寒假打卡第05天第二章第三節芳香烴一、苯的結構與性質1．苯的分子組成及結構特點(1)苯分子為平面正六邊形結構，其中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合，鍵角均為1200，連接成六元環狀，每個碳碳鍵的鍵長相等，且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間；每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平等重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。(2)苯環中6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，分子中12個原子共平面。【技法指津】有機物分子空間構型的判斷1．基本模型(如下圖)2．解答有機物分子中原子共面、共線問題的基本思路(1)先將被分析對象分解成上述幾種常用的結構模板。(2)對照模板確定共線、共面原子數目需要結合相關的幾何知識進行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面；一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在相應的平面內；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。【典例示范】【例1】有關苯分子的說法不正確的是()A．苯分子中C原子均以sp3雜化方式成鍵，形成夾角為120°的三個sp3雜化軌道，故為正六邊形的碳環B．每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直碳環平面，相互交蓋，形成大π鍵C．大π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子大π鍵D．苯分子中共有十二個原子共面，六個碳碳鍵完全相同【答案】A【解析】A項，苯分子中C原子均以sp2雜化方式成鍵，形成夾角為120°的三個sp2雜化軌道，為正六邊形的碳環，故A錯誤；B項，苯分子中每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直碳環平面，相互交蓋，形成大π鍵，故B正確；C項，大π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子大π鍵，故C正確；DV苯分子中共有十二個原子共面，六個碳碳鍵完全相同，故D正確；答案為A。二、苯的性質1．苯的物理性質苯是無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有機溶劑，也是良好的有機溶劑。2．苯的化學性質(1)氧化反應①苯在空氣中燃燒：燃燒時產生明亮的火焰并有濃煙產生，其化學方程式為：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O。②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反應①苯不與溴水反應，但在催化劑作用下能與液溴發生取代反應，化學方程式為：。②苯與濃硝酸反應的化學方程式為：。(3)加成反應一定條件下，苯能與H2發生加成反應，化學方程式為：。3．往苯環上引入基團的方法【名師點撥】苯的兩個重要實驗反應苯的溴代反應苯的硝化反應實驗原理實驗裝置實驗現象①三頸瓶內充滿紅棕色氣體，液體呈現微沸狀態；②錐形瓶內充滿白霧；③三頸瓶底有褐色不溶于水的液體生成將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項①應該用純溴，苯與溴水不反應；②要使用催化劑Fe，無催化劑不反應；③錐形瓶中的導管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水①濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；②必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度【典例示范】【例2】下列關于苯的敘述正確的是()A．反應①常溫下不能進行，需要加熱B．反應②不能發生，但是仍有分層現象，紫色層在下層C．反應③為加成反應，產物是一種烴的衍生物D．反應④能發生，從而證明苯中是單雙鍵交替結構【答案】B【解析】常溫下苯與液溴在催化劑作用下發生取代反應生成溴苯，故A錯誤；苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現象，故B正確；反應③為苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發生取代反應生成硝基苯，故C錯誤；反應④中1mol苯最多與3molH2發生加成反應，但是苯分子中不含碳碳雙鍵，故D錯誤。三、苯的同系物1．苯的同系物的概念分子中含有一個苯環，苯環上的氫原子被烷基取代的芳香烴。2．結構特點分子中只有一個苯環，苯環上的側鏈全部是烷基。3．通式CnH2n－6(n≥6)。4．苯的同系物的化學性質(1)氧化反應苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。只有與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物均能燃燒，火焰明亮有濃煙，其燃燒的化學方程式的通式為CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n－3)H2O。鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基甲苯，化學方程式為，三硝基甲苯的系統命名為2，4，6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路等。(3)加成反應5．多環芳烴(1)概念：含有多個苯環的芳香烴。(2)分類：多苯代脂烴：苯環通過脂肪烴基連接在一起；如二苯甲烷：等。聯苯或聯多苯：苯環之間通過碳碳單鍵直接相連；如聯苯：等。稠環芳烴：由共用苯環的若干條環邊形成的；如萘：等。【名師點撥】常見的苯的同系物【典例示范】【例3】異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的說法不正確的是()A．異丙苯是苯的同系物B．可用酸性高錳酸鉀溶液區別苯與異丙苯C．在光照的條件下，異丙苯與Cl2發生取代反應生成的氯代物有三種D．在一定條件下能與氫氣發生加成反應【答案】C【解析】A項，異丙苯中含有苯環，與苯相差3個CH2原子團，是苯的同系物，故A正確；B項，異丙苯能夠與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化還原反應，高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可以區別，故B正確；C項，在光照的條件下，發生苯環側鏈的取代反應，異丙基中含有2種氫原子，因此異丙苯與Cl2發生側鏈的取代反應生成的氯代物有兩種，故C錯誤；D項，異丙苯中含有苯環，在一定條件下能與氫氣發生加成反應，故D正確。判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。(1)苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵完全相同()(2)苯的一氯代物只有一種結構，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式()(3)苯的二氯代物有三種()(4)苯不具有典型的雙鍵所應具有的加成反應的性能，故不可能發生加成反應()(5)苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴()(6)在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發生了加成反應()(7)將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯()(8)除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液()(9)用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中()(10)制取硝基苯時，應取濃H2SO42mL，再滴入苯約1mL，然后放在水浴中加熱()(11)C2H2與的最簡式相同()(12)苯的同系物、芳香烴、芳香化合物中都含有苯環，所以是官能團()(13)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(14)甲苯與氯氣光照條件下反應，主要產物是2，4-二氯甲苯()(15)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6-三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響()(16)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()(17)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種()(限時30分鐘)一、選擇題1．苯分子不能使酸性高錳酸鉀褪色的原因是()A．分子中不存在π鍵 B．分子中存在6電子大π鍵，結構穩定C．分子是平面結構 D．分子中只存在σ鍵2．鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是()A．液溴和鐵粉B．濃溴水C．酸性高錳酸鉀溶液 D．在空氣中點燃3．下列物質由于發生反應，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烷B．乙烯C．苯D．甲苯4．苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是()A．與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯5．下列事實中，能說明苯與一般烯烴在性質上有很大差別的是()A．苯能與純溴發生取代反應B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能與3molH2發生加成反應D．苯燃燒能夠產生濃煙6．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多B．苯環受側鏈影響易被氧化C．側鏈受苯環影響易被氧化D．由于苯環和側鏈的相互影響均易被氧化7．下列實驗能成功的是()A．用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯B．加入濃溴水，然后過濾除去苯中少量的己烯C．苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D．用分液漏斗分離二溴乙烷和苯8．下列實驗操作中正確的是()A．將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液C．用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中D．制取硝基苯時，應取濃H2SO42mL，加入1.5mL濃HNO3，再滴入苯約1mL，然后放在水浴中加熱9．下列關于的說法正確的是()A．所有原子可能都在同一平面上B．最多可能有9個碳原子在同一平面C．有7個碳原子可能在同一直線D．可能有5個碳原子在同一直線10．對三聯苯是一種有機合成中間體，工業上合成對三聯苯的化學方程式為3。下列說法不正確的是()A．上述反應屬于取代反應B．對三聯苯分子中至少有16個原子共平面C．對三聯苯的一氯取代物有4種D．0.2mol對三聯苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2二、非選擇題11．根據下列各物質的特點回答相關問題。(1)鄰二甲苯的結構簡式為________(填序號，從A～E中選擇)。(2)A、B、C之間的關系為________(填字母)。a．同位素b．同系物c．同分異構體d．同素異形體(3)請設計一個簡單實驗來檢驗A與D，簡述實驗操作過程：______________。(4)有機物同分異構體的熔、沸點高低規律是“結構越對稱，熔、沸點越低”，根據這條規律，判斷C、D、E的熔、沸點由高到低的順序：________(填字母)。12．蒽()與苯炔()反應生成化合物X(立體對稱圖形)，如下圖所示。(1)蒽與X都屬于______。a.環烴b.烷烴c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為______，苯炔不具有的性質是______。a.能溶于水b.能發生氧化反應c.能發生加成反應