第二節研究有機化合物的一般方法

基礎課時3有機化合物的分離、提純

學習目標1.通過對蒸播法、萃取法、重結晶法實驗原理和基本操作的學習,認識提純有機化合物的一般方法。

2.結合常見有機化合物分離、提純的方法，能根據有機化合物性質的差異選擇正確的分離、提純方法。

有機化合物的分離、提純

（一）知識梳理

1.研究有機化合物的基本步驟

分離、提純|一|確定實驗式|一確定分子式|一確定分子結構

2.有機化合物分離、提純基本方法

有機化合物粗品必須經過分離、提純才能得到較為純凈的物質;提純有機化合物的基本方法是利用有機

化合物與雜質物理性質的差異將它們分離。

⑴蒸館

應用范圍分離、提純互相溶解的液查有機化合物

①有機物熱穩定性較高;

適用條件②有機物與雜質的沸點相差較大（一般約大于

30℃）0

A:溫度計

實驗裝置1C:冷凝管

（寫出相

應名稱）隨錐形瓶

口Cj——□

⑵萃取

萃取包括液一液萃取和固一液萃取。萃取需

類別

要萃取劑。

①液一液萃取利用待分離組分在

的溶劑中的溶解性不同,將其從一種溶劑轉移

原理到另一種溶劑的過程。

②固一液萃取是用溶劑從固體物質中溶解出

待分離組分的過程。

尹A：分液漏斗

裝置（寫出

相應儀器

的名稱）3—B：燒杯

--------------------->_|

⑶重結晶

利用被提純物質和雜質在同一溶劑中的溶解度不

原理同而將雜質除去。采用冷卻或蒸發將有機物分離

出來，是提純固體直機物的常用方法。

①雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除

溶劑的去。

選擇②被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受調度

的影響較大,能夠進行冷卻結晶。

苯甲酸重結晶的實驗裝置及步驟

?腎閂

實例

加熱溶解―?趁熱過濾―?冷卻結晶

（二）問題探究

問題1如圖是一套蒸儲裝置圖，請指出圖中存在的錯誤。

提示溫度計位置錯誤，冷凝管進出水方向不對。

問題2東晉葛洪《肘后備急方》一書中記載:“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。上述描述中“漬”

涉及的實驗操作方法是什么?現代化學實驗室進行該操作需要的玻璃儀器有哪些？

提示實驗操作方法是萃取分液，需要用到的玻璃儀器有分液漏斗和燒杯等。

問題3應用萃取分液法分離碘水溶液，能否選用酒精作萃取劑？

提示不能。因為酒精易溶于水。

問題4粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。通過重結晶的方法，可以提純得到苯甲酸。提純過程

中，需要先加熱溶解苯甲酸，然后趁熱過濾。溶解苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的又是什么？

提示苯甲酸的溶解度隨著溫度升高而變大，加熱可以促進苯甲酸的溶解。趁熱過濾是為了除去不溶性雜質,

若第一步所得到的是飽和溶液，過濾時因溶液的溫度降低會析出一部分溶質，造成損失。

【探究歸納】常用分離和提純方法的注意事項

分離提適用

注意事項

純方法范圍

各液體的沸點相差較大,一般在30℃

互溶的液以上，冷卻水是下口進、上口出，加入

蒸儲

體沸石可以防止暴沸，溫度計水銀球位

于蒸儲燒瓶支管口處

固態混合混合物中各成分溶解度相差較大，且

重結晶

物被提純物質的溶解度受溫度影響較大

萃取

萃取劑的選擇條件：

住要從液體中

⑴與原溶劑互不相溶

討論液提純液體

⑵被提純物在此溶劑中的溶解度大

一液萃有機物

于在原溶劑中的溶解度

?。?/p>

II對點訓練

1.下列玻璃儀器在相應實驗中選用合理的是)

①②③④⑤⑥

A.重結晶法提純苯甲酸:①②③

B.蒸儲法分離CH2cb和CCI4：④⑤⑥

C.濃硫酸催化乙醇制備乙烯:③⑤

D.用鹽酸滴定NaOH溶液:④⑥

答案C

解析重結晶法提純苯甲酸的實驗中不需要②球形冷凝管、③溫度計,A不合理;蒸儲法分離CH2c12和CCI4不

濃硫酸_

需要④堿式滴定管,B不合理;濃硫酸催化乙醇制備乙烯的原理為CH3cH20H17。。丁CH24cH2打出0,需要③溫

度計觀察溫度，用⑤蒸儲燒瓶組裝氣體發生裝置,C合理;用鹽酸滴定NaOH溶液選用酸式滴定管，而④是堿式

滴定管,D不合理。

2.下列有關實驗的說法錯誤的是（）

A.在蒸儲實驗中，溫度計的水銀球位于蒸儲燒瓶支管口處是為了測出微分的沸點

B.用重結晶法提純苯甲酸;用分液法分離水和汽油的混合物

C.用催化加氫的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯

D.分液時，需先將上口玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開旋塞

答案C

解析蒸儲時，需要測定儲分的溫度，則溫度計的水銀球位于蒸儲燒瓶支管口處,A正確;重結晶提純苯甲酸，加

熱促進溶解，然后趁熱過濾減少苯甲酸的損失，再冷卻結晶，汽油不溶于水,用分液法分離水和汽油的混合物,B

正確;用催化加氫的方法除去乙烷中混有的少量乙烯,容易引入氫氣雜質,C錯誤;分液時為保持內外壓強相等，

需先將上口玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔,再打開旋塞,D正確。

3.（2024?湖南永州市第一中學高二月考）下列各項括號內為雜質，后面為除雜質操作，其中正確的是（）

A.甲醛（乙酸），蒸儲

B.乙酸乙酯（乙酸），分液

C.苯（四氯化碳），加水振蕩、過濾

D.乙烷（乙烯），通過足量的酸性KMnCU溶液，洗氣

答案A

解析甲醛與乙酸的沸點不同,蒸儲可分離,A正確;乙酸與乙酸乙酯的沸點不同，蒸儲可分離,B錯誤;苯與四氯

化碳是互溶的液體,應該用蒸儲法分離,c錯誤;乙烯被高鎰酸鉀氧化生成二氧化碳，引入新雜質，應選浸水、洗

氣除雜,D錯誤。

4.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是（）

選項目的分離方法原理

分離溶于水的碘在乙醇中的溶解度較

A乙醇萃取

碘大

分離乙酸乙酯乙酸乙酯和乙醇的密度

B分液

和乙醇不同

除去KNO固體NaCI在水中的溶解度很

C3重結晶

中混雜的NaCI大

除去丁醇中的丁醇與乙醍的沸點相差

D蒸播

乙醍較大

答案D

解析分離溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇做萃取劑，因乙醇和水混溶，可以選擇難溶于水的苯、四氯

化碳等,A錯誤;分離互不相溶的液體混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是互溶的，不能用分液法分離，可以利用

乙醇能溶于水，乙酸乙酯難溶于水，水洗后再進行分液,錯誤;除去固體中混雜的可用降溫結晶法,

BKNO3NaCI

但氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不如硝酸鉀大，原理錯誤,C錯誤;乙醇和乙醛相互溶解，但兩者沸點相差較大,

可以采用蒸儲法進行分離,D正確。

【題后歸納】分離提純物質的“四原則”

^不增加新的雜質

不減少被提純的物質

被提純物質與雜質易分離

被提純物質易恢復原狀態

課后鞏固訓練

A級合格過關練

選擇題只有1個選項符合題意

（一）蒸儲

1.蒸儲操作中需要用到的儀器是)

ABCD

（5

答案A

解析蒸儲過程中需要用到蒸儲燒瓶、溫度計、酒精燈、冷凝管、牛角管、錐形瓶等儀器，分液漏斗、蒸發

皿、容量瓶不用于蒸儲操作，故答案選A。

2.（2024.云南保山騰沖市第八中學高二月考）現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下:

密度/水溶

物質分子式熔點/℃沸點/℃

(gcnr3)性

AC3H6。2-241410.99可溶

BC4H8。2-84770.90可溶

由此推知分離A和B的最佳方法是（）

A.萃取B.結晶

C.蒸館D.分液

答案C

解析觀察表中數據，得知A、B兩種物質都是有機物，都溶于水,不能用萃取方法進行分離,A不選彳導知A、B

兩種物質的熔點都比較低，常溫下為液體,不能結晶方法析出,B不選彳導知A、B兩種物質的沸點相差較大，故

可以用蒸儲的方法將A、B分離,C選彳導知A、B兩種物質都是有機物，都溶于水,不能用分液方法進行分離,D

不選。

3.回答下列問題。

⑴若用蒸儲的方法分離甘油（沸點為290℃）和水的混合物，被蒸鐳出來的物質是0

⑵若用蒸儲的方法分離出CCIK沸點為76.8℃）中含有的CH3cH20cH2cH3（沸點為45℃）,應控制的適宜溫度

為。

⑶如圖甲用杯酚）識別C60和C7。,則操作①②為（填操作名稱，下同），操作③為。

'叼Q超分子不溶于甲苯

不溶于氯仿

圖甲

答案⑴水（2）45℃⑶過濾蒸儲

解析⑴水的沸點低于甘油，故被蒸儲出來的物質為水。⑵乙醛的沸點為45C故應控制的適宜溫度為

45℃o⑶圖甲用杯酚）識別C6。和C70,超分子不溶于甲苯，杯酚可溶于氯仿，故操作①②為過濾，杯酚和

氯仿沸點不同才桑作③為蒸儲。

（二）萃取分液

4.分離下列液體混合物時，可按萃取、分液的順序進行的是（）

A.醋酸和水B.酒精和苯

C.油和水D.液漠和水

答案D

解析醋酸易溶于水，二者混合后形成醋酸溶液，可采用蒸儲法分離,A不符合題意;酒精和苯互溶，形成溶液，可

采用蒸儲法分離,B不符合題意;油和水不互溶，二者混合后產生分層現象，可采用分液法分離,C不符合題意;液

溪和水混合后形成浸水,分離時，先加入萃取劑進行萃取,再進行分液,D符合題意。

5.（2024?內蒙古自治區赤峰四中高二月考）下列有關萃取、分液的說法中不正確的是（）

A.分液操作中，應關閉分液漏斗上端的玻璃塞，防止有機試劑揮發，造成環境污染

B.振蕩分液漏斗中的溶液時，一只手壓住口部，另一只手握住活塞部分倒轉振蕩

C.萃取操作中，振蕩分液漏斗中的溶液時應及時放氣

D.分液操作時，先將下層液體從下口放出，然后將上層液體從上口倒出

答案A

解析分液操作中，應打開分液漏斗上端的玻璃塞，使得液體能夠順利放出,A錯誤;用左手握住分液漏斗活塞,

右手壓住分液漏斗上口部才巴分液漏斗倒轉過來振蕩,使兩種液體充分接觸，振蕩后打開活塞，將漏斗內氣體放

出,B正確;萃取操作中，振蕩分液漏斗中的溶液時應及時放氣,使得內外壓強相等防止出現事故,C正確;為防止

液體重新混合而污染，分液時分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出,D正確。

6.（2024?陜西咸陽實驗中學高二月考）下列是我國古代常見的操作方法。其中操作原理與化學實驗中的分離

除雜方法相似的是（）

凡煮湯，欲微

經月而出蒸凡漬藥酒，皆海陸取鹵，日曬

火，令小

烤之……終乃需細切……便火煎……鹵水

沸……算渣取

得酒可飲可漉出成鹽

液

A.分液B.蒸發C.萃取D.蒸儲

答案C

解析算渣取液為固液分離，屬于過濾操作，不是分液操作,A錯誤;利用沸點不同蒸儲出乙醇，為蒸儲操作，不是

蒸發操作,B錯誤;酒精萃取出藥物中的有機成分,為萃取操作,C正確;海水曬鹽，為蒸發原理，不涉及蒸儲,D錯

誤。

7.海帶灰中富含以「形式存在的碘元素。實驗室提取b的途徑如下所示：

灼燒士.....—~?CC1,多步操作

干海帶一*海帶灰過濾濾液過氧化氫溶液一>------>12

⑴在盛有碘水的三支試管中分別加入苯、四氯化碳和酒精，振蕩后靜置，出現下列現象，正確的結論

是O

①

②③

■一

J

A.①加入的是CCL②是苯，③加酒精

B.①加入的是酒精，②加CCL③力口苯

C.①加入的是苯，②加CCI%③加酒精

D.①加入的是苯，②加酒精，③加CCL

⑵反應結束后，加入CCL作萃取劑，采用萃取分液的方法從碘水中提取碘,主要操作步驟如圖:

圖甲加入萃取圖乙靜置分層圖丙分離

劑后振蕩

甲、乙、丙3步實驗操作中，不正確的是（填“甲”“乙”或"丙”）。

答案（1）C⑵丙

解析⑴因苯的密度比水小，萃取后有機層在上層;四氯化碳密度比水大，萃取后有機層在下層;酒精能與水以

任意比例互溶，不會出現分層，結合圖中試管現象，①有機層在上、②有機層在下、③不分層，所以正確結論為

C；⑵碘易溶于有機溶劑，在水中溶解度較小，且四氯化碳的密度大于水，因此用四氯化碳萃取碘后，充分振蕩靜

置、液體分層，碘的四氯化碳溶液在下層，分液時，上層液體從上口倒出,下層液體從下口放出，因此上述3步實

驗操作中，不正確的是丙,原因是應用分液漏斗下口放出下層液體。

（三）重結晶

8.重結晶法提純苯甲酸實驗操作中需要用到的儀器是（）

ABCD

答案A

解析含雜質的粗苯甲酸由于雜質和苯甲酸的溶解度受溫度的影響變化不同，可用重結晶法提純苯甲酸,一

般步驟為加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結晶。實驗過程中用到了燒杯,沒有用到分液漏斗、蒸儲燒瓶、蒸發皿，故

選A。

9.（2024?河北邯鄲市高二調研）下列有關物質的分離、提純實驗的說法錯誤的是（）

A.欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可加入生石灰,再蒸館

B.可用分液法分離水和四氯化碳的混合物

C.在重結晶的實驗中，多次蒸發（或冷卻）、結晶、過濾的目的是使晶體的純度更高

D.作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響必須很大

答案D

解析實驗室制備無水酒精時，在96%酒精中加入生石灰（CaO）加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應,生成不

揮發的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸儲，這樣可得無水乙醇,A正確;已知水和四氯化碳為互不相溶的兩種液

體，故可用分液法分離水和四氯化碳的混合物,B正確;在重結晶的實驗中，多次蒸發（或冷卻）、結晶、過濾的

目的是使晶體的純度更高,C正確;作為重結晶實驗的溶劑,雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響小，易重結

晶分離，被提純物質的溶解度受溫度影響很大,D錯誤。

10.苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸（含有少量NaCI和泥沙）的提純方案如下：

__________?加水、加熱溶解._______?趁熱過濾._?冷卻結晶“過濾________

粗苯甲酸|?；懸濁液|n畫in-N蘋甲酸

下列說法不正確的是（）

A.操作I中依據苯甲酸的溶解度估算加水量

B.操作II需要趁熱的原因是防止NaCI冷卻析出

C.操作ni緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹

D.檢驗操作IV產物是否純凈可用硝酸酸化的AgNO3

答案B

解析A.加水溶解時需保證苯甲酸完全溶解，則操作I中依據苯甲酸的溶解度估算加水量,A正確;苯甲酸在

水中的溶解度不大，操作II趁熱過濾的目的是除去泥沙，防止苯甲酸結晶析出,NaCI溶解在水中，無法除去,B

錯誤;NaCI的溶解度受溫度影響不大，苯甲酸的溶解度隨溫度的升高而增大,則操作III緩慢冷卻結晶可減少雜

質被包裹,NaCI留在溶液中,C正確;檢驗操作IV產物是否純凈，可檢驗最后一次洗滌液中是否含有C「，可用硝酸

酸化的正確。

AgNO3,D

B級素養培優練

選擇題有1個或2個選項符合題意

11.（2024?湖北鄂東南三校高二期中聯考）下列物質提純或分離所采用的方法最合適的是（）

A.用萃取法提取青蒿液中的青蒿素

B.用分液法分離苯和水

C.用萃取法除去工業乙醇中的甲醇

D.用過濾法分離CH2cb和CHCb

答案AB

解析青蒿素在水中的溶解度較小，在乙醛等有機溶劑中溶解度較大，可以用萃取法提取青蒿液中的青蒿素,A

正確;苯和水不互溶，可以用分液的方法分離苯和水,B正確;乙醇和甲醇互溶的液體混合物，不能用萃取法分離

混合物,錯誤;和都是液體，不能用過濾法分離，應該用蒸儲法分離和錯誤。

CCH2c12CHCbCH2CI2CHCI3,D

12.（2024?福建福州高二期中）實驗室用環己醇和濃磷酸制備環己烯,所得的粗產品可經以下步驟提純：

Na2c0：,溶液蒸儲水無水CaCl2

下列儀器在環己烯的分離提純時需要用到的是（）

答案C

解析加入碳酸鈉溶液中和過量磷酸需要在燒杯①中進行,萃取分液需要在分液漏斗②中進行，過濾除去氯

化鈣需要用到漏斗⑤，最后蒸儲需要用蒸儲燒瓶⑦,需要用到①②⑤⑦。

13.（2024.浙江海寧高級中學高二月考）從含KI、KNO3等成分的廢水中回收b和KNO3流程如圖,下列說法不正

確的是（）

A.步驟1中有機相應從分液漏斗的下口放出，無機相從上口倒出

B.步驟2分離操作可選用蒸儲

C.步驟3可利用碘易升華的性質提純粗碘

D.步驟4將溶液蒸發至大量晶體析出時,再用余熱蒸干

答案D

解析步驟1中氯氣與碘離子反應生成碘單質，碘易溶于有機溶劑，且四氯化碳的密度比水大，則有機相應從

分液漏斗的下口放出，無機相從上口倒出,A正確;步驟2為分離碘的四氯化碳溶液，可采用減壓蒸儲的方法分

離四氯化碳和碘,B正確;碘易升華，而雜質無此性質，步驟3可利用碘易升華的性質提純粗碘,C正確;步驟4為

制備硝酸鉀固體，由于硝酸鉀的溶解度隨溫度的升高明顯增大，所以應用加熱濃縮、冷卻結晶、過濾的方法

獲得硝酸鉀晶體,D錯誤。

CH,CH,ONa

14.實驗室制備乙酰乙酸乙酯（CH3coeH28OC2H5）的反應原理如下：2CH3coOC2H