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文檔簡介
烷烴每一個碳原子都飽和,彼此連接構成有機碳胳。氫原子就象枝頭的綠葉光照鹵代綻放出春天的花朵。經過升溫的“夏天”
—在取代或者消除的土壤上結出衍生物碩果。第2章飽和脂肪烴第一節開鏈烷烴一、基本概念1.烴(hydrocarbon)飽和烴:烷烴(不飽和烴:烯烴、炔烴、芳香烴)。鏈烴;環烷烴。開鏈烷通式:CnH2n+2同系物:同系列中的各個化合物。直鏈烴分子中原子在空間的分布示意圖2.甲烷和乙烷的空間構型SpaceFillingModelBallandStickModel3.有機分子中C、H原子的類型1
C(伯碳,一級碳)primarycarbon2
C(仲碳,二級碳)secondarycarbontertiarycarbon3
C(叔碳,三級碳)4
C(季碳,四級碳)quaternarycarbon1
H(伯氫)2
H(仲氫)3
H(叔氫)
4.幾種簡單基的結構與名稱
正、異丙基(n-Pr i-Pr)n-Bu,i-Bu,sec-Bu,t-Bu正、異、仲、叔丁基新戊基
甲游離基乙游離基正丙游離基給下列游離基命名思考:比較分子、基和游離基的表示差別
5.幾種游離基
6.有機化合物的幾種表示方式
結構簡式CH4CH3CH3CH3CH(OH)CH3結構式鍵線式二、烷烴的異構現象碳原子排列方式不同產生同分異構現象。從丁烷開始,分子中的碳原子就有不同的排列方式:戊烷有3種碳胳異構體。己烷有5種碳胳異構體。6碳開鏈烷烴的五種異構體
三、烷烴的命名法1.普通命名法命名原則:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……烷
“正”某烷:“正”字可省略.
“異”某烷:(CH3)2CH(CH2)nCH3
新某烷(僅2種)
(CH3)3CCH3
(CH3)3CCH2CH3
新戊烷新己烷2.系統命名法IUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名原則:以主鏈為母體,支鏈做取代基。
1)主鏈最長、含取代基最多
2)
最低系列原則:使首先遇到的取代基位次最低。
3)
取代基的位次、個數和名稱依次寫在母體名稱前要點:鏈長、基多、位次低。
給下例化合物命名。1)2)3)四、烷烴的結構1.烷烴碳原子雜化類型烷烴碳原子是sp3雜化,雜化過程如下。躍遷雜化2.甲烷分子的形成示意圖3.烷烴中化學鍵的特點1)烷烴分子中化學鍵都是雜化軌道成鍵。2)雜化軌道形成的都是σ鍵。3)σ鍵是圓柱形的,成鍵的兩個原子可以繞鍵軸任意旋轉而不破壞化學鍵。4.烷烴的構象異構1)構象的概念分子中原子或基團在空間的相對排列方式.2)構象的表示方法構象用鋸架式或者紐曼式表示。乙烷構象的鋸架式側面觀察分子乙烷構象的紐曼式沿C-C鍵軸觀察分子3)鋸架式的畫法
在紙面上畫一約45°斜線
在斜線兩端點各畫一根垂直線
再在垂直線與斜線交點畫兩根約120°斜線
在各線段端點畫上相應原子(團)。4)紐曼式畫法
在紙平面畫一個園(代表C-C鍵投影)
從圓心畫三條夾角為120°線段(代表離眼睛近的C上的三個化學鍵)
從遠的邊緣畫三條夾角為120°線段(代表離眼睛遠的C上的三個化學鍵)
各端點連接原子(團)5)構象(comformation)和構象異構體
C—C單鍵是可以旋轉的單鍵的旋轉使分子中的原子或基團在空間產生不同的排列(構象)不同的構象之間為構象異構關系(立體異構現象之一)
乙烷的兩種構象模型
6)乙烷的兩種典型構象交叉式構象
分子內各原子間距離最大,能量最低,最穩定,優勢構象重疊式構象:分子內各原子間距離最大,能量最高,最不穩定.乙烷分子通過分子內C-C鍵旋轉,大都以最穩定的交叉式構象存在……優勢構象
丁烷構象與勢能關系圖穩定性:對位交叉>鄰位交叉>部分重疊>全重疊
五、烷烴的物理性質物態、沸點、熔點、密度、溶解度、折射率、比旋光度等.測定物理常數可以:鑒定有機物和分析純度1.狀態(常溫常壓下)正烷烴:C1~C4C5~C16C17以上(氣體)(液體)(固體)2.密度3.水溶性六、烷烴化學性質
烷烴化學性質主要涉及H原子活潑性1、伯仲叔氫原子活潑性依次增強這是因為其反中間體穩定性決定。
伯仲叔游離基穩定性依次增強
伯仲叔碳正離子穩定性依次增強
伯仲叔氫原子伯仲叔碳游離基伯仲叔碳正離子伯仲叔碳負離子
2.烷烴的化學反應甲烷的鹵代反應(鹵代反應)
鹵素反應的活潑性:
F2>Cl2
>Br2>I2氫原子活潑性:
叔氫>仲氫>伯氫紫外光紫外光紫外光紫外光3.烷烴的鹵代反應機理烷烴的鹵代反應機理–––
游離基(自由基)機理
(freeradicalmechanism)
反應機理概念:反應機理意義:
4.烷烴的鹵代的優勢產物
次產物主產物R-H鹵代反應活性:
3°H>2°H>1°HR·穩定性:
R3C·>R2CH·>RCH2·>CH3·
氯代過程兩種自由基:CH3CH2CH2·+
CH3CH·CH3
反應的基本規律:中間體穩定的產物多
故:產物以仲鹵代烴為主。
·2-甲基丁烷發生一氯代反應的可能有幾種產物?比較各產物的相對產量。第二節環烷烴
一、概念:飽和碳鏈首尾相連就是環烷烴。
環烷烴分類:單環、螺環和橋環。單環烷烴又可以分為三、四、五、六元環等。二、環烴的命名1.單環烷烴的命名
簡單的單環烷烴碳環為母體,側鏈作為取代基,稱為
“某基環某烷”。
一個取代基,省略編號。
多個取代基,取代基的位次盡可能小。
復雜側鏈,環作為取代基2.單環烷烴(CnH2n)的構造異構
與開鏈單烯烴互為官能團異構;
環的大小和環上取代基位置的差異.
單環烷取代基順反異構
3.螺環化合物兩環共1個C的烴稱螺環烴,共用C稱為“螺原子”。螺環命名規則母體名:“螺[n.m]某烷”,n與m之間用點號隔開。螺原子n=3;m=4母體C數:3+4+1=8螺[3.4]辛烷4,6-二甲基螺[2.4]庚烷1-甲基-6-乙基螺[3.4]辛烷
有取代基的螺環烴命名取代基名稱在母體名稱之前,編號從小環與螺原子相鄰的C開始,經螺原子到大環.
取代基位次盡可能小。橋頭最長橋最短橋次長橋4.橋環化合物
兩環共用二個或以上原子的烴為橋環烴,兩C(橋頭)被三段碳鏈(橋)連接。
母體名稱為“二(或雙)環某(成環所有C)烷”。
編號從橋頭開始,沿最長橋到另一橋頭,再循次長橋到開始橋頭,最后編最短橋。二環[3.2.1]辛烷3,7,7-三甲基二環[4.1.1]辛烷例:給下列化合物命名?5、小環的特殊化學性質環烷烴類開鏈烷化學性質穩定(怎樣描述?)。小環(三元、四元環)容易發生開環反應。1)小環的加氫反應:80℃
200℃
思考:從反應溫度中得出什么規律?300℃
2)小環和鹵化氫、鹵素反應環丙烷、環丁烷與溴發生加成反應:3)環丙烷與鹵化氫反應:
取代環丙烷與鹵化氫反應的位置選擇
優勢產物是從取代最多與取代最少的C原子之間斷開,鹵素鏈接在取代基多的碳上。
5.環烷烴的結構與穩定性1)環烷烴類別
小環(三、四碳環)
、中環(五~七碳環)
、大環。其中五、六元環最穩定。不同環烷烴的穩定性次序:環丙烷<環丁烷<環戊烷<其它環烷烴<環己烷
2)小環不穩定的結構因素飽和碳原子正常鍵角109°。a、軌道重疊的程度較小而不穩定。b、相鄰C–H鍵全重疊式構象,非鍵原子間的斥力較大。c、環增大,非鍵原子間的斥力有所降低,分子穩定性提高.
6.環己烷的椅式構象1)最穩定的構象椅式構象(優勢構像),幾乎無張力。2)環己烷的轉環轉環使a、e鍵互變,但上下伸展方向不便3)取代環己烷的穩定構象a.一取代環己烷,取代基e鍵上穩定。b.多取代環己烷,取代基在e鍵多的穩定。7.椅式構象的畫法三對平行線法兩平行線兩鉤法將大基團首先定位在e鍵上將其它取代基按照順反構型定位。試畫出1-甲基-4-叔丁基環己烷優勢構象(注意討論順反構型),1、2-和1,3-位的呢?
8.十氫萘十氫萘有順反兩種構型,其優勢構象如下。反式,能量低,燃燒熱小順式,能量高,燃燒熱大本章知識要點1、烷烴的命名
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