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歷年天津高考——有機(推斷題)1.(07)27.(19分)奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相對分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個數(shù)比為2:4:1。⑴.A的分子式為___________。⑵.寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________________________。已知:A中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應如下:⑶.寫出A→E、E→F的反應類型:A→E___________、E→F___________。⑷.寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式:A_____________、C____________、F___________。⑸.寫出B→D反應的化學方程式:_________________________________________。⑹.在空氣中長時間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:________________。A→G的反應類型為_________。⑴.C4H8O2⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3⑶.取代反應消去反應⑷.CH3CHO⑹.氧化反應⑸.2.(08)(19分)某天然有機化合物A僅含C、H、O元素,與A相關(guān)的反應框圖如下:(1)寫出下列反應的反應類型:S→A第①步反應__________________、B→D__________________、D→E第①步反應__________________、A→P_________________。(2)B所含官能團的名稱是___________________________________。(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)式:A:__________________________、P:____________________________、E:__________________________、S:____________________________。(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下,F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式:_____________________________________________________________________。(5)寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式:_____________________________________________________________________。(1)取代(或水解)反應加成反應消去反應酯化(或取代)反應(2)碳碳雙鍵羧基(09)(18分)請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:A.是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B.稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精,樟腦等;C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;D.中只含一個氧原子,與 Na反應放出H2;F.為烴。請回答:B的分子式為_______________________。B不能發(fā)生的反應是(填序號)______________。a.氧化反應 b.聚合反應 c.消去反應 d取代反應 e.與Br2加成反應.寫出D→E、E→F的反應類型:D→E__________________、E→F_______________________。F的分子式為____________________。化合物H是F的同系物,相對分子質(zhì)量為56,寫出H所有可能的結(jié)構(gòu);_______________________________________________________________________。寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名:A:___________________、C:、F的名稱:__________________。寫出E→D的化學方程式______________________________________________________________________。4.(10)(18分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′R-CH2CHO+R′OH(烴基烯基醚)烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量(Mr)為176,分子中碳氫原子數(shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應如下:請回答下列問題:⑴A的分子式為_________________。⑵B的名稱是___________________;A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。⑶寫出C→D反應的化學方程式:_______________________________________。⑷寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________、________________________。①屬于芳香醛;②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。Ⅱ.由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔()的一條路線如下:⑸寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________________。⑹寫出①~④步反應所加試劑、反應條件和①~③步反應類型:序號所加試劑及反應條件反應類型①②③④——(1)C12H16O(2)正丙醇或1—丙醇(3)(4)(5)(6)5.(11)(18分)已知:RCH2COOH,+RCl+NaCl冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下:⑴A為一元羧酸,8.8gA與足量NaHCO3溶液反應生成2.24LCO2(標準狀況),A的分子式為。⑵寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式:。⑶B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個峰,寫出BC的反應方程式:。⑷C+EF的反應類型為。⑸寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式:A.;F.。⑹D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團的名稱為;寫出a、b所代表的試劑:a.;b.。II.按如下路線,由C可合成高聚物H:CGH⑺CG的反應類型為。⑻寫出GH的反應方程式:。答案:⑴C4H8O2⑵、⑶+CH3CH2OH+H2O⑷取代反⑸⑹羥基、氯原子Cl2NaOH溶液⑺消去反應⑻(12)(18分)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下:已知:RCOOC2H5請回答下列問題:⑴A所含官能團的名稱是________________。⑵A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式:______________________________________________________________________。⑶B的分子式為_________;寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________。①核磁共振氫譜有2個吸收峰②能發(fā)生銀鏡反應(4)B→C、E→F的反應類型分別為_____________、_____________。⑸C→D的化學方程式為________________________________________________________。⑹試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。⑺通過常溫下的反應,區(qū)別E、F和G的試劑是______________和_____________。⑻G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。(1)羰基和羧基(2)(3)C8H14O3,(4)取代反應和酯化反應(5)(6)(7)NaHCO3(Na2CO3)和Na(8)產(chǎn)物有兩種分別是和符合條件的H為前者。7.(13)、已知水楊酸酯E為紫外吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請回答下列問題:一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%。則A的分子式為結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應,該反應的化學方程式為C有種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭┑?3\*GB3③的反應類型為;D所含官能團的名稱為(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:a.分子中含有6個碳原子在一條線上;b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團第=4\*GB3④步的反應條件為;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式。(1)A是一元醇,氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,A只有一個甲基,推知A的相對分子質(zhì)量為74,-OH相對分子質(zhì)量17碳氫部分為57應該為-C4H9,只有一個甲基,所以為正丁醇。(2)(3)B丁醛自身2分子的反應,根據(jù)題干信息,2分子丁醛先發(fā)生加成反應形成再發(fā)生消去反應可以形成兩種結(jié)構(gòu)。檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時,用銀氨溶液先檢驗醛基,再加稀鹽酸使溶液呈酸性后,加溴水檢驗碳碳雙鍵。(4)加成(還原)反應,羥基。(5),,濃硫酸、加熱。(14)(18分)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α-非蘭烴,與A相關(guān)反應如下:已知:eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H+),\s\do5(△))(1)H的分子式為____________。(2)B所含官能團的名稱為____________。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(4)B→D,D→E的反應類型分別為______________、____________。(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:______________。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為___________。(7)寫出E→F的化學反應方程式:_________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________,A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。【答案】(18分)(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反應(或還原反應)取代反應(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)+2NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O(8)39.(15)(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下:(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為:_________,寫出A+B→C的化學反應方程式為__________________________.(2)中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是:_____________。(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有________種。(4)D→F的反應類型是__________,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為:________mol.寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:______①、屬于一元酸類化合物,②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基(5)已知:A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下:解析:考察有機合成。A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,是HOOC—CHO,根據(jù)C,B是苯酚,苯酚的對位C—H鍵與醛基加成生成C,C再與甲醇酯化生成D,D的醇羥基再與HBr取代生成F。羥基中,羧羥基酸性最強,酚羥基次之,醇羥基最弱。2個C分子發(fā)生酯化生成E,E的H環(huán)境有4種,D→F是取代反應。1molF最多消耗NaOH3mol。F的同分異構(gòu)體,實質(zhì)變成對位上兩個C原子的二元取代物的種類問題,有4種;由乙酸合成醛基甲酸的思路為CH3COOH→ClCH2COOH→HOCH2COOH→A。+HOOC—CHO+HOOC—CHOHO—一定條件HO——CHCOOHOH醛基、羧基;HO——CHCH2HO——CHCH2COOHBrHO——CH2CHCOOHBrHO——CCOOHBrCH3HO—HO——CHCH2BrCOOHNaOH水溶液NaOH水溶液加熱氧氣催化劑PCl3加熱CH3COOHClCH2氧氣催化劑PCl3加熱10.(16)(18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:已知:RCHO+R'OH+R"OHA的名稱是__________;B分子中共面原子數(shù)目最多為__________;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有__________種。D中含氧官能團的名稱是__________,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式__________。(3)E為有機物,能發(fā)生的反應有__________a.聚合反應b.加成反應c.消去反應d.取代反應(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)________。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。
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