第83頁（共83頁）2025高考化學三輪復習之有機物的合成（解答大題）一．解答題（共20小題）1．（2025?上海模擬）鹽酸芬戈莫德（H）是一種治療多發性硬化癥的新型免疫抑制劑，以下是其中種合成路線：已知：?。ⅲ?）B分子中含有的官能團為；A分子中有個原子共平面。（2）E的分子式為。（3）整個反應過程中沒有涉及到的反應類型有。（不定項）A.加成反應B.氧化反應C.加成反應D.還原反應（4）已知C→D過程中原子利用率為100%，化合物X的結構簡式是。（5）①由D生成E的反應目的是。②G→H的第（2）步中加HCl的目的是。（6）寫出由E生成F的化學反應方程式。（7）在C的同分異構體中，同時滿足下列條件的可能結構共有種（不考慮立體異構）。a）含有苯環和硝基；b）核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1（8）參照上述反應路線，以H和CH3NO2為原料，設計合成NO的路線（無機試劑任選）。如圖是芬戈莫德最初合成的起始路線：（9）對比兩個反應路線，寫出現在反應路線的優點及原因：【優點1】；【優點2】。2．（2025?湖南校級一模）扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如圖：（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團的名稱為。已知：A+B→C為加成反應，則B的結構簡式為。（2）C（）中①、②、③三個—OH電離出H+的能力由強到弱的順序是。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E分子中不同化學環境的氫原子有種。（4）D→F的反應類型是反應（填“取代”或“加成”）。（5）寫出符合下列條件的F的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式：。①屬于一元酸類化合物②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（6）已知：R試寫出由乙酸為原料制備A的合成路線（無機試劑任選）。（合成路線常用的表示A→3．（2025?海南一模）茅蒼術醇（G）是一種有效的抗癌藥物，一種合成路線如圖所示。已知：①（R1、R2可以是烴基或含氧基團）；②R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。請回答下列問題：（1）E中官能團的名稱為。C轉化為D的反應類型為。（2）D轉化為E的過程中，還有一種有機物生成，按系統命名法對該有機物命名，其名稱為。（3）G在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應的化學方程式為（寫出一個即可）。（4）M是B的同分異構體，M除含有結構外，無其他環狀結構，且六元環上有兩個取代基，則M的結構簡式為（填一種，不考慮立體異構）。（5）以1，3﹣丁二烯為原料制備的合成路線設計如下（部分反應條件已略去）：寫出結構簡式：X、Y、Z。4．（2025?日照一模）乙烯雌酚（H）是一種人工合成激素．合成路線如圖所示（部分反應條件略）?；卮鹣铝袉栴}：（1）B中官能團名稱為，F→G的反應類型為。（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為。（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物中共有個手性碳原子。（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體共種（不考慮立體異構），其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為。5．（2025?徐匯區一模）一種有機合成中間體H的合成路線如圖：已知：（1）物質A的名稱。（2）化合物B中含有的官能團名稱是。（3）B→C的反應類型為。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.加聚反應（4）C→D的轉化過程中副產物偏多的原因。（5）寫出D→E過程中（1）的反應式。（6）已知G→H經過了先分子內加成再消去兩步反應，寫出第一步反應產物的結構簡式。（7）用“*”標出H中的手性碳原子。（8）寫出1種符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式。①芳香族化合物②能發生銀鏡反應③核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1：1：6：6（9）參照相關信息，以HCHO和化合物M為原料，設計E→F的合成路線。（無機試劑任選）6．（2025?鄂州一模）化合物Ⅰ是合成祛痰藥——必嗽平的主要原料，某研究小組按下列路線合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH2回答下列問題：（1）化合物Ⅰ的化學式為；化合物C中含氧官能團名稱是。（2）寫出反應①的試劑和條件：，反應①～⑥中屬于取代反應的有（填序號）。（3）化合物G的結構簡式為。（4）寫出反應⑥的化學方程式：。（5）寫出符合下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式：（任寫一種）。①能發生銀鏡反應與水解反應；②有三種不同環境的氫原子。7．（2024秋?房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是。（2）A→B的反應方程式是。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式。（6）下列說法正確的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH8．（2024秋?靜安區期末）9﹣菲甲酸是一種重要的有機中間體，在藥物化學中，有可能作為原料或中間體用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯為原料合成9﹣菲甲酸的路線如圖所示（部分反應試劑、反應條件省略）。（1）A→B的反應試劑、反應條件是。A.氯氣、鐵屑B.氯化氫、鐵屑C.氯氣、光照D.氯化氫、光照（2）C的名稱是；H中含氧官能團的名稱為；（3）G的分子式為；D的分子式是C8H7N，其結構簡式為；（4）能測定K的相對分子質量的儀器是。A.元素分析儀器B.質譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振氫譜儀（5）若反應E+F→G分兩步進行，第一步是加成反應，則第二步的反應類型是。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.氧化反應（6）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式；ⅰ苯環上有兩個取代基ⅱ既能發生銀鏡反應，又能和金屬Na反應ⅲ核磁共振氫譜圖中峰的組數最少（7）結合本題合成路線，以和乙醇作為有機原料，設計合成的路線（無機試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應條件反應試劑B9．（2025?深圳模擬）新型催化技術實現了乙酰丙酸乙酯的綠色高效合成，示意圖如圖：（1）化合物Ⅰ的分子式為，其環上取代基的名稱是。（2）化合物Ⅱ的某同分異構體，僅含一個五元環且不含其他環狀結構，不發生銀鏡反應，在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，峰面積比為1：2，其結構簡式為（任寫一種）。（3）化合物I制備化合物IV（）的反應可以表示為：I+M→IV+H2O，則化合物M為（填化學式）；化合物M易溶于水，其原因是。（4）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有（填標號）。A．化合物Ⅰ到Ⅱ反應的原子利用率為100%，有C＝O雙鍵的斷裂與形成B．化合物Ⅱ是乙醇的同系物，能與金屬鈉反應C．化合物Ⅲ在堿性環境中水解時，可消耗等物質的量的NaOHD．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的轉化中，存在C原子雜化方式的改變（5）對化合物Ⅱ，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①②取代反應（6）利用羥醛縮合反應為烴基或H）的原理，以乙烯為唯一有機原料，合成?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：①第一步為烯烴直接制醇的反應，其化學方程式為。②其中，羥醛縮合前后各涉及一步氧化反應，其氧化產物分別為CH3CHO和（寫結構簡式）。10．（2025?江蘇校級一模）褪黑素是由松果體產生的一種胺類激素，在調節晝夜節律及睡眠﹣覺醒方面發揮重要作用。某研究小組以乙炔為原料，設計合成路線如圖（部分反應條件已省略）：已知：無水乙酸鈉在堿石灰作用下發生反應：CH3COONa+NaOH→△CaOCH4↑+Na2CO回答下列問題：（1）C中所含官能團的名稱為氰基和。（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應，結合電負性解釋原因。元素HCO電負性2.12.53.5（3）E的結構簡式為。（4）寫出符合下列條件的H的一種同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式。ⅰ.含有3個六元環，其中1個是苯環；ⅱ.含有結構，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學環境的氫原子。（5）已知：R—CN→H2O/H+R—COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備的合成路線（無機試劑、有機溶劑任選）11．（2024秋?海南期末）以苯為原料制備有機物H的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）實現A→B反應需要的試劑和條件是。（2）C→E的反應類型為。（3）E→F的化學方程式為。（4）研究發現，在G→H反應中用“→ΔAl2O3”代替“→Δ（5）X是C的同分異構體，符合以下條件的X的結構簡式為（不考慮立體異構）。①含有五元碳環②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯為原料，設計制備的合成路線：（其他試劑任選）。12．（2024秋?上海校級期末）金剛烷（）具有良好的保濕效果，被廣泛應用于嬰兒油、護膚霜、口紅等化妝品中。工業上可通過下列途徑制備：請回答下列問題：（1）反應①的條件與試劑為，反應③的化學方程式為。（2）上述流程中A、B、C、D四個物質中含有手性碳原子的是。（3）下列屬于加成反應的是。A．反應②B．反應③C．反應④D．反應⑤（4）E與F的關系是。A．同系物B．同分異構體C．同一物質D．同素異形體（5）（）與溴的CCl4溶液反應的產物，可能是。A．B．C．D．13．（2025?福建模擬）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下（部分條件略去）：（1）化合物A中含氧官能團有和（填官能團名稱）。（2）反應③的反應類型是。（3）反應①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，X的結構簡式為。（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．苯環上有三個取代基，有5種不同化學環境的氫原子Ⅱ．既能發生銀鏡反應又能與FeCl3發生顯色反應寫出一種符合條件的同分異構體的結構簡式：。（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2B→△NaOH溶液CH3CH2OH→濃硫酸CH14．（2025?廣東模擬）對香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多種生理功能。但受其低脂溶性所限，對香豆酸難以在乳液等體系中發揮較好的抗氧化作用?？赏ㄟ^以下化學修飾，提高其穩定性，增強生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式為，名稱為。（2）化合物Ⅱ的官能團名稱為?；衔铫虻哪惩滴镉?個碳原子，且核磁共振氫譜有2組峰，其結構簡式為。（3）化合物Ⅳ轉化成Ⅴ時，另一個產物的結構簡式為。（4）關于上述圖中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有。A．化合物Ⅲ存在順反異構現象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的轉化是為了保護官能團酚羥基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的轉化中，有σ鍵和π鍵的斷裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度較?。?）對化合物Ⅴ，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①②加成反應（6）以水楊醛（）和1，3﹣二氯丙烷為原料，合成香豆素（）?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：①第一步反應的化學方程式為（注明反應條件）。②最后一步反應的反應物的結構簡式為。15．（2024秋?秦淮區校級期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目是。（2）A→B的反應類型是。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結構簡式：。（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：。①苯環上只有三個取代基②能發生銀鏡反應③分子中有4種不同化學環境的氫原子（5）設計以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機試劑任用，合成路線示例見本題題干）。16．（2025?四川模擬）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為。（2）B→C的化學方程式為，該反應的類型為。（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為（填官能團的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結構簡式為。（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件的有種（不考慮立體異構，填字母）；a．苯環上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為（任寫一種）。17．（2024秋?河東區期末）1，4﹣環己二醇（有機物F）是重要的醫藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。完成下列填空：（1）寫出B的結構簡式，F中官能團名稱是。（2）下列C的名稱正確的是；a.1，3﹣環己二烯b.2，4﹣環己二烯c.1，4﹣環己二烯（3）寫出反應①的化學方程式。（4）A的符合下列條件的同分異構體有種。①鏈狀②能發生銀鏡反應（5）寫出C與Br2按1：1加成的兩種產物的結構簡式。（6）D→E的反應類型是。（7）反應③的化學反應方程式是。（8）寫出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路線（無機試劑任選）。18．（2025?韶關一模）近年來，我國科學工作者成功研究出以CO2為主要原料生產可降解高分子材料的技術，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應原理：（1）A的名稱為，B中所含官能團的名稱為。（2）對于A，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件生成新物質的結構簡式反應類型①（a）CH2＝CHCH2Cl（b）②催化劑、加熱（c）加聚反應（3）D的分子式為，D的一種鏈狀同分異構體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結構簡式為。（4）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發生加成反應生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學方程式。19．（2024秋?河西區期末）有機物D是重要的合成中間體，下列路線是合成D的一種方法，回答。（1）D中所含官能團的名稱為。（2）反應①的反應類型為，轉化反應③所需的試劑為（填化學式）。（3）C中含有手性碳原子的數目有個（填數字）。（4）反應②的化學方程式為。（5）滿足下列條件的B的同分異構體共種；寫出一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構結構簡式。a．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應b．苯環上有2種化學環境的氫原子c．分子中無“—O—O—”結構20．（2024秋?河北區期末）水楊酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常見成分，具有殺菌和抗牙齦炎的功效。其常見合成路線如圖：（1）有機物A的名稱是，有機物B的分子式為。（2）有機物D中所含的官能團名稱是、。（3）反應①的反應類型為。（4）有機物M是E的同分異構體，其苯環上的取代基與E相同，則M的結構簡式可能為、。（5）以D為原料可一步合成阿司匹林（）。①檢驗阿司匹林中混有水楊酸的試劑為。②阿司匹林與足量NaOH溶液加熱條件下反應的化學方程式為。

2025高考化學三輪復習之有機物的合成（解答大題）參考答案與試題解析一．解答題（共20小題）1．（2025?上海模擬）鹽酸芬戈莫德（H）是一種治療多發性硬化癥的新型免疫抑制劑，以下是其中種合成路線：已知：?。ⅲ?）B分子中含有的官能團為酮羰基和硝基；A分子中有12個原子共平面。（2）E的分子式為C14H19NO4。（3）整個反應過程中沒有涉及到的反應類型有BC。（不定項）A.加成反應B.氧化反應C.加成反應D.還原反應（4）已知C→D過程中原子利用率為100%，化合物X的結構簡式是HCHO。（5）①由D生成E的反應目的是保護羥基。②G→H的第（2）步中加HCl的目的是為了增大產物的水溶性。（6）寫出由E生成F的化學反應方程式。（7）在C的同分異構體中，同時滿足下列條件的可能結構共有四種（不考慮立體異構）。a）含有苯環和硝基；b）核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1（8）參照上述反應路線，以H和CH3NO2為原料，設計合成NO的路線（無機試劑任選）。如圖是芬戈莫德最初合成的起始路線：（9）對比兩個反應路線，寫出現在反應路線的優點及原因：【優點1】反應原料易得；【優點2】副反應少，副產物少，產物更純凈?！敬鸢浮浚?）酮羰基和硝基；12；（2）C14H19NO4；（3）BC；（4）HCHO；（5）①保護羥基；②為了增大產物的水溶性；（6）；（7）四；（8）；（9）反應原料易得；副反應少，副產物少，產物更純凈?！痉治觥勘胶椭械孽Ｂ劝l生取代反應得到B，B中羰基被還原生成C，C發生已知i的反應得到D，由D的結構式，推測試劑X為甲醛，HCHO，D中羥基和反應得到E，保護羥基，E和發生取代得到F為，F加氫還原得到G，G水解得到H，據此分析解題?！窘獯稹拷猓海?）B物質中含有的官能團為酮羰基和硝基；A為苯，苯是平面結構，其中有12個原子共同面，故答案為：酮羰基和硝基；12；（2）E的結構為，其分子式為：C14H19NO4，故答案為：C14H19NO4；（3）根據分析可知，該流程中沒有涉及到的反應類型有氧化反應，還原反應，故答案為：BC；（4）C的分子式為：C9H11NO2，D的分子式為：C11H16NO4，分子結構相差C2H4O2，由于C到D過程中原子利用率為100%，是加成反應，所以結合i可知，化合物X的結構簡式是HCHO，故答案為：HCHO；（5）①D中羥基和反應得到E，E發生取代反應得到F，之后最終反應又生成的H中，又生成—OH，所以反應目的是保護羥基，故答案為：保護羥基；②G→H第（2）步中加HCl的目的是和氨基反應轉化為銨鹽，增大產物的水溶性，故答案為：為了增大產物的水溶性；（6）E生成F的化學反應方程式為：，故答案為：；（7）C為，它的同分異構體中，滿足a）含有苯環和硝基；b）核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1，有、、、，共四種，故答案為：四；（8）以和CH3NO2為原料，設計合成，先和CH3NO2發生加成反應得到，發生催化氧化反應得到，發生反應得到，合成路線為：，故答案為：；（9）是發生取代反應，還生成HClO，也發生取代反應，還生成CH3COONa，均有副產品生成，造成原料利用率不高，同時原反應線路中的反應原料較此方案簡單、易得，故答案為：反應原料易得；副反應少，副產物少，產物更純凈。【點評】本題考查有機物的合成，涉及官能團識別、有機反應類型、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，對比物質的結構明確發生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，題目難度較大。2．（2025?湖南校級一模）扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如圖：（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團的名稱為醛基、羧基。已知：A+B→C為加成反應，則B的結構簡式為。（2）C（）中①、②、③三個—OH電離出H+的能力由強到弱的順序是③＞①＞②。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E分子中不同化學環境的氫原子有4種。（4）D→F的反應類型是取代反應（填“取代”或“加成”）。（5）寫出符合下列條件的F的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式：、、、。①屬于一元酸類化合物②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（6）已知：R試寫出由乙酸為原料制備A的合成路線CH3COOH→Δ【答案】（1）醛基、羧基；；（2）③＞①＞②；（3）4；（4）取代；（5）、、、；（6）CH【分析】A的分子式為C2H2O3，A可發生銀鏡反應，且具有酸性，則A中含有醛基和羧基，其結構簡式為HOOCCHO，對比A、C的結構且A+B→C為加成反應可知B為苯酚，由C→D的反應條件可看出該反應為酯化反應，C中有羧基和醇羥基，兩個C分子可以發生酯化反應生成含有3個六元環的化合物E，D→F的反應為醇羥基與HBr發生的取代反應，據此分析回答問題?！窘獯稹拷猓海?）A的結構簡式為HOOCCHO，則A中含有醛基和羧基；對比A、C的結構且A+B→C為加成反應可知B為苯酚，其結構簡式為：，故答案為：醛基、羧基；；（2）①②③分別對應的是酚羥基、醇羥基、羧基，其—OH上氫原子的活潑性順序為羧基＞酚羥基＞醇羥基，則3個—OH的酸性由強到弱的順序是③＞①＞②，故答案為：③＞①＞②；（3）C中有羧基和醇羥基，兩個C分子可以發生酯化反應生成含有3個六元環的化合物，其結構為：，左右對稱，分子中不同化學環境的氫原子有4種，故答案為：4；（4）對比D、F的結構簡式可知，D→F為溴原子取代了羥基，所以D→F的反應類型是取代反應，故答案為：取代；（5）F中含有酯基、溴原子和酚羥基，三種基團均能與NaOH溶液反應，故1molF在一定條件下最多消耗3molNaOH。由條件①可知F的同分異構體中含有—COOH，由條件②可知結構中含有，則剩余的只有兩個碳原子、一個溴原子和三個氫原子，可通過移動—COOH與—Br書寫出符合要求的F的同分異構體為：、、、，故答案為：、、、；（6）根據信息可知，羧酸在PCl3和加熱的條件下可在與羧基相連的碳原子上引入一個氯原子，而氯原子水解即可生成羥基，醇羥基發生催化氧化轉化成—CHO，據此即可寫出由乙酸合成A的路線流程圖：，故答案為：CH【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。3．（2025?海南一模）茅蒼術醇（G）是一種有效的抗癌藥物，一種合成路線如圖所示。已知：①（R1、R2可以是烴基或含氧基團）；②R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。請回答下列問題：（1）E中官能團的名稱為酮羰基（羰基）、酯基。C轉化為D的反應類型為加成反應。（2）D轉化為E的過程中，還有一種有機物生成，按系統命名法對該有機物命名，其名稱為2﹣甲基﹣2﹣丙醇。（3）G在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應的化學方程式為或者（寫出一個即可）。（4）M是B的同分異構體，M除含有結構外，無其他環狀結構，且六元環上有兩個取代基，則M的結構簡式為、、或（填一種，不考慮立體異構）。（5）以1，3﹣丁二烯為原料制備的合成路線設計如下（部分反應條件已略去）：寫出結構簡式：X、Y、Z?！敬鸢浮浚?）酮羰基（羰基）、酯基；加成反應；（2）2﹣甲基﹣2﹣丙醇；（3）或者；（4）、、或；（5）；；?！痉治觥扛鶕嗀、C結構簡式以及已知①，可以得到B為，C與氫氣發生加成反應生成D，同時根據E的結構簡式，可知D是，G在濃硫酸、加熱條件下發生醇羥基的消去反應，化學方程式為：或者。?！窘獯稹拷猓海?）E中官能團的名稱為酮羰基（羰基）、酯基；C轉化為D的反應類型為加成反應，故答案為：酮羰基（羰基）、酯基；加成反應；（2）D轉化為E的過程中，根據D、E結構與原子守恒，另一種有機物是HOC（CH3）3，按系統命名法對該有機物命名，其名稱為2﹣甲基﹣2﹣丙醇，故答案為：2﹣甲基﹣2﹣丙醇；（3）G在濃硫酸、加熱條件下發生醇羥基的消去反應，化學方程式為：或者，故答案為：或者；（4）M是B的同分異構體，M除含有結構外，無其他環狀結構，且六元環上有兩個取代基，則另一個取代基是，則M的結構簡式為、、、，故答案為：、、或；（5）1，3﹣丁二烯與氯氣發生1，4加成得到X：；再與氫氧化鈉水溶液發生取代反應得到Y：；再與氯化氫發生加成反應得到Z：；再發生氧化反應得到P：；最后與氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應并酸化得到，故答案為：；；。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。4．（2025?日照一模）乙烯雌酚（H）是一種人工合成激素．合成路線如圖所示（部分反應條件略）?；卮鹣铝袉栴}：（1）B中官能團名稱為醚鍵、醛基，F→G的反應類型為消去反應。（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為。（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物中共有2個手性碳原子。（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體共14種（不考慮立體異構），其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為?！敬鸢浮浚?）醚鍵、醛基；消去反應；（2）；；（3）2；（4）14；?！痉治觥扛鶕磻獥l件、A的結構簡式及B的分子式知，A中甲基發生氧化反應生成B中醛基，則B為；B發生第二個信息的反應生成C為，C發生還原反應生成D，根據E的分子式、F的結構簡式知，D中亞甲基上的氫原子被乙基取代生成E為，E中羰基發生加成反應、水解反應生成F，根據G的分子式及H的結構簡式知，F中醇羥基發生消去反應生成G為；G發生反應生成H?！窘獯稹拷猓海?）B為，B中官能團名稱為醚鍵、醛基，F→G的反應類型為消去反應，故答案為：醚鍵、醛基；消去反應；（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為，故答案為：；；（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物如圖，共有2個手性碳原子，故答案為：2；（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體中，如果取代基為—CH2CH2OH，有1種位置異構；如果取代基為—CH（OH）CH3，有1種位置異構；如果取代基為酚—OH、—CH2CH3，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；如果取代基為—CH3、—CH2OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；如果取代基為酚—OH、2個—CH3，有6種位置異構，則符合條件的同分異構體有14種，其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為，故答案為：14；?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。5．（2025?徐匯區一模）一種有機合成中間體H的合成路線如圖：已知：（1）物質A的名稱丙酮。（2）化合物B中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羰基。（3）B→C的反應類型為B。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.加聚反應（4）C→D的轉化過程中副產物偏多的原因C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多。（5）寫出D→E過程中（1）的反應式。（6）已知G→H經過了先分子內加成再消去兩步反應，寫出第一步反應產物的結構簡式。（7）用“*”標出H中的手性碳原子。（8）寫出1種符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式。①芳香族化合物②能發生銀鏡反應③核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1：1：6：6（9）參照相關信息，以HCHO和化合物M為原料，設計E→F的合成路線。（無機試劑任選）【答案】（1）丙酮；（2）碳碳雙鍵、羰基；（3）B；（4）C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多；（5）；（6）；（7）；（8）；（9）?！痉治觥勘c甲醛脫去1分子水生成B，對比B、C的結構簡式，結合M的分子式，可知B與M發生加成反應生成C，推知M為，C分子內脫去1分子水成環生成D，A→B、C→D都先發生加成反應、再發生消去反應，D水解、脫羧生成E，E經多步反應生成F，F與發生開環加成生成G，G先發生分子內加成成環、再發生消去反應形成碳碳雙鍵生成H；（9）與HCHO發生A→B的轉化生成，與發生B→C的轉化生成，再發生C→D的轉化生成，最后發生D→E的轉化生成。【解答】解：（1）物質A的結構簡式為，其名稱是丙酮，故答案為：丙酮；（2）化合物B的結構簡式為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羰基，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；（3）B→C是與反應生成，該反應類型為加成反應，故答案為：B；（4）C→D的轉化過程中先發生加成反應、再發生消去反應，C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多，故答案為：C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多；（5）D→E過程中（1）發生酸性條件下酯的水解反應，該步反應方程式為，故答案為：；（6）已知G→H經過了先分子內加成再消去兩步反應，第一步反應產物的結構簡式為，故答案為：；（7）用“*”標出H中的手性碳原子，如圖所示：，故答案為：；（8）F（）的同分異構體滿足下列條件：①芳香族化合物，說明含有苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，分子中除苯環、醛基外沒有不飽和鍵或環狀結構；③核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1：1：6：6，說明存在對稱結構，有4個甲基且分成化學環境相同的2組，符合條件的同分異構體為，故答案為：；（9）與HCHO發生A→B的轉化生成，與發生B→C的轉化生成，再發生C→D的轉化生成，最后發生D→E的轉化生成，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及有機物命名、官能團識別、有機反應類型、有機物的結構與性質、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，對比有機物的結構變化來理解發生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力。6．（2025?鄂州一模）化合物Ⅰ是合成祛痰藥——必嗽平的主要原料，某研究小組按下列路線合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH2回答下列問題：（1）化合物Ⅰ的化學式為C14H20N2Br2；化合物C中含氧官能團名稱是硝基、羧基。（2）寫出反應①的試劑和條件：濃硝酸、濃硫酸、加熱，反應①～⑥中屬于取代反應的有①③⑤（填序號）。（3）化合物G的結構簡式為。（4）寫出反應⑥的化學方程式：+→一定條件下+HCl。（5）寫出符合下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式：或（任寫一種）。①能發生銀鏡反應與水解反應；②有三種不同環境的氫原子?！敬鸢浮浚?）C14H20N2Br2；硝基、羧基；（2）濃硝酸、濃硫酸、加熱；①③⑤；（3）；（4）+→一定條件下+HCl；（5）或?！痉治觥扛鶕磻獥l件及A、D的結構簡式知，A和濃硝酸發生取代反應生成B為，B發生氧化反應生成C為，C和乙醇發生酯化反應生成D，根據F的結構簡式知，D中硝基發生還原反應生成E為，E和液溴發生取代反應生成F，根據F和I的結構簡式、G和H的分子式知，F中—COOCH2CH3發生還原反應生成—CH2OH，則G為，G發生信息中的反應生成H為，H發生取代反應生成I，C7H15N的結構簡式為。【解答】解：（1）化合物Ⅰ的化學式為C14H20N2Br2；C為，化合物C中含氧官能團名稱是硝基、羧基，故答案為：C14H20N2Br2；硝基、羧基；（2）A和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下發生取代反應生成B，反應①的試劑和條件：濃硝酸、濃硫酸、進而，反應①～⑥中屬于取代反應的有①③⑤，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；①③⑤；（3）化合物G的結構簡式為，故答案為：；（4）反應⑥的化學方程式：+→一定條件下+HCl，故答案為：+→一定條件下+HCl；（5）F的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應與水解反應，說明含有醛基或HCOO—、HCONH—；②有三種不同環境的氫原子，結構對稱，符合條件的結構簡式為、，故答案為：或?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體結構簡式的確定。7．（2024秋?房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是羧基或—COOH。（2）A→B的反應方程式是+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列說法正確的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH【答案】（1）羧基或—COOH；（2）+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂；（4）；；（5）（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）bc。【分析】A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，說明A中含有—COOH，根據D的結構簡式及A、B的分子式和反應條件知，A為，A和甲醇發生酯化反應生成B為，B發生取代反應生成D，根據（5）及H的分子式知，H為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H發生反應生成I，I發生取代反應生成J，F和J發生取代反應生成馬西替坦；（4）根據M的分子式及E的結構簡式知，M中酚羥基發生取代反應生成E，M為，生成L的反應為加成反應，結合E的結構簡式知，L為?！窘獯稹拷猓海?）根據以上分析知，A中的含氧官能團是羧基或—COOH，故答案為：羧基或—COOH；（2）A→B的反應方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因為羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂，故答案為：羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂；（4）通過以上分析知，L和M的結構簡式分別是、，故答案為：；；（5）通過以上分析知，H的結構簡式為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案為：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根據圖知，F中沒有手性碳原子，故a錯誤；b.I、J的氫原子種類不同，則利用核磁共振氫譜可區分I和J，故b正確；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，則該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH，故c正確；故答案為：bc?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。8．（2024秋?靜安區期末）9﹣菲甲酸是一種重要的有機中間體，在藥物化學中，有可能作為原料或中間體用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯為原料合成9﹣菲甲酸的路線如圖所示（部分反應試劑、反應條件省略）。（1）A→B的反應試劑、反應條件是C。A.氯氣、鐵屑B.氯化氫、鐵屑C.氯氣、光照D.氯化氫、光照（2）C的名稱是鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；H中含氧官能團的名稱為羧基；（3）G的分子式為C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，其結構簡式為；（4）能測定K的相對分子質量的儀器是B。A.元素分析儀器B.質譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振氫譜儀（5）若反應E+F→G分兩步進行，第一步是加成反應，則第二步的反應類型是C。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.氧化反應（6）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式、；ⅰ苯環上有兩個取代基ⅱ既能發生銀鏡反應，又能和金屬Na反應ⅲ核磁共振氫譜圖中峰的組數最少（7）結合本題合成路線，以和乙醇作為有機原料，設計合成的路線（無機試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應條件反應試劑B【答案】（1）C；（2）鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；（3）C15H11O4N；；（4）B；（5）C；（6）、；（7）?！痉治觥坑葿的分子式、E的結構簡式，結合（3）中D的分子式是C8H7N，可知與氯氣在光照條件下發生一氯取代生成B，B中氯原子被—CN取代生成D，D中—CN水解為—COOH生成E（），故B為、D為，發生硝化反應生成，發生氧化反應生成，與先發生加成反應生成、再發生消去反應生成，發生還原反應生成，H中—NH2轉化為-N2+Cl﹣生成I，J成環生成K；（7）由“E+F→G”轉化可知，與反應生成，與CH3CH2OH發生酯化反應生成，發生氧化反應生成?！窘獯稹拷猓海?）A→B是轉化為，反應試劑、反應條件是氯氣、光照，故答案為：C；（2）C的結構簡式為，C的名稱是鄰硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；觀察結構可知，H中含氧官能團為—COOH，其名稱為羧基，故答案為：鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；（3）G的結構簡式為，G的分子式為C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，由B的分子式、E的結構簡式，推知D的結構簡式為，故答案為：C15H11O4N；；（4）能測定相對分子質量的儀器質譜儀，故答案為：B；（5）若反應E+F→G分兩步進行，第一步是加成反應，對比結構可知，第一步生成，第二步反應生成，則第二步的反應類型是消去反應，故答案為：C；（6）E（）的同分異構體苯環上有兩個取代基，既能發生銀鏡反應又能和金屬Na反應，說明含有醛基與羥基，且核磁共振氫譜圖中峰的組數最少，說明存在對稱結構，符合條件的同分異構體為、，故答案為：、；（7）由“E+F→G”轉化可知，與反應生成，與CH3CH2OH發生酯化反應生成，發生氧化反應生成，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，涉及有機物命名、官能團識別、有機反應類型、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，對比有機物結構變化來理解發生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力。9．（2025?深圳模擬）新型催化技術實現了乙酰丙酸乙酯的綠色高效合成，示意圖如圖：（1）化合物Ⅰ的分子式為C5H4O2，其環上取代基的名稱是醛基。（2）化合物Ⅱ的某同分異構體，僅含一個五元環且不含其他環狀結構，不發生銀鏡反應，在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，峰面積比為1：2，其結構簡式為或或或（任寫一種）。（3）化合物I制備化合物IV（）的反應可以表示為：I+M→IV+H2O，則化合物M為N2H4（填化學式）；化合物M易溶于水，其原因是N2H4與H2O之間可形成氫鍵。（4）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有AB（填標號）。A．化合物Ⅰ到Ⅱ反應的原子利用率為100%，有C＝O雙鍵的斷裂與形成B．化合物Ⅱ是乙醇的同系物，能與金屬鈉反應C．化合物Ⅲ在堿性環境中水解時，可消耗等物質的量的NaOHD．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的轉化中，存在C原子雜化方式的改變（5）對化合物Ⅱ，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①H2、催化劑，加熱加成反應（或還原反應）②濃HBr，加熱或乙酸、濃硫酸，加熱或取代反應（6）利用羥醛縮合反應為烴基或H）的原理，以乙烯為唯一有機原料，合成。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①第一步為烯烴直接制醇的反應，其化學方程式為H2C=②其中，羥醛縮合前后各涉及一步氧化反應，其氧化產物分別為CH3CHO和（寫結構簡式）?！敬鸢浮浚?）C5H4O2；醛基；（2）或或或；（3）N2H4；N2H4與H2O之間可形成氫鍵；（4）AB；（5）H2、催化劑，加熱加成反應（或還原反應）；濃HBr，加熱或乙酸、濃硫酸，加熱；或；（6）①H2②。【分析】中醛基與氫氣發生加成反應生成，先發生氧化反應再與乙醇發生酯化反應生成，據此分析解答。【解答】解：（1）由化合物Ⅰ的結構簡式可知其分子式為：C5H4O2；其環上取代基的名稱是醛基，故答案為：C5H4O2；醛基；（2）化合物II的某同分異構體，僅含一個五元環且不含其他環狀結構，不發生銀鏡反應，可知不含醛基；在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，峰面積比為1：2，可知其結構具有對稱性；符合的結構有：或或或，故答案為：或或或；（3）化合物I可與M（N2H4）先發生加成反應再發生消去發反應制備化合物IV（），N2H4與H2O之間可形成氫鍵，因此其易溶于水，故答案為：N2H4；N2H4與H2O之間可形成氫鍵；（4）A．化合物I到Ⅱ反應為醛基與氫氣的加成反應，原子利用率為100%，有C＝O雙鍵的斷裂，但不存在C＝O雙鍵的形成，故A錯誤；B．化合物Ⅱ與乙醇的結構不相似，不是同系物，故B錯誤；C．化合物Ⅲ中只含一個酯基，在堿性環境中水解時，可消耗等物質的量的NaOH，故C正確；D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的轉化中，碳碳雙鍵斷裂，Ⅲ中形成多個碳碳單鍵，因此存在C原子雜化方式的改變，故D正確；故答案為：AB；（5）化合物Ⅱ中碳碳雙鍵與氫氣，在催化劑加熱條件，發生加成反應轉化為；化合物Ⅱ中的醇羥基與濃HBr，加熱條件下，發生取代反應生成；化合物Ⅱ中的醇羥基與乙酸在濃硫酸，加熱條件下，發生酯化反應生成，故答案為：H2、催化劑，加熱加成反應（或還原反應）；濃HBr，加熱或乙酸、濃硫酸，加熱；或；（6）①合成需要乙醇，乙醇可由乙烯與水發生加成反應得到，反應方程式為：H2C故答案為：H2②合成可由乙醇與發生酯化反應得到，而可由乙醛先發生羥醛縮合生成CH3CH＝CHCHO，CH3CH＝CHCHO再經氧化得到CH3CH＝CHCOOH；而乙醛可由乙醇催化氧化得到，因此羥醛縮合前后所涉及氧化反應，氧化產物分別為CH3CHO和，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。10．（2025?江蘇校級一模）褪黑素是由松果體產生的一種胺類激素，在調節晝夜節律及睡眠﹣覺醒方面發揮重要作用。某研究小組以乙炔為原料，設計合成路線如圖（部分反應條件已省略）：已知：無水乙酸鈉在堿石灰作用下發生反應：CH3COONa+NaOH→△CaOCH4↑+Na2CO回答下列問題：（1）C中所含官能團的名稱為氰基和酯基。（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應，結合電負性解釋原因酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺。元素HCO電負性2.12.53.5（3）E的結構簡式為。（4）寫出符合下列條件的H的一種同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式（任寫一種）。ⅰ.含有3個六元環，其中1個是苯環；ⅱ.含有結構，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學環境的氫原子。（5）已知：R—CN→H2O/H+R—COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備的合成路線（無機試劑、有機溶劑任選）【答案】（1）酯基；（2）酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺；（3）；（4）（任寫一種）；（5）?！痉治觥扛鶕嗀、B的分子式知，乙炔和HCl發生加成反應生成A為CH2＝CHCl，A發生取代反應生成B為CH2＝CHCN，B和M發生加成反應生成C，根據C的結構簡式及M的分子式知，M為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據D的分子式知，C和氫氣發生加成反應生成D為（CH3CH2OOC）2CHCH2CH2CH2NH2，根據E的分子式及F的結構簡式知，E為，E發生水解反應然后酸化得到F，F發生反應生成G，G發生反應生成H，根據I的化學式知，H發生水解反應生成I為，I在堿石灰的作用下反應生成J，根據信息知，J為，J發生取代反應生成褪黑素；（5）由二氯甲烷和乙醇制備，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3發生取代反應得到，CH2Cl2和NaCN發生取代反應生成NCCH2CN，NCCH2CN發生水解反應生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇發生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氫氣發生加成反應生成H2NCH2CH2NH2?！窘獯稹拷猓海?）C中所含官能團的名稱為氰基和酯基，故答案為：酯基；（2）通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應，結合電負性解釋原因：酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺，故答案為：酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺；（3）E的結構簡式為，故答案為：；（4）H的一種同分異構體（不考慮立體異構）符合下列條件：ⅰ.H的不飽和度是8，符合條件的結構中含有3個六元環，其中1個是苯環，苯環的不飽和度是4，六元環的不飽和度是1，符合條件的結構中除了苯環和2個六元環外還含有2個雙鍵或1個三鍵；ⅱ.含有結構，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學環境的氫原子，則結構對稱，符合條件的結構簡式有，故答案為：（任寫一種）；（5）由二氯甲烷和乙醇制備，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3發生取代反應得到，CH2Cl2和NaCN發生取代反應生成NCCH2CN，NCCH2CN發生水解反應生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇發生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氫氣發生加成反應生成H2NCH2CH2NH2，合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。11．（2024秋?海南期末）以苯為原料制備有機物H的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）實現A→B反應需要的試劑和條件是液溴、FeBr3。（2）C→E的反應類型為取代反應或水解反應。（3）E→F的化學方程式為。（4）研究發現，在G→H反應中用“→ΔAl2O3”代替“→Δ濃硫酸（5）X是C的同分異構體，符合以下條件的X的結構簡式為（不考慮立體異構）。①含有五元碳環②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯為原料，設計制備的合成路線：（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）液溴、FeBr3；（2）取代反應或水解反應；（3）；（4）在濃硫酸、加熱條件下，會炭化，以及發生副反應生成醚等；（5）；（6）。【分析】A→B是苯與液溴在FeBr3催化下生成溴苯，溴苯發生加成反應生成C，C發生取代反應生成E，E催化氧化得到F，C與Mg在無水乙醚作用下生成D，D與F在（1）無水乙醚、（2）酸性溶液中生成G，G發生消去反應生成H。【解答】解：（1）由分析可知，實現A→B反應需要的試劑和條件是液溴、FeBr3，故答案為：液溴、FeBr3；（2）C→E的反應類型為取代反應或水解反應，故答案為：取代反應或水解反應；（3）E催化氧化得到F，化學方程式為，故答案為：；（4）在濃硫酸、加熱條件下，會炭化，以及發生副反應生成醚等，故用“→ΔAl2故答案為：在濃硫酸、加熱條件下，會炭化，以及發生副反應生成醚等；（5）C的結構簡式為，其同分異構體X含有五元環，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：2：4：4，說明有4種氫原子，個數比為1：2：4：4，X的結構簡式為，故答案為：；（6）以丙酮和乙烯為原料，制備，根據D與F到G的反應，需要CH3COCH3與CH3CH2MgBr在（1）無水乙醚、（2）酸性溶液中生成，乙烯生成CH3CH2MgBr，可先與HBr加成生成CH3CH2Br，再與Mg在無水乙醚作用下生成CH3CH2MgBr，故合成路線為，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。12．（2024秋?上海校級期末）金剛烷（）具有良好的保濕效果，被廣泛應用于嬰兒油、護膚霜、口紅等化妝品中。工業上可通過下列途徑制備：請回答下列問題：（1）反應①的條件與試劑為光照、氯氣，反應③的化學方程式為+Br2。（2）上述流程中A、B、C、D四個物質中含有手性碳原子的是D。（3）下列屬于加成反應的是BD。A．反應②B．反應③C．反應④D．反應⑤（4）E與F的關系是B。A．同系物B．同分異構體C．同一物質D．同素異形體（5）（）與溴的CCl4溶液反應的產物，可能是AC。A．B．C．D．【答案】（1）光照、氯氣；+Br2；（2）D；（3）BD；（4）B；（5）AC?！痉治觥糠磻贋榄h戊烷引入氯原子，發生取代反應，②為一氯環戊烷的消去反應，③為環戊烯的加成反應引入溴原子，④為1，2﹣二溴環戊烷的消去反應，⑤為加成轉化得到，與氫氣發生加成反應生成F，F在氯化鋁條件下的重整得到E（）?！窘獯稹拷猓悍磻贋榄h戊烷引入氯原子，發生取代反應，②為一氯環戊烷的消去反應，③為環戊烯的加成反應引入溴原子，④為1，2﹣二溴環戊烷的消去反應，⑤為加成轉化得到，與氫氣發生加成反應生成F，F在氯化鋁條件下的重整得到E（）；（1）反應①為環戊烷引入氯原子，發生取代反應，反應條件與試劑為光照、氯氣；反應③為環戊烯與溴單質發生加成反應生成1，2﹣二溴環戊烷，對應的化學方程式為+Br2，故答案為：光照、氯氣；+Br2；（2）手性碳原子指飽和碳原子連有四個不同的原子或原子團，A為環戊烷、B為一氯環戊烷、C為環戊烯、D為1，2﹣二溴環戊烷，四個物質中只有1，2﹣二溴環戊烷含有手性碳原子，故答案為：D；（3）②為一氯環戊烷的消去反應，③為環戊烯的加成反應引入溴原子，④為1，2﹣二溴環戊烷的消去反應，⑤為加成轉化得到，其中屬于加成反應的為③⑤，故答案為：BD；（4）E與F的分子式均為C10H16，結構不同，兩者互為同分異構體，故答案為：B；（5）中含有2個碳碳雙鍵，可以和1分子溴單質加成，也可能和2分子溴單質加成，故與溴的CCl4溶液反應的產物，可能是、、，故答案為：AC。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。13．（2025?福建模擬）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下（部分條件略去）：（1）化合物A中含氧官能團有羥基和醚鍵（填官能團名稱）。（2）反應③的反應類型是取代反應。（3）反應①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，X的結構簡式為CH2＝CHCH2Cl。（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．苯環上有三個取代基，有5種不同化學環境的氫原子Ⅱ．既能發生銀鏡反應又能與FeCl3發生顯色反應寫出一種符合條件的同分異構體的結構簡式：。（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2B→△NaOH溶液CH3CH2OH→濃硫酸CH【答案】見試題解答內容【分析】（1）根據A的結構簡式判斷其含氧官能團；（2）根據C、D的結構簡式判斷反應③的反應類型；（3）根據A、B的結構簡式及X的分子式判斷X的結構簡式；（4）根據條件Ⅱ可知，同分異構體中含有醛基和羥基，結合條件Ⅰ和B的分子式寫出滿足條件的結構簡式；（5）采用逆推法寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖?！窘獯稹拷猓海?）根據A的結構簡式可知，其含氧官能團為羥基和醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；（2）根據C和D的結構簡式可知，C中羥基變成了醚鍵，所以反應③為取代反應，故答案為：取代反應；（3）根據A、B的結構簡式可知，A→B的轉化為鹵代烴與苯環的取代反應，反應①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，則X的結構簡式為CH2＝CHCH2Cl，故答案為：CH2＝CHCH2Cl；（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．苯環上有三個取代基，有5種不同化學環境的氫原子，說明該有機物具有5個H原子；Ⅱ．既能發生銀鏡反應又能與FeCl3發生顯色反應，說明其分子中含有酚羥基和醛基，根據分析可知，滿足條件的有機物的結構簡式如：，故答案為：；（5）和ClCH2CH2Cl為原料制備，采用逆推法可知合成流程為，故答案為：。【點評】本題考查有機合成，題目難度中等，明確合成原理為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物組成、結構與性質，試題有利于提高學生的分析、理解能力及綜合應用能力。14．（2025?廣東模擬）對香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多種生理功能。但受其低脂溶性所限，對香豆酸難以在乳液等體系中發揮較好的抗氧化作用。可通過以下化學修飾，提高其穩定性，增強生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式為C7H6O2，名稱為對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛。（2）化合物Ⅱ的官能團名稱為羧基?；衔铫虻哪惩滴镉?個碳原子，且核磁共振氫譜有2組峰，其結構簡式為（CH3）2C（COOH）2。（3）化合物Ⅳ轉化成Ⅴ時，另一個產物的結構簡式為CH3COOH。（4）關于上述圖中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有AC。A．化合物Ⅲ存在順反異構現象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的轉化是為了保護官能團酚羥基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的轉化中，有σ鍵和π鍵的斷裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度較?。?）對化合物Ⅴ，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①稀硫酸、加熱水解反應或取代反應②H2、催化劑加成反應（6）以水楊醛（）和1，3﹣二氯丙烷為原料，合成香豆素（）。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①第一步反應的化學方程式為+2NaOH→ΔH2O+2NaCl②最后一步反應的反應物的結構簡式為。【答案】（1）C7H6O2；對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛；（2）羧基；（CH3）2C（COOH）2；（3）CH3COOH；（4）AC；（5）①稀硫酸、加熱；水解反應或取代反應；②H2、催化劑；；（6）①+2NaOH→ΔH2O②。【分析】化合物I先與II（HOOCCH2COOH）法加成反應，再發生消去反應生成III，繼續發生脫羧反應生成IV，IV與CH3COOCOCH3發生取代反應生成V，V再發生取代反應生成VI，VI與發生取代反應生成VII，VII在酸性條件下水解生成VIII?！窘獯稹拷猓海?）根據化合物Ⅰ的結構簡式，其分子式為C7H6O2，其名稱為對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛，故答案為：C7H6O2；對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛；（2）II為HOOCCH2COOH，官能團名稱為羧基，它的同系物含有5個碳原子，即為5個碳原子的二元羧酸，且核磁共振氫譜有2組峰，即有2種等效氫，結構簡式為（CH3）2C（COOH）2，故答案為：羧基；（CH3）2C（COOH）2；（3）IV與CH3COOCOCH3發生取代反應生成V，化學方程式為+CH3COOCOCH3→+CH3COOH，即另一個產物的結構簡式為CH3COOH，故答案為：CH3COOH；（4）A．化合物III右側雙鍵的碳原子連有兩個相同的羧基，故不存在順反異構現象，故A錯誤；B．化合物Ⅳ到Ⅴ是將酚羥基變為酯基，后又將酯基變回酚羥基，是為了保護酚羥基，故B正確；C．化合物Ⅴ到Ⅵ斷開的是C—O鍵，形成的是C—Cl鍵，都是σ鍵，沒有π鍵的斷裂和形成，故C錯誤；D．化合物Ⅶ為酯類化合物，不含有親水基，在水中溶解度較小，故D正確；故答案為：AC；（5）V的結構簡式為，①要形成，酯基要發生水解反應，條件為稀硫酸、加熱，反應類型為水解反應或取代反應，故答案為：稀硫酸、加熱；水解反應或取代反應；②分子中碳碳雙鍵可以H2發生加成反應，反應試劑、條件為H2、催化劑；生成的產物結構簡式為，故答案為：H2、催化劑；；（6）結合流程中反應，以水楊醛（）和1，3﹣二氯丙烷為原料，合成香豆素的路線為→ΔNaOH/H2O→KMnO4/H++①第一步為1，3﹣二氯丙烷發生水解反應，化學方程式為+2NaOH→ΔH2O故答案為：+2NaOH→ΔH2O②由上述流程可知，最后一步反應的反應物為，故答案為：?！军c評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。15．（2024秋?秦淮區校級期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目是2。（2）A→B的反應類型是取代反應。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結構簡式：。（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：或。①苯環上只有三個取代基②能發生銀鏡反應③分子中有4種不同化學環境的氫原子（5）設計以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機試劑任用，合成路線示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）2；（2）取代反應；（3）；（4）或；（5）?！痉治觥坑珊铣陕肪€，A（）與（CH3CO）2O發生取代反應生成B（），B再與ClSO3H、NH3?H2O發生取代反應生成C，C的分子式為C9H11N2O3SCl，則C為，C被KMnO4氧化得到D（），D在堿性條件下生成E（），E與在PCl3作催化劑的條件下，發生脫水縮合生成F（），F再與CH3CHO、HCl反應生成G（），據此分析解答；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發生已知反應②生成，再被KMnO4氧化得到，再發生已知反應①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應得到?！窘獯稹拷猓海?）分子中，苯環上的碳原子均采用sp2雜化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3雜化，故每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目為2，故答案為：2；（2）根據分析可知，A（）與（CH3CO）2O發生取代反應生成B（），即反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；（3）由上述分析可知，C的結構簡式為，故答案為：；（4）B為，其同分異構體的苯環上滿足：①苯環上只有三個取代基；②能發生銀鏡反應，明含有—CHO；③分子中有4種不同化學環境的氫原子，則