課時2羧酸衍生物——酯第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物01學習目標

CONTENT酯的命名02酯化反應03酯的水解反應戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3酯羧酸（或無機含氧酸）+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯根據(jù)生成酯的酸和醇命名：“某酸某酯”酯的命名某酸某酯水解生成的酸和醇的名稱戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3酯的命名（1）(CH3)2CHCOOCH3（2）HCOOCH(CH3)2異丁酸甲酯甲酸異丙酯丙酸乙酯（3）CH3CH2COOCH2CH3寫出下列物質的名稱：（4）CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3（5）（6）CH2OOCH【課堂練習】乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?方式一：酸脫氫、醇脫羥基方式二：酸脫羥基、醇脫氫濃硫酸△CH3—C—O—H＋H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5＋H2OOO濃硫酸△CH3—C—O—H＋H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5＋H2OOO酯化反應①乙酸與乙醇的酯化反應方程式：①乙醇②濃硫酸③乙酸飽和Na2CO3溶液實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產生,并可聞到有香味。防倒吸酯化反應（1）反應機理：酸脫羥基醇脫氫（2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應，稱為酯化反應(屬于取代反應)。

并不是酸和醇的反應均為酯化反應，如乙醇和氫鹵酸反應。（3）濃硫酸的作用：催化、吸水(因為反應可逆)（4）飽和Na2CO3的作用：①中和乙酸；②溶解乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解

性，便于分層。酯化反應

在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。

酯化反應是可逆反應，根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；②增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移；③使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產率。【思考與討論】.12幾種可防倒吸的裝置：(1)生成鏈狀酯①一元羧酸與一元醇的反應:②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應:認識酯化反應(2)生成環(huán)狀酯①多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯:②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯:③羥基酸分子內脫水形成環(huán)酯:認識酯化反應酯的水解---取代反應乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃酯的水解---取代反應環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內酯層消失速度結論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。①酯的酸性水解與酯化反應均為可逆反應和取代反應。用稀硫酸，不用鹽

酸和硝酸是因為加熱時易揮發(fā)；用稀硫酸的催化作用；不用濃硫酸，因

為它有利于酯化反應②酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應不可逆，用“→”，也屬

于取代反應③用水浴加熱，不能直接加熱，因為酯的沸點一般較低，易揮發(fā)酯的水解---取代反應寫出在酸存在的條件下的反應方程式CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

①△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3

＋NaOH

②CH3COOCH3

＋H2O

②稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△【課堂練習】稀硫酸△稀硫酸△

CH2OHCH2OH+CH3COOH2

COOC2H5

COOC2H5

+H2O③

COOH

COOH+

CH3CH2OH222

COOC2H5

COOC2H5

+NaOH③2△

COONa

COONa+

CH3CH2OH2

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+H2O④

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH④△2

CH2OHCH2OH+CH3COONa2【課堂練習】1.酯化反應是有機化學中的一類重要反應,下列對酯化反應理解不正確的是(

)A.酯化反應的產物只有酯B.酯化反應可看成取代反應C.酯化反應是有限度的D.濃硫酸可作酯化反應的催化劑A【課堂練習】2．在阿司匹林的結構簡式中

分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應時斷鍵的位置是()A．①④ B．②⑥C．③④ D．②⑤B【課堂練習】3.某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5B.C14H16O4

C.C16H22O5D.C16H20O5A【課堂練習】4.茅臺酒中