章末檢測(cè)試卷(三)［分值：100分］一、選擇題(本題共15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求)1.下列有機(jī)物既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能被氧化生成相應(yīng)的醛的是()A.CH3OH B.HOCH2CH(CH3)2C.(CH3)3COH D.CH3CHOHCH2CH32.下列有機(jī)反應(yīng)類型判斷不正確的是()A.HOCH2CH2CH2OH+H2O消去反應(yīng)B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O氧化反應(yīng)C.+Cl2加成反應(yīng)D.ClCH2CH3+CH3NH2→CH3NHCH2CH3+HCl取代反應(yīng)3.下列敘述正確的是()A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色B.有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)C.有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2CH—COOCH3D.可用溴水鑒別直餾汽油、四氯化碳和乙酸4.(2023·西南大學(xué)附中期末)下列方案設(shè)計(jì)、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是()選項(xiàng)目的方案設(shè)計(jì)現(xiàn)象和結(jié)論A判斷淀粉是否完全水解在試管中加入0.5g淀粉和4mL2mol·L-1H2SO4溶液，加熱，冷卻后，取少量水解后的溶液于試管中，加入碘水溶液顯藍(lán)色，則說明淀粉未水解B探究苯酚的性質(zhì)向苯酚濃溶液中加入少量稀溴水若產(chǎn)生白色沉淀，則證明苯酚和稀溴水發(fā)生了反應(yīng)C探究1?溴丙烷的消去產(chǎn)物具有還原性向試管中注入5mL1?溴丙烷和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，把產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中若高錳酸鉀溶液褪色，則證明生成了丙烯D檢驗(yàn)乙醚中是否含有乙醇，向該乙醚樣品中加入一小粒金屬鈉產(chǎn)生無色氣體乙醚中含有乙醇5.(2023·石家莊高二期末)有機(jī)物結(jié)構(gòu)理論中有一個(gè)重要的觀點(diǎn)：有機(jī)物分子中原子間或原子團(tuán)間可以產(chǎn)生相互影響，從而導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說明此觀點(diǎn)的是()A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性強(qiáng)B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易發(fā)生鹵代反應(yīng)C.HOOCCH2CHO既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)D.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇則很難6.已知：①正丁醇沸點(diǎn)：118℃，正丁醛沸點(diǎn)：75.63℃；②正丁醇合成正丁醛的反應(yīng)為CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO，裝置如圖。下列說法不正確的是()A.為防止產(chǎn)物進(jìn)一步被氧化，應(yīng)將適量酸性Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中B.向餾出物中加入少量金屬鈉，可檢驗(yàn)其中是否含有正丁醇C.當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90~95℃，溫度計(jì)2示數(shù)在76℃左右時(shí)收集產(chǎn)物D.向分離所得的粗正丁醛中，加入無水CaCl2，過濾，蒸餾，可提純正丁醛7.(2024·東北師大附中檢測(cè))化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法錯(cuò)誤的是()A.化合物甲的分子式為C14H13NO7B.1mol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)C.乙分子中含有2個(gè)手性碳原子D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鑒別甲、乙8.(2023·江西九江高二檢測(cè))實(shí)驗(yàn)室合成乙酰苯胺的路線如圖所示(反應(yīng)條件略去)：下列說法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①完成后，堿洗和水洗可除去混合酸B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面C.乙酰苯胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱可發(fā)生水解反應(yīng)D.上述合成路線中的反應(yīng)均為取代反應(yīng)9.(2022·浙江1月選考，15)關(guān)于化合物，下列說法正確的是()A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色10.(2023·聊城高二下學(xué)期期末)阿霉素是一種抗腫瘤藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A.1mol阿霉素最多能與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol阿霉素最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C.阿霉素不能發(fā)生消去反應(yīng)D.阿霉素分子中有5個(gè)手性碳原子11.苯基環(huán)丁烯酮()是一種十分活潑的反應(yīng)物，我國(guó)科學(xué)家用物質(zhì)X與苯基環(huán)丁烯酮通過下列反應(yīng)合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物Y。下列說法正確的是()A.X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.X能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2C.苯基環(huán)丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面D.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否混有X12.有機(jī)物X是植物體內(nèi)普遍存在的天然生長(zhǎng)素，在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。下列說法正確的是()A.X和Y分子中所有原子都可能共平面B.用NaHCO3溶液可區(qū)分X和YC.X、Y分子中苯環(huán)上的一溴代物都只有2種D.X、Y都能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)13.(2023·濟(jì)寧高二期末)W是合成感光高分子材料原料，如圖為W的一種合成路線：已知：，R1、R2為烴基或氫原子。下列說法正確的是()A.M→N的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)B.可以用溴水檢驗(yàn)N分子中是否含有碳碳雙鍵C.W中所有原子不可能全部共平面D.1molW的芳香族同分異構(gòu)體H可與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，則H的結(jié)構(gòu)有6種14.已知酸性：>H2CO3>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?)A.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液B.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaHCO3溶液C.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO415.N?苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：溶劑溶解性物質(zhì)水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N?苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出微溶下列說法不正確的是()A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O和N—HB.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行的更完全二、非選擇題(本題共4小題，共55分)16.(10分)酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過以下方法合成：C15H11ONE(1)酮洛芬的分子式為。(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為。(3)由B→C的反應(yīng)類型是。(4)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________。

(5)A的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)滿足下列條件的有種。

Ⅰ.屬于芳香族化合物Ⅱ.含有酯基17.(15分)苯乙酮()廣泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()在氯化鋁的催化作用下制備。已知：名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·mL-1)溶解性苯5.580.10.88不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苯乙酮19.62031.03微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑乙酸酐-731391.08遇水反應(yīng)，易溶于有機(jī)溶劑乙酸16.61181.05易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑步驟Ⅰ：向三頸燒瓶中加入39g苯和44.5g無水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5g乙酸酐，在70~80℃下反應(yīng)約60min。步驟Ⅱ：冷卻后將反應(yīng)物倒入100g冰水中，有白色膠狀沉淀Al(OH)3生成，采用合適的方法處理，水層用苯萃取，合并苯層溶液，再依次用30mL5%NaOH溶液和30mL水洗滌，分離出苯層。步驟Ⅲ：苯層用無水硫酸鎂干燥，蒸餾回收苯，再收集產(chǎn)品苯乙酮。(1)儀器M的名稱為；步驟Ⅰ中的加熱方式為。

(2)步驟Ⅰ三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。

(3)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為(填字母)。

A.100mL B.250mLC.500mL D.1000mL(4)步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是。(5)本實(shí)驗(yàn)為收集產(chǎn)品使用減壓蒸餾裝置，如圖2所示，其中毛細(xì)管的作用是，蒸餾中需要控制一定溫度，可能是(填字母)。

A.202℃ B.220℃ C.175℃(6)實(shí)驗(yàn)中收集到24.0mL苯乙酮，則苯乙酮的產(chǎn)率為(結(jié)果保留三位有效數(shù)字)。

(7)已知：R—CHO+。苯乙酮()和苯甲醛()在NaOH催化下可以合成查爾酮，查爾酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。18.(16分)(2023·石家莊高二下學(xué)期期末)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物。一種以莽草酸為起始原料合成奧司他韋的路線如下：已知：(R、R'為氫原子或烴基)(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為，B的分子式為，③的反應(yīng)類型為。

(2)①的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________。

(3)②所用試劑除H+外還有(寫名稱)。

(4)奧司他韋中有個(gè)手性碳原子，1mol奧司他韋最多消耗molNaOH。

(5)X是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X有種，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

ⅰ.含有六元碳環(huán)和“CH3O—”ⅱ.1molX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2(6)設(shè)計(jì)由制備的合成路線圖(用流程圖表示，其他試劑任選)。19.(14分)(2024·鹽田高中高二月考)芳香化合物E中含有兩個(gè)六元環(huán)，合成路線如下：已知：(羥醛縮合，酮類也有類似性質(zhì))(1)反應(yīng)①的試劑和條件是。反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。

(2)有機(jī)小分子B的分子式是。(3)芳香化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________。

(5)有機(jī)化合物A的芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生加聚反應(yīng)并能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))。

(6)設(shè)計(jì)以苯和乙酸為原料，制備的合成路線圖。(無機(jī)試劑任選，合成中必須使用反應(yīng)②的信息)答案精析1.B2.A3.D4.D［加碘水變藍(lán)，可知含淀粉，沒有檢驗(yàn)葡萄糖，不能證明淀粉未水解，故A錯(cuò)誤；苯酚與少量稀溴水反應(yīng)生成2，4，6?三溴苯酚溶于苯酚，不能觀察到白色沉淀，故B錯(cuò)誤；揮發(fā)的醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，溶液紫紅色褪去，不能證明生成了丙烯，故C錯(cuò)誤；乙醇與Na反應(yīng)生成氫氣，乙醚不能，由實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象可知，乙醚中含有乙醇，故D正確。］5.C［ClCH2COOH含有碳氯鍵，對(duì)羧基產(chǎn)生影響，酸性增強(qiáng)，可說明氯原子對(duì)羧基有影響，故A不選；丙酮中甲基與CO相連，丙酮中的氫原子比乙烷分子中氫原子更易被鹵素原子取代，說明酮羰基的影響使甲基中H原子比乙烷中氫原子更活潑，故B不選；HOOCCH2CHO含有羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是由于含有的官能團(tuán)導(dǎo)致，不是原子團(tuán)之間相互影響，故C選；苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑，故D不選。］6.B7.B8.D［反應(yīng)①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，堿洗和水洗可除去混合酸，A正確；乙酰苯胺中苯環(huán)確定一個(gè)平面，確定一個(gè)平面，通過碳原子和氮原子之間單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)平面重合，則乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正確；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱均可發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺的反應(yīng)為還原反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。］9.C［中①處的C理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有亞氨基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；該分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤。］10.A11.D［由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該結(jié)構(gòu)中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；X中有酚羥基，沒有羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故B錯(cuò)誤；苯基環(huán)丁烯酮中四元環(huán)上有一個(gè)飽和碳原子，所以該分子中所有原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；由X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中無酚羥基，X中有酚羥基，則可用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否混有X，故D正確。］12.B［X、Y分子中都有飽和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A錯(cuò)誤；X中含有羧基，能與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，Y與NaHCO3不反應(yīng)，B正確；X、Y分子中苯環(huán)上分別有4種氫原子，C錯(cuò)誤；X不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤。］13.A14.C［在酸性條件下水解生成鄰羥基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成，得不到，故A錯(cuò)誤；B和C相比較最后都能生成，考慮原料成本，C較為合適；與足量的NaOH溶液共熱后，水解生成，再加入適量H2SO4，生成鄰羥基苯甲酸，得不到所需物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。］15.B［反應(yīng)時(shí)羧基脫去羥基，氨基脫去1個(gè)氫原子，因此斷裂C—O和N—H，A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知，反應(yīng)物易溶于乙醚，而生成物N?苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯(cuò)誤；N?苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純，C正確；反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行的更完全，D正確。］16.(1)C16H14O3(2)酮羰基(3)取代反應(yīng)(4)+Br2+HBr(5)617.(1)恒壓滴液漏斗水浴加熱(2)++CH3COOH(3)B(4)除去產(chǎn)品中的乙酸(5)防止暴沸C(6)82.4%(7)解析(1)根據(jù)圖中信息得到儀器M的名稱為恒壓滴液漏斗，步驟Ⅰ中在70~80℃下反應(yīng)約60min，則加熱方式為水浴加熱。(3)步驟Ⅰ向三頸燒瓶中加入39g苯(體積大于44.3mL)和44.5g無水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5g乙酸酐(體積大于23.6mL)，苯和乙酸酐的體積約為67.9mL，還有無水氯化鋁固體，燒瓶中裝入藥品體積應(yīng)該小于燒瓶體積的三分之二，因此根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為250mL。(4)苯層中含有乙酸，因此步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是除去產(chǎn)品中的乙酸。(5)苯乙酮的沸點(diǎn)是203℃，由于該裝置是減壓蒸餾，因此蒸餾中需要控制溫度小于203℃，則可能是175℃。(6)步驟Ⅰ向三頸燒瓶中加入39g苯(物質(zhì)的量為0.5mol)、25.5g乙酸酐(物質(zhì)的量為0.25mol)，根據(jù)方程式分析，兩者按物質(zhì)的量之比為1∶1的比例反應(yīng)，因此苯過