立足基礎重視能力引領課改——談年高三有機化學復習

紹興市高級中學呂紅祥1/45一、高考有機化學考什么二、高考有機化學怎么考三、高考有機化學怎么辦——研究考綱——研究考題——研究考點2/451、“掌握烷烴命名標準”改為“了解烷烴命名標準”

2、刪除了“碳原子彼此連接可能形式”3、刪除了“了解有機物主要起源”年：年：刪除了縮聚合成樹脂、同系物原理應用年：經典烴類衍生物中增加了“甲醛”年：與07年相比，無改變。近幾年中（有機部分）考試綱領要求改變考綱要求內容——抓落實考綱降低要求內容——少拓展考綱不要求內容——不復習3/45年考試綱領要求（有機部分）

1．了解有機化合物數目眾多和異構現象普遍存在本質原因。2．了解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念。能夠識別結構式（結構簡式）中各種原子連接次序和方式、基團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構體。了解烷烴命名標準。3．以一些經典烴類化合物為例，了解有機化合物基本碳架結構。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔）中各種碳碳鍵、碳氫鍵性質和主要化學反應。4．以一些經典烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團在化合物中作用。掌握各主要官能團性質和主要化學反應。5．了解石油化工、農副產品化工、資源綜合利用及污染和環境保護概念。6．了解在生活和生產中常見有機物性質和用途。7．以葡萄糖為例，了解糖類基本組成和結構，主要性質和用途。8．了解蛋白質基本組成和結構，主要性質和用途。9．初步了解主要合成材料主要品種主要性質和用途。了解由單體經過聚合反應生產高分子化合物簡單原理。10．經過上述各類化合物化學反應，掌握有機反應主要類型。11．綜合應用各類化合物不一樣性質，進行區分、判定、分離、提純或推導未知物結構簡式。組合多個化合物化學反應，合成含有指定結構簡式產物。

4/45烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能團性質與主要反應5/45－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH顯色反應氧化反應官能團性質與主要反應6/45

同

分

異

構官能團異構(異類異構)CnH2n烯烴環烷烴CnH2n-2炔烴二烯烴環烯烴CnH2n+2O醇醚CnH2nO醛酮CnH2nO2羧酸酯碳鏈異構位置異構同分異構體書寫與推測7/45位置異構醇①②（接上-OH,各2種）醚①（插入氧原子，共2種）②（插入氧原子，共1種）用氫原子去飽和上述各種結構，便得到4種醇和3種醚，共7種。例1、寫出化學式C4H10O全部可能同分異構體同分異構體書寫與數目標推測碳鏈異構C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C8/45例2、有機物甲分子式為C9H18O2，在酸性條件下水解為乙和丙兩種有機物，在相同溫度和壓強下，同質量乙和丙蒸氣所占體積相同，則甲可能結構有：（）A、8種B、14種C、16種D、18種酯水解酸+醇醇比酸多一個碳C3H7—COOC5H11同分異構體書寫與數目標推測9/45例3、已知化學式為C12H12結構簡式以下,其苯環上二溴代物異構體數有-----（）A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3同分異構體書寫與數目標推測10/45方法一、aCH3CH3acbcbBrCH3CH3⑥××⑧⑦Br②CH3CH3③⑤④①CH3CH3×Br××⑨×11/45方法二、aCH3CH3acbcb兩溴在不一樣環上:兩溴在同一苯環上:aabbccabacbcabacbc12/45（-26）某有機化合物A結構簡式以下：

⑴A分子式是

。⑵A在NaOH水溶液中加熱反應得到B和C，C是芳香化合物。B和C結構簡式是：B

，C

。該反應屬于

反應。⑶室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E結構簡式是

。⑸寫出同時符合以下兩項要求E全部同分異構體結構簡式。

①化合物是1，3，5-三取代苯②苯環上3個取代基分別為甲基、羥基和含有-C－O-結構基團13/45（1）依據右圖模型寫出薩羅結構簡式：（3）同時符合以下四個要求水楊酸同分異構體共有

種。①含有苯環；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應；④只能生成兩種一氯代物產生。（全國Ｉ--29）14/45下列圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。（全國Ｉ--29）（1）D化學名稱是

。（2）反應③化學方程式是

。（有機物須用結構簡式表示）（3）B分子式是

。A結構簡式是

。反應①反應類型是

。（4）符合以下3個條件B同分異構體數目有

個。i）含有鄰二取代苯環結構、ii)與B有相同官能團、iii）不與FeCl3溶液發生顯色反應。寫出其中任意一個同分異構體結構簡式

。（5）G是主要工業原料，用化學方程式表示G一個主要工業用途

。15/45二、高考有機化學怎么考——研究考題表（1）近五年高考中有機試題結構分析（浙江省）百分比

19．4%6+15=2112、29年25%6+21=2712、29年16．7%3+15=1827(1)、29年19．4%6+15=2112、26年16．7%7+13=2029、30年分值題號16/45

表（2）近五年高考中有機試題考查內容（浙江卷）

考查內容①與H2、Br2加成②官能團名稱、性質③反應類型判斷④碳碳雙鍵加聚反應⑤同分異構體⑥推理結構簡式①結構式→分子式②酯水解后產物結構簡式③反應類型判斷④能與苯環、羧基、羥基反應判斷⑤鹽酸與羧酸鈉反應⑥按題目要求書寫同分異構體①結構式→分子式→結構簡式②同分異構體判斷③官能團推斷、識別和書寫④一溴代物結構簡式書寫⑤羧酸與醇、NaHCO3反應方程式⑥反應類型判斷①依據模型寫結構簡式②設計試驗證實苯酚、碳酸、水楊酸酸性強弱③按題目要求書寫同分異構體④醛與H2加成反應⑤酸與醇酯化反應⑥反應類型判斷⑦有機物燃燒方程式書寫及相關計算①分子式→結構簡式→名稱②酯在堿性條件下水解③按題目要求書寫同分異構體④酸與醇酯化⑤乙烯工業用途17/45表（3）07年部分省份高考有機化學試題分析

全國（I）北京上海廣東江蘇考查官能團碳碳雙鍵苯環羧基醇羥基酚羥基碳碳雙鍵羥基醛基酯基碳碳雙鍵醛基羧基醇羥基酚羥基碳碳雙鍵羥基羧基酯基苯環碳碳雙鍵醛基、羧基醇羥基酚羥基考查反應類型及書寫反應方程式酯水解醇消去酯化反應加聚反應酯水解醇消去酯化反應縮聚反應還原反應酯化反應縮聚反應還原反應加成反應消去反應取代反應加成反應消去反應加聚反應酯化反應取代反應酯化反應加聚反應還原反應氧化反應加成反應消去反應取代反應同分異構體√√√

√有機試驗

√有機計算√√

18/45理綜高考有機化學試題特點

1、考查形式改變不大。

普通為選擇題和推斷題或框圖題。選擇題普通重視基礎知識考查。推斷題或框圖題，普通要求寫結構簡式（或分子式、結構式）、方程式、同分異構體等，其重視能力考查。分值占化學科總分比例20%左右。

19/45理綜高考有機化學試題特點

2、關注社會熱點，親密聯絡生產、生活實際和最新科技結果等。

歷年有機試題包括許多在生產、生活實際、科技最新結果物質結構與性質。如年29題乳酸，年第29題蘇丹紅一號；年12題茉莉醛。試題側重于自學能力、閱讀了解能力和遷移能力考查。20/45(四川-12)咖啡鞣酸含有較廣泛抗菌作用，其結構簡式以下所表示：關于咖啡鞣酸以下說法不正確是A．分子式為C16H18O9B．與苯環直接相連原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOHD．與濃溴水既能發生取代反應又能發生加成反應(重慶-9)氧氟沙星是慣用抗菌藥，其結構簡式如圖所表示，以下對氧氟沙星敘述錯誤是()(A)能發生加成、取代反應(B)能發生還原、酯化反應(C)分子內共有19個氫原子(D)分子內共平面碳原子多于6個21/45(上海-19)莽草酸是一個合成治療禽流感藥品達菲原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。以下關于這兩種有機化合物說法正確是()(A)兩種酸都能與溴水反應(B)兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色(C)鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵(D)等物質量兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣量相同(-北京-5)(6分)將用于年北京奧運會國家游泳中心(水立方)建筑采取了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。以下說法錯誤是A．ETFE分子中可能存在“－CH2―CH2―CF2―CF2―”連接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯反應均為加聚反應C．聚全氟乙丙烯分子結構簡式可能為D．四氟乙烯分子中既含有極性鍵又含有非極性鍵22/45

年北京奧運會主體育場外形好似“鳥巢”

(

The

Bird

Nest

）。有一類硼烷也好似鳥巢，故稱為巢式硼烷。巢式硼烷除

B10H14不與水反應外，其余均易與水反應生成氫氣和硼酸，硼烷易被氧化。下列圖是三種巢式硼烷，相關說法正確是A．這類巢式硼烷通式是

CnH

n

+

4

B．2B5H9

+

12O2==

5B2O3

十9H2O

，l

molB5H9完全燃燒轉移25mol電子C．8

個硼原子巢式棚烷化學式應為

B8H10

D．硼烷與水反應是非氧化還原反應23/45理綜高考有機化學試題特點

經過高考有機試題分析：考查關鍵點主要是有機物化學式（分子式）、結構簡式、化學方程式書寫；典型官能團結構和性質及判斷；同分異構體判斷及書寫；有機反應類型判斷。3、試題立足基礎，突出主干知識24/45下列圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。（全國Ｉ--29）（1）D化學名稱是

。（2）反應③化學方程式是

。（有機物須用結構簡式表示）（3）B分子式是

。A結構簡式是

。反應①反應類型是

。（4）符合以下3個條件B同分異構體數目有

個。i）含有鄰二取代苯環結構、ii)與B有相同官能團、iii）不與FeCl3溶液發生顯色反應。寫出其中任意一個同分異構體結構簡式

。（5）G是主要工業原料，用化學方程式表示G一個主要工業用途

。25/45理綜高考有機化學試題特點

④有機推斷與有機計算相結合，確定分子式或結構簡式，考查學生處理數據能力。4、重視能力考查、重在分析推理。①依據框圖中箭頭所表示反應，推斷官能團及反應類型，經過找切入點，考查學生正向思維和逆向思維能力②依據試題給出信息，進行模仿、聯想能力考查。③依據試題給出信息，考查學生獲取信息能力和利用“殘基”方法處理問題能力26/45（年30題)（1）化合物A含有官能團是

。（2）1molA與2moIH2反應生成1moIE，其反應方程式是

。（3）與A含有相同官能團A同分異構體結構簡式是

。（4）B在酸性條件下與Br2反應得到D，D結構簡式是

。（5）F結構簡式是

。由E生成F反應類型是

。27/45

某芳香族有機物分子式為C8H6O2，它分子（除苯環外不含其它環）中不可能有：

A.兩個羥基B.一個醛基

C.兩個醛基D.一個羧基（上海--22）28/45C2H2O2-H2O2C2

(A)

C8H6O2-C6H5C2HO2-CHOCO

(B)

－C≡C－－

C－O

C8H6O2-C6H4

C8H6O2-C6H4C2H2O2-C2H2O20

(C)

C8H6O2-C6H5C2HO2-CHO2C

(D)√

√

√

╳29/450304050607官能團碳碳雙鍵√√√√碳碳叁鍵苯環√√√√鹵代烴醇羥基√√√√√酚羥基√√醛基√√√羰基√羧基√√√√√酯基√√氨基三、高考有機化學怎么辦——研究考點30/45

0304050607

反

應

類

型

取

代鹵素取代

√√

苯硝化

√

鹵代烴水解

酯化反應

√√√√

酯水解

√

√

醇與氫鹵酸

酚與濃溴水

加

成碳碳雙鍵加成√

√√√

碳碳叁鍵加成

苯及其同系物加成

√√

醛酮類物質加成√

√√

加聚√

√

氧

化碳碳雙鍵、叁鍵氧化

√√

醇氧化

醛氧化√

√√

消去鹵代烴消去

醇消去√

√

31/45

03040506

07同分異構體書寫√√√√√

反應類型判斷√√√√√

反應方程式書寫√

√√√

試驗設計

√

有機計算

√

32/45考點分析：1、對官能團考查，集中在羥基、醛基、羧基、碳碳雙鍵、苯環等這些主要官能團上；3、同分異構體書寫、反應方程式書寫、反應類型判斷是歷年命題主角；強調主干知識，不等于面面俱到，通常認為不是“熱點”知識，不等于這些知識不主要，而是說明理綜考試側重于能力考查，不強調知識覆蓋面。如近五年中鹵代烴從未出現過，但作為烴衍生物中主要組成部分，應給予關注。2、反應類型中酯化反應、加成反應、醛氧化還原反應等是高考重點。主干知識年年考，非主干知識輪番考33/45年有機化學復習提議：1、回歸教材，立足基礎，加強學科能力培養3、重視經典題、高考題使用，杜絕“題?！?。2、加強學法指導，抓好審題和規范答題34/451、回歸教材，立足基礎，加強學科能力培養

假如基礎知識不扎實，知識了解和知識之間聯絡能力就無從談起。理綜命題方向是：堅持能力立意命題，注意與書本中基礎知識相結合，以考查學生學科能力，即回歸書本。比如年理綜試卷29題就取材于第二冊第六章第六節課后習題(書本P172-173第四題。)年第29題有機推斷題，包括到醇消去、酯水解、酯化反應等，命題者意圖也就是想經過利用有機化學基礎知識，考查學生分析問題和處理問題能力。實際上許多高考題都能夠從教材中找到相類似題型和相關知識點。所以，在高三復習時一定要回歸書本、重視基礎知識落實，重視學生知識遷移能力培養、構建學科知識點網絡、加強學科能力培養。將基礎知識網絡化將零碎知識條理化將重點知識專題化35/45（1）將基礎知識網絡化以“結構——性質——制法——用途”邏輯關系為橋梁，理清有機物相互轉化關系，建立知識網絡圖。復習主要有機物結構、性質、用途、制法，練習化學方程式書寫，將知識橫向和縱向統攝整理成網絡圖，有了網絡圖和化學方程式有序儲存，在解推斷題和合成題時，才能將網絡中知識快速調用、遷移，與題給信息重組，使問題得到處理。36/45（2）將零碎知識條理化（1）能發生銀鏡反應有機物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖（2）能發生取代反應有機物及反應條件：①烷烴與鹵素單質（光照）；②苯與液溴（鐵作催化劑）；③苯硝化（50oC-60oC水浴）；④鹵代烴水解（NaOH水溶液）；⑤酯類水解（無機酸或堿催化）；⑥酚與濃溴水（3）能發生加成反應有機物：含不飽和鍵（4）能使溴水褪色有機物：①不飽和烴及其衍生物②石油產品（裂化氣、裂解氣）③苯酚及其同系物④含醛基化合物（5）能使酸性KMnO4溶液褪色有機物：①不飽和烴及其衍生物②苯同系物③含醛基有機物④還原性糖、酚類⑤石油產品（裂化氣、裂解氣）（6）能發生顯色反有機物:苯酚氧化(粉紅色)、苯酚遇Fe3+(紫色)、濃HNO3與蛋白質（黃色）、淀粉遇Ｉ2（藍色）例1、有機物化學性質37/45（2）將零碎知識條理化例2、有機試驗知識：（1）制取有機物：①CH2=CH2②CH≡CH③C2H5-Br④CH3COOC2H5⑤石油分餾（2）操作：ⅰ、水浴加熱：①銀鏡反應②制硝基苯③乙酸乙酯水解④蔗糖、纖維素水解ⅱ、溫度計水銀球位置：①制乙烯在反應液中②制硝基苯在水浴中③石油蒸餾在蒸氣中ⅲ、導管冷凝回流：①制溴苯②制乙酸乙酯③石油蒸餾（冷凝管）ⅳ防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯（3）有機物分離提純方法：①萃取分液法②蒸餾分餾法③洗氣法等（4）慣用判別法：①溴水②酸性KMnO4溶液③新制Cu(OH)2懸濁液④銀氨溶液⑤金屬鈉⑥指示劑⑦顯色反應（5）試驗條件控制：①溴乙烷在氫氧化鈉水溶液與氫氧化鈉醇溶液中加熱②制CH2=CH2：濃硫酸、170℃（6）碎瓷片（沸石）使用：①制乙烯②石油蒸餾③制乙酸乙酯38/45（3）將重點知識專題化

經過對《考試綱領》要求解讀，以及對近5年高考試題分析，我們認為有機化學重點知識需要進行強化訓練、專題復習。大專題——如“同系物與同分異構體”、“有機合成與推斷”、“有機試驗”、“有機物計算”等小專題——如“有機物燃燒規律”、“有機物脫水方式”、“高分子與單體”、“碳碳雙鍵與碳氧雙鍵比較”等經過專題復習形式，打破章節之間、無機與有機之間限制，加深對知識鞏固和了解，從而抵達知識融會貫通。39/452、加強學法指導，抓好審題和規范答題應試能力最終要落實到卷面上，在卷面上，不會做和會做做不對、及會做做得慢都是等效，在復習中能夠經過規范訓練、規范講評，實現會題做對，拿到全分。高考復習實際上是一個查漏補缺過程，許多學生往往出現上課聽得懂，下課不會做現象，做到課前預習、課后復習，讓學生清楚地知道自己存在問題。（1）課前預習、課后鞏固（2）考評結合，查漏補缺（3）建立錯題集對高三學生來說，許多內容一聽就懂、一看就會，一做就錯、一考就糟。要教會學生怎樣去分析題目，怎樣盡快地找出其中有用信息，怎樣將不直觀語言“翻譯”成更直觀化學語言，怎樣去尋找解題突破口等等。40/45答題中常見錯誤：1