章末復(fù)習(xí)建構(gòu)課第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物題號高考真題體驗1352468791011√1．(2023·北京卷)一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不正確的是(

)

A．PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．PHA可通過單體

縮聚合成C．PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D．PHA中存在手性碳原子生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物

高分子A

[PHA的重復(fù)單元中只含酯基一種官能團(tuán)，A不正確；PHA是通過單體分子間發(fā)生酯化反應(yīng)脫水形成的聚合物，為縮聚反應(yīng)，B正確；PHA中的酯基可在堿性條件下完全水解，故PHA在堿性條件下可降解，C正確；手性碳原子是指與四個不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子，

中標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子，D正確。]題號1352468791011題號21345687910112．(2023·湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下：下列說法錯誤的是(

)A．溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B．每生成1mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)√題號2134568791011B

[由題給陽極區(qū)反應(yīng)過程圖可知，Br－在陽極被氧化為Br2，Br2與水發(fā)生反應(yīng)生成HBrO，HBrO將葡萄糖氧化為葡萄糖酸，自身被還原為Br－，故NaBr起催化作用和導(dǎo)電作用，A正確；由1mol

葡萄糖轉(zhuǎn)化為1mol葡萄糖酸轉(zhuǎn)移2mol電子，每生成1mol葡萄糖酸鈣需要2mol葡萄糖酸，故理論上電路中轉(zhuǎn)移了4mol電子，B錯誤；葡萄糖酸分子中含羥基，羥基與羧基之間反應(yīng)脫水成環(huán)，羧基與不同位置的羥基反應(yīng)可以得到不同大小的環(huán)狀產(chǎn)物，C正確；葡萄糖分子中的羥基、醛基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng))，羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)，羥基與羥基相鄰的碳上的氫原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。]題號3245687910111√3．(2023·新課標(biāo)卷)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是(

)A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)題號3245687910111B

[聚碳酸異山梨醇酯屬于聚酯類物質(zhì)，含有酯基，可通過水解反應(yīng)而降解，A正確；1個異山梨醇分子中有4個手性碳，如圖所示(帶*的碳為手性碳)，B錯誤；分析題給反應(yīng)可知，一個異山梨醇分子失去兩個羥基氫，一個碳酸二甲酯分子失去兩個－OCH3，－H與－OCH3結(jié)合生成X，故X為CH3OH，C正確；通過聚合反應(yīng)產(chǎn)生了小分子，故該聚合反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，D正確。]題號4235687910111√4．(2022·湖北卷)化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān)，下列說法錯誤的是(

)A．維生素C可以還原活性氧自由基B．蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C．淀粉可用CO2為原料人工合成D．核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物B

[維生素C具有還原性，可以還原活性氧自由基，A正確；蛋白質(zhì)在酸、堿的作用下也能發(fā)生水解，B錯誤；

將二氧化碳先還原生成甲醇，再轉(zhuǎn)化為淀粉，實(shí)現(xiàn)用CO2為原料人工合成淀粉，C正確；核苷酸通過聚合反應(yīng)制備核酸，D正確。]題號2453687910111√5．(2022·北京卷)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是(

)A．F中含有2個酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氫鍵D．高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)題號2453687910111B

[F中含有2個酰胺基，A正確，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

和

，B錯誤；高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，C正確；E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù)，D正確。]題號2453687910111√6．(2022·山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是(

)A．聚乳酸(

)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B．聚四氟乙烯(

)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．尼龍－66(

)由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D．聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)經(jīng)消去反應(yīng)制備題號2453687910111B

[聚乳酸(

)是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯誤；聚四氟乙烯(

)是由四氟乙烯(CF2==CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；尼龍－66(

)是由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制得，C錯誤；聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)發(fā)生水解反應(yīng)制得，D錯誤。]題號24537689101117．(2023·山東卷)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．有機(jī)合成與有機(jī)推斷題號2453768910111題號2453768910111(1)A的化學(xué)名稱為_________________(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學(xué)方程式為___________________________________；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______；E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)H中有__________種化學(xué)環(huán)境的氫，①～④中屬于加成反應(yīng)的是__________(填序號)；J中碳原子的軌道雜化方式有_______種。2，6-二氯甲苯酰胺基2

②④

2[解析]

(1)A為

，化學(xué)名稱為2，6-二氯甲苯；B→C的化學(xué)方程式為

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

，D中的含氧官能團(tuán)為酰胺基；E的結(jié)構(gòu)簡式為

題號2453768910111。(2)H為

，其中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫，由完整的路線二知，②、④為加成反應(yīng)；J為

，碳原子的雜化方式有sp2、sp3兩種。題號2453768910111題號24538679101118．(2023·全國甲卷)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。題號2453867910111題號2453867910111回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_________________________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為________________________。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇____(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4

b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)b題號2453867910111(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_____。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_________。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有____種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。羧基消去反應(yīng)d

題號2453867910111[解析]

(1)由綜合推斷可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為

，則其化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。(2)由A→B的反應(yīng)是A在FeCl3條件下與氯氣的取代反應(yīng)，則由A生成B的化學(xué)方程式為

。(3)結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，由C→E的過程中，C中的硝基被還原為氨基，則能滿足將之轉(zhuǎn)化的條件是具有還原作用的物質(zhì)，a中的HNO3/H2SO4為硝化反應(yīng)的條件，d中的AgNO3/NH3相當(dāng)于銀氨溶液，具有氧化性，c中的NaOH/C2H5OH為鹵代烴消去反應(yīng)的條件，只有b中的Fe/HCl具有還原性，故選b。題號2453867910111(4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)是羧基。(5)在H→I的轉(zhuǎn)化過程中，H中的酰胺基(－CONH2)轉(zhuǎn)化為氰基(－CN)，脫去了一分子水并形成了不飽和鍵，符合消去反應(yīng)的特征，故屬于消去反應(yīng)。(6)由綜合推斷可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)滿足與B具有相同的官能團(tuán)(注意題目中說的是還有，即不包含B本身)的芳香同分異構(gòu)體，既要含有苯環(huán)，又要同時含有一個硝基和一個氯原子，先以碳架結(jié)構(gòu)作為母體，硝基作為第一個取代基，可以寫出以下四種結(jié)構(gòu)，題號2453867910111氯原子位于數(shù)字所標(biāo)示的位置，

，故符合題目要求的同分異構(gòu)體共有4＋4＋5＋3＝16(種)，其中

結(jié)構(gòu)中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積之比符合2∶2∶1∶1。題號92453867101119．(2023·遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。題號9245386710111已知：①Bn為②

(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)題號9245386710111回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的______(填“間”或“對”)位。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為________________________________________。對羧基題號9245386710111(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N－H鍵的共有____種。(5)H→I的反應(yīng)類型為__________。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為__________和____________。3取代反應(yīng)題號924538671011110．(2022·福建卷)3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：題號9245386710111回答下列問題：(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和_____。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)Ⅳ的反應(yīng)類型為__________；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用HBr的原因是________________________________________________。題號9245386710111醚鍵取代反應(yīng)HBr會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或HBr會使醚鍵水解)(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為__________________________________。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶3∶2∶2。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。題號9245386710111題號924538671011111．(2022·湖北卷，節(jié)選)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：題號9245386710111回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型是____________________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有__組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有____種。(5)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為__________。取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))5

545.92%題號9245386710111(6)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C－Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成S-1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是_____________________________________________。