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文檔簡介

3.4影響環狀化合物穩定性的因素和環狀化合物的構象

既然n≥5的環狀化合物的鍵角為109.5°，為什么它們的穩定性也有差異？這說明影響環的穩定性的因素不是單一的，那么究競哪些因素影響環的穩定性呢？一、 角張力

如前所述，任何與正常鍵角的偏差，降低軌道重疊性而引起的張力，稱角張力。

環丙烷和環丁烷的角張力是由分子特定的幾何形狀引起的，角張力反映在鍵能上。在正常環中，角張力很小。二、 扭轉張力

乙烷由交叉式構象轉變為重疊式構象，內能升高。這是因為重疊式中，前后兩個C-H鍵之間有電子云的斥力，這種斥力是由于鍵的扭轉而產生的，故稱為扭轉張力。

一般地說，在兩個sp3雜化的碳原子之間，任何與穩定的構象交叉式的偏差（不單指重疊式），都會使穩定性下降，引起扭轉張力。三、范德華（vanderWaals)張力

當兩個不成鍵的原子靠近時，它們之間的吸引力逐漸增強，當原子之間距離等于范德華半徑之和，吸引力達到最大，這種分子中非鍵原子相互吸引的力是范德華引力的一種。表3-2列出一些基團的范德華半徑。如果迫使原子進一步接近，則范德華引力立即被范德華斥力所代替，這個斥力稱為范德華張力或空間張力。四、非鍵原子或基團間偶極和偶極之間的相互作用

例如氫鍵就是這種作用的結果。

環狀化合物的穩定構象，是上述四種力共同作用的結果。

平面型的環戊烷雖有較小的角張力，由于所有的碳氫鍵都處于重疊式，卻有很大的扭轉張力。環戊烷較穩定的構象是一角略往上的信封式。雖然增加了角張力，卻部分解除了扭轉張力。

同樣原因，環丁烷采用蝶式構象，“兩翼”上下擺動，兩個構象迅速變換。

較大的環是

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