第79頁（共79頁）2024-2025下學期高二化學魯科版（2019）期中必刷常考題之有機物的合成一．解答題（共15小題）1．（2024?山東模擬）以A和芳香烴E為原料制備除草劑草酮中間體（I）的合成路線如圖：回答下列問題：（1）A中所含官能團的名稱為。（2）B→C的反應類型為。（3）D中碳原子的雜化軌道類型有；其中，電負性最大的元素為。（4）寫出F→G的化學方程式。（5）B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為。條件：①含有苯環；②與FeCl3溶液發生顯色反應；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。（6）利用原子示蹤技術追蹤G→H的反應過程：上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線（無機試劑任選）。2．（2024?濟南模擬）化合物H是合成某一天然產物的重要中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．；Ⅱ．；Ⅲ．。回答下列問題：（1）A的結構簡式為。（2）DMP試劑在B→C轉化中的作用為（填標號）。a．還原劑b．催化劑c．氧化劑（3）C→D中發生反應的官能團名稱。D→E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，反應方程式為。（4）E中相同官能團的反應活性：①②（填“＞”“＜”或“＝”），解釋Cbz—Cl的作用。符合下列條件的E的同分異構體有種（不考慮立體異構）。①含有苯環②可以發生銀鏡反應③分子內含有5種化學環境的氫原子（5）綜合上述信息，寫出以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備的合成路線，其他試劑任選。3．（2024春?濰坊期末）芳香族化合物G是藥物中間體，以有機物A為原料制備G的一種合成路線如圖：已知：RCH2CHO+CH3CHO→一定條件RCH2CH＝CHCHO+H2回答下列問題：（1）A的化學名稱為，E中含氧官能團的名稱為。（2）D生成高分子化合物的化學方程式為。（3）F→G的化學方程式為，反應類型為。（4）符合下列條件的G的同分異構體有種，其結構簡式為（任寫一種）。①屬于芳香族化合物且苯環上只有一個取代基②含3個甲基③能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO24．（2024?棗莊一模）化合物Q是一種藥物的中間體，可利用如下合成路線制備化合物Q；已知：Ⅰ．RCOCl→R'Ⅱ．回答下列問題：（1）有機物A的化學名稱為；有機物C中官能團的名稱為。（2）反應①中加入K2CO3的作用是；合成路線中設計反應①和⑤目的是。反應⑦的化學方程式為。下列關于反應③的說法，錯誤的是（填標號）。A．反應前后N原子的雜化方式未發生變化B．反應類型為還原反應，當生成1molB時轉移6mol電子C．可以利用酸性KMnO4溶液鑒別物質A和B（3）有機物D的同分異構體中，同時含有苯環和硝基的共種（考慮立體異構）；其中核磁共振氧譜顯示含3組吸收峰，且吸收峰面積比為6：2：1的同分異構體的結構簡式為。5．（2024?棗莊一模）化合物ⅷ是某合成藥物的一種中間體，可采用如下路線合成（部分條件和試劑未標明）：（1）化合物ⅰ的名稱為，化合物ⅱ的分子式為。（2）六元碳環化合物ⅸ是化合物ii的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，寫出符合上述條件的化合物ⅸ的結構簡式（寫出兩種）。（3）化合物ClCH2CH2CHO為化合物ⅲ的同分異構體，根據ClCH2CH2CHO的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應的官能團反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型ab—CHO氧化反應（生成有機物）（4）下列說法中不正確的有。A．化合物ⅵ中，元素電負性由大到小的順序為O＞N＞CB．反應⑤過程中，有C—N鍵和H—Br鍵形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3雜化D．H2O2屬于非極性分子，存在由p軌道“頭碰頭”形成的σ鍵（5）以和為含碳原料，利用反應①和②的原理，合成化合物。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，環狀有機反應物為（寫結構簡式）。②相關步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為。③從出發，第一步的化學方程式為（注明反應條件）。6．（2024春?招遠市期中）沉香中含有鎮靜的成分，能夠有效地緩解失眠癥。（1）沉香螺醇是沉香香氣的主要成分之一，它結構簡式如圖所示，其分子式為，下列有關沉香螺醇的說法正確的是。A．沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上B．沉香螺醇能發生取代反應C．沉香螺醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．沉香螺醇能被催化氧化E．沉香螺醇能發生消去反應（2）從沉香中還可以分離出角鯊烯，分子式為C30H50，其結構簡式如圖所示：角鯊烯與乙烯是否互為同系物（填“是”或“否”）．檢驗角鯊烯中官能團可選用的試劑是。（3）①1，3﹣丁二烯可以發生Diels﹣Alder反應，如圖a所示．沉香的香氣與呋喃類化合物有關，呋喃的結構簡式如圖b所示，與1，3﹣丁二烯類似，呋喃也可以發生Diels﹣Alder反應，請寫出呋喃與馬來酸酐（圖c）發生Diels﹣Alder反應的化學方程式（可以不寫條件）。②呋喃可以與氫氣發生加成反應得到四氫呋喃（C4H8O），請寫出兩種符合下列條件的四氫呋喃的同分異構體。i．具有環狀結構ii．能發生消去反應iii．能在銅的催化下被氧氣氧化③四氫呋喃是一種重要的有機原料，它可以直接被硝酸氧化為丁二酸（硝酸被還原為氮氧化合物）．工業上也可采用如下方法合成丁二酸：C2評價上述方法合成丁二酸比四氫呋喃直接氧化法的優點：。7．（2024?泰安一模）葛根素具有廣泛的藥理作用，臨床上主要用于心腦血管疾病的治療，其一種合成路線如圖：已知：ⅰ．BnBr為ⅱ．ⅲ．ⅳ．（1）化合物A的名稱是，“試劑1”的結構簡式。（2）由C到D化學反應方程式（寫總反應）。（3）化合物D的一種同分異構體能與NaHCO3的水溶液反應生成氣體，核磁共振氫譜檢測到四組峰（峰面積比為2：4：4：1），其結構簡式為（寫出一種即可）。（4）E分子中含有3個六元環，下列描述正確的是。a．E分子中存在手性碳原子b．E分子中存在2種含氧官能團c．1molE與溴水反應最多可消耗4molBr2d．1個E分子中至少有9個碳原子共平面（5）“反應5”的反應類型為。（6）在有機合成反應時，往往需要先將要保護的基團“反應掉”，待條件適宜時，再將其“復原”，這叫做“基團保護”。上述反應中起基團保護作用的是（填選項）。a．反應1和反應3b．反應4和反應5c．反應2和反應68．（2024?淄博一模）中草藥活性成分仙鶴草內酯（H）的一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．。Ⅱ．Ⅲ．回答下列問題：（1）A→B的試劑和反應條件為；A的同分異構體中，符合下列條件的結構簡式為（任寫1種）。a．與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體b．能發生水解反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應c．含有四種化學環境的氫（2）設計B→C反應的目的是；E中含氧官能團的名稱為。（3）C→E的反應過程分兩步，第一步為加成反應，第二步反應類型為；D的結構簡式為。（4）F→G的化學方程式為。（5）根據上述信息，寫出以苯乙酮和戊二酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。9．（2024?濟南一模）青蒿素（Artemisinin）作為一種廣譜的抗瘧藥物，其應用十分廣泛，以下是青蒿素的一種全合成路線。已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4＝H或烷基。回答下列問題：（1）A中含氧官能團的名稱為，青蒿素的分子式為。（2）化合物有多種同分異構體，寫出滿足以下條件的同分異構體結構簡式。①能與銀氨溶液發生反應；②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰。（3）化合物C的結構簡式為。（4）由F生成G的反應類型為，稍過量K2CO3時，由G生成H的反應方程式為。（5）參照以上合成路線，設計為原料合成的合成路線（無機試劑任選）。10．（2024?濟寧一模）用于治療高血壓的藥物氯沙坦的合成路線如圖所示：已知：①②（R1、R2為烴甚或氫原子）③Ph代表苯基回答下列問題：（1）A的化學名稱為，H→I的反應類型為。（2）C→D的化學方程式為：。（3）F的結構簡式為：，由G生成H的試劑與條件是。（4）D的同分異構體中，同時符合下條件的有種。①含苯環，②能發生銀鏡反應，③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9：2：2：2（5）依據上述信息，寫出以乙二醇為原料制備有機物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。11．（2024?日照一模）二氫吡啶類鈣拮抗劑是目前治療高血壓和冠心病的主要藥物，某種二氫吡啶類鈣拮抗劑的合成路線如圖：已知：RCHO+→C2回答下列問題：（1）B的結構簡式為，C中含有的官能團名稱為。（2）D的名稱為。（3）C+D→E的化學方程式為。（4）E→F的反應類型為。（5）符合以下條件的B的同分異構體有種（不考慮立體異構）。a．遇到FeCl3溶液顯紫色b．能發生銀鏡反應（6）根據上述信息，寫出以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線。12．（2024?菏澤一模）一種治療神經系統疾病的藥物中間體（G）的合成路線如圖：路線一：已知：回答下列問題：（1）A結構簡式為；F中含氧官能團的名稱為。（2）F→G反應類型為；E→F的化學方程式為。（3）符合下列條件的C的同分異構體有種（不考慮空間異構）①能與溴水反應而使其褪色②能在酸性條件下發生水解。產物之一遇FeCl3溶液顯紫色，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：2，上述同分異構體中，水解產物只有一個手性碳原子的為（填結構簡式）。（4）為了減少步驟，縮短反應過程，D→G也可由如下路線合成。路線二：H中有種化學環境的氫；結合合成路線一分析“反應條件”應為。13．（2024?聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反應所需的試劑和條件是，C的化學名稱為。（2）由C合成F的過程中，C→D的目的是。（3）E→F的化學方程式為。（4）試劑a中含氧官能團的名稱為，H中氮原子的雜化方式為。（5）化合物Ⅰ的另一種合成路線如圖：已知：K的結構簡式為，M→I的過程中，還可能生成高分子化合物N，寫出N的一種結構簡式。14．（2024?青島一模）有機物K是一種對大豆和花生極安全的除草劑，其一種合成路線如圖。已知：。回答下列問題：（1）C中含氧官能團的名稱為。H→I的反應類型為。（2）D→E的化學方程式為。E→F的反應試劑為。（3）G的名稱為。J的結構簡式為。（4）滿足下列條件的有機物的同分異構體有種（不考慮立體異構）。①比有機物C的分子式少一個氧原子；②苯環上有兩個取代基，其中一個為硝基；③能與NaHCO3溶液反應產生氣體。（5）已知：2RCOOH→P2O5（RCO根據上述信息，寫出以苯和為原料合成的路線。15．（2024?牡丹區校級三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如圖轉化關系：已知：①A是芳香族化合物且苯環側鏈上有兩種處于不同環境下的氫原子；②→(2)H+(1)KMn③RCOCH3+R′CHO→一定條件RCOCH＝CHR′+H2O回答下列問題：（1）B的分子式為，F具有的官能團名稱是。（2）由D生成E的反應類型為，由E生成F所需試劑及反應條件為。（3）K的結構簡式為。（4）由H生成I的化學方程式為。（5）化合物F的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有種（不考慮立體異構）。①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生銀鏡反應；③苯環上有兩個取代基。其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積比為3：2：2：1：1：1的化合物的結構簡式為。（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任用，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

2024-2025下學期高二化學魯科版（2019）期中必刷常考題之有機物的合成參考答案與試題解析一．解答題（共15小題）1．（2024?山東模擬）以A和芳香烴E為原料制備除草劑草酮中間體（I）的合成路線如圖：回答下列問題：（1）A中所含官能團的名稱為碳氯鍵、羰基。（2）B→C的反應類型為消去反應。（3）D中碳原子的雜化軌道類型有sp2、sp3；其中，電負性最大的元素為Cl。（4）寫出F→G的化學方程式+2CH3CH2OH?△濃硫酸+2H2O。（5）B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有13種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為。條件：①含有苯環；②與FeCl3溶液發生顯色反應；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。（6）利用原子示蹤技術追蹤G→H的反應過程：上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線（無機試劑任選）。【答案】（1）碳氯鍵、羰基；（2）消去反應；（3）sp2、sp3；Cl；（4）+2CH3CH2OH?△濃硫酸+2H2O；（5）13；；（6）。【分析】A發生反應生成B，B中醇羥基發生消去反應生成C中碳碳雙鍵，C中甲基上的氫原子被氯原子取代生成D；根據E的分子式及G的結構簡式知，E為，根據F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，則F為，F和乙醇發生酯化反應生成G，G發生反應生成H，D和H發生取代反應生成I；（6）乙醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯發生信息中的反應得到目標產物。【解答】解：（1）A中所含官能團的名稱為碳氯鍵、羰基，故答案為：碳氯鍵、羰基；（2）B中醇羥基發生消去反應生成C中碳碳雙鍵，所以B→C的反應類型為消去反應，故答案為：消去反應；（3）D中苯環和連接雙鍵的碳原子采用sp2雜化，亞甲基上的碳原子采用sp3雜化，所以D中碳原子的雜化軌道類型有sp2、sp3；其中，電負性最大的元素為Cl，故答案為：sp2、sp3；Cl；（4）F為，F和乙醇發生酯化反應生成G，F→G的化學方程式+2CH3CH2OH?△濃硫酸+2H2O，故答案為：+2CH3CH2OH?△濃硫酸+2H2O；（5）B的同分異構體滿足下列條件：①含有苯環；②與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上，如果取代基為酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10種位置異構；如果取代基為酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有鄰位、間位、對位3種位置異構，所以符合條件的同分異構體有13種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為，故答案為：13；；（6）乙醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯發生信息中的反應得到目標產物，合成路線為：，故答案為：。【點評】本題考查有機物合成，側重考查對比、分析、推斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度中等。2．（2024?濟南模擬）化合物H是合成某一天然產物的重要中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．；Ⅱ．；Ⅲ．。回答下列問題：（1）A的結構簡式為。（2）DMP試劑在B→C轉化中的作用為c（填標號）。a．還原劑b．催化劑c．氧化劑（3）C→D中發生反應的官能團名稱硝基、（酮）羰基。D→E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，反應方程式為+N2H4→+。（4）E中相同官能團的反應活性：①＜②（填“＞”“＜”或“＝”），解釋Cbz—Cl的作用保護②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應。符合下列條件的E的同分異構體有19種（不考慮立體異構）。①含有苯環②可以發生銀鏡反應③分子內含有5種化學環境的氫原子（5）綜合上述信息，寫出以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備的合成路線→m—CPBA→NH3→COCl2【答案】（1）；（2）c；（3）硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；（4）＜；保護②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應；19；（5）→m—CPBA→NH3→COCl【分析】根據B的結構簡式及A的分子式可推出A為，B與DMP試劑作用生成C，C還原得到D，D與N2H4反應生成E，E與Cbz—Cl作用生成F為，F與ClCOCH2Cl反應生成G，G多步反應生成H。【解答】解：（1）根據分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；（2）B→C轉化中B中的一個羥基轉化為酮羰基被氧化，故DMP試劑在B→C轉化中作用為氧化劑，故答案為：c；（3）對比C、D的結構簡式，C→D中C的硝基與酮羰基發生改變，形成胺，故發生反應的官能團名稱為硝基、（酮）羰基；D→E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，根據分析，反應的化學方程式為+N2H4→+，故答案為：硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；（4）E中相同官能團氨基的反應活性：①＜②，Cbz—Cl的作用保護是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應；E為，符合條件的E的同分異構體：①含有苯環；②可以發生銀鏡反應，則含有醛基，根據不飽和度可知除苯環外不再含有環，③分子內含有5種化學環境的氫原子，則高度對稱，符合條件的同分異構體有、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共19種，故答案為：＜；保護②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應；19；（5）綜合上述信息，以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備，苯乙烯反應生成，與氨氣反應生成，與光氣反應生成，合成路線為：→m—CPBA→NH3→COCl2，故答案為：→m—CPBA→NH3→COCl【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。3．（2024春?濰坊期末）芳香族化合物G是藥物中間體，以有機物A為原料制備G的一種合成路線如圖：已知：RCH2CHO+CH3CHO→一定條件RCH2CH＝CHCHO+H2回答下列問題：（1）A的化學名稱為苯乙烯，E中含氧官能團的名稱為羧基。（2）D生成高分子化合物的化學方程式為。（3）F→G的化學方程式為，反應類型為取代反應（或酯化反應）。（4）符合下列條件的G的同分異構體有4種，其結構簡式為（或、、）（任寫一種）。①屬于芳香族化合物且苯環上只有一個取代基②含3個甲基③能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2【答案】（1）苯乙烯；羧基；（2）；（3）；取代反應（或酯化反應）；（4）4；（或、、）。【分析】A的分子式為C8H8，不飽和度為5，A與水發生加成反應生成B，可知A為，B在銅、O2和加熱的條件下發生氧化反應生成C，則C為，C與CH3CHO發生已知信息的反應生成D，D的分子式為C10H10O，不飽和度為6，則D為，D發生氧化反應生成E，E與H2發生加成反應生成F，則F為，F與乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應生成G，G的分子式為C12H16O2，不飽和度為5，則G為。【解答】解：（1）根據分析A為，A的化學名稱為苯乙烯；E含氧官能團的名稱為：羧基，故答案為：苯乙烯；羧基；（2）D為，發生加聚反應生成高分子化合物的化學方程式為：，故答案為：；（3）F與乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應生成G，化學方程式為：，反應類型為：取代反應（或酯化反應），故答案為：；取代反應（或酯化反應）；（4）G的分子式為C12H16O2，不飽和度為5，G的同分異構體滿足條件：①屬于芳香族化合物且苯環上只有一個取代基；②含3個甲基；③能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，說明含有羧基，可能得結構有：、、、，共有4種，故答案為：4；（或、、）。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。4．（2024?棗莊一模）化合物Q是一種藥物的中間體，可利用如下合成路線制備化合物Q；已知：Ⅰ．RCOCl→R'Ⅱ．回答下列問題：（1）有機物A的化學名稱為對硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；有機物C中官能團的名稱為醚鍵、酰胺基。（2）反應①中加入K2CO3的作用是提供堿性環境，有利于反應正向進行；合成路線中設計反應①和⑤目的是保護羥基。反應⑦的化學方程式為+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBr）。下列關于反應③的說法，錯誤的是A．反應前后N原子的雜化方式未發生變化B．反應類型為還原反應，當生成1molB時轉移6mol電子C．可以利用酸性KMnO4溶液鑒別物質A和B（3）有機物D的同分異構體中，同時含有苯環和硝基的共15種（考慮立體異構）；其中核磁共振氧譜顯示含3組吸收峰，且吸收峰面積比為6：2：1的同分異構體的結構簡式為。【答案】（1）對硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；醚鍵、酰胺基；（2）提供堿性環境，有利于反應正向進行；保護酚羥基，防止羥基被氧化；+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBr（3）15；。【分析】與CH3I發生取代反應生成和HI，K2CO3消耗生成的HI，有利于反應正向進行，提高原料利用率，對比與C的結構簡式，結合A與B的分子式、信息I，可知發生硝化反應生成A，A中硝基還原為氨基生成B，B中氨基與CH3COCl發生取代反應生成C和HCl，故A為、B為，C中﹣OCH3重新轉化為﹣OH生成D，可知反應①和⑤目的是保護酚羥基、防止羥基被氧化，對比D、G的結構簡式，結合E與F的分子式、反應條件，可知D中酚羥基鄰位氫原子被﹣COCHBrCH2CH3取代生成E，E中羥基與溴原子之間脫去1分子HBr形成環醚得到F，K2CO3消耗生成的HBr，有利于反應正向進行，提高原料利用率，F中羰基還原為羥基生成G，G中羥基發生消去反應、酰胺基水解生成Q。【解答】解：（1）A為，有機物A的化學名稱為對硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；有機物C中官能團的名稱為醚鍵、酰胺基，故答案為：對硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；醚鍵、酰胺基；（2）反應①中生成HI，HI和碳酸鉀反應而促進反應正向減小，所以該反應中加入K2CO3的作用是提供堿性環境，有利于反應正向進行；合成路線中設計反應①和⑤目的是保護羥基；反應⑦的化學方程式為+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBrA．A中含有硝基、B中含有氨基，反應前后N原子的雜化方式由sp2轉化為sp3，則N原子雜化類型發生變化，故A錯誤；B．反應類型為還原反應，N元素化合價由+3價轉化為﹣3價，當生成1molB時轉移6mol電子，故B正確；C．A為、B為，A不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、B能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可以利用酸性KMnO4溶液鑒別物質A和B，故C正確；故答案為：提供堿性環境，有利于反應正向進行；保護羥基；+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBr）；A（3）有機物D的同分異構體中，同時含有苯環和硝基，如果取代基為﹣CH2CH2NO2，有1種位置異構；如果取代基為﹣CH（CH3）NO2，有2種位置異構；如果取代基為﹣CH2CH3、﹣NO2，有3種位置異構；如果取代基為﹣CH2NO2、﹣CH3，有3種位置異構；如果取代基為﹣NO2、2個CH3，有6種位置異構，所以符合條件的有15種，其中核磁共振氧譜顯示含3組吸收峰，且吸收峰面積比為6：2：1的同分異構體的結構簡式為，故答案為：15；。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。5．（2024?棗莊一模）化合物ⅷ是某合成藥物的一種中間體，可采用如下路線合成（部分條件和試劑未標明）：（1）化合物ⅰ的名稱為環戊酮，化合物ⅱ的分子式為C6H10N2。（2）六元碳環化合物ⅸ是化合物ii的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，寫出符合上述條件的化合物ⅸ的結構簡式、（寫出兩種）。（3）化合物ClCH2CH2CHO為化合物ⅲ的同分異構體，根據ClCH2CH2CHO的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應的官能團反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a氫氧化鈉醇溶液，加熱消去反應b—CHO新制氫氧化銅加熱，酸化—COOH氧化反應（生成有機物）（4）下列說法中不正確的有CD。A．化合物ⅵ中，元素電負性由大到小的順序為O＞N＞CB．反應⑤過程中，有C—N鍵和H—Br鍵形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3雜化D．H2O2屬于非極性分子，存在由p軌道“頭碰頭”形成的σ鍵（5）以和為含碳原料，利用反應①和②的原理，合成化合物。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，環狀有機反應物為（寫結構簡式）。②相關步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為+12O2→ΔCu，O2③從出發，第一步的化學方程式為+NaOH→ΔNaOH/H2O【答案】（1）環戊酮；C6H10N2；（2）、；（3）新制氫氧化銅加熱，酸化；—COOH；（4）CD；（5）①；②+12O2→ΔCu，O③+NaOH→ΔNaOH/H【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ發生取代引入支鏈得到ⅳ，ⅳ在過氧化氫作用下，—CN轉化為酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氫氧化鈉作用下轉化為ⅵ，ⅵ和ⅶ發生取代反應生成ⅷ。【解答】解：（1）由圖可知，化合物ⅰ的名稱為環戊酮，化合物ⅱ的分子式為C6H10N2，故答案為：環戊酮；C6H10N2；（2）六元碳環化合物ⅸ是化合物ii的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，則分子結構對稱，可以為、，故答案為：、；（3）鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下，發生消去反應可以生成碳碳雙鍵；醛基具有還原性，在堿性條件下可以和新制氫氧化銅沉淀加熱發生氧化還原反應轉化為羧酸鹽，酸化后得到羧基，故答案為：新制氫氧化銅加熱，酸化；—COOH；（4）A．同周期從左到右，金屬性減弱，非金屬性變強，元素的電負性變強；化合物ⅵ中，元素電負性由大到小的順序為O＞N＞C，故A正確；B．反應⑤過程中溴原子取代氨基氫生成HBr和ⅷ，故反應過程中有C—N鍵和H—Br鍵形成，故B正確；C．手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；由接哦股可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子；，氧原子形成碳氧雙鍵，且存在2對孤電子對，O采取sp3雜化，故C錯誤；D．H2O2分子中正負電荷重心不重合，屬于極性分子，故D錯誤；故答案為：CD；（5）在氫氧化鈉水溶液條件下發生取代反應生成，羥基氧化為銅極得到，發生反應①原理得到，再和發生②原理得到產物；故：①最后一步反應中，環狀有機反應物為，故答案為：；②相關步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為+12O2→ΔCu，O故答案為：+12O2→ΔCu，O③從出發，第一步的化學方程式為+NaOH→ΔNaOH/H2故答案為：+NaOH→ΔNaOH/H【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。6．（2024春?招遠市期中）沉香中含有鎮靜的成分，能夠有效地緩解失眠癥。（1）沉香螺醇是沉香香氣的主要成分之一，它結構簡式如圖所示，其分子式為C15H26O，下列有關沉香螺醇的說法正確的是BCE。A．沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上B．沉香螺醇能發生取代反應C．沉香螺醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．沉香螺醇能被催化氧化E．沉香螺醇能發生消去反應（2）從沉香中還可以分離出角鯊烯，分子式為C30H50，其結構簡式如圖所示：角鯊烯與乙烯是否互為同系物否（填“是”或“否”）．檢驗角鯊烯中官能團可選用的試劑是酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液。（3）①1，3﹣丁二烯可以發生Diels﹣Alder反應，如圖a所示．沉香的香氣與呋喃類化合物有關，呋喃的結構簡式如圖b所示，與1，3﹣丁二烯類似，呋喃也可以發生Diels﹣Alder反應，請寫出呋喃與馬來酸酐（圖c）發生Diels﹣Alder反應的化學方程式（可以不寫條件）。②呋喃可以與氫氣發生加成反應得到四氫呋喃（C4H8O），請寫出兩種符合下列條件的四氫呋喃的同分異構體。i．具有環狀結構ii．能發生消去反應iii．能在銅的催化下被氧氣氧化③四氫呋喃是一種重要的有機原料，它可以直接被硝酸氧化為丁二酸（硝酸被還原為氮氧化合物）．工業上也可采用如下方法合成丁二酸：C2評價上述方法合成丁二酸比四氫呋喃直接氧化法的優點：反應物全部轉化為目標生成物，原料利用率達到100%；無污染，綠色、環保。【答案】（1）C15H26O；BCE；（2）否；酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液；（3）①；②；③反應物全部轉化為目標生成物，原料利用率達到100%；無污染，綠色、環保。【分析】（1）沉香螺醇中C、H、O原子個數依次是15、26、1；A．沉香螺醇中飽和碳原子具有甲烷結構特點，甲烷中最多有3個原子共平面；B．沉香螺醇具有醇和烯烴的性質；C．碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；D．沉香螺醇中連接醇羥基的碳原子上不含氫原子；E．連接醇羥基的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子的醇能發生消去反應；（2）角鯊烯與乙烯的結構不相似，碳碳雙鍵能和溴水發生加成反應、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；（3）①呋喃與馬來酸酐（圖c）發生Diels﹣Alder反應形成環；②呋喃可以與氫氣發生加成反應得到四氫呋喃（C4H8O）為，四氫呋喃的同分異構體符合下列條件：i．具有環狀結構；ii．能發生消去反應，說明含有醇羥基且連接醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子；iii．能在銅的催化下被氧氣氧化，說明含有—CH2OH或—CH（OH）﹣；③氮氧化物污染空氣。【解答】解：（1）沉香螺醇中C、H、O原子個數依次是15、26、1，分子式為C15H26O；A．沉香螺醇中飽和碳原子具有甲烷結構特點，甲烷中最多有3個原子共平面，所以該分子中所有碳原子一定不共平面，故A錯誤；B．沉香螺醇具有醇和烯烴的性質，醇羥基能發生取代反應，故B正確；C．分子中碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D．沉香螺醇中連接醇羥基的碳原子上不含氫原子，所以不能發生催化氧化反應，故D錯誤；E．分子中連接醇羥基的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，所以醇羥基能發生消去反應，故E正確；故答案為：C15H26O；BCE；（2）角鯊烯與乙烯的結構不相似，所以二者不互為同系物；分子中碳碳雙鍵能和溴水發生加成反應而使溴水褪色、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液檢驗官能團，故答案為：否；（3）①呋喃與馬來酸酐（圖c）發生Diels﹣Alder反應方程式為，故答案為：；②呋喃可以與氫氣發生加成反應得到四氫呋喃（C4H8O）為，四氫呋喃的同分異構體符合下列條件：i．具有環狀結構；ii．能發生消去反應，說明含有醇羥基且連接醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子；iii．能在銅的催化下被氧氣氧化，說明含有—CH2OH或—CH（OH）﹣，符合條件的結構簡式為，故答案為：；③氮氧化物污染空氣，合成丁二酸比四氫呋喃直接氧化法的優點：反應物全部轉化為目標生成物，原料利用率達到100%；無污染，綠色、環保，故答案為：反應物全部轉化為目標生成物，原料利用率達到100%；無污染，綠色、環保；【點評】本題考查有機物的合成、有機物的結構和性質，側重考查基礎知識的掌握和靈活運用能力，明確官能團及其性質的關系、原子共平面的判斷方法等知識點是解本題關鍵，題目難度不大。7．（2024?泰安一模）葛根素具有廣泛的藥理作用，臨床上主要用于心腦血管疾病的治療，其一種合成路線如圖：已知：ⅰ．BnBr為ⅱ．ⅲ．ⅳ．（1）化合物A的名稱是間苯二酚，“試劑1”的結構簡式CH3COCl。（2）由C到D化學反應方程式（寫總反應）。（3）化合物D的一種同分異構體能與NaHCO3的水溶液反應生成氣體，核磁共振氫譜檢測到四組峰（峰面積比為2：4：4：1），其結構簡式為（寫出一種即可）。（4）E分子中含有3個六元環，下列描述正確的是c。a．E分子中存在手性碳原子b．E分子中存在2種含氧官能團c．1molE與溴水反應最多可消耗4molBr2d．1個E分子中至少有9個碳原子共平面（5）“反應5”的反應類型為取代反應。（6）在有機合成反應時，往往需要先將要保護的基團“反應掉”，待條件適宜時，再將其“復原”，這叫做“基團保護”。上述反應中起基團保護作用的是ac（填選項）。a．反應1和反應3b．反應4和反應5c．反應2和反應6【答案】（1）間苯二酚；CH3COCl；（2）；（3）；（4）c；（5）取代反應；（6）ac。【分析】根據D的結構簡式及A的分子式知，A為，A和液溴發生取代反應生成B為，根據C的分子式及反應條件知，B和試劑1發生信息ii的反應生成C，根據D的結構簡式及C的分子式知，C為，試劑1為CH3COCl；根據反應條件及根據D的結構簡式知，C和試劑2發生信息iii的反應然后酸化生成D，則試劑2為；根據信息iv知，F為、E為、J為；根據I的結構簡式及H的分子式知，G和甲醇發生取代反應生成H，H為。【解答】解：（1）A為，A的名稱為間苯二酚，試劑1為CH3COCl，故答案為：間苯二酚；CH3COCl；（2）由C到D化學反應方程式為，故答案為：；（3）化合物D的一種同分異構體能與NaHCO3的水溶液反應生成氣體，說明含有羧基，核磁共振氫譜檢測到四組峰（峰面積比為2：4：4：1），說明含有四種氫原子且結構對稱，其中一種結構簡式為，故答案為：；（4）E為，E分子中含有3個六元環：a．E分子中不存在手性碳原子，故a錯誤；b．E分子中存在3種含氧官能團，分別是醚鍵、羰基和羥基，故b錯誤；c．苯環上酚羥基的鄰位和溴以1：1發生取代反應，碳碳雙鍵和溴以1：1發生加成反應，則1molE與溴水反應最多可消耗4molBr2，故c正確；d．1個E分子中至少有11個碳原子共平面，故d錯誤；故答案為：c；（5）“反應5”的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；（6）反應1和反應3是保護中的①號羥基，反應2和6是保護中②③④⑤號羥基，所以ac正確，故答案為：ac。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等。8．（2024?淄博一模）中草藥活性成分仙鶴草內酯（H）的一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．。Ⅱ．Ⅲ．回答下列問題：（1）A→B的試劑和反應條件為CH3CH2OH、濃硫酸，加熱；A的同分異構體中，符合下列條件的結構簡式為（任意1種）（任寫1種）。a．與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體b．能發生水解反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應c．含有四種化學環境的氫（2）設計B→C反應的目的是保護酚羥基；E中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基。（3）C→E的反應過程分兩步，第一步為加成反應，第二步反應類型為消去反應；D的結構簡式為。（4）F→G的化學方程式為+Br2→CHCl3+HBr（5）根據上述信息，寫出以苯乙酮和戊二酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。【答案】（1）CH3CH2OH、濃硫酸，加熱；（任意1種）；（2）保護酚羥基；醚鍵、酯基；（3）消去反應；；（4）+Br2→CHCl3+HBr（5）。【分析】由C的結構簡式，結合信息I，逆推可知B為，B與BnCl發生取代反應生成C和HCl，碳酸鉀消耗反應生成HCl，有利于反應正向進行，提高反應物的利用率（或生成物的產率），結合A的分子式，推知A為，A與乙醇發生酯化反應生成B，由反應條件可知，C與D發生信息Ⅱ中第一步反應生成E，E發生信息Ⅱ中第二步反應、同時另一個酯基水解為羧基生成F，F發生信息Ⅲ中第一步反應生成G，G與氫氣發生信息Ⅲ中第二步反應、同時發生信息I中第二步反應生成H，結合H的結構簡式，逆推可知G為、F為、E為、D為；（5）與發生信息Ⅱ中第一步反應生成，再發生信息Ⅱ中第二步反應生成，發生信息Ⅲ中第一步反應生成。【解答】解：（1）A→B是轉化為，需要的試劑和反應條件為CH3CH2OH、濃硫酸，加熱；A的同分異構體與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，說明含有羧基，其能發生水解反應、也能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明還含有酯基、酚羥基，分子中含有四種化學環境的氫，說明存在對稱結構，符合條件的同分異構體為，故答案為：CH3CH2OH、濃硫酸，加熱；（任意1種）；（2）B→C過程中消除酚羥基，系列反應后又重新引入消除的酚羥基，由于酚羥基易被氧化，可知設計B→C反應的目的是保護酚羥基；由分析可知，E的結構簡式為，E中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基，故答案為：保護酚羥基；醚鍵、酯基；（3）C→E的反應過程分兩步，對比C、D、E的結構簡式可知，第一步為加成反應，第二步反應類型為消去反應；由分析可知，D的結構簡式為，故答案為：消去反應；；（4）F→G的化學方程式為+Br2→CHCl3+HBr故答案為：+Br2→CHCl3+HBr（5）與發生信息Ⅱ中第一步反應生成，再發生信息Ⅱ中第二步反應生成，發生信息Ⅲ中第一步反應生成，合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機反應類型、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫、對步驟的分析評價、合成路線設計等，充分利用有機物的結構簡式、反應條件進行分析推斷，關鍵是對反應信息的理解，較好地考查了學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用能力，題目涉及有機物結構復雜，屬于易錯題目。9．（2024?濟南一模）青蒿素（Artemisinin）作為一種廣譜的抗瘧藥物，其應用十分廣泛，以下是青蒿素的一種全合成路線。已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4＝H或烷基。回答下列問題：（1）A中含氧官能團的名稱為醛基，青蒿素的分子式為C14H20O5。（2）化合物有多種同分異構體，寫出滿足以下條件的同分異構體結構簡式。①能與銀氨溶液發生反應；②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰。（3）化合物C的結構簡式為。（4）由F生成G的反應類型為氧化反應，稍過量K2CO3時，由G生成H的反應方程式為或者。（5）參照以上合成路線，設計為原料合成的合成路線（無機試劑任選）。【答案】（1）醛基；C14H20O5；（2）；（3）；（4）氧化反應；或者；（5）。【分析】A反應生成B，C在KOH加熱作用下轉化為C，C轉化為D，D反應生成E，E發生氧化反應轉化為F，F發生氧化反應生成G，G發生取代轉化為H為，H反應轉化為I，最后得到青蒿素，據此回答；（5）合成，首先發生消去反應生成，接著被氧化為，最后在KOH加熱的情況下轉化為。【解答】解：（1）由結構簡式可知，A中含氧官能團的名稱為醛基，由結構簡式可知，青蒿素的分子式為C14H20O5，故答案為：醛基；C14H20O5；（2）①能與銀氨溶液發生反應，則含有醛基，②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰，有三種等效氫，則同分異構體為：，故答案為：；（3）根據分析可知，化合物C的結構簡式為：，故答案為：；（4）根據Ⅳ的轉化信息可知F生成G的反應類型為氧化反應；過量K2CO3時，由G生成H的反應方程式為：或者，故答案為：氧化反應；或者；（5）合成，首先發生消去反應生成，接著被氧化為，最后在KOH加熱的情況下轉化為，路線如下：，故答案為：。【點評】本題考查有機物的推斷與合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，利用題給信息、相對分子質量、分子式及反應條件正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，難點是限制性條件下同分異構體種類判斷，題目難度較大。10．（2024?濟寧一模）用于治療高血壓的藥物氯沙坦的合成路線如圖所示：已知：①②（R1、R2為烴甚或氫原子）③Ph代表苯基回答下列問題：（1）A的化學名稱為鄰羥基苯甲酸，H→I的反應類型為取代反應。（2）C→D的化學方程式為：。（3）F的結構簡式為：，由G生成H的試劑與條件是溴蒸氣、光照。（4）D的同分異構體中，同時符合下條件的有3種。①含苯環，②能發生銀鏡反應，③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9：2：2：2（5）依據上述信息，寫出以乙二醇為原料制備有機物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。【答案】（1）鄰羥基苯甲酸；取代反應；（2）；（3）；溴蒸氣、光照；（4）3；（5）【分析】A發生信息①的反應生成B，則B中含有甲氧基，B發生信息②的反應生成C，B中含有羧基，C中含有甲氧基和﹣COCl，D發生取代反應生成E，根據E的結構簡式及D的分子式知，D中含有甲氧基，E中不含甲氧基，則D發生取代反應生成E，D為，結合信息②和C的分子式知，C為，B為、A為；結合G的結構簡式及F的分子式知，E發生消去反應生成F為，F先發生開環加成然后發生取代反應生成G，G發生取代反應生成H，根據J的結構簡式及I的分子式知，H中溴原子被取代生成I，I發生還原反應生成J，I為，I發生取代反應生成K；（5）以乙二醇為原料制備有機物，可由ClOCCOCl和H2NCH2CH2OH發生信息②的反應得到，ClOCCOCl可由HOOCCOOH和SOCl2發生取代反應得到，OHCCHO發生氧化反應生成HOOCCOOH，OHCCHO可由HOCH2CH2OH發生催化氧化反應得到。【解答】解：（1）A為，A的化學名稱為鄰羥基苯甲酸，H中溴原子被取代生成I，則H→I的反應類型為取代反應，故答案為：鄰羥基苯甲酸；取代反應；（2）C為，D為，C→D的化學方程式為：，故答案為：；（3）F的結構簡式為：，G甲基上的氫原子被溴原子取代，所以由G生成H的試劑與條件是溴蒸氣、光照，故答案為：；溴蒸氣、光照；（4）D為，D的同分異構體同時符合下條件：①含苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9：2：2：2，說明含有四種氫原子且含有3個等效的甲基，結構對稱，D的不飽和度是6，苯環的不飽和度是4，含有2個氧原子，應該含有等效2個醛基，3個等效的甲基位于同一個碳原子上，符合條件的結構簡式為，有3種，故答案為：3；（5）以乙二醇為原料制備有機物，可由ClOCCOCl和H2NCH2CH2OH發生信息②的反應得到，ClOCCOCl可由HOOCCOOH和SOCl2發生取代反應得到，OHCCHO發生氧化反應生成HOOCCOOH，OHCCHO可由HOCH2CH2OH發生催化氧化反應得到，合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度中等。11．（2024?日照一模）二氫吡啶類鈣拮抗劑是目前治療高血壓和冠心病的主要藥物，某種二氫吡啶類鈣拮抗劑的合成路線如圖：已知：RCHO+→C2回答下列問題：（1）B的結構簡式為，C中含有的官能團名稱為酮羰基、酯基。（2）D的名稱為鄰氯苯甲醛。（3）C+D→E的化學方程式為+C2H5ONa→+H2O（4）E→F的反應類型為加成反應。（5）符合以下條件的B的同分異構體有42種（不考慮立體異構）。a．遇到FeCl3溶液顯紫色b．能發生銀鏡反應（6）根據上述信息，寫出以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線CH3COOC2H5→C2H5ONaCH3COCH【答案】（1）；酮羰基、酯基；（2）鄰氯苯甲醛；（3）+C2H5ONa→+H2（4）加成反應；（5）42；（6）CH3COOC2H5→C2H5ONaCH【分析】（A）與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應生成（B），與CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下發生取代反應生成（C），與（D）在C2H5ONa作用下反應生成（E），與在C2H5ONa作用下反應生成（F），與NH3、H+作用生成（G）。【解答】解：（1）（A）與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應生成B，B的結構簡式為；與CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下發生取代反應生成C，C的結構簡式為，其中含有的官能團的名稱為酮羰基、酯基，故答案為：；酮羰基、酯基；（2）D的結構簡式為，其名稱為鄰氯苯甲醛，故答案為：鄰氯苯甲醛；（3）（C）與（D）在C2H5ONa作用下反應生成（E），C+D→E的化學方程式為+C2H5ONa→+H2O，故答案為：+C2H5ONa→+H2（4）與在C2H5ONa作用下反應生成（F），反應過程中中的碳碳雙鍵發生了加成反應，即該反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；（5）B的結構簡式為，滿足題目要求的同分異構體有：①2個側鏈（鄰、間、對3種）、（鄰、間、對3種）②3個側鏈a．分別為﹣OH、﹣CHO、﹣CH2CH3時有、、，共10種；b．分別為﹣OH、﹣CH2CHO、﹣CH3時，同理，也因為三個不同側鏈在苯環位置不同而引起10種同分異構體；③4個側鏈，共16種，所以符合要求的同分異構體的種類為3+3+10+10+16＝42，故答案為：42；（6）以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線為CH3COOC2H5→C2H5ONaCH3故答案為：CH3COOC2H5→C2H5ONaCH【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。12．（2024?菏澤一模）一種治療神經系統疾病的藥物中間體（G）的合成路線如圖：路線一：已知：回答下列問題：（1）A結構簡式為；F中含氧官能團的名稱為羥基、酰胺基。（2）F→G反應類型為還原反應；E→F的化學方程式為+→DCC+H2O。（3）符合下列條件的C的同分異構體有8種（不考慮空間異構）①能與溴水反應而使其褪色②能在酸性條件下發生水解。產物之一遇FeCl3溶液顯紫色，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：2，上述同分異構體中，水解產物只有一個手性碳原子的為（填結構簡式）。（4）為了減少步驟，縮短反應過程，D→G也可由如下路線合成。路線二：H中有16種化學環境的氫；結合合成路線一分析“反應條件”應為48%HBr。【答案】（1）；羥基、酰胺基；（2）還原反應；+→DCC+H2O；（3）8；；（4）16；48%HBr。【分析】A（）與（CH3）2SO4在堿性條件下發生取代反應生成B（），B發生已知中反應生成C（），C先與丙胺發生反應，再與氫氣發生還原反應生成D（），D與HBr發生取代反應生成E，E與發生取代反應生成F（），F在BH3作用下轉化為G，據此分析解答。【解答】解：（1）由以上分析可知A為，F為，F中含氧官能團為羥基和酰胺基，故答案為：；羥基、酰胺基；（2）F→G的過程中F中去掉1個O原子，屬于還原反應；E與發生取代反應生成F，反應方程式為：+→DCC+H2O，故答案為：還原反應；+→DCC+H2O；（3）符合下列條件的C（）的同分異構體，①能與溴水反應而使其褪色，可能含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或者醛基；②能在酸性條件下發生水解，說明含有酯基；產物之一遇FeCl3溶液顯紫色，說明為酚類酯基結構，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則苯環上只有一個支鏈，可視為，取代丁烯中一個H，丁烯有C＝C﹣C﹣C、C﹣C＝C﹣C、三種碳骨架，分別有4、2、2種氫，則符合條件的同分異構體共8種，其中水解產物只有一個手性碳原子的為，故答案為：8；；（4）對比D的結構及組成可知H為，H種含16種氫原子，結合合成路線一分析“反應條件”目的是將苯環上的甲氧基轉化為酚羥基，條件為48%HBr，故答案為：16；48%HBr。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。13．（2024?聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反應所需的試劑和條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱，C的化學名稱為鄰氟苯胺或2﹣氟苯胺。（2）由C合成F的過程中，C→D的目的是保護氨基。（3）E→F的化學方程式為。（4）試劑a中含氧官能團的名稱為酸酐基，H中氮原子的雜化方式為sp2、sp3。（5）化合物Ⅰ的另一種合成路線如圖：已知：K的結構簡式為，M→I的過程中，還可能生成高分子化合物N，寫出N的一種結構簡式。【答案】（1）濃硫酸、濃硝酸、加熱；鄰氟苯胺或2﹣氟苯胺；（2）保護氨基；（3）；（4）酸酐基；sp2、sp3；（5）；。【分析】由A和B的分子式可以推知A發生硝化反應生成B，則A為，結合D的結構簡式可以推知B為，B發生還原反應生成C，結合C的分子式可以推知C為，C發生已知信息ii的原理得到D，可以推知試劑a為，D和SO2Cl2發生取代反應生成E，結合E的分子式可以推知E為，E在堿性條件下發生水解生成F，F為，F發生已知信息i的原理得到G，G的結構簡式為，H發生已知信息iii的原理得到I，可以推知H為。【解答】解：（1）根據分析，A→B反應所需的試劑和條件：濃硫酸、濃硝酸、加熱；C結構簡式：，C的化學名稱：鄰氟苯胺或2﹣氟苯胺，故答案為：濃硫酸、濃硝酸、加熱；鄰氟苯胺或2﹣氟苯胺；（2）根據分析，由C合成F的過程中，C→D氨基轉化為酰胺基，后續有轉化回氨基，所以起到的作用是：保護氨基，故答案為：保護氨基；（3）根據分析，E→F的化學方程式：，故答案為：；（4）根據分析，試劑a為，其中含氧官能團的名稱：酸酐基；根據H結構簡式：，H中氮原子的雜化方式：sp2、sp3，故答案為：酸酐基；sp2、sp3；（5）M和發生已知信息的反應原理得到I，可以推知M為，L異構化得到M，K和NH3發生加成反應再發生消去反應生成L，可以推知K為；M→I的過程中，先生成，可以發生縮聚反應生成高分子化合物N為，故答案為：；。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和有機合成的掌握情況，試題難度中等。14．（2024?青島一模）有機物K是一種對大豆和花生極安全的除草劑，其一種合成路線