PAGE11-第三節有機化合物的命名目標與素養：1.理解習慣命名法和系統命名法。(宏觀辨識)2.駕馭烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物的命名。(科學探究)一、烷烴的命名1．烴基和烷基相關概念烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團稱為烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基實例—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基特點不帶正負電荷，不能獨立存在微點撥：丙基有2種——正丙基和異丙基。2．烷烴的命名(1)習慣命名法：烷烴可以依據分子里所含碳原子數目來命名，碳原子數加“烷”字，就是簡潔烷烴的命名。如C5H12叫戊烷，C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為：正戊烷()、異戊烷()、新戊烷()。(2)系統命名法①選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”。②選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用1,2,3等阿拉伯數字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。③將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置，并在數字與名稱之間用一短線隔開。例如：命名為2-甲基丁烷。④假如主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數字表示支鏈的個數。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間需用“，”隔開。例如：命名為2,3-二甲基己烷。假如主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡潔的寫在前面，把困難的寫在后面。例如：命名為2-甲基-4-乙基庚烷。微點撥：烷烴命名時，1號碳原子上不能有取代基，2號碳原子上不能有乙基或更困難的取代基。二、烯烴和炔烴的命名1．將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2．從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3．用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。如：①命名為2-甲基-2,4-己二烯。②命名為4-甲基-1-戊炔。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環上的支鏈作為取代基。1．習慣命名法(3)稱為間二甲苯；(4)稱為鄰甲基乙苯。2．系統命名法(以二甲苯為例)若將苯環上的6個碳原子編號，可以把某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。(1)稱為1,2-二甲苯；(2)稱為1,4-二甲苯。微點撥：其他芳香烴或苯的同系物，當側鏈較困難或含有不飽和鍵時，一般把苯環作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進行命名。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)—CH3是甲烷失去一個氫離子形成的，所以帶一個單位的負電荷。 ()(2)C3H8只有一種結構，故—C3H7也只有一種烷基。 ()(3)CCH3CH3CHCH3命名為3-甲基-2-丁烯。 ()(4)CH3CH3命名為1,5-二甲苯。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．下列有機物命名正確的是()A．CH2CH3CH3CHCH32-乙基丙烷B．BrCH2CH2Br二溴乙烷C．間二甲苯D．2-甲基-1-丁烯[答案]D3．寫出分子式為C4H8的烯烴結構簡式，并對其用系統命名法命名。[答案]CH2CH—CH2CH31-丁烯，CH3CHCHCH32-丁烯，2-甲基-1-丙烯烷烴的系統命名1.命名的基本步驟2．命名原則(1)最長、最多定主鏈①選擇最長碳鏈作為主鏈。如圖所示，應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當存在多條等長的碳鏈時，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，應選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點編號，即首先要考慮“近”。②若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長的位置，則從連接較簡潔支鏈的一端起先編號，即同“近”時考慮“簡”。如③若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”時考慮“小”。如(3)寫名稱按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”，在其前寫出支鏈的位號和名稱，位號用阿拉伯數字表示。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字之間用“-”連接。如命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。模型認知：烷烴命名“五留意”(1)取代基的位號必需用阿拉伯數字“2”“3”……表示，位號沒有“1”。(2)相同取代基合并，必需用中文數字“二”“三”……表示其個數，“一”省略不寫。(3)表示取代基位號的阿拉伯數字“2”“3”“4”等相鄰時，必需用“，”相隔，不能用“、”。(4)名稱中阿拉伯數字與漢字相鄰時，必需用“-”隔開。(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必需把簡潔的寫在前面，困難的寫在后面。1．按系統命名法，的正確名稱是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3-二甲基-2-乙基戊烷C．3,4,4-三甲基己烷D．3,3,4-三甲基己烷D[選擇最長的碳鏈作為主鏈，其主鏈應為中虛線所示。將烷烴的結構改寫為，取代基距碳鏈兩端的距離相同，但必需保證取代基的位次之和最小，故只能按從左到右的依次對主鏈碳原子進行編號，即，正確的名稱為3,3,4-三甲基己烷。]2．(1)按系統命名法命名。①有機物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是________。②在有機物分子中若某一個碳原子連接4個不同的原子或基團，則這種碳原子稱為“手性碳原子”。C7H16的同分異構體中具有“手性碳原子”的有________種，寫出其中一種的名稱：________。(2)按要求寫出下列有機物的結構簡式。①2,3-二甲基-4-乙基己烷：____________________________。②支鏈只有一個乙基且相對分子質量最小的烷烴：___________________________。[解析](1)①烷烴命名時應選含最多碳原子的碳鏈為主鏈；編號時先考慮離支鏈最近的一端，同“近”時考慮“簡”，即分別處于距主鏈兩端同近的位置時，從較簡潔的支鏈一端起先編號；同“近”同“簡”時考慮“小”，即取代基位次之和最小。②依據“手性碳原子”的含義，烷烴C7H16的同分異構體中具有“手性碳原子”的有和兩種，其名稱分別為3-甲基己烷和2,3-二甲基戊烷。(2)①由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數，再依據支鏈位置畫出碳骨架，最終依據碳原子滿四價原則添氫原子即可。②烷烴中乙基不能位于1、2號碳原子上，故烷烴中含乙基其主鏈碳原子數最少5個，符合題意的烷烴為。[答案](1)①2,3-二甲基戊烷②23-甲基己烷(或2,3-二甲基戊烷)烯、炔烴和苯的同系物的系統命名1.以為例(1)選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內為主鏈)(2)編序號：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。(3)寫名稱：先用大寫數字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示)，最終在前面寫出支鏈的名稱、個數和位置。該烯烴的系統命名圖示如下：2．以為例(1)編序號：以最簡取代基苯環上碳為1號，且使取代基序號和最小。(2)寫名稱：1,3-二甲基-2-乙基苯。科學探究：烯烴、炔烴與烷烴命名的區分3．下列有機物命名正確的是()D[依據有機物命名規則進行推斷。選項A，主鏈選擇錯誤，正確名稱應為2-甲基丁烷；選項B，取代基位次之和不是最小，正確名稱應為1,2,4-三甲苯；選項C，取代基相對位置關系錯誤，正確名稱應為對二甲苯或1,4-二甲苯；選項D，含兩個雙鍵的烯烴稱為二烯烴，命名時須要同時標明兩個雙鍵碳原子的位置，還要保證它們的位次之和最小。]4．依據烯、炔烴的命名原則，回答下列問題：(3)寫出2-甲基-2-戊烯的結構簡式____________________。(4)某烯烴的錯誤命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正確命名應是________________。[解析](1)、(2)依據烯、炔烴的命名原則，選主鏈，編號位，詳細編號如下：(1)，然后再確定支鏈的位置，正確命名。(3)依據名稱寫出結構簡式，依據命名規則重新命名進行驗證。(4)先依據錯誤名稱寫出結構簡式，比照命名規則找出錯因，然后重新命名。[答案](1)3,3-二甲基-1-丁炔(2)2-甲基-1-丁烯(3)(4)2,4-二甲基-2-己烯1．在系統命名法中下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3C[要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。]2．下列有機物的系統命名中正確的是()A．3-甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．3,4,4-三甲基己烷D．3,5-二甲基己烷B[A選項的主鏈并不是最長碳鏈，C、D選項取代基的位置編號之和都不是最小。因此A、C、D皆為錯誤答案。]3．有兩種烴，甲為，乙為。下列有關它們命名的說法正確的是()A．甲、乙的主鏈碳原子數都是6個B．甲、乙的主鏈碳原子數都是5個C．甲的名稱為2-丙基-1-丁烯D．乙的名稱為3-甲基己烷D[甲的主鏈有5個碳原子，名稱為2-乙基-1-戊烯，而乙的主鏈上有6個碳原子，名稱為3-甲基己烷。]4．按要求回答下列問題。(1)2,2,3-三甲基丁烷的結構簡式是________。(2)寫出3-甲基-1-丁烯的鍵線式________。(3)的名稱是________。(4)的名稱是________。[解析](1)主鏈碳架是，連接支鏈得，補全主鏈碳原子上的氫原子得結構簡式：。(2)按(1)中方法寫出結構簡式：，再改為相應的鍵線式。(3)應從右端對主鏈碳原子編號，得名稱：2-甲基戊烷。(4)應從左端對主鏈碳原子編號，得名稱：3,3-二甲基-1-丁炔。[答案](3)2-甲基戊烷(4)3,3-二甲基-1-丁炔5．按系統命名法填寫下列有機物的名稱及有關內容。(1)分子式為________。名稱是________，1mol該烴完全燃燒消耗________molO2。(2)