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PAGE4-有機化學測驗一（藥學2013級）2014年3月23日1.請給出下列化合物的IUPAC命名。A、4-甲基-5-乙基環己烯4-ethyl-5-methylcyclohexeneB、3-甲基-5-乙基環己烯5-ethyl-3-methylcyclohexeneC.(E)-5-庚烯-1-炔(E)-5-hepten-1-yneD.(E)-2-庚烯-5-炔(E)-2-hepten-5-yneE、1,7,10,10-tetramethylbicyclo[4.3.2]undecene-3F、5-hydroxy-2-methylbenzaldehydeG、2-cyclopentyl-3-ethylpyrroleH、ethylcycloheptanecarboxylateI、(3E,5E)-4,6-二甲基-3,5-壬二烯-2-酮J、(2R)-2-乙基-5-環丙基戊酰氯K、(Z)-8-甲基-3-異丙基-2-壬烯-5-炔L、2,4-二甲基-N-乙酰基苯胺M、1-甲基-8-氯二環[4.3.0]壬烷2.根據名稱給出正確的結構。A.sec-butylB.benzylC.phenolD.3-methylfuranE.pyridineF.(E)-3-methyl-4-phenyl-4-hexen-2-olG.新戊烷H.水楊酸I.J.對甲基苯磺酸甲酯TsOMeK.4-甲基-3-氧代己酸3.請指出下列化合物中用方框標記的碳、氮、氧三種元素的原子分別采用哪種雜化軌道成鍵。ANsp3,Osp2,Csp2B上方Nsp3,Csp3下方從左到右Osp2，Csp2,Csp2,Osp2,Csp3,Csp3,Osp34.請畫出下列分子的分子形狀圖，并說明分子是否有偶極距，如果有，請標出偶極距的方向。5.為什么鄰甲基苯酚的酸性弱于苯酚，而鄰甲基苯甲酸的酸性強于苯甲酸？由于羧基與鄰位甲基的空間作用，使得羧基與苯環的共軛作用減弱，烷基苯的給電子作用不能發揮，酸性反而增強（鄰位效應）6.如何解釋以下羧酸化合物酸性的強弱？pKaC6H5COOH4.20HCOOH3.77CH3COOH4.74CH3CH2COOH4.88苯基和烷基表現為給電子效應，酸性減弱。而且給電子效應Csp3>Csp2，即烷基>苯基。苯甲酸解離后形成的羧酸負離子由于與苯

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