第32講煌

1.認識烷姓、烯燒、族爛和芳香姓的組成和結構特點，比較這些有機化

課標

合物的組成、結構和性質的差異。

解讀

2.了解妙類在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。

?.1脂肪煌的結構與性質

必備知識?梳理夯實

知識梳理

1.脂肪怪的結構特點及通式

「既一

T烯督I一

一邂一

2.甲烷、乙烯和苯的結構與物理性質的比較

甲烷乙烯苯

分子式CH4C2H4C6H6

H

1

C

HHH〃\

1\/H—CC—H

結構式H—C—HC=C1II

1/\H—CC—H

HHH、/

C

1

H

。或。

結構簡式CH4CH2-CH2

空間構型正四面體平面結構平面正六邊形

比例模型dob奧

球棍模型°40有

介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵

全部是單鍵，屬于

含碳碳雙鍵，屬于之間的獨特的鍵，所有

飽和燒，碳原子位

結構不飽和燒，6個原原子均在同一平面上，苯

于正四面體的中

特點子在同一個平面分子中的6個碳原子構成

心，4個氫原子分

上一個正六邊形，鍵角均為

別位于4個頂點

120°

常溫下為無色，有特殊

物理無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空

氣味的透明液體，密度

性質氣，乙烯密度與空氣相近

比水小，不溶于水

［微點歸納］(1)丙烯分子中的3個碳原子處于同一平面上，但所有原子不都

在同一■平面上。

(2)CH4、CC14分子均為正四面體結構，而CH3CI、CH2c12、CHCb分子為四

面體結構而不是正四面體。

(3)有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等，且可旋

轉。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉，對原子的空間結構具有“定格”

作用。

(4)鍵線式的表示方法。碳碳鍵用短線來體現，拐點或端點表示碳原子，碳

原子上的氫原子不必標出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。如丙烯、

0H

正丙醇的鍵線式分別為A、~。

3.脂肪怪的物理性質

性質變化規律

常溫.下含有1?4個碳原子的燒都是氣態,隨著碳原子數的增

狀態

力口，逐漸過渡到液態、固態(特例:新戊烷常溫下為氣體)

隨著碳原子數的增加，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支

沸點

鏈越多，沸點越低

相對密度隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

4.脂肪怪的化學性質

(1)烷燒的取代反應

①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替

代的反應。

②烷煌的鹵代反應

氣態烷煌與氣態鹵素單質在二區下

反應條件一

1反應

產物成分1—多種鹵代煌的混合物+HX

1

1

—C—H~Cl2~HC1,即取代1mol氫

1

定量關系1—

原子，消耗_LJ弛L鹵素單質生成1mol

HC1

(2)烯炫、怏煌的加成反應

①加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結

合生成新的化合物的反應。

②烯燒、煥煌的加成反應(寫出相關反應的化學方程式)

(3)烯埋和塊埋的加聚反應

兀穗打開，鋌節和it彬戚離臺3化合物

①丙烯加聚反應的化學方程式為

催化劑-

?ICH3—CH=CH2-ECHz-CH玉o

CH3

②乙快加聚反應的化學方程式為

催化劑

nCH=CHCH===CH

(4)二烯垃的化學性質

①加成反應

［微點歸納］二烯煌和其他含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物可發生成環反

應(Diels—Alder反應)，例如，CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2O。

②加聚反應：〃CH2===CHCH===CH2的坦少CH2—CH===CH—CH2。

5.乙煥的實驗室制法

1.易錯辨析：正確的打“，錯誤的打“X

(1)符合通式C"H2"的煌一定是烯煌。(X)

［提示］符合通式GH2”的煌可能是烯煌或環烷煌。

(2)甲烷與C12的反應和乙烯與Br2的反應屬于同一反應類型。(X)

［提示］甲烷與C12的反應屬于取代反應，乙烯與Bn的反應屬于加成反應。

(3)1,2-二氯丙烯存在順反異構現象。(V)

［提示］1,2-二氯丙烯上的2個氯原子可以分別連接在兩個雙鍵碳原子的同

一側或兩側，有順反異構現象。

(4)KMnO4溶液既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的

少量乙烯。(X)

［提示］KMnO4溶液可用于鑒別，但與乙烯反應可生成C02,不能用于除雜。

(5)順-2-丁烯和反2丁烯均能使濱水褪色。(V)

［提示］兩者分子結構中均含碳碳雙鍵。

(6)乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色與使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。

(X)

［提示］原理不同，前者發生的是加成反應，后者發生的是氧化反應。

(7)聚乙怏可發生加成反應。(V)

［提示］一般含有碳碳雙鍵或三鍵的物質均能發生加成反應。

(8)烯燃能發生加成反應，不能發生取代反應。(X)

［提示］一定條件下，烯涇也可以發生取代反應，如丙烯與氯氣在加熱時可

發生甲基上的取代反應。

(9)1,3-T二烯與澳單質的加成產物有2種。(X)

［提示］可發生1,2-加成和1,4-加成、兩個雙鍵均加成反應，加成產物有3

種。如考慮順反異構則有更多種。

(10)將某氣體通入濱水中，澳水顏色褪去，該氣體一定是乙烯。(X)

(11)CH2=CHCH=CH2與等物質的量Br2發生加成反應可生成

Br—CH2cH=CHCH2—Br和:H^HCH=CH22種物質。(V)

BrBr

(12)乙烯、乙怏在常溫常壓下可以與H2、HC1發生加成反應。(X)

(13)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型

相同。(V)

2.某烷蜂的結構簡式為

CH,

CH3—CH—CH—€H2—CH,

CH,0

(1)用系統命名法命名該燒：2,3-二甲基戊烷。

(2)若該烷煌是由烯煌和1molH2加成得到的，則原烯尾的結構有5種(不

包括立體異構，下同)。

(3)若該烷煌是由怏煌和2m0IH2加成得到的，則原煥燒的結構有1種。

(4)該烷煌在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有6種。

［提示］(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H,該位置就有可能

是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該姓分子中這樣的位置一共有5

處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有可能是原來

存在碳碳三鍵的位置，該姓分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷燒分子中有6

種等效氫原子，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。

3.(1)①寫出分子式為C5H12的烷煌的結構簡式：

c

IH3

CH3cHeH2cH3—

c

H3

CH3cH2cH2cH2cH3、CH3

②寫出所有分子式為C4H8的炫的結構簡式:

CH2==CHCH2cH3、CH3cH===CHCH3、

(2)按要求填寫下列空白：

CH,—CH—CH,

'||'

①CH3cH===CH2+Cb—>ClCl,反應類型：加成反應。

CH2CH=CH2

②CH3cH===CH2+C12用怨遜+HC1,反應類型：取

代反應。

CH2—CH=CH—CH2

③CH2===CHCH===CH2+B1-2―>BrBr,反應類型：加成

反應。

I——

BrBr

④CH3c三CH+Br2一>反應類型：加成反應

壬CHz-CH玉

⑤〃CH2=CHC［牛C1,反應類型：加聚反應。

(3)為什么不能用裂化汽油萃取濱水中的漠？

［提示］裂化汽油中含有不飽和的烯燒，能與澳水中的澳發生加成反應。

(4)下列三種情況的褪色原理相同嗎？

①CH4與C12混合光照后黃綠色褪去；

②乙烯與澳水作用澳水褪色；

③乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

三個反應的原理不相同。①發生的是取代反應；②發生的是加成反應；③

發生的是氧化反應。

(5)區別乙烷、乙烯、乙怏最簡單的方法是什么？能否用濱水或酸性高鎰酸

鉀溶液鑒別它們？

［提示］由于乙烷、乙烯、乙烘含碳量不同，故燃燒時現象不同，有機物含

碳量越大，燃燒時火焰越明亮，黑煙越濃，故可用燃燒法鑒別；因乙烯和乙烘都

含有不飽和鍵，故不能用濱水或酸性高鎰酸鉀溶液鑒別乙煥和乙烯；若鑒別乙烷

和乙烯則可用酸性高鎰酸鉀溶液或者濱水。

考點突破?訓練提升

微考點1脂肪煌的結構與性質

(2024弓可北衡水高三檢測)下列說法不正確的是(A)

A.1mol甲烷在光照條件下最多可以和2moic12發生取代反應

B.烷嫌跟鹵素單質在光照條件下能發生取代反應，烷燒燃燒時生成二氧化

碳和水

C.等質量的烷燒完全燃燒，生成C02的量隨著碳的質量分數的增大而變大

D.CC14與CH4一樣是正四面體結構

［解析］甲烷與氯氣發生取代反應時，1個C12只能取代1個H原子，所以1

mol甲烷在光照條件下最多可以和4moic12發生取代反應，A不正確；在光照條

件下，烷燒跟鹵素單質可發生取代反應，烷燒燃燒時，碳元素轉化為二氧化碳、

氫元素轉化為水，B正確；等質量的烷燒完全燃燒，含碳元素的質量分數越大，

碳的物質的量越大，生成C02的物質的量越大，二氧化碳的質量分數越大，C正

確；CH4分子中含有4個C—H鍵，4個鍵的夾角相同，都為109。28',所以CH4

為正四面體結構，CC14相當于CH4分子中的4個H原子被4個C1原子替代，空

間結構不變，所以也應是正四面體結構，D正確。

【對點訓練】

1.（2024.山東荷澤期末）1mol某煌與一定量的氧氣恰好完全反應生成1mol

CO2、3molCO及3molH2O,若該嫌與Br2能按物質的量之比為1：2發生加成

反應,則下列關于該煌的敘述錯誤的是（C）

A.該煌的分子式為C4H6

B.該物質可能是怏煌或二烯煌

C該煌的鍵線式可能是或

D.該燃能使酸性KMnO4溶液褪色

［解析］1mol某煌與一定量的氧氣恰好完全反應生成1molCO2、3moic0、

3molH2O,根據原子守恒可知1mol該煌含有4molC和6molH,〃（煌）：〃（C）:

zi（H）=1mol：4mol：6mol=1：4：6,則該姓的分子式為C4H6,A正確；若該

姓與Bn能按物質的量之比1：2發生加成反應，則該姓的結構中含有2個碳碳

雙鍵或1個碳碳三鍵，故該物質可能為烘燒或二烯姓，B正確；1mol或只

能與1molBn發生加成反應，C錯誤;該燒為烘'度或二烯'屋,含有不飽和碳碳

鍵，可被酸性KMnO4溶液氧化，可將MnO4還原為Mn?+而使溶液褪色，D正確。

2.（2024.河北邢臺模擬）Diels—Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉

化關系如圖所示（一Ri、-R2、一R3、一R4為不同的煌基）。已知：連接4個完全

不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。

XYZ

下列說法錯誤的是（C）

A.上述反應屬于加成反應

B.X、Y都能使酸性KMnCU溶液、澳水褪色

C.Z分子中六元環上有4個手性碳原子

D.X可能與快煌互為同分異構體

［解析］該反應中，X分子中碳碳雙鍵和Y分子中碳碳三鍵均發生斷裂，屬

于加成反應，A正確；X含碳碳雙鍵，Y含碳碳三鍵，都能與濱水發生加成反應，

都能被酸性KMnCU溶液氧化，MnO4被還原為Mi?+而褪色，B正確；Z分子中

六元環上有2個手性碳原子，C錯誤；X中至少含有兩個碳碳雙鍵，與烘燒的分

子式可能相同，但是結構式不同，可能互為同分異構體，D正確。

微考點2脂肪煌的同分異構體

例（2024.湖南永州高三檢測）某烯煌分子式為C9H18,加氫后產物的鍵線式為

”Y，該烯煌的同分異構體（考慮順反異構）有（C）

A.4種B.5種

C.6種D.7種

［解析］該烯姓分子式為C9H18,則該烯姓中含有1個碳碳雙鍵，加氫后產

物的鍵線式為結合加氫反應的特征，該烷姓中相鄰碳原子均含氫原子

的部位原來可能存在碳碳雙鍵，故該烯姓的結構可能為/：、［/Y、

1/丫、/「、「n7,只有7Y存在順反異構，故該烯姓的同分異

構體種類為6種。

【對點訓練】

1.（2024.山東青島高三檢測）一種形狀像蝴蝶結的有機化合物分子的形狀和

結構如圖所示，下列有關該分子的說法中錯誤的是（B）

A.生成1molC5H8需要2moiH2

B.該分子中所有碳原子在同一平面內

C.三氯代物只有一種

D.與其互為同分異構體，且只含碳碳三鍵的鏈煌有兩種

［解析］題給分子中含有飽和碳原子，中心碳原子與頂點上的4個碳原子形

成4個共價單鍵，為四面體結構，則該分子中所有碳原子不可能在同一平面內，

B項錯誤。

2.（2024.天津高三檢測）石油裂解是一個復雜的過程，其產物為混合物。例

如:

,下列說法不正確的是（C）

A.M的分子式為H2,N的分子式為C5H8

B.可用漠水區別和

c.等質量得叁］和完全燃燒時的耗氧量相同

D.分子式為C4H6的有機物可能是烯燃也可能是煥煌

［解析］根據反應物和生成物的分子式或結構簡式間的差異，根據原子守恒

規律，可以判斷出M是H2,N是C5H8,A正確；中存在碳碳雙鍵，可

以與溟水發生反應，B正確；一的分子式為C6HIO,——的分子式為

C6H12,二者質量相同時，燃燒生成的C02和H2。的質量均不相同，耗氧量也不

相同，C錯誤；C4H6可能是丁二烯，也可能是丁煥，D正確。

微考點3烯煌、怏煌的加成和氧化反應規律

（列1.（2024.山東濟南模擬）某煌的結構用鍵線式表示為該煌與

Bn加成（物質的量之比為1：1）時，所得的產物（不考慮立體異構）有（C）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

［解析］當澳與發生1,2一加成時，生成物有Br'CM、

—Br

當澳與發生1,4加成時，生成物有

,則所得的產物有5種。

2.已知：III+Q,如果要合成，二（所用的起始原料可以是（A）

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁煥

②1,3-戊二烯和2-丁煥

③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙怏

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙怏

A.①④B.②③

C.①③D.②④

［解析］根據1,3-丁二烯與乙煥反應，（十|||4Q知，1,3-丁二烯中兩個

碳碳雙鍵斷裂，中間形成一個碳碳雙鍵，邊上的兩個半鍵與乙煥中的兩個半鍵相

連構成環狀；類比1,3-丁二烯與乙煥的加成反應，采用逆推法可知，兩種原料分

別是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烘或2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁煥，故選A。

歸納拓展：

烯爆和煥怪加成反應的注意事項

1不對稱加成反應

不對稱烯燃與鹵化氫加成時，其加成產物并不唯一，但氫原子主要加在含氫

原子較多的不飽和碳原子上，鹵素或其他原子及基團加在含氫原子較少的雙鍵碳

原子上。

2烘燃和二烯燃的加成反應

烘涇和二烯燒的加成反應，應注意反應物的用量，如1,3-丁二烯與B4加成

時，可能發生1,4-加成或1,2-加成或兩個雙鍵全部加成。

【對點訓練】

1.（2024.湖南名校聯盟開學考試）關于化合物2-苯基丙烯（C^）,下列說

法正確的是（B）

A.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.可以發生加聚反應

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

［解析］2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與酸性高鎰酸鉀溶液發生氧

化反應，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，A錯誤；2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，

一定條件下能夠發生加聚反應，B正確；2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可

能在同一平面上，C錯誤；2-苯基丙烯為煌類，分子中不含羥基、竣基等親水基

團，難溶于水，易溶于有機溶劑，D錯誤。

2.（20241可北衡水模擬）1mol某鏈煌最多可與2molH2發生加成反應生成化

合物A,化合物A最多能與12molC12發生取代反應生成化合物B,則下列有關

說法正確的是（C）

A.該嫌分子內既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵

B.該燃分子內碳原子數超過6

C.該燃能發生氧化反應和加聚反應

D.化合物B有兩種同分異構體

［解析］該妙分子中可能有2個碳碳雙鍵或有1個碳碳三鍵，兩者不能共同

存在，A錯誤；化合物A為飽和烷燒，能與12moic12發生取代反應，則A中

含有12個H原子，含碳原子的數目為5,B錯誤；該姓含有碳碳雙鍵或碳碳三

鍵，能發生氧化反應和加聚反應，C正確；化合物B為C5CI12,類似戊烷，存在

三種同分異構體，D錯誤。

微考點4煌類燃燒規律

例1.（2024.山東泰安模擬）120℃時，某混合烽與過量02在一密閉容器中

完全反應，測知反應前后的壓強沒有變化，則該混合煌可能是（B）

A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4

C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6

［解析］設該混合姓的平均分子組成為GHy,燃燒的化學方程式為CxHy+

%+力。2-XC02+扭20,溫度保持在120℃,水為氣體，若反應前后壓強保持

不變，則l+x+A》+壬解得：尸4,故混合炬平均分子組成滿足4個H原子

即可。

2.（2024.山東濟南模擬）兩種氣態燃的混合物6.72L（標準狀況），完全燃燒生

成0.48molC02和10.8gH2O,則該混合睡中（C）

A.一定不存在乙烯B.一定不存在甲烷

C.一定存在甲烷D.一定存在乙烯

［解析］混合物的物質的量為”=0.3mol,燃燒產物中所含有的碳、

i^-rnoi

氫原子的物質的量分別為“(C)=0.48mol,-(H)=2XTi^7=1.2mol,則1

mol該混合物的平均分子式是Ci.6H4,根據平均碳原子數推得一定有甲烷，而甲

烷的氫原子數是4,混合物的平均氫原子數也是4,則另一種姓是碳原子數大于

或等于2、氫原子數等于4的氣態燒，即可能有C2H4或C3H4。

【對點訓練】

1.等質量的下列煌完全燃燒，消耗02最多的是(B)

A.C3H6B.C2H6

C.C6H6D.C3H8

［解析］已知反應關系式：4H?。2?2H2。，C-O2-CO2,則有4gH消耗

lmolO2』2gC消耗ImolCh,可知等質量的燒完全燃燒時，燒分子中氫元素的

質量分數越大，耗氧量越大。A、B、C、D中燒的最簡式可分別寫作CH2、CH3、

CH、CH2.67,則氫元素質量分數：C2H6>C3H8>C3H6>C6H6,所以耗氧量最大的是

C2H6,故B正確。

2.(2024.遼寧沈陽模擬)下列各項中的兩種物質無論以何種比例混合，只要

混合物的總物質的量一定，則完全燃燒時生成水的質量和消耗02的質量均不變

的是(D)

A.C3H6、C3H8B.C3H6、C2H6

C.C2H2、C6H6D.CH4、C2H4O2

［解析］混合物的總物質的量一定，完全燃燒生成水的質量和消耗02的質

量均不變，則Imol各組分完全燃燒時消耗氧氣的量相等，分子中含有的氫原子

數目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氫原子分別為6、8,二者含有的氫原子數

不同，則不同比例混合后生成水的質量不同，故A錯誤；ImolC3H6完全反應消

耗4.5mol氧氣，而1molC2H6完全反應消耗3.5mol氧氣，所以1molC3H6與1

molC2H6完全燃燒時耗氧量不相同，故B錯誤；C2H2、C6H6最簡式相同，Imol

C6H6的耗氧量為1molC2H2耗氧量的3倍，且分子中含有的氫原子數目不同，

則不同比例混合后生成水的質量不同，故C錯誤；CH4、C2H4。2分子中含有H

原子數相等，且1U1O1CH4或C2H4。2完全燃燒消耗的氧氣都是2mol,所以只要

混合物的總物質的量一定，則完全燃燒時生成水的質量和消耗02的質量均不變，

故D正確。

轡歸納拓展：

怪燃燒的計算規律

1等物質的量的煌CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于“x+y’的值，

此值越大，耗氧量越多。

2等質量的燒完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于CxHy中衛的值，此值越大，

耗氧量越多。

3若燒分子的組成中碳、氫原子個數比為1：2,則完全燃燒后生成的二氧

化碳和水的物質的量相等。

4等質量且實驗式相同的各種燒完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水

的量均相等。

5氣態燃GHy完全燃燒后生成C02和H2。。

C.rHy+(J+^O2-^^XCO2+5H2O

當H20為氣態時(>100℃),1mol氣態燃燃燒前后氣體總體積的變化有以下

三種情況：

①當y=4時，AV=O,反應后氣體總體積不變；

②當y>4時，AV=^—1>0,反應后氣體總體積增大；

③當y<4時，AV=^—1<0,反應后氣體總體積減小。

微考點5乙烯、乙怏的實驗室制法

例1(2024.廣東高三模擬)化學小組設計在實驗室中制取乙烯并驗證乙烯的不

飽和性。利用如圖所示裝置(部分夾持裝置略去)不能達到相應實驗目的的是(C)

A.利用裝置I制取乙烯

B.利用裝置n除去乙烯中的co2和so?

c.利用裝置ni收集乙烯

D.利用裝置w驗證乙烯的不飽和性

［解析］利用無水乙醇和濃硫酸加熱發生消去反應生成乙烯，裝置圖是制備

乙烯的發生裝置，可以實現，選項A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化

物，除去乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通過氫氧化鈉溶液除去，利用裝置

n除去乙烯中的co?和so?,可以實現，選項B不符合；排水法收集難溶氣體，

導氣管應短進長出，裝置圖中氣體流向是長進短出，不能收集到氣體，不能實現

收集乙烯，選項C符合；冰水中乙烯和澳的四氯化碳溶液發生加成反應，溶液

顏色變淺或消失，觀察到明顯現象，可以利用裝置IV驗證乙烯的不飽和性，選項

D不符合。

【對點訓練】

（2024河南高三檢測）如圖為實驗室制取乙怏并驗證其性質的裝置圖。下列說

法不合理的是（B）

A.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙煥的速率

B.用澳水驗證乙怏的性質，不需要除雜

C.酸性KMnCU溶液褪色，說明乙怏具有還原性

D.將純凈的乙怏點燃，有濃烈的黑煙，說明乙怏不飽和程度高

［解析］電石跟水反應比較劇烈，若向電石中滴加飽和食鹽水，電石與水反

應，消耗水，使NaCl在電石表面析出，減少了電石與水的接觸，減緩了反應速

率，故A合理；乙族氣體中混有的硫化氫可以被Bn氧化，對乙煥性質的檢驗產

生干擾，所以應用硫酸銅溶液洗氣，故B不合理；酸性KMnCU溶液具有強氧化

性，乙烘使酸性KMnO4溶液褪色，表現了乙煥的還原性，故C合理；對于妙類

物質而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，火焰越明亮，煙越濃，乙烘含有碳

碳三鍵，是不飽和程度較高的妙類物質，D合理，故選B。

轡歸納拓展：

乙煥性質驗證實驗中各裝置的作用

裝置①制備乙烘，發生的反應為CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2to

裝置②中CuSO4溶液的作用：除去雜質，如CUSO4+H2S===CUSI+H2SO4O

裝置③中酸性KMnO4溶液褪色，證明乙烘能發生氧化反應。

裝置④中溟的四氯化碳溶液褪色，反應為CH=CH+2Br2一>CHBr2CHBr2,

證明乙烘能發生加成反應。

裝置⑤處現象：有明亮的火焰并有濃煙產生，證明乙烘可燃且含碳量高。

彎后己芳香煌的結構與性質

必備知識?梳理夯實

知識梳理

1.芳香怪

(1)芳香煌：分子里含有一個或多個苯環的垃。

(2)芳香煌的分類

,通式：QH2-65N6)

鍵的特點:苯環中含有介于碳碳單鍵和

苯及其,

同系物’碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵

苯的同系物的結構特征:含有二土苯

芳

■環，與苯環相連的是

香,

煌其他芳香嫌:苯乙烯(<Q>-CH=CH2)、

氯Q0)南0C0)等

［微點歸納］芳香化合物,芳香怪和苯及其同系物的關系可表示為如圖:

2.苯的結構與性質

(1)苯的組成和結構

分子式結構空間填空間碳原子

簡式充模型結構成鍵特點

平面均采取

C6H6

正六邊形Sp2雜化

(2)苯的化學性質

苯的大71鍵比較穩定，在通常情況下不易發生烯煌和怏燒所容易發生的

加成反應，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

①可燃性

苯具有可燃性，在空氣里燃燒，火焰明亮產生濃重的黑煙，化學方程

雜點燃.

式為“+2—>12co2+6H2O。

②取代反應軍金3中C—H。穗發生斷裂

在FeBn催化下可發生反應，苯環上的氫原子被濱原子取代，

苯與液漠

生成澳苯，化學方程式為

的反應

Q+⑷CFBr+的T

在濃硫酸作用下，苯在50?60℃能與濃硝酸發生硝化反應，

苯與濃硝彳、濃H2sO4

生成硝基苯，化學方程式為kJ+HONO?’

酸的反應

Q-N。i。

苯與濃硫苯與濃硫酸在70?80℃可發生磺化反應，生成苯磺酸，化學

酸的反應方程式為Q+H0s。再OrS。再+也0

③加成反應…一線價穗變化大71穗一。犍

在以Pt、Ni等為催化劑并加熱條件下，苯能與H2發生加成反應，生成環己

彳、！催化劑

烷，化學方程式為U。

3.苯的同系物的結構與性質

(1)苯及其同系物的相似性

苯的同系物與苯都含苯環，因此在一定條件下，能發生澳代、硝化和催化加

CH3

氫反應。例如，甲苯(11)與氫氣加成生成甲基環己烷，化學方程式為

催化劑

(2)苯及其同系物的差異性

由于苯環與烷基的相互作用，苯的同系物的化學性質與苯又有所不同。

①烷基對苯環的影響

甲苯分子中含有苯環和甲基，甲基使苯環上與甲基處于鄰位、對位的

氫原子活化而易于被取代。例如，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱生成TNT,

化學方程式為

晶體，俗稱梯恩梯(TNT),用于國防和爆破等。

②苯環對烷基的影響

苯的同系物分子中苯環對烷基的影響,使烷基活化，可被酸性KMnO4

溶液氧化。例如：

CH,COOH

酸性KMnO4溶液

苯甲酸

CH2cH3COOH

人酸性KMnO4溶液彳人

4.芳香怪的用途及對環境的影響

⑴芳香煌的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香燒都是重要的有機化工

原料，苯還是一種重要的有機溶劑。

(2)芳香煌對環境的影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發出苯等

有毒有機物，秸稈、樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多

的芳香煌，對環境、健康產生不利影響。

自主小練

1.易錯辨析：正確的打“，錯誤的打“X”。

(1)屬于苯的同系物。(X)

［提示］苯的同系物只含有一個苯環。

(2)苯不能使酸性KMnCU溶液褪色，而甲苯可以，是苯環對側鏈的影響。(V)

［提示］甲苯能使酸性KMnCh溶液褪色是由于側鏈(甲基)受苯環的影響，使

其易被氧化所致。

(3)往澳水中加入適量苯，振蕩、靜置一段時間后，發現濱水層顏色變淺，

原因是苯與澳發生了取代反應。(X)

［提示］苯萃取了澳水中的澳，沒有發生化學反應。

(4)異丙苯［Q-CH(CHd］與cb發生取代反應生成的一氯代物有三種。(x)

［提示］異丙苯中苯環上的一氯代物有三種，其一氯代物有五種。

(5)苯的同系物屬于芳香煌，但芳香煌不一定是苯的同系物。(V)

(6)苯分子中含有大兀鍵C|~p),故可與H2等發生加成反應。(J)

(7)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生反應可生成TNT。

(?)

(8)受苯環的影響，烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化,故可用酸性KMnO4

溶液鑒別苯和甲苯。(V)

(9)苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵。

(X)

(10)符合分子式C8HIO,屬于芳香煌的同分異構體有4種，且苯環上的一氯

取代物只有一種的有1種。(V)

(11)苯的鄰二取代物不存在同分異構體。(V)

［提示］苯環上的碳碳鍵完全相同，苯的6個氫原子處于相同的化學環境，

苯的鄰二取代物只有一種。

(12)苯的同系物與澳在光照條件下取代發生在側鏈上。(V)

［提示］苯的同系物側鏈是烷基，類似甲烷，光照條件下可與澳發生取代反

應，若取代苯環上的氫原子則需要鐵作催化劑。

(13)苯與濱水充分振蕩后，澳水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和。(X)

［提示］苯通過萃取可使濱水褪色，為物理過程。

(14)對二甲苯屬于飽和燒。(X)

［提示］對二甲苯分子式為C8HIO,屬于不飽和煌。

(15)甲苯與氯氣光照條件下，主要產物是2,4-二氯甲苯。(X)

［提示］甲苯與氯氣光照條件下，發生甲基上的取代反應。

(16)C2H2與O^CH=CHz的最簡式相同。(V)

［提示］兩者最簡式均為CH。

2.有下列物質：

①乙苯②環己烯③苯乙烯④對二甲苯

⑤叔丁基苯［O^C(CHJ)3］

回答下列問題。

(1)能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的是①②③④(填序號,下同)。

(2)互為同系物的是①⑤或④⑤o

⑶能使澳的四氯化碳溶液褪色的是②③。

(4)寫出②、④分別被酸性高鎰酸鉀溶液氧化的產物的結構簡式：

HOOC(CH2)4COOH、H0℃-Q-C0°H。

考點突破?訓練提升

微考點1芳香煌的結構與性質

彳列1.(2024弓可北衡水高三檢測)有機物a和苯通過反應合成b的過程可表示

為下圖(無機小分子產物略去)。則下列說法錯誤的是(C)

R—C1+0一定條件

b

A.該反應是取代反應

B.若R為一C4H9,則a有4種同分異構體

C.若R為蜂基，則b一定是苯的同系物

D.若R為一CH===CHCH3,b中所有碳原子可能都共平面

［解析］姓基取代苯環上的氫原子，為取代反應，A正確；一C4H9有4種,

則a有4種同分異構體，B正確；R姓基中若含有不飽和鍵，則b和苯的官能團

不同，結構不相似，不互為同系物，C錯誤；R為一CH==CHCH3,與苯環直接

相連的原子共平面，與碳碳雙鍵相連的碳在同一平面，單鍵可以旋轉，則所有的

碳原子可能共平面，D正確。

2.(2024.山東濟南高三檢測)由芳香煌R(C7H8)可以生成3種有機化合物X、

Y和Z,轉化關系如下圖所不:

下列說法不正確的是(C)

CH3

A.R的結構簡式為3,苯環上的一氯代物有3種

B.反應①條件是C12/光照，反應②條件是Cb/FeCb

C.R和Z的核磁共振氫譜圖上均有4組吸收峰

D.反應①和②可得：苯的同系物與Cb發生反應的條件不同，產物不同

ICH',

［解析］R(C7H8)屬于芳香姓，則結構簡式為卜“，苯環上有3種不同氫原

子，故苯環上的一氯代物有3種，A正確；甲苯與C12在光照條件下發生一CH3

上的取代反應，與Cb在FeCb催化下發生苯環上甲基的鄰、對位上氫原子的取

代反應，反應條件不同，所得產物不同，B、D正確；甲苯分子中有4種不同氫

原子，核磁共振氫譜有4組峰；Z是J,分子中有5種不同氫原子，故核

磁共振氫譜有5組峰，C錯誤。

【對點訓練】

1.(2024.湖南長沙高三檢測)下列有機物C—CH—陽的敘述中，不正確的

CH3

是(D)

A.它不溶于水，但易溶于苯，工業上可以用苯和丙烯發生加成反應制得

B.它會使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.它有5種一澳代物

D.光照條件下，能與溟蒸氣發生苯環上的取代反應

［解析］題中所給的有機物為異丙苯，工業上可以用苯和丙烯發生加成反應

制得，該姓屬于苯的同系物，故不溶于水，易溶于苯，A正確；因該物質屬于苯

的同系物，側鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而褪色，B正確；苯環上煌基鄰、間、

對位有三種取代物，應考慮側鏈上的氫原子也可被澳取代，故它有5種一澳代物,

C正確；光照條件下，能與澳蒸氣發生側鏈上的取代反應，D錯誤。

2.（2024.山東濰坊高三檢測）為了證明液澳與苯發生的反應是取代反應，有

如圖所示裝置。則裝置A中盛放的物質是（C）

A.水B.氫氧化鈉溶液

C.四氯化碳D.碘化鈉溶液

［解析］在催化劑的作用下，苯環上的氫原子被澳原子所取代，生成澳苯,

同時有澳化氫生成，AgNCh溶液的作用為檢驗生成的澳化氫，HBr與AgNCh反

應生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀AgBr,由此來檢驗澳和苯發生了取代反應，但

澳會對HBr的檢驗有干擾，因此A中液體的作用就是除掉HBr中的Br2,Br2在

水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Bn,故A錯誤；HBr

能與NaOH發生中和反應，故B錯誤；Br2易溶于CC14,HBr不溶于CCH,故C

正確；HBr在Nai溶液中的溶解度大而被吸收，故D錯誤。

微考點2芳香煌與其他有機物的轉化

例（2024河北衡水高三檢測）苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高鎰酸鉀溶

液氧化，生成芳香酸，反應如下：

R

I

+

cHKMnO4/H/=\

I一------＞《ACOOH

R

，

（R、R'表示烷基或氫原子）

（1）現有苯的同系物甲、乙，分子式都是CioHuo甲不能被酸性高鎰酸鉀溶

液氧化為芳香酸，它的結構簡式是;乙能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

為分子式為C8H6。4的芳香酸，則乙可能的結構有9種。

⑵有機物丙也是苯的同系物，分子式也是CIOHI4,它的苯環上的一澳代物

CH2cH3CH3

試寫出丙所有可能的結構簡式：CH2cH3

［解析］(1)若苯的同系物乙能被氧化為分子式為C8H6。4的芳香酸(二元酸),

說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙

基又有兩種結構(一CH2cH2cH3和一：H—CH,),兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰、

CH,

間和對位3種，故乙有3X3=9種可能的結構。

(2)分子式為CioHi4的苯的同系物苯環上的一澳代物只有一種，其苯環上可

能只有2個相同的側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈，且兩兩處于對稱位置。

【對點訓練】

1.(2024.湖北武漢部分校聯考)已知芳香煌甲、乙的結構模型如圖所示，相

關敘述正確的是(D)

A.甲的結構簡式為。Q,其一氯代物有2種

B.甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵

C.甲和乙都能發生取代反應、加成反應，不能發生氧化反應

D.與乙互為同類別物質的同分異構體共有2種

［解析］由甲的空間填充模型可知，其結構簡式為。其一氯代物

有3種，A錯誤；乙的結構簡式為。二者都不含碳碳雙鍵，B錯

誤；甲和乙分子中都含苯環，能發生取代反應和加成反應，二者都能燃燒，燃燒

屬于氧化反應，C錯誤；乙中兩側的苯環可以鄰、間、對的方式連接，故乙的同

類別物質的同分異構體共有2種，D正確。

2.(1)甲苯苯環上的一個氫原子被相對分子質量為57的炫基取代，所得產

物有12種。

(2)已知二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯的同分異構體數目有3種。

(3)某芳香煌的分子式為C8HIO,它不能使濱水褪色，但能使酸性KMnCU溶

液褪色，該有機物苯環上的一氯代物只有一種，則該煌的結構簡式是

4~3^阻o

［解析］(l)f1=4……9,即煌基為一C4H9(丁基)，丁基有一CH2cH2cH2cH3、

CH,

一CH2cHe&—CHCH2CH3—C—CH,

CIHII

3、CH3、CH,四種，每種形成鄰、間、對三種位置，取代

產物共有4X3=12種。

(2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，

可知苯的四氯取代物有3種。

(3)該煌不能使濱水褪色，但能使酸性KMnCU溶液褪色，只能為苯的同系物，

且苯環上只有一種氫原子，為

串歸納拓展:

1列表比較苯及其同系物的結構與性質

比較項目苯苯的同系物

組成

①分子中都含有一個苯環

與

②都符合分子式通式C〃H2〃—6(〃三6)

結構

相

①燃燒時現象相同，火焰明亮,伴有濃煙,燃燒的通式為Cntl2

同n

〃一汨。

點化學_6+|(1)0232

性質

②都易發生