一分子醋發(fā)生

酯縮合反應(yīng)：

H8*

00

R\AA+r/,h

CH29HOR

I2i

R,

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)H中碳原子的雜化軌道類型為o

A

⑶滿足以下條件的coocHi的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng);②能使澳的四氯化碳溶液褪色。

(4)C生成D的過(guò)程中,還會(huì)生成一種副產(chǎn)物1,1與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為，請(qǐng)從電性角度分析由C生成I相對(duì)于生成D更難的原因

為o

（5）由F生成G的過(guò)程實(shí)際分為2步，第一步為加成反應(yīng)，則第二步為反應(yīng),J

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

F

G

10.（2024河北邯鄲三模,18）有機(jī)物I是合成二菇化合物的中間體，其合成路線如圖所示

（—Ph表示苯基，部分反應(yīng)條件省略）。

O

CR,

/\Z

已知：i.R1

R,CH—CO()R2

CO(()Rt)

ii.R1CH2COOR2COOR3

()OH

COOC2H5COOC2H5

NaBH,

111.

R2

R)—C—COOHR

I△I2

MCOOH—>R,—CHCOOH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴化合物A的化學(xué)名稱為;C+E-F的反應(yīng)類型為

(2)G—H的反應(yīng)條件為;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)H—I的化學(xué)方程式為o

(4)化合物E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①含有結(jié)構(gòu)

②含有酯基

③其水解產(chǎn)物遇FeCh溶液顯色

④核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

HO人

vA

(5)設(shè)計(jì)以、HCHO、NH(CH3)2為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任

選)。

模塊五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

風(fēng)向預(yù)測(cè)?規(guī)律分析

命題點(diǎn)考題示例

多官能團(tuán)（2024江西,4,3分）（2024貴州,4,3分）（2024廣東,9,2分）（2024山東,8,2分）（2024

有機(jī)物的黑、吉、遼,7,3分）（2023福建24分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

結(jié)構(gòu)與性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023廣東,8,2分）（2023山東,7,2分）（2023山

質(zhì)東,12,4分）

有機(jī)合成（2024貴州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

與推斷綜遼,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山東,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合題河北,18,14分）（2023重慶,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命題點(diǎn)1多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以選擇題形式考查，難度較小

備考指南連考，必拿

風(fēng)向前知以含多種官能團(tuán)的陌生有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為情境,考查分子式、原子軌道雜化方

式、手性碳、同系物、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)數(shù)目及性質(zhì)、反應(yīng)類型等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

1.（2024海南中學(xué)一模,12）治療流感的特效藥一“奧司他韋”結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法不氐

理的是（A）

A.分子式為Ci6H26N2O4

B.該結(jié)構(gòu)中有5種官能團(tuán)

C.能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

D.lmol該物質(zhì)最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

NH2

2.（2024遼寧葫蘆島一模,6）化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下:

下列說(shuō)法正確的是(B)

A.X分子中含手性碳原子

B.X轉(zhuǎn)化為Y的過(guò)程中°與CH3MgBr反應(yīng)生成OMgBr

C.Y與Br2以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得2種產(chǎn)物

D.X、Y可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

+一定條件

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting試劑

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)

A.M中C原子的雜化方式為sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在順反異構(gòu)

D.lmolN最多可與4molH2加成

4.（2024安徽安慶二模,4）保護(hù)兵馬俑失色的方法之一:水溶性小分子透過(guò)顏料，經(jīng)過(guò)電子束

輻射變成長(zhǎng)鏈固體狀態(tài)，再與陶土表面牢固結(jié)合，進(jìn)而起到加固顏料的作用，原理如圖所示。

下列說(shuō)法正確的是(D)

o/f\上

”也（\/\/OH電子束輻射/

Y°-交聯(lián)劑'o,）

CH,

、OH

甲基丙烯酸羥乙酯PHEMA

A.此反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B.甲基丙烯酸羥乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羥乙酯最多能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)

D.PHEMA可能是一種親水性聚合物

5.(2024貴州學(xué)業(yè)水平選擇性考試模擬,6)Knoevenagel反應(yīng)是指城基化合物和活潑亞甲基

化合物在弱堿性胺催化下縮合制備%隹不飽和班基化合物的反應(yīng)。某Knoevenagel反應(yīng)如

下，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(C)

CO2R

CHO

rACO-R

N()2一定條件NO?

A+CH2(CO2R)2------'C+D

B

A.A具有手性

B.若B的相對(duì)分子質(zhì)量為132,則R表示乙基

C.在一定條件下,C能發(fā)生水解反應(yīng)

D.D的分子式為H2O2

6.(2024北京朝陽(yáng)一模,13)高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子,其合成路線如

下:

下列說(shuō)法不正確的是(C)

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1個(gè)氨基和m個(gè)酰胺基

C.一定條件下,X水解可得到E和F

D.G與X生成Y的過(guò)程中有加聚反應(yīng)發(fā)生

命題點(diǎn)2有機(jī)合成與推斷綜合題

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以非選擇題形式考查，難度中等

備考指南連考，力爭(zhēng)

風(fēng)向前知以新材料或新藥物的制備為載體，考查有機(jī)物命名、官能團(tuán)識(shí)別、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書

寫、反應(yīng)類型判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、限定條件下同分異構(gòu)

體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

7.(2024重慶一診』8)鄰羥基氮雜蔡可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體,其合成路線如下圖所

示：

鄰羥基氮雜蔡

O.R

+H△\Z+HO

02

(1)A的名稱為3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是羥基、氨

基，:甘油的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。

⑵C能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=

△

CHCHO+2-Ag(NH3)2]OH-\CH2=CHC()()NH,+2AMJ+3NH3+H2O。

(3)H+E-J的化學(xué)方程式為°HNO2OHNH2_O

⑷化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有12種(不考慮立體

異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③含有一NH2④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

(5)根據(jù)流程中的信息和已學(xué)知識(shí),寫出下列流程(Ar為芳基)中Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

ArH

回答下列問(wèn)題:

(1)B的化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯甲酸(或4-羥基苯甲酸)，:B中碳原子的雜化方

式為SP2O

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、酸鍵

⑶由C生成D的反應(yīng)方程式為

()

⑷由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

Br

⑸有機(jī)物M比八/多一個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子，則M的可能結(jié)構(gòu)有12

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰（峰面積比為3：2：2）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（6）化合物M（一0）是一種抗癌藥物中間體。參照上述

H（）《、（、H（）H

合成路線,寫出以」和CH3I為起始原料制備化合物M的合成路線

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

?答案

CHJ/K2c0,

2^CH2OH—，

KMnO/H*

HQOY》CH20H----------------->

9.（2024東北三省二模,19）化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如下:

已知:在有機(jī)合成中，電性思想有助于理解一些有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程。例如受酯基吸電子作用的

影響,酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂,在堿性條件下可與另一分子酯發(fā)生

酯縮合反應(yīng):

00

XCH82)H/H2

fH0R220R4°

HS+

00

R\AA+r/,h

CH2fH'OR

1

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

⑴B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為.

(2)H中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3

⑶滿足以下條件的COOCH,的同分異構(gòu)體有8種(不考慮立體異

構(gòu)）。

①能與NaHCOs溶液反應(yīng);②能使浸的四氯化碳溶液褪色。

（4）C生成D的過(guò)程中,還會(huì)生成一種副產(chǎn)物1,1與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

00,,COOCH,

式為請(qǐng)從電性角度分析由C生成I相對(duì)于生成D更難

的原因?yàn)椤狢H3是推電子基團(tuán)，導(dǎo)致酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性減弱,

更難斷裂

（5）由F生成G的過(guò)程實(shí)際分為2步，第一步為加成反應(yīng)，則第二步為___________渲去

反應(yīng),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10.（2024河北邯鄲三模,18）有機(jī)物I是合成二菇化合物的中間體，其合成路線如圖所示

（—Ph表示苯基，部分反應(yīng)條件省略）。

()

CR,

/\ZHCHO,NH(CH)

已知：i.Ri32

o

R2

R,CH—COOR,

CO(OR,)2I

ii.R1CH2COOR2C()()R3

OH

COOC2H5

NaBH,

R2

R?

I

R)—C—COOHR2

I△I

COOH—>R,—CHCOOH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)化合物A的化學(xué)名稱為丙酮；C+E-F的反應(yīng)類型為加成

反應(yīng)。

(2)G—H的反應(yīng)條件為稀硫酸、加熱；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

()CHPh

A2

ycooc2H5

\COOCH

>025―o

AOCH,PhAOCH,Ph

\COOHIr

(3)H—I的化學(xué)方程式為一+H2O+CO2T。

(4)化合物E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

H3cCH；(或

CH3H3C

CH3c()(()(X2CH3

CH,H3C_(任填一種)。

①含有w\z結(jié)構(gòu)

②含有酯基

③其水解產(chǎn)物遇FeC13溶液顯色

④核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

HO八

zJX

(5)設(shè)計(jì)以、HCHO、NH(CH3)2為原料制備

選)。

0；。人

。答窠小九6-6

H0入

NaBH,y\

模塊五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

風(fēng)向預(yù)測(cè)?規(guī)律分析

命題點(diǎn)考題示例

多官能團(tuán)（2024江西,4,3分）（2024貴州,4,3分）（2024廣東,9,2分）（2024山東,8,2分）（2024

有機(jī)物的黑、吉、遼,7,3分）（2023福建,2,4分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

結(jié)構(gòu)與性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023廣東,8,2分）（2023山東,7,2分）（2023山

質(zhì)東,12,4分）

有機(jī)合成（2024貴州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

與推斷綜遼,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山東,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合題河北,18,14分）（2023重慶,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命題點(diǎn)1多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以選擇題形式考查，難度較小

備考指南連考，必拿

風(fēng)向前知以含多種官能團(tuán)的陌生有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為情境,考查分子式、原子軌道雜化方

式、手性碳、同系物、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)數(shù)目及性質(zhì)、反應(yīng)類型等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

1.（2024海南中學(xué)一模,12）治療流感的特效藥一“奧司他韋”結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法不亞

確的是（A）

A.分子式為C16H26N2O4

B.該結(jié)構(gòu)中有5種官能團(tuán)

C.能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

D.lmol該物質(zhì)最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

NH2

2.（2024遼寧葫蘆島一模,6）化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下:

2）H?（）Y

下列說(shuō)法正確的是（B）

A.X分子中含手性碳原子

B.X轉(zhuǎn)化為Y的過(guò)程中°與OhMgBr反應(yīng)生成OMgBr

C.Y與Br2以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得2種產(chǎn)物

D.X、Y可用酸性KMnCU溶液進(jìn)行鑒別

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

+一定條件

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting試劑

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)

A.M中C原子的雜化方式為sp2、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在順反異構(gòu)

D.lmolN最多可與4molH2加成

4.（2024安徽安慶二模,4）保護(hù)兵馬俑失色的方法之一:水溶性小分子透過(guò)顏料，經(jīng)過(guò)電子束

輻射變成長(zhǎng)鏈固體狀態(tài)，再與陶土表面牢固結(jié)合，進(jìn)而起到加固顏料的作用，原理如圖所示。

下列說(shuō)法正確的是(D)

o

“HW、JLz\/OH電子束輻射、

Y°v.妾聯(lián)劑.（A）

CH2

、OH

甲基丙烯酸羥乙酯PHEMA

A.此反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B.甲基丙烯酸羥乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羥乙酯最多能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)

D.PHEMA可能是一種親水性聚合物

5.（2024貴州學(xué)業(yè)水平選擇性考試模擬,6）Knoevenagel反應(yīng)是指鎂基化合物和活潑亞甲基

化合物在弱堿性胺催化下縮合制備％供不飽和班基化合物的反應(yīng)。某Knoevenagel反應(yīng)如

下，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（C）

C()2R

CHO

N()2一定條件N()2

A+CH2(CO2R)2—'C+D

B

A.A具有手性

B.若B的相對(duì)分子質(zhì)量為132,則R表示乙基

C.在一定條件下,C能發(fā)生水解反應(yīng)

D.D的分子式為H2O2

6.(2024北京朝陽(yáng)一模,13)高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子,其合成路線如

下：

下列說(shuō)法不正確的是(C)

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1個(gè)氨基和m個(gè)酰胺基

C.一定條件下,X水解可得到E和F

D.G與X生成Y的過(guò)程中有加聚反應(yīng)發(fā)生

命題點(diǎn)2有機(jī)合成與推斷綜合題

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以非選擇題形式考查，難度中等

備考指南連考，力爭(zhēng)

風(fēng)向前知以新材料或新藥物的制備為載體，考查有機(jī)物命名、官能團(tuán)識(shí)別、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書

寫、反應(yīng)類型判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、限定條件下同分異構(gòu)

體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

7.(2024重慶一診,18)鄰羥基氮雜蔡可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體,其合成路線如下圖所

示：

鄰羥基氮雜菜

(1)A的名稱為3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是羥基、氨

基，:甘油的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。

⑵C能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=

△

CHCHO+2「Ag(NH3)21OH-\CH2=CHC()()NH,+2AgJ+3NH3+H2。。

(3)H+E-J的化學(xué)方程式為°HNO2OHNH2_O

⑷化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有12種(不考慮立體

異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③含有一NH2④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

(5)根據(jù)流程中的信息和已學(xué)知識(shí),寫出下列流程(Ar為芳基)中Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

8.（2024廣西南寧一模,18）化合物H是液晶材料的單體，其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

（1）B的化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯甲酸（或4-羥基苯甲酸），:B中碳原子的雜化方

式為SP2O

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、懶鍵

（4）由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

Br

⑸有機(jī)物M比?多一個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子，則M的可能結(jié)構(gòu)有12

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰（峰面積比為3：2：2）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

_0)-^CH2()H

(6)化合物M(一。)是一種抗癌藥物中間體。參照上述

TTQZZ\\CTI()H

合成路線,寫出以\=/:和CH3I為起始原料制備化合物M的合成路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

?答案

9.(2024東北三省二模,19)化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如下:

已知:在有機(jī)合成中，電性思想有助于理解一些有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程。例如受酯基吸電子作用的

影響,酯基鄰位碳原子上的C-H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂,在堿性條件下可與另一分子酯發(fā)生

酯縮合反應(yīng):

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOCH,

=0

(2)H中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。

人

⑶滿足以下條件的COOCH,的同分異構(gòu)體有J種(不考慮立體異

構(gòu))。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng);②能使漠的四氯化碳溶液褪色。

(4)C生成D的過(guò)程中,還會(huì)生成一種副產(chǎn)物1,1與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

口0?,C00CH,

式為請(qǐng)從電性角度分析由C生成I相對(duì)于生成D更難

的原因?yàn)?CH3是推電子基團(tuán)，導(dǎo)致酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性減弱,

更難斷裂

(5)由F生成G的過(guò)程實(shí)際分為2步，第一步為加成反應(yīng)，則第二步為消去

反應(yīng),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10.(2024河北邯鄲三模,18)有機(jī)物I是合成二菇化合物的中間體，其合成路線如圖所示

(—Ph表示苯基，部分反應(yīng)條件省略)。

()

已知:i.

R,CH—COOR,

CO(OR,)2I

ii.R1CH2COOR2C()()R3

OH

COOC2H5

NaBH,

111.

R,

I

R)—C—COOHR2

I△I

COOH—>R,—CHCOOH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)化合物A的化學(xué)名稱為丙酮；C+E-F的反應(yīng)類型為加成

反應(yīng)

(2)G—H的反應(yīng)條件為稀硫酸、加熱；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OCH.Ph

(3)H—I的化學(xué)方程式為.

(4)化合物E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

CH：iH3c

CH,fCO()-^^-OOOCCH.3

CH3H3C_(任填一種)。

①含有"d結(jié)構(gòu)

②含有酯基

③其水解產(chǎn)物遇FeC13溶液顯色

④核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

HC)八

oVX

(5)設(shè)計(jì)以0^、HCHO、NH(CH3)2為原料制備0的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任

選)。

模塊五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

風(fēng)向預(yù)測(cè)?規(guī)律分析

命題點(diǎn)考題示例

多官能團(tuán)（2024江西,4,3分）（2024貴州,4,3分）（2024廣東,9,2分）（2024山東,8,2分）（2024

有機(jī)物的黑、吉、遼,7,3分）（2023福建,2,4分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

結(jié)構(gòu)與性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023廣東,8,2分）（2023山東,7,2分）（2023山

質(zhì)東,12,4分）

有機(jī)合成（2024貴州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

與推斷綜遼,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山東,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合題河北,18,14分）（2023重慶,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命題點(diǎn)1多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以選擇題形式考查，難度較小

備考指南連考，必拿

風(fēng)向前知以含多種官能團(tuán)的陌生有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為情境,考查分子式、原子軌道雜化方

式、手性碳、同系物、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)數(shù)目及性質(zhì)、反應(yīng)類型等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

1.（2024海南中學(xué)一模,12）治療流感的特效藥—“奧司他韋”結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法不亞

聊的是（A）

A.分子式為Ci6H26N2O4?

B.該結(jié)構(gòu)中有5種官能團(tuán)\Z\0

C.能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)o

D.lmol該物質(zhì)最多能與2moiNaOH發(fā)生反應(yīng)人

H1

NH,

2.（2024遼寧葫蘆島一模,6）化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下:

下列說(shuō)法正確的是(B)

A.X分子中含手性碳原子

B.X轉(zhuǎn)化為Y的過(guò)程中°與CHaMgBr反應(yīng)生成OMgBr

C.Y與Br2以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得2種產(chǎn)物

D.X、Y可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

一定條件

Witting試劑

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)

A.M中C原子的雜化方式為sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在順反異構(gòu)

D.lmolN最多可與4molH2加成

4.（2024安徽安慶二模,4）保護(hù)兵馬俑失色的方法之一:水溶性小分子透過(guò)顏料，經(jīng)過(guò)電子束

輻射變成長(zhǎng)鏈固體狀態(tài)，再與陶土表面牢固結(jié)合，進(jìn)而起到加固顏料的作用，原理如圖所示。

下列說(shuō)法正確的是（D）

o丑

Jk/\/（）H電子束輻射

Y0v一交聯(lián)劑.oA）

CH,

、OH

甲基丙烯酸羥乙酯PHEMA

A.此反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B.甲基丙烯酸羥乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羥乙酯最多能與2moi氫氧化鈉反應(yīng)

D.PHEMA可能是一種親水性聚合物

5.（2024貴州學(xué)業(yè)水平選擇性考試模擬,6）Knoevenagel反應(yīng)是指班基化合物和活潑亞甲基

化合物在弱堿性胺催化下縮合制備a,隹不飽和班基化合物的反應(yīng)。某Knoevenagel反應(yīng)如

下，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(C)

CO2R

CHOA

rC(),R

NO?一定條件NO2

A+CH（COR）c+D

2B22

A.A具有手性

B.若B的相對(duì)分子質(zhì)量為132,則R表示乙基

C.在一定條件下,C能發(fā)生水解反應(yīng)

D.D的分子式為H2O2

6.（2024北京朝陽(yáng)一模,13）高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子,其合成路線如

下：

0

00

下列說(shuō)法不正確的是(C)

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1個(gè)氨基和m個(gè)酰胺基

C.一定條件下,X水解可得到E和F

D.G與X生成Y的過(guò)程中有加聚反應(yīng)發(fā)生

命題點(diǎn)2有機(jī)合成與推斷綜合題

預(yù)測(cè)說(shuō)明通常以非選擇題形式考查，難度中等

備考指南連考，力爭(zhēng)

風(fēng)向前知以新材料或新藥物的制備為載體，考查有機(jī)物命名、官能團(tuán)識(shí)別、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書

寫、反應(yīng)類型判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、限定條件下同分異構(gòu)

體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等

風(fēng)向預(yù)測(cè)?精華題組

7.（2024重慶一診,18）鄰羥基氮雜蔡可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體,其合成路線如下圖所

鄰羥基氮雜蔡

（1）A的名稱為3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯），F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是羥基、氨

基，:B-＞甘油的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

⑵C能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2M

△

CHCHO+2-Ag(NH3)2]OH-\CH2=CHC()()NH,+2Ag」+3NH3+H2。

（3）H+E-J的化學(xué)方程式為.

（4）化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有12種（不考慮立體

異構(gòu)）。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③含有一NH2④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

（5）根據(jù)流程中的信息和已學(xué)知識(shí),寫出下列流程（Ar為芳基）中Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

8.（2024廣西南寧一模,18）化合物H是液晶材料的單體，其合成路線如下:

：00H:OOC2H5

1)KOH

A-n2)C0J催化劑C2H5OH

C6H6。3)H+)

OH

Br/K2co

COCI

同氯過(guò)氧苯甲酸

回答下列問(wèn)題：

(1)B的化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯甲酸(或4-羥基苯甲酸)，B中碳原子的雜化方

式為Sp2O

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、醛鍵。

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

Br

⑸有機(jī)物M比~多一個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子，則M的可能結(jié)構(gòu)有12

種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰(峰面積比為3：2：2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Br

Br

為.

(6)化合物M()是一種抗癌藥物中間體。參照上述

合成路線,寫出以H＜）Ub（）I1和CH3I為起始原料制備化合物M的合成路線

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

?答案

9.（2024東北三省二模,19）化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如下:

已知:在有機(jī)合成中，電性思想有助于理解一些有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程。例如受酯基吸電子作用的

影響,酯基鄰位碳原子上的C-H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂,在堿性條件下可與另一分子醋發(fā)生

酯縮合反應(yīng)：

00

R,4巧心.

,H\R,CHZNR42)H雞。

HSt

00

R

\CAHA+R，°H

2fH\)R2