有機習題課

有機化學題型1.

概念題（包括是非、問答等題）2.

反應活性比較題（包括解釋）3.

完成反應式題（包括區域選擇、立體化學等問題）4.

化合物鑒別題（包括方法及反應式）5.

合成題（包括試劑、條件、路線等）6.

反應機理題（包括中間體、歷程等）7.

結構推導題（波譜分析結合化學鑒定）2概念題31．什么是誘導效應，什么是共軛效應，比較兩者作用特點。誘導效應：分子中由于成鍵原子電負性不同，導致分子中電子密度分布改變，并通過靜電誘導沿分子鏈傳遞，這種通過靜電誘導傳遞的電性效應稱為誘導效應。作用特點：誘導效應沿著б鍵由近到遠的依次傳遞，其影響沿遞距離的增長而迅速減弱。一般經過三個б鍵后作用就已經很微弱了。4共軛效應:在共軛體系中，由于軌道的相互交蓋產生電子離域，導致體系中電子云密度分布發生變化，對分子的理化性質所產生的影響稱為共軛效應。常有的p－p共軛、p－p共軛、б－p超共軛。作用特點:只存在于共軛體系中，而且只能沿著共軛體系傳遞，無論共軛體系有多大，效應都能傳遞到共軛體系的末端，而且，不因傳遞距離的增加而減弱，此外，共軛體系中各碳原子的電子云密度呈正負交替分布。反應活性比較題61.

下列碳正離子的穩定性次序解釋：這是一個碳正離子的穩定性的問題，決定碳正離子穩定性的主要因素是電荷的分散程度，能使正電荷分散的因素均是穩定性增加,一般共軛效應分散電荷的能力比誘導效應強。a有三個雙鍵共軛，且為芳香陽離子，c只有一個雙鍵共軛，因此，a>c，b是三級碳離子，d是二級碳離子，但是橋頭碳不穩定，因此d>b.72.

請解釋下列碳正離子穩定性的次序：提示：1.橋頭碳正離子相對較不穩定

2.張力越大的橋頭碳正離子越不穩定

3.椅式構象較穩定83.

下列自由基的穩定性從大到小的次序是解釋：自由基是一個缺電子體，有得到電子的傾向。分子中凡滿足這一要求的因素存在，均可使自由基的穩定性增加，a中三個苯基的π－π共軛使穩定性增加，b.c中甲基供電子，因此自由基穩定性增加，b中甲基多于c中，因此，b大于c。d中自由基在雙鍵上是最不穩定的。a>b>c>d94.

下列三級鹵代烷發生SN1反應生成相應醇，請將它們按照反應活性遞減的順序排列：

決定于碳正離子的穩定性10

5.

下列化合物C

和D

進行SN1反應，哪一個速度快？11解：C的優勢構象,D的優勢構象分別為：由于C上有一個直鍵Cl，故其能量較高，而生成的活潑中間體都一樣，故C

的活化能比D

的活化能小，故反應速率C>D。12

6.

選擇題：CD1312341234

這是有關消去反應速率的問題，所生成的碳正離子越穩定，生成的烯烴越穩定,反應速度越快。CA6.

選擇題：14完成反應式題157.

給出下列反應的產物（親核取代反應）：16鹵代烴，醇的消去反應生成產物的穩定性起主要作用，按Zaitzeff規則消去，但是季銨堿加熱分解時，生成雙鍵上連烷基較少的烯烴，即Hofmann規則（請注意產物雙鍵有順反異構，以E型為主）。8.

給出下列反應的產物（消去反應）：17消去反應一般符合Zaitzeff規則，生成含有烷基較多的烯烴，但是叔丁醇鉀的體積太大，進攻三號碳位阻太大，不易形成，故生成反Zaitzeff規則的產物。8.

給出下列反應的產物（消去反應）：189.比較下列化合物與HBr加成的區域選擇性（親電加成）CF3CH=CH2BrCH=CH2CH3OCH=CHCH3

192010.

完成下列反應（D-A反應）：2110.

完成下列反應（D-A反應）：2211.

寫出下列反應的產物，必要時表明產物構型（氧化還原）。＋CO22324252612.

下列合成哪些是正確的？哪些不正確？不正確的會得到什么產物？如何改換條件得到預期的產物（氧化還原）？

2728d.正確2913.

請寫出1－甲基環己烯與下列試劑反應的產物，必要時寫出其構型式：303114.

請寫出2－丁炔與下列試劑反應的產物，必要時寫出產物的構型：a、Pt，過量H2a、CH3CH2CH2CH3b、1eq.HBrb、CH3CBr＝CHCH3c、2eq.HBrc、CH3CH2CBr2CH3d、1eq.Br2inCH2Cl2e、2eq.Br2inCH2Cl2e、CH3CBr2CBr2CH3d、CH3CBr＝CBrCH3f、H2SO4－H2O/Hg(OAc)2f、CH3CH2COCH3g、(1)O3;（2）Zn，HOAcg、2molCH3CHOh、KMnO4,Δh、2molCH3COOH答案：題目：32化合物鑒別題3315.

設計一個方法（程序）鑒別以下化合物：

abcdef3416.

用化學方法區別下列各組化合物(1)

苯甲醇和鄰甲苯酚(2)1,3-丁二烯和3-丁烯-1-醇(3)

烯丙基丙基醚與二丙基醚(4)

三硝基苯酚與2,4,6-三甲基苯酚3536合成題3717.

請問如何從1－丁炔合成：3818.

請問如何實現下列轉化：

3940反應機理題4119.

用反應機理解釋下列反應事實。4220.Proposeamechanismforthefollowingreaction:43結構推導題4421.

推斷出臭氧化—

氧化（H2O2）得到下列產物的烯烴的結構。4522.Limonene(檸檬烯)C10H16是一種發出檸檬香味的天然物，過量氫存在下催化氫化可以吸收2mol氫氣生成C10H20。臭氧化—鋅粉還原可得到甲醛和一分子三羰基化合物。試推測檸檬烯的可能結構。

如果寫出的結構多于1個，請建議一個化學或波譜方法（程序）鑒別它們4647ABC因為催化氫化中，化合物C可吸收3eq氫氣，所以不可能是檸檬烯。1HNMR譜鑒別化合物A和B：48測驗四講解491.用箭頭表示右邊兩個芳香化合物在發生親電取代反應時，親電試劑取代的位置（主要產物）

502.下列羰基化合