PAGE14-第三節羧酸酯目標與素養：1.駕馭乙酸、乙酸乙酯的組成、結構、性質及其應用。(宏觀辨識與微觀探析)2.了解羧酸、酯的組成、結構與性質。(宏觀辨識與微觀探析)3.理解乙酸酯化反應、乙酸乙酯水解反應的規律，知道它們的轉化關系。(科學探究與創新意識)一、羧酸1．羧酸的組成和結構2．分類(1)按分子中烴基的結構分羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級脂肪酸：如乙酸CH3COOH,高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH,油酸：C17H33COOH,亞油酸：C17H31COOH)))),芳香酸：如苯甲酸，俗名安眠香酸))(2)按分子中羧基的數目分羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸HCOOH，俗名蟻酸,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH，俗名草酸,多元羧酸：如檸檬酸))3．羧酸的系統命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子起先給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：命名：3-甲基丁酸。二、乙酸——俗名醋酸1．組成與結構乙酸的分子式為C2H4O2，結構簡式為CH3COOH，核磁共振氫譜有2個峰，峰面積比為3∶1。2．物理性質顏色狀態氣味溶解性熔點無色液體有劇烈刺激性氣味易溶于水和乙醇溫度低于16.6℃凝聚成冰樣晶體，又稱冰醋酸3.化學性質(1)弱酸性電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，屬于一元弱酸，具有酸的通性。詳細表現：能使紫色石蕊試液變紅，與活潑金屬、堿性氧化物、堿及鹽發生反應。寫出下列反應的化學方程式：①醋酸與NaOH溶液的反應：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。②足量醋酸與Na2CO3的反應：Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。(2)酯化反應①乙酸與乙醇的酯化反應方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。②原理：用同位素示蹤法探究酯化反應中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CHeq\o\al(18,2)OH與CH3COOH反應，經測定，產物中含有示蹤原子，說明酯化反應的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。三、酯1．組成、結構和命名eq\o(酯)—eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(—定義：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的,產物,—官能團：酯基，符號是—COO—或,—通式：RCOOR′，R是隨意的烴基或氫原子，,而R′是碳原子數大于或等于1的隨意烴基,—命名：依據生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸,某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯))2．酯的性質(1)物理性質低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。(2)化學性質——水解反應①酸性條件下水解CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。②堿性條件下水解CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up16(△))CH3COONa＋C2H5OH。微點撥：①酯的水解反應與酯化反應在肯定條件下互為可逆反應。②酯的水解反應與酯化反應均為取代反應。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)乙酸、硬脂酸、油酸互稱為同系物。 ()(2)可以表現為酮和醇的性質。 ()(3)乙酸的酸性比H2CO3強，可以溶解石灰石。 ()(4)含18O的乙醇與乙酸發生酯化反應生成的H2O中含18O。 ()[答案](1)×(2)×(3)√(4)×2．等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由小到大排列正確的是()A．④②③① B．③①②④C．①②③④ D．①③②④[答案]D3．蘋果酸是一種常見的有機酸，其結構簡式為。(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是________、________。(2)在肯定條件下，蘋果酸可以發生化學反應的類型有________(填字母)。A．水解反應B．取代反應C．加成反應D．消去反應E．加聚反應F．中和反應(3)寫出蘋果酸與足量鈉反應的化學方程式___________________________________________________________________________________________________________。(4)蘋果酸在濃硫酸、加熱的條件下與乙酸反應的化學方程式為________________，反應類型為________。(5)1mol蘋果酸與足量碳酸鈉充分反應生成的氣體在標準狀況下的體積為________。[答案](1)羧基羥基(2)BDF(5)22.4L酯化反應與酯的水解反應1.酯化反應的規律羧酸與醇發生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯。2．常見酯化反應類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應此時反應有三種情形，可得一般酯、環酯和高聚酯。如：3．酯化反應與酯的水解反應的比較酯化水解反應關系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用汲取水使平衡右移，提高反應物的轉化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式干脆加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應(取代反應)水解反應(取代反應)[答案]A請回答下列問題：(1)指出反應的類型：A→C______________________________，A→E________________。(2)在A～E五種物質中，互為同分異構體的是________(填代號)。(3)C能形成高聚物，該高聚物的結構簡式為________。(4)寫出由A生成B的化學方程式：_________________________________________________________________________。(5)寫出D與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：____________________________________________________________________________________________________。(6)寫出A生成E的化學方程式：____________________________________________________________________________。(7)寫出C與反應生成二元酯的化學方程式：_________________________________________________________________________________________________________。[答案](1)消去反應酯化反應(或取代反應)(2)C和E(3)羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較醇、酚、羧酸的結構中均有—OH，由于這些—OH所連的基團不同，—OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活潑性也就不同，表現在性質上也相差較大，其比較如下：含—OH結構的物質比較項目醇酚羧酸氫原子的活潑性eq\o(→,\s\up16(漸漸增加),\s\do12())在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應放出CO2能否由酯水解生成能能能3．某有機物與過量的鈉反應得到VAL氣體，另一份等質量的該有機物與純堿剛好反應得到VBL氣體(相同狀況)，若VA>VB，則該有機物可能是()A．HOCH2CH2OH B．CH3COOHC．HOOC—COOH D．HOOC—C6H4—OHD[醇與碳酸鈉不反應，A錯誤；1mol乙酸與鈉反應生成0.5mol氫氣，與碳酸鈉反應生成0.5mol二氧化碳，二者生成的氣體體積相等，B錯誤；1mol乙二酸與鈉反應生成1mol氫氣，與碳酸鈉反應生成1mol二氧化碳，二者相等，C錯誤；1molHOOC—C6H4—OH與鈉反應生成1mol氫氣，與碳酸鈉反應生成0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正確。]4．某有機物A的結構簡式為，若取等質量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2懸濁液充分反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為()A．3∶2∶1 B．3∶2∶2C．6∶4∶5 D．3∶2∶3D[—COOH、—OH均與Na反應，—COOH、酚—OH與NaOH，—COOH、—CHO與新制的Cu(OH)2懸濁液均反應生成銅鹽。]羧酸、酯的同分異構體1.一元羧酸的同分異構體(1)飽和一元羧酸(RCOOH)的同分異構體，依據烴基(—R)的種類書寫，如C4H9COOH共有4種，因為—C4H9有4種。(2)困難一元羧酸，可將—COOH作為取代基，找剩余烴基對應烴的一元取代物，如含有苯環和羧基與互為同分異構體，即找甲苯的取代物。2．酯類同分異構體的書寫方法(逐一增碳法)(以C5H10O2為例)5．分子式為C6H12O2，能與NaHCO3溶液反應生成CO2的有機物有(不含立體異構)()A．4種 B．6種C．7種 D．8種D[與NaHCO3反應的該有機物為羧酸(C5H11COOH)，C5H11—有8種烷基。]6．分子式為C8H8O2，分子中含酯基結構的芳香化合物有(不含立體異構)()A．4種 B．5種C．6種 D．8種7．分子式為C8H16O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在肯定條件下能轉化成C。則符合條件的有機物A的結構有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種B[有機物A能在酸性條件下水解生成B和C，則可推斷A為酯。B在肯定條件下能轉化成C，說明B為醇、C為羧酸，且兩者的碳原子數及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4個碳原子，且醇B的分子式應為C4H10O，其結構可能為(只寫碳骨架)：(能氧化成羧酸)、(能氧化成羧酸)、(只能氧化為酮)、(不能被催化氧化)，前兩種醇經氧化后生成的羧酸(C)可以和原來的醇反應生成酯，故符合條件的A的結構有2種。]推斷酯類物質同類別的同分異構體的數目，可通過變更對應羧酸和醇的烴基來實現。1變更已知酯對應羧酸和醇的烴基，可實行找尋烴基的碳鏈異構的方式，以及二者碳原子數此減彼增的方式，但要留意碳原子總數應與酯的相同。2分析時，也可結合酯基的方向性進行，如R—COO—R′與R′—COO—R是兩種不同的酯。甲酸與甲酸酯的性質1.甲酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醛的性質——銀鏡反應，與H2還原反應,羧酸的性質——酸的通性，酯化反應))2．甲酸酯eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醛的性質——銀鏡反應，與H2還原反應,酯的性質——水解反應))8．只用一種試劑，就能區分甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，這種試劑是()A．新制生石灰B．新制銀氨溶液C．濃溴水D．新制氫氧化銅懸濁液D[各取少許4種物質于試管中，向其中分別加入少量新制氫氧化銅懸濁液，藍色絮狀沉淀溶解的是甲酸、乙酸，無明顯變更的是甲醇、甲醛，這樣把4種物質分成兩組；將兩組物質分別加熱，出現紅色沉淀的分別是甲酸和甲醛，從而把4種物質區分開來。而新制生石灰與甲酸、乙酸反應，與另外兩種物質不反應，雖然能將物質分成兩組，但組內物質無法進行區分。新制銀氨溶液與甲醛、甲酸發生銀鏡反應，與另外兩種物質不反應，也無法進行區分。運用濃溴水也無法進行鑒別。]1．下列關于羧酸化學性質的說法中，正確的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能夠發生酯化反應，該反應也是取代反應C．羧酸發生化學反應的部位只有羧基D．羧酸不能被還原為相應的醇[答案]B2．某同學在學習了乙酸的性質后，依據甲酸的結構()對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應B．能發生銀鏡反應C．不能使KMnO4酸性溶液褪色D．能與單質鎂反應C[甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質。]3．阿司匹林的結構簡式為，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為()A．1mol B．2molC．3mol D．4molC[阿司匹林水解及水解后的產物與氫氧化鈉反應的過程如下：4．鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構體，其中屬于酯，且分子結構中含有甲基和苯環的同分異構體有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種D[所求同分異構體中必需含有苯環和甲基，且屬于酯，它們分別為5．化合物A最早發覺于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得，A的鈣鹽是人們寵愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖所示的反應：試寫出：(1)化合物的結構簡式：