6.13非苯芳香化合物

還有一些不含苯環的環烯，電子數符合(4n+2)，因此也具有芳香性，這類化合物稱為非苯芳香化合物（non-benzenoidaromaticcompounds)。一、環丙烯基正離子

環丙烯基正離子π電子數為2,符合(4n+2)(n=0)規則，是最簡單的帶電荷的非苯芳香體系。1957年以后合成了一些含有取代基的環丙烯正離子的鹽，例如：1959年合成了環丙烯酮及其衍生物。環丙烯酮是一個典型的2π電子體系芳香化合物，雖然張力很大，但在熔點溫度以下（-29°C?-28°C)穩定，可以保存數周。二、環戊二烯基負離子

環戊二烯分子中亞甲基上的氫具有酸性。

其酸性相當于醇或水。它可與金屬鈉反應，放出氫氣。

也可與三乙胺作用成鹽：

環戊二烯基負離子是閉合的環狀共軛體系，π電子數(6)符合4n+2(n

=1)，具有芳香性。

環戊二烯基負離子可與二價鐵離子絡合，生成高度穩定的化合物，稱為二茂鐵。

二茂鐵是一具有夾層結構的橙色固體，熔點174°C，100°C升華?具有芳香族化合物的性質，可在環上進行磺化、傅一克酰基化等反應。三、環庚三稀正離子

環庚三烯與溴作用生成二溴化物，二溴化物受熱失去溴化氫生成溴化?：

溴化?為黃色片狀結晶，熔點203°C。它具有許多與一般有機化合物不同的性質。溴化?不溶于乙醚，能溶于水，水溶液與硝酸銀作用立即產生溴化銀沉淀，像一種鹽類。這是由于溴化?含有?離子（即環庚三烯正離子），?離子中有6個π電子，符合(4n+2)規則，具有芳香性。

環庚三烯酚酮（tropolone)最早只是一個為了解釋某些天然產物的性質而設想出來的結構式，現已被證實，并合成。

環庚三烯酚酮是一種無色針狀結晶，熔點50°C?51°C，易溶于水。它的羥基和酚羥基一樣，顯酸性并能與三氯化鐵發生顯色反應（深綠色）。可是它的羰基卻和一般的不飽和酮不同，不能和羰基試劑作用，這是由于羰基極化形成了穩定的草離子。因此環庚5烯酚酮具有芳香性，可進行親電取代反應。四、環辛四烯雙負離子

環辛四烯分子中的原子不在一個平面上，但環辛四烯在四氫呋喃溶液中與金屬鉀反應，生成兩價碳負離子：

環辛四烯雙負離子為平面結構，有10個π電子，符合(4n

+2)(n=2)，具有芳香性。它也可與金屬絡合成類似于二茂鐵的夾心結構的化合物。五、輪烯

具有交替的單雙鍵的單環多烯烴，通稱為輪烯（annulenes)。如[18]-輪烯就是具有環狀閉合共軛體系的18個碳的單環化合物。由于它具有18個π電子，符合休克爾（4n+2)(n=4)規則，有芳香性。

經X射線衍射證明，環中碳碳鍵長幾乎相等，整個分子基本處于同一平面上，可發生溴代、硝化等反應。

[16]-輪烯分子中碳原子不在同一平面內，碳碳單鍵和雙鍵的鍵長分別為0.146nm和0.134nm，沒有芳香性，但與金屬鉀反應能生成有芳香性的兩價碳負離子。

[10]-輪烯77電子數符合(4n+2)規則，但由于分子中環內氫原子具有強烈排斥作用，致使不能在同一平面上，故沒有芳香性。六、薁

薁（azulene)是天藍色片狀晶體，溶點99°C，其偶極矩1.08D。奧分子式C10H8，是萘的同分異構體，它是由五元環的環戊二烯和七元環的環庚三烯稠合而成的。薁含10個π電子，符合(4n+2)規則，具有芳香性，可發生親電取代反應，主要生成1或3取代產物。七、富勒烯（Fullerenes)

1985年由美國化學家H.W.Kroto(UniversityofSussex)、R.E.Smalley和R.F.Curl(RiceUmvemty)及其合作者采用質譜儀研究激光蒸發石墨電極粉末，獲得碳原子的團簇化合物，發現其中C60、C70具有較高的穩定性。1990年WolfgangKrsisdimer(MaxPlanckInstitueofNuclearPhysicsinHeidelberg)、DonaldHuffman(UniversityofArizona)及其合作者米用石墨棒作電極，在直流電作用下發生電弧放電，首次合成出C60。C60。具有60個（C)頂點和32個面，12個面為正五邊形，20個面為正六邊形，其大小僅為0.71nm，整個分子形似足球，因此被稱為足球烯(footballene)