第2節有機化合物的結構與性質第1課時碳原子的成鍵方式1.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,能以此生疏有機化合物種類繁多的現象。2.了解單鍵、雙鍵和叁鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物性質的重要影響。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念。1.從碳原子的結構入手,分析碳原子的成鍵特點及成鍵方式,呈現碳原子成鍵方式的多樣性。2.留意歸納總結碳原子成鍵方式所對應鍵角及相關原子在空間的排布規律。一、碳原子的成鍵方式1.碳元素位于元素周期表的第①2周期②ⅣA族,碳原子最外層有③4個電子,④很難得失電子,通常以⑤共用電子對的形式與其他原子成鍵,達到八電子的穩定結構。2.有機化合物中的碳原子既可以彼此連接成鏈,又可以彼此連接成環,碳原子之間既可以形成⑥單鍵,也可以形成⑦雙鍵或⑧叁鍵;碳原子除了可以彼此成鍵外,還可以與⑨氫、氧、氯、氮等其他元素的原子成鍵。碳原子⑩成鍵方式的多樣性,是有機化合物種類繁多的緣由之一。3.通常狀況下,有機化合物中的碳原子的最外層有4對共用電子,依據成鍵兩原子之間共用電子的對數,將共價鍵分為單鍵、雙鍵和叁鍵。兩個原子間共用1對電子的共價鍵稱為單鍵,兩個原子間共用2對電子的共價鍵稱為雙鍵,兩個原子間共用3對電子的共價鍵稱為叁鍵。雙鍵和叁鍵稱為不飽和鍵。二、碳原子成鍵方式與空間構型1.甲烷分子中碳原子與四個氫原子形成四個碳氫單鍵,任意兩個鍵之間的夾角均為109.5°,整個分子呈正四周體形。其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式與甲烷分子中的碳原子相像。烷烴分子中每個碳原子都與四個原子形成共價鍵,這樣的碳原子稱為飽和碳原子,這種碳原子的單鍵斷裂后才能結合其他原子或原子團,生成新的化合物。2.乙烯分子的每個碳原子四周有一個碳碳雙鍵和兩個碳氫單鍵,相鄰的鍵之間夾角接近120°,乙烯是平面分子。由與Br2發生加成反應生成這一事實可以推斷,碳碳雙鍵中的兩個鍵性質不同(填“相同”或“不同”)。3.乙炔分子的每個碳原子四周有一個碳碳叁鍵和一個碳氫單鍵,相鄰的鍵之間夾角均為180°,乙炔是直線形分子。碳碳叁鍵中的三個鍵性質不同(填“相同”或“不同”)。4.乙烯和乙炔分子中,與每個碳原子成鍵的原子數目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子,正是分子中不飽和碳原子的存在,使烯烴和炔烴的化學性質比烷烴活潑。三、極性鍵和非極性鍵1.不同元素的核內質子數不同,原子核對外層電子吸引作用的強弱程度不同(填“相同”或“不同”),它們在形成共價鍵的時候,吸引共用電子的力量不同(填“相同”或“不同”),共用電子對將偏向吸引電子力量強的一方,所形成的共價鍵是極性共價鍵,簡稱極性鍵,共用電子對偏向的成鍵原子帶負電荷,共用電子對偏離的成鍵原子帶正電荷。2.相同元素的原子吸引共用電子的力量相同(填“相同”或“不同”),形成的共價鍵是非極性共價鍵,簡稱非極性鍵,共用電子對不偏向成鍵原子的任何一方,成鍵原子都不帶電荷。1.烷烴分子中肯定只含碳碳單鍵和碳氫鍵兩種化學鍵,這種說法是否正確?【答案】不正確,如甲烷只含碳氫鍵,正確的說法應當為含1個碳原子以上的烷烴分子中只含碳碳單鍵和碳氫鍵兩種化學鍵。2.有機化合物的鍵線式表示方法是怎樣的?【答案】鍵線式:將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接狀況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子,每一條線段代表一個共價鍵,每個碳原子有四條線段,用四減去線段數就是氫原子的個數。3.用鍵線式表示有機化合物時要留意哪些問題?【答案】(1)鍵線式一般表示3個以上碳原子的有機化合物。(2)鍵線式中只忽視了鍵,其他的化學鍵沒有省略,且作為官能團的、等碳碳共價鍵不能省略。(3)鍵線式中不標注烴基氫原子,其他氫原子(含羥基、醛基和羧基中氫原子)必需標注。(4)依據鍵線式求算有機化合物分子式時不能遺忘頂端的碳原子。例如:表示分子式為C6H14的烷烴,而且從鍵線式可以看出其為2-甲基戊烷;再如:表示的是分子式為C5H10的烯烴,在左邊第2個碳原子上有一個甲基。探究1:碳原子的成鍵方式、共價鍵的飽和性及空間構型下列有機物分子中,全部原子肯定在同一平面內的是()。A. B.C. D.【解析】A項,類比NH3分子,全部原子不行能都在同一平面內。B項中—CH3的三個氫原子與苯環確定不在同一平面內。C項,當平面M與平面N重合時,全部原子可能在同一平面內,但由于①號與②號碳之間的C—C鍵可以旋轉,使得平面M與平面N交于①號與②號碳的C—C鍵所打算的直線;所以確定在同一平面內的有苯環上的6個碳原子以及5個氫原子和②號碳原子;可能在同一平面內的原子個數最多為16個。D項,無論C—C鍵怎樣旋轉,直線l肯定在平面K內。【答案】D1.烷烴分子中的碳鏈都是直線形的嗎?【答案】不是,有機物分子中的碳鏈是以鋸齒形連接的。2.飽和碳原子和不飽和碳原子的區分是什么?【答案】(1)飽和碳原子是指有機物分子中的每個碳原子都與四個原子形成了共價鍵(單鍵),在化學反應中,飽和碳原子的單鍵斷裂后才能結合其他原子或原子團,易發生取代反應。(2)不飽和碳原子是指每個碳原子成鍵的原子數目都小于4,即存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,在化學反應中不飽和碳原子易發生加成反應。(3)碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)中的一個(或兩個)較另一個鍵簡潔斷裂,故含不飽和鍵的烯烴(或炔烴)的化學性質比烷烴活潑。碳原子的成鍵形式及空間構型1.甲烷分子中,碳原子與四個氫原子形成碳氫單鍵,任意兩個鍵的夾角為109.5°,與飽和碳原子相連的四個原子形成四周體結構。烷烴分子中,以每個碳原子為中心形成的四個鍵構成了一個四周體,碳原子之間相互連接形成鏈狀分子,這種鏈狀分子中的碳鏈是呈折線形的。2.乙烯的碳碳雙鍵與平面結構乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵和四個碳氫單鍵,其分子中的六個原子共平面。與雙鍵(包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳硫雙鍵等)相連的原子,連同連接雙鍵的全部原子共平面,故丙烯中的3個碳原子與雙鍵碳原子直接相連的3個氫原子肯定共平面。3.乙炔的碳碳叁鍵與直線結構構成叁鍵(包括碳碳叁鍵和碳氮叁鍵等)的2個原子及與這兩個原子相連的原子(共4個原子)肯定共線。如乙炔中的4個原子;丙炔中的3個碳原子及1號碳原子上的氫原子共線;丙腈中的2個碳原子與氮原子肯定共線。探究2:極性鍵和非極性鍵大多數有機物分子中的碳原子與碳原子或碳原子與其他非金屬原子相結合的化學鍵是()。A.只有非極性鍵B.只有極性鍵C.有非極性鍵和極性鍵 D.只有離子鍵【解析】碳原子最外層有4個電子,不易失去或得到電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵與H、O、N、S、P等多種非金屬形成共價化合物。碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結合時均形成共價鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵結合,碳原子與其他原子之間以極性鍵結合。【答案】C1.離子化合物中只含離子鍵嗎?【答案】不是,也可能含有共價鍵等。2.只含有共價鍵的物質肯定是共價化合物嗎?【答案】不是,可能是非金屬單質。3.有同學認為化學鍵包括離子鍵、共價鍵、氫鍵等,這種說法正確嗎?【答案】不正確,氫鍵是分子間作用力,而化學鍵是相鄰的原子間的猛烈作用力。極性鍵與非極性鍵一般狀況下,成鍵的兩個原子相同,吸引共用電子對的力量相同,這樣的兩個原子形成的共價鍵叫非極性共價鍵,簡稱非極性鍵。成鍵原子為不同元素的原子,其吸引共用電子對的力量不相同,共用電子對偏向吸引電子力量強的原子一方,這樣的共價鍵稱為極性共價鍵,簡稱極性鍵。1.下列關于有機反應化學方程式的生疏中正確的是()。A.從化學方程式可推斷反應的類型B.從化學方程式可推出碳原子成鍵方式C.從化學方程式可推斷中間產物D.從化學方程式可推斷反應的難易程度【答案】A2.分子式為C5H7Cl的有機物,其結構不行能是()。A.只含一個雙鍵的直鏈有機物B.含有兩個雙鍵的直鏈有機物C.含有一個雙鍵的環狀有機物D.含有一個叁鍵的直鏈有機物【答案】A3.甲烷分子是正四周體結構,碳原子位于正四周體的中心,4個氫原子分別位于正四周體的4個頂點上,而不是平面正方形的結構,其試驗依據是()。A.CH4不存在同分異構體B.CH3Cl不存在同分異構體C.CH2Cl2不存在同分異構體D.CHCl3不存在同分異構體【解析】若甲烷是平面正方形結構,和是不同的結構,但是試驗證明CH2Cl2