專(zhuān)題13有機(jī)綜合題（主觀題）1．（2023·菏澤一模）他非諾喹主要用作于化工生物制藥等領(lǐng)域，是一種喹啉類(lèi)抗瘧疾新藥。其中間體K的一種合成路線(xiàn)如下(部分條件已省略)。已知：①②回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，則符合條件的X共有_______種；寫(xiě)出其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(5)已知P中有兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)已知：，綜合上述信息，寫(xiě)出以環(huán)己烯為主要原料制備的合成路線(xiàn)。____2．（2023·泰安一模）一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路線(xiàn)如下：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)反應(yīng)②要加入，目的是_______。(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)化合物()經(jīng)過(guò)水解和氧化可得到化學(xué)式為的化合物Ⅰ，寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的Ⅰ的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；②譜顯示分子中有3種氫原子。(5)設(shè)計(jì)以甲苯和乙烯為原料制備X()的合成路線(xiàn)_______(無(wú)機(jī)試劑任選，用流程圖表示)。3．（2023·濰坊一模）核苷酸類(lèi)逆轉(zhuǎn)錄酶抑制藥物替諾福韋的一種合成路線(xiàn)如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列問(wèn)題：(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(2)A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，檢驗(yàn)有機(jī)物G中是否含有有機(jī)物F的試劑為_(kāi)______。(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有_______種。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且分子中含有手性碳原子②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體③1molC的同分異構(gòu)體與溴水反應(yīng)消耗2molBr2(5)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以ClCH2CH2OH為主要原料制備的合成路線(xiàn)。_______4．（2023·淄博一模）化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線(xiàn)如圖：已知：i.R－CHOR－CH2OH(R為烴基)ii.+(R為烴基)回答以下問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_____種。①能與FeCl3溶液作用顯色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。(2)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____；該反應(yīng)的目的是_____。(3)F→H的化學(xué)方程式為_(kāi)____，有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____。(4)綜合上述信息，寫(xiě)出由和制備的合成路線(xiàn)，其他試劑任選_____。5．（2023·臨沂一模）布洛芬常用于感冒引起的發(fā)熱，其一種合成路線(xiàn)如圖所示。已知：①R－CHO+②++H2O回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)____；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____；E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____。(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____；H與足量熱的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____。(3)滿(mǎn)足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____(任寫(xiě)一種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為12：2：2：1：1。(4)季戊四醇()是一種重要的化工原料，設(shè)計(jì)由甲醛和乙醇為起始原料制備季戊四醇的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)______。6．（2023·青島一模）ZY12201是一款新型TGR5激動(dòng)劑，目前已經(jīng)在體外、體內(nèi)實(shí)驗(yàn)上證明了對(duì)糖尿病治療的有效性。其合成路線(xiàn)如下：已知：①②回答下列問(wèn)題：(1)B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(2)的化學(xué)方程式為_(kāi)______，的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______種。a.含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；b.遇溶液顯紫色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w。(4)結(jié)合題目信息，寫(xiě)出以和溴丙烷為原料制備的合成路線(xiàn)_______。7．（2023·日照一模）文拉法辛是一種新型抗抑郁藥，其部分合成路線(xiàn)如下圖所示：已知以下過(guò)程：I.II.III.回答下列問(wèn)題：(1)物質(zhì)A的名稱(chēng)為_(kāi)______，B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)______。(2)試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(4)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②分子中含有手性碳原子③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④與發(fā)生顯色反應(yīng)(5)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以丙酮()為主要原料，制備的合成路線(xiàn)________________。8．（2023·山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)一模）化合物J是合成抑郁癥藥物的一種中間體，利用曼尼希(Mannich)反應(yīng)合成K的路線(xiàn)如圖所示：已知：①曼尼希(Mannich)反應(yīng)(R=烴基，H)；②或(R=烴基)；③Et代表乙基，屬于芳香族化合物?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)化學(xué)名稱(chēng)是___________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是亞氨基、___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________，B只有一個(gè)側(cè)鏈且是六元