第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微項(xiàng)目模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)——基于模型和圖譜的探索素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)習(xí)要點(diǎn)1.通過模型搭建、圖譜表征活動(dòng)深入體會(huì)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特征,培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用,能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析、判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),形成多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。認(rèn)識(shí)兩種分子結(jié)構(gòu)模型:空間填充模型、球棍模型。三種圖譜的應(yīng)用:紅外光譜確定官能團(tuán),核磁共振氫譜確定氫原子種類和個(gè)數(shù)比,質(zhì)譜確定相對(duì)分子質(zhì)量。知識(shí)點(diǎn)一利用模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)落實(shí)?必備知識(shí)全過關(guān)表示有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(以丙烷為例)表示方法實(shí)例含義分子式

用元素符號(hào)和數(shù)字表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映分子中原子的種類和數(shù)目電子式

用小黑點(diǎn)等符號(hào)表示原子最外層電子成鍵情況的式子C3H8表示方法實(shí)例含義結(jié)構(gòu)式

能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu),表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)鍵線式

將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法,省略碳?xì)滏I,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH3CH2CH3表示方法實(shí)例含義球棍模型

小球表示原子,短棍表示化學(xué)鍵,能夠清楚表示出分子內(nèi)原子間的化學(xué)鍵

和化學(xué)鍵

,展示了分子的空間結(jié)構(gòu)

空間填充模型

表明了原子的相對(duì)

和空間的相對(duì)

數(shù)

類型大小位置名師點(diǎn)撥在書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí),需用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物的組成結(jié)構(gòu),一般不使用分子式。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)寫,把結(jié)構(gòu)式中的碳?xì)滏I省略,碳碳單鍵可以書寫,也可省略,但碳碳雙鍵、碳碳三鍵均不能省略。如丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2。鍵線式的書寫:鍵線式中每個(gè)拐點(diǎn)和端點(diǎn)均為碳原子,省略了結(jié)構(gòu)式中的碳?xì)湓?但其他原子不能省略,其他原子連接的氫原子也不能省略,如2-甲基丙酸的鍵線式為

。正誤判斷

(2)的分子式為C8H8。(

)(3)既可表示CH4的空間填充模型,也可表示CCl4的空間填充模型。(

)×√×提示

氯原子的原子半徑比碳原子大,因此上述模型不能表示CCl4。

(4)丙炔的球棍模型:。(

)×提示

丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡CH,分子中三個(gè)碳原子在一條直線上。重難突破?能力素養(yǎng)全提升探究角度1

化學(xué)用語的考查例1下列化學(xué)用語正確的是(

)B.CCl4的電子式:C[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]下列選項(xiàng)不能表示2-丁烯的是(

)D.C易錯(cuò)提醒

(1)正確區(qū)分離子和基團(tuán)電子式的書寫,如OH-的電子式為(2)理解碳的四價(jià)結(jié)構(gòu),切勿錯(cuò)寫氫原子數(shù),如乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成CH3COOCH3CH2是錯(cuò)誤的;官能團(tuán)寫在左側(cè)時(shí),注意分子中原子的連接順序,如乙二酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—COOH,對(duì)二硝基苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。探究角度2

有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型例2巴豆酸在工業(yè)上具有廣泛的用途,主要用于制備各種樹脂、殺菌劑、增塑劑;也可作為重要的醫(yī)藥中間體等有機(jī)化工中間體。巴豆酸中只含碳、氫、氧三種元素,其分子模型如圖所示。下列說法正確的是(

)A.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.巴豆酸分子中的碳原子不可能共平面C.巴豆酸分子具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有2種(不考慮立體異構(gòu))D.巴豆酸可發(fā)生聚合反應(yīng)生成C【變式設(shè)問】(1)巴豆酸分子中sp2雜化與sp3雜化的原子數(shù)之比是多少?(2)用鍵線式表示巴豆酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示

3∶2。巴豆酸分子中有3個(gè)雙鍵碳為sp2雜化,甲基碳和羥基氧為sp3雜化。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]下圖是常見四種有機(jī)化合物的空間填充模型示意圖。下列說法正確的是(

)A.甲在光照條件下與氯氣反應(yīng),可得到純凈產(chǎn)物B.乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色C.丙能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D.乙和丁都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D解析

甲為甲烷,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物,A錯(cuò)誤;乙是乙烯,乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;丙是苯,苯與液溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng),與溴水不反應(yīng),C錯(cuò)誤;乙為乙烯,分子中含有碳碳雙鍵,丁是乙醇,分子中含有羥基,二者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。易錯(cuò)提醒

(1)正確區(qū)分兩種分子結(jié)構(gòu)模型:球棍模型和空間填充模型。(2)在有些球棍模型中,原子間連接的一條“棍”可能表示單鍵,也可能表示雙鍵或三鍵,解題時(shí)需根據(jù)碳形成4個(gè)價(jià)鍵、氧形成2個(gè)價(jià)鍵,一般氮形成3個(gè)價(jià)鍵確定原子種類以及單鍵、雙鍵和三鍵。知識(shí)點(diǎn)二利用圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)落實(shí)?必備知識(shí)全過關(guān)1.紅外光譜:可以提供有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類的信息。2.核磁共振譜:包括氫譜和碳譜。核磁共振氫譜中,處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在圖譜上對(duì)應(yīng)信號(hào)峰的位置不同,而且峰的面積與氫原子數(shù)成正比,由此可推斷出有機(jī)化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目的比值。利用紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖不能區(qū)分對(duì)映異構(gòu)體3.質(zhì)譜:獲得有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。正誤判斷(1)核磁共振氫譜圖中,有幾組吸收峰就說明有幾個(gè)氫原子。(

)(2)有機(jī)化合物中,連在同一個(gè)碳原子上的氫原子在核磁共振氫譜圖中是一組吸收峰。(

)(3)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。(

)(4)分子式為C5H12的烴,核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰,則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(

)×提示

核磁共振氫譜圖中有幾組吸收峰說明有幾種氫原子。

√√√重難突破?能力素養(yǎng)全提升探究角度1

利用圖譜分析有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)例1化合物X是一種有機(jī)溶劑,使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)物X的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定,相關(guān)結(jié)果如圖1、圖2、圖3所示(圖3中峰面積之比為2∶3)。有關(guān)X的說法不正確的是(

)圖1

質(zhì)譜圖

圖2紅外光譜圖圖3核磁共振氫譜圖A.根據(jù)圖1,可知X的相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)為74B.根據(jù)圖1、圖2、圖3,推測(cè)X的分子式是C4H10OC.根據(jù)圖1、圖2、圖3,推測(cè)0.3molX中含有C—H鍵的數(shù)目為3NAD.有機(jī)物M是X的同分異構(gòu)體,M的結(jié)構(gòu)有4種(不包括X本身,且不考慮立體異構(gòu))答案

D

解析

根據(jù)質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大為74,推知X的相對(duì)分子質(zhì)量為74,A正確;根據(jù)紅外光譜圖,分子中含有碳?xì)滏I和碳氧單鍵,不含氧氫鍵和不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等),說明分子中存在醚鍵,若X分子中含有1個(gè)O原子,烴基部分式量為74-16=58,可確定其分子式為C4H10O;若含有2個(gè)氧原子,則分子式為C3H6O2;含有3個(gè)氧原子,則分子式為C2H2O3,圖3中峰面積之比為2∶3,即分子中含有兩類氫原子,且兩類氫原子個(gè)數(shù)比為2∶3,則分子式只能為C4H10O,B正確;根據(jù)核磁共振氫譜圖,X分子中含有2種氫,則結(jié)構(gòu)為CH3CH2OCH2CH3,1分子CH3CH2OCH2CH3中含有10個(gè)C—H鍵,則0.3

mol

X中含有C—H鍵的數(shù)目為3NA,C正確;有機(jī)物M是X的同分異構(gòu)體,若M為醇(C4H9—OH),根據(jù)C4H9—有4種,則醇有4種;若M為醚[CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2],則有2種,故M的結(jié)構(gòu)大于4種,D錯(cuò)誤。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]下列說法正確的是(

)A.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目B.的核磁共振氫譜圖中有7組信號(hào)峰C.二甲苯的核磁共振氫譜圖中只有兩組信號(hào)峰且峰面積之比為3∶2D.核磁共振氫譜和紅外光譜都可用于分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)D解析

紅外光譜圖能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類,不能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的數(shù)目,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物中3個(gè)乙基連接在同一個(gè)C原子上,這個(gè)碳原子上還連有一個(gè)氫原子,乙基中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中共有3組信號(hào)峰,B錯(cuò)誤;二甲苯存在3種同分異構(gòu)體,即鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯,在核磁共振氫譜圖中,鄰二甲苯存在3組信號(hào)峰,間二甲苯存在4組信號(hào)峰,對(duì)二甲苯存在2組信號(hào)峰且峰面積之比為3∶2,C錯(cuò)誤;核磁共振氫譜和紅外光譜都可用于分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu),D正確。規(guī)律方法

現(xiàn)代儀器分析方法在分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用

現(xiàn)代儀器分析方法作用質(zhì)譜獲得有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量紅外光譜獲得官能團(tuán)種類的信息核磁共振氫譜獲得氫原子的類型及其數(shù)目信息紫外和可見光譜判斷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小X射線衍射確定有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)探究角度2

官能團(tuán)異構(gòu)例2分子式為C5H10O2且與乙酸是同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是(

)A.3 B.4 C.6 D.8B解析

分子式為C5H10O2且與乙酸是同系物,說明分子中含有—COOH,即C4H9—COOH。丁基—C4H9有4種結(jié)構(gòu),該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有4種。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]分子式為C5H10的有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))(

)A.5種 B.8種 C.10種 D.11種C規(guī)律方法

常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)

隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)12345題組1利用模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)1.下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是(

)A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH2B.一氯甲烷的電子式:D12345123452.某種有機(jī)化合物分子的球棍模型如下圖所示,圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵,不同大小的“球”代表不同短周期元素的原子。下列對(duì)該有機(jī)化合物的敘述不正確的是(

)A.該有機(jī)化合物可能的分子式為C2HCl3B.該有機(jī)化合物分子中一定有碳碳雙鍵C.該有機(jī)化合物分子中的所有原子在同一平面上D.該有機(jī)化合物可以由乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到D解析

在有機(jī)物中碳原子為四價(jià)結(jié)構(gòu),因此中間為碳碳雙鍵,根據(jù)原子半徑大小,該有機(jī)物可能為CHCl=CCl2,分子式為C2HCl3,A、B均正確;根據(jù)乙烯的分子結(jié)構(gòu),可以確定該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上,C正確;CH≡CH與HCl加成可得到CH2=CHCl,不能得到CHCl=CCl2,D錯(cuò)誤。1234512345題組2利用圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)3.(2024·廣州期中)已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖如圖所示,下列說法中錯(cuò)誤的是(

)A.由核磁共振氫譜圖可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3B.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)C.若A的分子式為C2H6O,則A可能為CH3CH2OHD.若A的分子式為C3H6O2,則A只能為CH3CH2COOHD12345解析

由核磁共振氫譜圖可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3,A正確;僅由其核磁共振氫譜只能知道氫原子種類、相對(duì)數(shù)目,無法得知其分子中的氫原子總數(shù),B正確;CH3CH2OH中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3,C正確;若A的分子式為C3H6O2,結(jié)構(gòu)可能為HCOOCH2CH3、OHCCH2OCH3,D錯(cuò)誤。123454.使用現(xiàn)代儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定,相關(guān)結(jié)果如下圖所示:圖1

質(zhì)譜圖

圖2核磁共振氫譜圖圖3紅外光譜圖則該有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(

)A.CH3CHO B.C.HCOO(CH2)2CH3

D.CH3COOCH2CH312345D解析

根據(jù)質(zhì)譜圖可以確定,有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為88;由核磁共振氫譜圖可知,有機(jī)物A有3種環(huán)境的H原子,且個(gè)數(shù)比為3∶3∶2;由紅外光譜圖可知,有機(jī)物A中存在C=O和C—O;符合條件的有機(jī)物A為CH3COOCH2CH3或CH