有機化學基礎第十章

復習目標核心素養廣東命題趨勢1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式；了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等)2.能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)1.宏觀辨識與微觀探析：從所含官能團的角度理解烴的衍生物的主要性質，能分析烴的衍生物的性質與用途的關系2.證據推理與模型認知：采用模型對有機化合物的結構進行表征，借助有機化學反應的微觀模型，從多個角度認識有機化學反應廣東卷繼續在選擇題中考查必修第二冊中的有關基礎知識，大題往往考查有機物官能團的識別、分子式或結構簡式的書寫、化學反應類型的判斷、復習目標核心素養廣東命題趨勢3.掌握烷、烯、炔、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、油脂、酰胺的結構與性質；能列舉糖類、蛋白質、核酸等有機化合物在生產、生活中的重要應用4.能對有機高分子及其單體進行相互推斷，能分析有機高分子的合成路線；能舉例說明塑料、橡膠、纖維的組成和分子結構特點3.變化觀念與平衡思想：從不同視角認識有機化學反應的多樣性，形成化學變化是有條件的觀念4.科學態度與社會責任：運用化學原理和方法對解決生產和生活中的熱點問題提出創造性的建議化學方程式的書寫、符合特殊條件的同分異構體種數的判斷或結構簡式的書寫、合成路線的設計等；預計在2025年高考中仍會延續這種考查，并有所創新，但考查內容基本上不會有大的變動第一節有機化合物的結構特點與研究方法(本節對應系統復習P266)欄目導航01必備知識關鍵能力03真題體驗領悟高考02研解素養悟法獵技04配套訓練必備知識關鍵能力1?有機化合物的結構特點知識點1

烴

烴的衍生物

(2)按碳的骨架分類。①有機化合物脂環芳香

②烴

烷烴烯烴炔烴苯的同系物類別官能團代表物名稱、結構簡式烷烴—甲烷CH4烯烴______________(碳碳雙鍵)

乙烯H2C===CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴—苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br(3)按官能團分類。①官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。②有機物的主要類別、官能團和典型代表物。類別官能團代表物名稱、結構簡式醇________(羥基)

乙醇C2H5OH酚苯酚醚________________(醚鍵)

乙醚CH3CH2OCH2CH3醛__________(醛基)

乙醛CH3CHO酮__________(羰基)

丙酮CH3COCH3—OH類別官能團代表物名稱、結構簡式羧酸__________(羧基)

乙酸CH3COOH酯_____________(酯基)

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸________(氨基)、

__________(羧基)

甘氨酸胺__________(氨基)

甲胺CH3NH2酰胺____________(酰胺基)

乙酰胺CH3CONH2—NH2—COOH

—NH2

2.有機化合物中的共價鍵(1)共價鍵的類型。①有機化合物中的共價鍵有兩種基本類型：______鍵和______鍵。

②一般情況下，有機化合物中的單鍵為____鍵，雙鍵中含有______個σ鍵和______個π鍵，三鍵中含有______個σ鍵和____個π鍵。例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發生________反應；乙烯、乙炔分子中含有π鍵，能發生________反應。σ

π

σ

一一一

兩取代加成

(2)共價鍵的極性與有機反應。共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂，有機化合物的________及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。例如：

含有π鍵，能與溴水發生加成反應，反應前物質官能團為碳碳雙鍵，既含有σ鍵也含有π鍵，反應后官能團變為溴原子，只含有σ鍵。官能團

(3)有機物結構的表示方法(以乙烯或丙烯為例)。電子式結構式

結構簡式CH2===CH2球棍模型

空間填充模型

鍵線式

3.有機化合物的同分異構現象(1)同分異構現象。同分異構現象化合物具有相同的________，但______不同，因而產生性質差異的現象

同分異構體具有______________的化合物互為同分異構體

異構類別碳架異構碳鏈骨架不同如：CH3—CH2—CH2—CH3和___________________位置異構官能團位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和_____________________官能團異構官能團種類不同如：CH3CH2OH和________________分子式結構同分異構現象

CH3CH(CH3)CH3CH3CH===CH—CH3CH3—O—CH3(2)常見的官能團類別異構。組成通式可能的類別及典型實例CnH2n(n≥3)烯烴(CH2

===CHCH3)、環烷烴()CnH2n-2(n≥4)炔烴()、二烯烴(CH2===CHCH===CH2)、環烯烴()CnH2n+2O(n≥2)醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)組成通式可能的類別及典型實例CnH2nO(n≥3)醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)等CnH2nO2(n≥2)羧酸(CH3CH2COOH)、

酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n-6O(n≥7)酚()、芳香醚()、芳香醇()(1)同分異構體的分子式相同，相對分子質量相同。但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H6與HCHO、C2H5OH與HCOOH不是同分異構體。(2)同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H2與C6H6、HCHO與CH3COOH不是同分異構體。4.同系物(1)概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。(2)同系物的判斷方法。①官能團的種類和個數要相等。②分子式不能相同，如同分異構體不是同系物。易錯辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)含有苯環的有機物屬于芳香烴(

)(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類(

)(3)

、—COOH的名稱分別為苯、酸基(

)(4)醛基的結構簡式為“—COH”(

)(5)

和

都屬于酚類(

)(6)C4H8與C3H6可能互為同系物(

)

×

×

××

×

√

突破一D

C(1)結構簡式中的碳氫鍵、碳氧鍵、氧氫鍵、碳碳單鍵可以省略，也可以保留，但碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能省略。

(2)鍵線式中的單鍵、雙鍵和三鍵分別用“—”“===”“≡”表示，拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子省略，其他原子及基團上的氫原子都要指明。名稱結構式結構簡式鍵線式丙烯

CH3CH===CH2

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH

③醛類

—CHO突破二

有機物的分類及官能團的識別3.下列物質的類別與所含官能團都正確的是(

)①

酚類—OH

②CH3

羧酸

—COOH

④CH3—O—CH3醚類

⑤

羧酸—COOHA.①②③④⑤

B.②③④

C.②④⑤ D.僅②④C

【解析】①屬于醇類，③屬于酯類。4.(高考組合題)(1)(2022·全國乙卷)有機物

中含氧官能團的名稱為____________。

(2)(2022·全國甲卷)中含氧官能團的名稱是_________________。(3)(2022·北京卷)A的分子式為C4H8O，可發生銀鏡反應，A分子中含有的官能團是__________。

羥基、羧基

硝基、酯基、羰基

醛基

(4)(2022·湖北卷)D→E的過程如下圖，被還原的官能團是__________，被氧化的官能團是__________。(5)(2022·湖南卷)有機物F的結構如下圖所示，其官能團的名稱為______、______。

F酯基碳碳雙鍵

醚鍵醛基

(1)三類物質官能團的區別。①醇和酚：這兩類有機物都含有羥基。這兩類的區別就是羥基是否直接連在苯環碳原子上，如

屬于醇類，

則屬于酚類。②醛和酮：這兩類有機物中都含有

。當

與—H相連時(即分子中含有

)，形成的化合物屬于醛；當

兩端均與烴基相連時(即分子中含有

)，形成的化合物屬于酮。③羧酸和酯：這兩類有機物中都含有

。當

與—H相連時(即分子中含有

)，形成的化合物屬于羧酸；當

與烴基相連時(即分子中含有

)，形成的化合物屬于酯。④含醛基的物質不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(2)有機物分類的幾個易錯點。①可以根據碳原子是否達到飽和，將烴分為飽和烴和不飽和烴，如烷烴、環烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。②官能團的書寫必須注意規范性。例如碳碳雙鍵為“

”，而不能寫成“C===C”；碳碳三鍵為“—C≡C—”，而不能寫成“C≡C”；醛基應為“—CHO”，而不能寫成“—COH”。③苯環不屬于官能團。

同系物的判斷5.(2023·廣東珠海實驗中學測試)三氯丙烷的同分異構體有(

)A.5種B.3種C.4種D.6種突破三A

【解析】3個氯原子位于同一個碳原子上時得到一種同分異構體，3個氯原子位于三個不同碳原子上時得到一種同分異構體；當位于2個碳原子上得到3種同分異構體，共5種同分異構體，A正確。6.(2022·湖北襄陽月考)下列物質一定互為同系物的是(

)A.C2H4和C5H10B.C4H10和C6H14C.異丁烷和2?甲基丙烷D.

和

B同系物的判斷“一差”分子組成上相差一個或若干個CH2原子團“二同”通式相同，所含官能團的種類、數目都要相同(若有環，必須滿足環的種類和數量均相同)“三注意”同系物必須為同一類物質；同系物的結構相似；屬于同系物的物質，物理性質不同，但化學性質相似

突破四C.乙烷的球棍模型：D.乙醇的空間填充模型：C8.有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①

②

③CH3CH3④⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩(1)上述表示方法中屬于結構式的為________，屬于鍵線式的為________，屬于空間填充模型的為________，屬于球棍模型的為________。

(2)寫出⑨的分子式：___________。

⑩

②⑥⑨

⑤

⑧

C11H18O2

(3)寫出⑩中官能團的電子式：_________、________。

(4)②的分子式為________，最簡式為________。

C6H12

CH2?研究有機化合物的一般方法知識點21.研究有機化合物的基本步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質量波譜分析純凈物

確定_______

確定_______

確定________實驗式分子式結構式

2.分離提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結晶。方法適用對象要求蒸餾液態有機物該有機物熱穩定性較強；該有機物與雜質的______相差較大

重結晶固態有機物雜質在所選溶劑中________很小或很大；被提純的有機物在所選溶劑中________受溫度影響較大

沸點溶解度溶解度

(2)萃取和分液。①常用的萃取劑：______、______、______、石油醚、二氯甲烷等。

②液

液萃取：利用有機物在兩種__________的溶劑中的________不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。

③固

液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。苯CCl4

乙醚

互不相溶溶解性

3.有機物分子式的確定(1)元素分析。CO2

H2O

簡單無機物最簡單的整數比實驗式無水CaCl2NaOH濃溶液

氧元素

(2)相對分子質量的測定——質譜法。質荷比(分子離子、碎片離子的___________與其________的比值)______值即為該有機物的相對分子質量。相對質量電荷數最大

(1)實驗式中，氫原子數已經達到飽和，則該物質的實驗式就是分子式，如實驗式為CH4O，其分子式必為CH4O，結構簡式為CH3OH。(2)實驗式通過擴大整數倍后氫原子數達到飽和，則該式即為分子式，如實驗式為CH3O的有機化合物，擴大2倍可得C2H6O2，此時氫原子數已經達到飽和，則分子式為

C2H6O2。4.有機物分子結構式的鑒定(1)物理方法。①紅外光譜(IR)法：不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜法(NMR)：氫原子種數等于吸收峰個數，每種氫原子的個數與吸收峰的面積成正比。③X射線衍射：X射線是一種波長很短(約10-10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算，可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。下圖是我國科學家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結構。(2)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備其衍生物，進一步確認。(3)有機物分子中不飽和度(Ω)的確定。易錯辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4(

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同(

)(3)可用酒精從碘水中萃取碘單質(

)(4)用質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機物的官能團類型(

)×

×

×

×

(5)有機物

的1H?核磁共振氫譜圖中有4組特征峰(

)(6)有機物

的核磁共振氫譜中會出現3組峰，且峰面積之比為3∶4∶1(

)√

×

有機物的分離、提純1.(2023·山東泰安一模)某化工廠的廢液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，該工廠設計回收方案如下：突破一下列說法錯誤的是(

)A.試劑a選擇Na2CO3溶液比NaOH溶液更合適B.回收物1、2分別是二氯甲烷、乙醇C.試劑b為CO2，試劑c為稀硫酸D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均為蒸餾D

【解析】加入的碳酸鈉能與苯酚、乙酸發生反應轉化為易溶于水的鹽，通過分液得到鹽溶液A和回收物1、2(二氯乙烷、乙醇)，通過蒸餾方法分離出沸點不同的乙醇、二氯甲烷；向A溶液通入二氧化碳和苯酚鈉生成苯酚，分液分離，乙酸鈉加入稀硫酸酸化蒸餾出乙酸。氫氧化鈉堿性太強，加熱可能導致二氯甲烷水解，故試劑a選擇Na2CO3溶液比NaOH溶液更合適，A正確；乙醇沸點高于二氯甲烷，回收物1、2分別是二氯甲烷、乙醇，B正確；由分析可知，試劑b為CO2，試劑c為稀硫酸，C正確；由分析可知，Ⅱ為分液操作，D錯誤。2.苯甲酸又稱安息香酸，是一種食品防腐劑，在苯甲酸的重結晶實驗中，下列裝置未涉及的是(

)ABCDB利用萃取對有機物進行分離時，選取萃取劑需注意的事項①溶質在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中的大。②萃取劑與原溶劑不反應、不相溶。③萃取劑與溶質不反應。④常用的萃取劑是苯或CCl4，一般不用酒精作萃取劑(酒精與水互溶)。

有機物分子式、結構式的確定3.某有機化合物經李比希法測得其中含碳量(質量分數，下同)為54.5%、含氫量為9.1%，其余為氧。用質譜法分析得知該有機物的相對分子質量為88。請回答下列有關問題：(1)該有機物的分子式為___________。

(2)若該有機物在水溶液中呈酸性，且結構中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為______________；該物質與乙酸相比，在水中的溶解度更大的是______(填名稱)，理由是__________________________________。

突破二C4H8O23∶2∶2∶1

乙酸

丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大

(3)實驗測得該物質不發生銀鏡反應，利用紅外光譜儀測得該有機物分子的紅外光譜如下圖所示。①該有機物的結構簡式可能是________________、______________________

(寫出兩種即可)。

②寫出其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式：____________________________________________________________________________________________________________________________。

CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3+NaOHCH3CH2COONa+CH3OH)

有機物分子中原子共面、共線4.(2024·廣東湛江階段練習)實驗室測定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素質量分數的實驗裝置如圖所示，下列實驗操作或敘述正確的是(

)A.D裝置的目的僅是氧化青蒿素分解的氫氣，使之完全轉化為水B.向E、F中分別加入的是堿石灰和P2O5C.確定氧元素的質量分數，需要的數據是實驗前后裝置C、E、F的質量變化D.該實驗的不足之處僅僅是F之后沒有接盛有堿石灰的干燥管突破三C

【解析】D裝置的目的除了氧化青蒿素分解的氫氣，還氧化青蒿素不完全燃燒產生的一氧化碳，A錯誤；堿石灰能吸收水和二氧化碳，E裝置中應加入P2O5先吸收水，B錯誤；用C裝置中青蒿素的總質量，減去E裝置中吸收的氫元素的質量，再減去F裝置中吸收的碳元素的質量，即為青蒿素中氧元素的質量，從而可進一步計算氧元素的質量分數，C正確；該實驗的不足之處還有通入的空氣中也含有二氧化碳和水，未進行凈化處理，D錯誤。5.下列說法正確的是(

)A.異丙苯()中碳原子可能都處于同一平面B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上C.對三聯苯()分子中至少有16個原子共平面

D.有機物

的所有原子同平面C判斷分子中共線、共面原子數的技巧(1)審清題干要求。審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團。①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N；②與雙鍵和苯環直接相連的原子共平面，如

、

、

。(3)單鍵旋轉的思想。有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉。

教材實驗活動

有機化合物中常見官能團的檢驗6.(2023·海南三亞模擬)關于實驗室制備某些有機物或檢驗某種官能團時，下列說法正確的是(

)A.向苯酚溶液中滴加幾滴稀溴水出現白色沉淀B.制備乙酸乙酯時，為了防止乙酸乙酯的揮發，長導管要伸入飽和碳酸鈉溶液中C.向2mL10%的NaOH溶液中滴加幾滴2%的CuSO4溶液，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，可以檢驗乙醛中的醛基D.在CH3CH2Br中滴加幾滴AgNO3溶液，振蕩，可檢驗CH3CH2Br中的Br突破四C官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生醛基銀氨溶液有銀鏡現象產生新制氫氧化銅有磚紅色沉淀產生羧基碳酸鈉(或碳酸氫鈉)溶液有氣體產生石蕊試液溶液變紅色研解素養悟法獵技2?

同分異構體的書寫與數目的確定提升能力篇同分異構體的書寫規律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規則如下：(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)①②位置異構?、

、

、

C—C—O—C—C③

、

(3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件下同分異構體的書寫。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么。一般都是根據官能團的特征反應限定官能團的種類，根據等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環上的一取代物的種數、核磁共振氫譜中峰的個數等)，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。題型一

限定條件的同分異構體

分子式為C7H16且含有一個取代基的同分異構體有(

)A.4種 B.5種C.3種 D.6種A

【解析】由于主鏈于碳原子上少5個時取代基不可能有乙基，故所含兩個取代基為2個甲基，主鏈有5個碳原子，其碳骨架為C—C—C—C—C，該主鏈存在對稱關系，對稱中心為3號碳原子，兩個甲基連接在同一個碳原子上有2種方式，連接在相鄰兩個碳原子上的方式有1種，連接在“相間”的兩個碳原子上的方式有1種，共有4種同分異構體，A正確。

分子式為C5H8O2的有機物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)最多有(

)A.8種

B.7種 C.6種

D.5種A

【解析】能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據雙鍵位置的不同，可以有3種結構：CH2===CH—CH2CH2COOH、CH3—CH===CH—CH2COOH、CH3—CH2—

CH===CH—COOH。如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，則同分異構體有4種

、、、

。如果有一個乙基為支鏈，則同分異構體的結構有1種：

。所以同分異構體的結構共有8種。

芳香化合物F是C()的同分異構體，其分子中只有2種不同化學環境的氫，數目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式：_________________________________________________________________。(任寫三種)【解析】芳香化合物F是C()的同分異構體，F需滿足以下條件：與C具有相同的分子構成，含有1個苯環和2個Cl原子；

分子中只有兩種不同化學環境的氫，且數目比為3∶1，說明分子結構存在對稱性，分子中含有2個—CH3。考慮苯環上取代基的結構及相對位置關系，寫出符合條件的F的結構簡式即可。題型二

基團連接法判斷同分異構體

某有機物分子式為C5H10O3，與飽和NaHCO3溶液反應放出的氣體體積與同等狀況下與Na反應放出的氣體體積相等，該有機物有(不含立體異構)(

)A.9種

B.10種 C.11種

D.12種D記住一些常見有機物或基團的同分異構體數目，如下表：

烷烴CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14同分異構體數目1種1種1種2種3種5種烷基—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11同分異構體數目1種1種2種4種8種題型三

換位思考法判斷同分異構體

已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為

，其苯環上的二溴代物有9種同分異構體，由此推斷A苯環上的四溴代物的同分異構體的數目有(

)A.9種 B.10種C.11種 D.12種A(1)換位思考法：將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如乙烷分子中共有6個氫原子，若1個氫原子被氯原子取代所得的一氯乙烷有1種，則五氯乙烷也有1種。(2)“定一移一”或“定二移一”法：對于二元取代物同分異構體數目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數目。題型四

拆分法判斷同分異構體

芳香化合物C9H10O2能與NaHCO3溶液反應生成CO2，其可能的結構共有(不含立體異構)(

)A.11種 B.12種C.13種 D.14種D題型五

等效氫法判斷同分異構體

分子式為C4H7Br的有機化合物能使溴的CCl4溶液褪色，則其結構最多有(

)A.8種 B.7種 C.9種 D.10種A

【解析】由題給性質及組成知該有機物分子中含有一個碳碳雙鍵、四個碳原子，有以下幾種排列方式：C===C—C—C、C—C===C—C、

，Br在三種碳骨架上依次有4種、2種、2種成鍵方式，共有8種，A正確。等效氫法規律(1)同一碳原子上的氫原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。(3)位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。1.相對分子質量為100的有機物A能與鈉反應，且完全燃燒只生成CO2和H2O。若A含1個六碳環，則環上一氯代物的數目為(

)A.5 B.4 C.3 D.2B

【解析】有機物A含有一個六碳環且能與鈉反應，則A中含有—OH或—COOH，有機物A完全燃燒后只生成二氧化碳和水，說明沒有C、H、O以外的元素，A的相對分子質量為100，A含有一個六碳環，6個碳原子式量為72，—COOH的式量為45，不符合，故分子含有一個—OH，式量為17，利用殘余法可知，剩余基團或原子的總式量為100-72-17=11，故還有11個H原子，A的結構簡式為

，環上的取代物，除了—OH的鄰、間、對位置外，與羥基連接的碳也有氫原子，可以被取代，共4種，B正確。2.分子式為C9H20的烴有多種同分異構體，其中某些物質的一氯代物有2種，則符合此條件的該烷烴的同分異構體有(

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種A

【解析】分子中有9個碳原子，一氯代物卻只有一種，說明該物質結構高度對稱，由此可推出只有(CH3)3CCH2C(CH3)3、C(CH3CH2)4，C正確。3.(2023·河南南陽期末)下列有關同分異構體數目的敘述正確的是(

)A.戊烷有2種同分異構體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構體C.甲苯苯環上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種D.CH3CH2CH2CH3在光照下與氯氣反應，只生成1種一氯代烴C

【解析】戊烷有3種同分異構體，A錯誤；C8H10有4種芳香族同分異構體，B錯誤；丙基的同分異構體有2種，所以取代

苯環上的氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構體，共6種，C正確；CH3CH2CH2CH3在光照條件下的取代反應，得到2種一氯代物，D錯誤。4.按要求寫出符合特定條件的各有機物同分異構體的數目。(1)已知

與

互為同分異構體，在

的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有______種，其中，芳香環上為二取代的結構簡式為______________。

6(2)化合物

的同分異構體中能同時滿足以下3個條件的有_____個(不考慮立體異構體，填標號)。

①含有2個甲基；②含有酮羰基(但不含

)；③不含有環狀結構。a.4

b.6

c.8

d.10其中，含有手性碳(注：連有4個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為____________________________________________。c

CH2

===

CHCH(CH3)COCH3(或)(3)F是B()的同分異構體，7.30gF與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況)，F的可能結構共有________種(不考慮立體異構)。9【解析】(1)的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為6∶2∶2∶1的有

、

、

、

、

、

、

，共6種。(2)有2個不飽和度，含酮羰基但不含環狀結構，則分子中含一個碳碳雙鍵、一個酮羰基，外加2個甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCH(CH3)COCH3、CH2===C(C2H5)COCH3、CH2===C(CH3)COCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2。其中，含有手性碳的化合物為CH2===CHCH(CH3)COCH3(

)。真題體驗領悟高考31.(2021·浙江卷6月)下列表示不正確的是(

)A.乙炔的實驗式：C2H2B.乙醛的結構簡式：CH3CHOC.2，3?二甲基丁烷的鍵線式：

D.乙烷的球棍模型：A2.(2023·廣東卷)勞動有利于“知行合一”。下列勞動項目與所述的化學知識沒有關聯的是(

)選項勞動項目化學知識A幫廚活動：幫食堂師傅煎雞蛋準備午餐加熱使蛋白質變性B環保行動：宣傳使用聚乳酸制造的包裝材料聚乳酸在自然界可生物降解C家務勞動：擦干已洗凈的鐵鍋，以防生銹鐵絲在O2中燃燒生成Fe3O4D學農活動：利用秸稈、廚余垃圾等生產沼氣沼氣中含有的CH4可作燃料C3.(2023·湖北卷)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環己烷

水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環己烷(沸點81℃)，其反應原理：+H2O下列說法錯誤的是(

)A.以共沸體系帶水促使反應正向進行B.反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃C.接收瓶中會出現分層現象D.根據帶出水的體積可估算反應進度B

【解析】由反應方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進反應正向進行，該反應選擇以共沸體系帶水可以促使反應正向進行，A正確；反應產品的沸點為142

℃，環己烷的沸點是81

℃，環己烷-水的共沸體系的沸點為69

℃，溫度可以控制在69~81

℃之間，不需要嚴格控制在69

℃，B錯誤；接收瓶中接收的是環己烷-水的共沸體系，環己烷不溶于水，會出現分層現象，C正確；根據投料量，可估計生成水的體積，所以可根據帶出水的體積估算反應進度，D正確。4.(高考組合題)按要求回答問題：(1)(2022·湖北卷)若只考慮氟的位置異構，則化合物C(見圖)的同分異構體有______種。

(2)(2022·江蘇卷)化合物D(見圖)的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_____________________。

①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件下水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。5

(3)(2022·全國乙卷)在化合物E(見圖)的同分異構體中，同時滿足下列條件的有______種。

①含有1個苯環和3個甲基；②與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；③能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為________________、_________________。

10

(4)(2022·遼寧卷)化合物I(C10H14O)的同分異構體滿足以下條件的有____種(不考慮立體異構)。

①含苯環且苯環上只有1個取代基；②紅外光譜無醚鍵吸收峰。其中，苯環側鏈上有3種不同化學環境的氫原子，且個數比為6∶2∶1的結構簡式為_____________________________(任寫一種)。C

D

E12(或

)【解析】(1)只考慮氟的位置異構，氟原子沒被取代之前有6種類型的氫原子，如圖所示：，取代后有6種異氟代物，除去本身，應為5種同分異構體。(2)除苯環外，還有2個不飽和度、6個碳原子、體的結構簡式為

。3個氧原子，其同分異構體能水解，說明含有酯基，生成的2種產物均能被銀氨溶液氧化，說明為甲酸形成的酯基，則水解所得到的產物之一為甲酸，另一產物中應含有醛基，結合條件①可知，滿足條件的同分異構

(3)E的結構簡式為

，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，結合分子式中O原子的個數，說明含1個羧基，能發生銀鏡反應、不能發生水解反應說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環上的位置為

時，羧基、醛基在苯環上有3種位置；若3個甲基在苯環上的位置為

時，羧基、醛基在苯環上有6種位置；若3個甲基在苯環上的位置為

時，羧基、醛基在苯環上有1種位置；故符合題意的同分異構體共有3+6+1=10種；上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為6∶3∶2∶1的結構簡式為

、

。(4)化合物I的分子式為C10H14O，計算可得不飽和度為4。化合物I的同分異構體分子中含有苯環，則其余C原子均為飽和碳原子；又由紅外光譜無醚吸收峰，可得苯環上的取代基中含1個羥基；分子中苯環上只含有1個取代基，則該取代基的結構為

、

、

、←(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，即滿足條件的化合物I的同分異構體共有12種。其中，苯環側鏈上有3種不同化學環境的氫原子，且個數比為6∶2∶1的同分異構體應含有兩個等效的甲基，則其結構簡式為

或

。5.(2021·山東卷)一種利膽藥物F的合成路線如圖所示：已知：Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列問題：(1)A的結構簡式為__________；符合下列條件的A的同分異構體有_____種。

①含有酚羥基；②不能發生銀鏡反應；③含有4種不同化學環境的氫。(2)檢驗B中是否含有A所用的試劑為___________；B→C的反應類型為____________。

_______________________________________；E中含氧官能團共有________種。

4FeCl3溶液氧化反應

+CH3OH

+H2O(3)C→D的化學方程式為

3(4)已知：

，綜合上述信息，寫出由

和

制備

的合成路線。【解析】由信息反應Ⅱ以及F的結構簡式和E的分子式可知，E的結構簡式為

，D發生信息反應Ⅰ得到E，則D的結構簡式為

，C與CH3OH發生反應生成D，C相較于D少1個碳原子，說明C→D是酯化反應，因此C的結構簡式為

，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長，。且增長的碳原子數等于

中碳原子數，同時B→C的反應條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應，A→B為取代反應，C8H8O3的不飽和度為5，說明苯環上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結構簡式為

，B的結構簡式為

(1)滿足條件的A的同分異構體有：

、

、

、

，共有4種。(3)C→D為

與CH3OH在濃硫酸中作催化劑并在加熱條件下發生酯化反應生成

。配套訓練4(本欄目對應配套訓練P82~83)[A組·基礎練習]1.下列敘述正確的是(

)A.

和

均是芳香烴，

既是芳香烴又是芳香化合物B.和

的分子組成相差一個CH2原子團，因此二者互為同系物C.

含有醛基，所以屬于醛類D.分子式為C4H10O的物質，可能屬于醇類或醚類D2.飲茶是中國人的傳統飲食文化之一。為方便飲用，可通過以下方法制取罐裝飲料茶：關于上述過程涉及的實驗方法、實驗操作和物質作用的說法不正確的是(

)A.①是萃取B.②是過濾C.③是分液D.維生素C可作抗氧化劑C3.(2023·廣東韶關一模)我國化學家在基于苯炔的不對稱催化研究方面取得了突破，反應示意圖如下。下列說法錯誤的是(

)A.該反應為加成反應B.化合物乙的不飽和度為7C.化合物甲核磁共振氫譜有7組峰D.化合物甲中沒有不對稱碳原子D

【解析】反應中苯炔碳碳鍵的不飽和度變小，為加成反應，A正確；化合物乙中含1個苯環、1個碳環、1個羰基、1個酯基，則不飽和度為4+1+1+1=7，B正確；化合物甲中有7種不同環境的氫，核磁共振氫譜有7組峰，C正確；不對稱碳原子一般為手性碳原子，

中存在手性碳原子(*所標的碳原子)，D錯誤。4.十氫化萘()是一種重要的有機溶劑，工業上可由萘與H2加成制得，反應方程式為

。下列說法正確的是(

)A.十氫化萘的分子式為C10H20B.萘的二氯取代物有10種C.十氫化萘中10個碳原子共平面D.萘中存在碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色B

【解析】如

，萘的二氯取代物包括1、2位，1、3位，1、4位，1、5位，1、6位，1、7位，1、8位，2、3位，2、6位，2、7位，共10種，B正確。5.下列四幅譜圖是結構簡式分別為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和

的四種有機物的核磁共振氫譜。其中屬于CH3CH2CH2OH的核磁共振氫譜圖的是(

)A BC DA

【解析】CH3CH2CH2OH分子中有4種不同化學環境的氫原子，其核磁共振氫譜中應有4組吸收峰，A正確。6.充分燃燒某液態芳香烴X，并收集產生的全部水，恢復到室溫時，得到水的質量跟原芳香烴X的質量相等。則X的分子式為(

)A.C10H16 B.C11H14C.C12H18

D.C13H20C

7.下列說法正確的是(

)A.有機反應中常說的鹵化、硝化、水化、氫化都屬于取代反應

B.按系統命名法，

的名稱為2，2，4?三甲基?4?戊烯

C.分子式為C8H11N的有機物，分子內含苯環和氨基(—NH2)的同分異構體共有14種D.乙烯、氯乙烯、甲苯三種有機