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1.6有機(jī)化合物的研究手段

有機(jī)化學(xué)研究的三項(xiàng)內(nèi)容是:分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和合成。分離主要是從自然界或反應(yīng)產(chǎn)物中,通過(guò)蒸餾、結(jié)晶、吸附、萃取、升華等操作分離出單一純凈組分的有機(jī)物;結(jié)構(gòu)主要是對(duì)已經(jīng)分離出的有機(jī)物進(jìn)行化學(xué)和物理行為的了解,闡明其結(jié)構(gòu)和特性;反應(yīng)和合成主要是從某一有機(jī)化合物(反應(yīng)原料)出發(fā),經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng),轉(zhuǎn)化成另一個(gè)已知的或者新的有機(jī)化合物(反應(yīng)產(chǎn)物)。有機(jī)化學(xué)一般的研究手段有以下幾個(gè)步驟:(1)分離提純

通過(guò)各種分離手段從混合物中分離出單一組分的有機(jī)化合物。(2)純度的檢驗(yàn)

通過(guò)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、薄層色譜、液相色譜、氣相色譜等各種純度檢測(cè)手段對(duì)化合物的純度進(jìn)行表征。(3)實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定①通過(guò)元素定性分析,判斷分子中存在哪幾種原子;②通過(guò)元素定量分析,判斷各種原子的相對(duì)數(shù)目,計(jì)算得到化合物的經(jīng)驗(yàn)式(實(shí)驗(yàn)式)。③通過(guò)分子量測(cè)定,確定各種原子的確實(shí)數(shù)目,計(jì)算得出分子式。④近年來(lái)發(fā)展起來(lái)的高分辨質(zhì)譜可精確測(cè)定樣品的分子量,準(zhǔn)確度達(dá)±0.0001,結(jié)合各種元素原子精確質(zhì)量,可推算出化合物精確的元素組成及確定的分子式。與傳統(tǒng)測(cè)定元素組成的元素分析法相比,高分辨質(zhì)譜需要的樣品量少,對(duì)樣品純度要求不如元素分析苛刻,測(cè)試重現(xiàn)性好,在科學(xué)研究工作中已經(jīng)得到了廣泛的應(yīng)用。(4)結(jié)構(gòu)式的確定①官能團(tuán)分析

通過(guò)各種官能團(tuán)的特征反應(yīng),或者分析某些官能團(tuán)的特征物理化學(xué)性質(zhì),判斷化合物中可能存在何種類(lèi)型的官能團(tuán)。②化學(xué)降解及合成

對(duì)化合物進(jìn)行化學(xué)降解,得到其小分子片段;或者通過(guò)化學(xué)合成,得到其易分析的衍生物。通過(guò)降解或衍生物的結(jié)構(gòu)分析,倒序推導(dǎo)出原化合物的結(jié)構(gòu)。③波譜分析

根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振波譜、質(zhì)譜等波譜方法,結(jié)合官能團(tuán)分析,以及化學(xué)降解及合成的分析結(jié)果,推導(dǎo)拼合出原化合物的結(jié)構(gòu)。分子的結(jié)構(gòu)包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。構(gòu)造是分子中原子的連接方式和順序(在不涉及構(gòu)型和構(gòu)象時(shí)也稱(chēng)為結(jié)構(gòu)構(gòu)型是原子在空間實(shí)際所處的位置。構(gòu)象是由于σ鍵的旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致分子在某一瞬間產(chǎn)生的某種空間形象。

近年發(fā)展起來(lái)的單晶X射線衍射分析法,是測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的一般方法。該方法可用于測(cè)定各種有機(jī)物(不含蛋白質(zhì)、核酸等大分子化合物)單晶體的晶胞參數(shù)、晶系、空間群、晶胞中原子的三維分布,成鍵和非鍵原子間的距離和夾角,價(jià)電子云分布,原子的熱運(yùn)動(dòng)振幅,分子的構(gòu)型和構(gòu)象,絕對(duì)立體構(gòu)型等,在分子和原子水平上提供晶態(tài)物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)信息。(5)人工合成

對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性能有了充分的認(rèn)識(shí)后,可根據(jù)需要,對(duì)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行逆合成分析,從廉價(jià)易得的有機(jī)小分子出發(fā),通過(guò)適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€,人工合成目標(biāo)有

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