第七章第一節第3課時烷烴的性質第七章第一節第3課時烷烴的性質學習目標：學習目標：1.結合生活經驗，明確烷烴用途及性質的關系。2.以甲烷為例，掌握烷烴的性質，依據結構決定性質，能夠推導出烷烴的性質及有機物的一些通性。3.了解甲烷和氯氣取代反應實驗現象，掌握取代反應概念，學會辨識取代反應，了解有機反應的特點。甲烷的性質知識整理甲烷的性質知識整理1．甲烷的存在：天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分均為甲烷。我國的天然氣主要分布在中西部地區及海底2．甲烷的物理性質：無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體3．甲烷分子的組成與結構分子式電子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型CH4CH4結構特點CH4空間構型為正四面體結構，C原子位于正四面體的中心，4個H原子分別位于正四面體的4個頂點上，4個C—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109°28，4．甲烷的化學性質：一般情況下，化學性質很穩定，跟強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑等不反應（1）甲烷的氧化反應——燃燒反應甲烷與氧氣燃燒的化學方程式：CH4＋2O2eq\o(,\s\up9(點燃))CO2＋2H2O①甲烷是優良的氣體燃料，通常狀況下，1mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源②點燃甲烷前必須檢驗純度。空氣中的甲烷含量在5%～15.4%(體積)范圍內時，遇火花將發生爆炸③煤礦中時常發生瓦斯爆炸，這與CH4氣體爆炸有關。為了保證安全生產，必須采取通風，嚴禁煙火等措施（2）甲烷的取代反應①實驗探究實驗過程取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內的現象實驗裝置AB實驗現象A裝置：試管內氣體顏色逐漸變淺；試管內壁有油狀液滴出現，試管中有少量白霧生成，且試管內液面上升，水槽中有固體析出B裝置：無明顯現象實驗結論CH4與Cl2在光照時才能發生化學反應②反應的機理③化學反應方程式CH4＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CCl4＋HCl=4\*GB3④取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫做取代反應【要點詮釋】①反應條件：光照(漫散光照射)，在室溫暗處不發生反應，但不能用日光或其他強光直射，以防爆炸②對反應物狀態的要求：CH4和氯氣，因此甲烷和溴蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發生取代反應，CH4與氯水、溴水則不反應③CH4與Cl2的取代反應為連鎖反應，各步反應同時進行，即第一步反應一旦開始，后續反應立即進行，因此產物復雜，五種產物都有，但HCl最多④甲烷四種取代產物性質見下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗稱————氯仿四氯化碳狀態氣態液態液態液態結構式空間構型四面體四面體四面體正四面體密度——大于水大于水大于水用途麻醉劑——溶劑溶劑、滅火劑⑤取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫產物中的小分子（3）甲烷的受熱分解：CH4C+2H2(分解溫度通常在1000°C以上，說明甲烷的熱穩定性很強)烷烴的性質烷烴的性質知識整理知識整理1．烷烴物理性質幾種常見烷烴的物理性質名稱結構簡式常溫時的狀態熔點/0C沸點/0C相對密度甲烷CH4氣－182.5－161.5乙烷CH3CH3氣－182.8－88.6丙烷CH3CH2CH3氣－188.0－42.10.5005丁烷CH3CH2CH2CH3氣－138.4－0.50.5788戊烷CH3CH2CH2CH2CH3液－129.736.00.5572癸烷CH3(CH2)8CH3液－29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767正丁烷和異丁烷物理性質的比較名稱分子式熔點/0C沸點/0C相對密度正丁烷C4H10－138.4－0.50.5788異丁烷C4H10－159.6－11.70.557（1）狀態：一般情況下，1～4個碳原子烷烴(烴)為氣態，5～16個碳原子為液態，16個碳原子以上為固態（2）溶解性：烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑（3）熔沸點：隨著烷烴分子中碳原子數增加，相對分子質量增大，范德華力逐漸增大，烷烴分子的熔、沸點逐漸升高；分子式相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點越低，如熔、沸點：正丁烷>異丁烷（4）密度：隨著碳原子數的遞增，密度逐漸增加；烷烴的密度都小于水的密度2．烷烴的化學性質（烷烴的化學性質與甲烷相似，化學性質比較穩定，常溫下不與跟強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑等不反應）（1）烷烴的氧化反應——燃燒反應：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O=1\*GB3①丙烷的燃燒：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O=2\*GB3②在空氣或氧氣中點燃烷烴，完全燃燒的產物為CO2和H2O，相但在同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙（2）烷烴的取代反應：CnH2n＋2＋X2eq\o(,\s\up10(光照))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可與X2繼續發生取代反應=1\*GB3①光照條件下，乙烷與氯氣發生取代反應：CH3CH3＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl（只要求寫一氯取代）②該反應中的化學鍵變化情況：斷裂C—H鍵和Cl—Cl鍵，形成C—Cl鍵和H—Cl鍵=3\*GB3③烷烴與氯氣也可以是溴蒸氣在光照條件下發生的取代反應，隨著烷烴碳原子數的增多，產物越將會越來越多，但HCl最多；而生成的取代產物的種類將會更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物，乙烷的氯代物產物將會更多（9種）④烷烴與X2取代反應為連鎖反應，烷烴中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應同時進行，即第一步反應一旦開始，后續反應立即進行⑤烷烴與X2取代反應的數量關系：每取代1mol氫原子，消耗1molCl2，生成1molHCl（3）烷烴的分解反應（高溫裂化或裂解）——應用于石油化工和天然氣化工生產中烷烴受熱時會分解，生成含碳原子數較少的烷烴和烯烴如：C16H34C8H16＋C8H18典型例題典型例題1．下列關于甲烷的說法正確的是()A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷和氯水在光照條件下發生取代反應C．甲烷能夠燃燒，在一定條件下會發生爆炸，因此是礦井的安全威脅之一D．將甲烷和氯氣按體積比1∶1混合，光照條件下可以得到純凈的CH3Cl解析：選C甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應，和氯水不反應，B錯誤；甲烷能夠燃燒，在一定條件下會發生爆炸，C正確；甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應，是一系列的反應，因此得到的產物是混合物，D錯誤。2．下列反應屬于取代反應的是()解析：選C①CHCl3分子中的H原子被Cl原子取代，屬于取代反應；②該反應屬于置換反應；③該反應屬于化合反應；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”中的1個H原子被Cl原子取代，屬于取代反應；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，屬于取代反應。3．下列有關烷烴的敘述中，不正確的是()A．在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵B．分子通式為CnH2n＋2的烴是烷烴C．烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去D．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應解析：選C烷烴分子中碳原子形成四個共價鍵全是單鍵，故A正確；分子通式為CnH2n＋2的烴，分子中碳原子形成的全是單鍵，是飽和烴，所以一定是烷烴，故B正確；烷烴的結構決定了化學性質，碳原子是飽和狀態，所以均不能使KMnO4(H＋)溶液褪色，故C錯誤；烷烴的通性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發生取代反應，所以烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應，故D正確。分層練習分層練習基礎性——強調基礎扎實1．在我國的南海、東海海底已發現天然氣(含甲烷等)的水合物CH4·nH2O，它易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”。“可燃冰”的開采，有助于解決人類面臨的能源危機。下列關于甲烷分子的說法錯誤的是()A．甲烷分子中的化學鍵都是極性鍵B．甲烷分子中4個C—H鍵完全相同C．甲烷分子中碳原子位于正四面體的中心D．甲烷分子中碳元素的化合價為＋4解析：選DCH4中碳的化合價為－4價，D錯誤。2．《易經》描述的“澤中有火”“上火下澤”，其中燃燒的氣體主要是()A．氫氣 B．一氧化碳C．甲烷 D．乙烯解析：選C由題意“澤中有火”“上火下澤”，澤，指湖泊池沼。“澤中有火”，是指“氣體”在湖泊池沼水上起火現象的描述，沼氣的主要成分為甲烷。3．幾種烷烴的沸點如下：烷烴甲烷乙烷丁烷戊烷沸點/℃－164－89－0.536根據以上數據推斷丙烷的沸點可能是()A．約－40℃ B．低于－162℃C．低于－89℃ D．高于36℃解析：選A丙烷(C3H8)分子中含三個碳原子，其相對分子質量比乙烷(C2H6)要大，比丁烷(C4H10)要小，所以其沸點應高于乙烷、低于丁烷，即介于－89℃～－0.5℃之間。4．如圖所示，在光照條件下，將盛有CH4和Cl2的試管倒扣于盛有飽和食鹽水的水槽中進行實驗，不可能出現的現象是()A．試管中液面上升至試管頂部B．試管內的黃綠色變淺C．試管內壁出現油狀液滴D．試管內出現少量白霧，水槽中出現少量白色晶體解析：選A反應生成的一氯甲烷為氣體，故液面不會上升至試管頂部，A錯誤；氯氣與甲烷發生反應，逐漸被消耗，生成無色物質，黃綠色變淺，B正確；反應生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于水，為油狀液滴，C正確；CH4和Cl2發生取代反應，生成HCl，HCl遇水形成酸霧，HCl溶于水后飽和食鹽水中Cl－濃度增大，所以水槽內有少量晶體析出，D正確。5．天然氣的主要成分是甲烷，還含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性氣體。下列有關的說法不正確的是()A．甲烷與丙烷互為同系物B．甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．乙烷和氯氣在光照的條件下可以發生取代反應D．甲烷、乙烷、丙烷中的化學鍵都是極性共價鍵解析：選D甲烷與丙烷，結構相似，在分子組成上相差兩個CH2原子團，互稱為同系物，故A正確；甲烷的化學性質一般比較穩定，通常不與酸性高錳酸鉀溶液反應，故B正確；乙烷和氯氣在光照的條件下可以發生取代反應，故C正確；甲烷中只有碳氫鍵，只含極性共價鍵，乙烷、丙烷中既有碳氫鍵，也有碳碳單鍵，所以既有極性共價鍵，也有非極性共價鍵，故D錯誤。6．下列化學反應中不屬于取代反應的是()A．CH2Cl2＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))CHBrCl2＋HBrB．CH3OH＋HCleq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋H2OC．2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑D．CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr解析：選C取代反應是指有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。C項中的反應為置換反應，不是有機反應，更不是取代反應。綜合性——強調融會貫通7．丁烷有兩種不同結構，分別為正丁烷和異丁烷，均可用作制冷劑，下列關于丁烷的說法正確的是()A．異丁烷的沸點高于正丁烷的沸點B．正丁烷和異丁烷中碳原子均不可能共平面C．可以通過酸性KMnO4溶液鑒別正丁烷和異丁烷D．丁烷的一氯取代物共有4種結構(不包含立體異構)解析：選D正丁烷和異丁烷互為同分異構體，烷烴的同分異構體中支鏈越多，熔沸點越低，則異丁烷沸點低于正丁烷，故A錯誤；正丁烷和異丁烷中所有碳原子都為飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，通過碳碳單鍵旋轉正丁烷中所有碳原子可能共平面，異丁烷中最多有三個碳原子共平面，故B錯誤；正丁烷和異丁烷都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，則酸性高錳酸鉀溶液不能鑒別正丁烷和異丁烷，故C錯誤；丁烷的同分異構體為正丁烷和異丁烷，正丁烷和異丁烷分子中都含有2類氫原子，一氯代物都有2種，則丁烷的一氯代物共有4種，故D正確。8．兩種氣態烷烴的混合物，在標準狀況下其密度為1.16g·L－1，則關于此混合物組成的說法正確的是()A．一定有甲烷B．一定有乙烷C．可能是甲烷和戊烷的混合物D．可能是乙烷和丙烷的混合物解析：選A兩種氣態烷烴的混合物在標準狀況下的密度為1.16g·L－1，則該混合烷烴的平均摩爾質量為1.16g·L－1×22.4L·mol－1≈26g·mol－1，那么其中一種烷烴的摩爾質量一定小于26g·mol－1，即該氣態混合烷烴中一定有甲烷。戊烷在標準狀況下為液態，故該混合氣中不可能有戊烷。9．下面三個敘述中，n值為5的是()①甲烷在光照條件下與氯氣反應最多能得到n種產物②丁基(—C4H9)的結構共有n種③己烷有n種同分異構體A．①② B．①③C．②③ D．①②③解析：選B①甲烷在光照條件下與氯氣反應，得到產物有：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，共5種；②丁基(—C4H9)的結構有：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，共4種；③己烷的同分異構體有：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2CH3，共5種。10．120℃時，1體積某鏈狀烷烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復到原來的溫度和壓強，測得反應前后氣體的體積不變。該鏈狀烷烴分子中所含的碳原子數是()A．1 B．2C．3 D．4解析：選A鏈狀烷烴燃燒通式為CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2→xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)，由燃燒前后體積不變，得1＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))＝x＋eq\f(y,2)(120℃)，解得y＝4。依題意，4體積O2為適量或過量，故x＋eq\f(y,4)≤4，因為y＝4，故x≤3，該鏈狀烷烴為CH4。11．兩種氣態烴組成的混合氣體，完全燃燒后得到CO2和H2O(g)的物質的量隨著混合烴的物質的量的變化如圖所示，則下列對混合烴的判斷正確的是()①可能有C2H2②一定有CH4③一定有C3H8④一定沒有C4H6⑤可能有C2H6A．②⑤ B．②④C．③④ D．②③解析：選B由題圖可知兩種氣態烴的平均組成為C1.6H4，根據碳原子平均數可知，該混合氣體中一定含有CH4，由氫原子平均數可知，另一氣態烴中氫原子數目為4，碳原子數目大于1.6，且不超過4，則一定沒有C2H2、C3H8、C4H6、C2H6，故②④正確。12．在光照條件下，CH4與Cl2能發生取代反應。若1molCH4與Cl2反應，待反應完成后測得四種有機取代物的物質的量之比為n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，則消耗Cl2的物質的量為()A．1.0mol B．2.0molC．3.0mol D．4.0mol解析：選C根據碳原子守恒，生成四種有機取代產物的物質的量n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分別是0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol，消耗的Cl2為0.1mol＋2×0.2mol＋3×0.3mol＋4×0.4mol＝3.0mol。13．天然氣作為清潔能源，在助力節能減排的同時，也帶來“氣荒”等問題，于是出現了“油改氣”或“煤改氣”。專家指出“十二五”期間天然氣產業將有更大作為。(1)天然氣主要成分的分子式是____________，電子式為__________________，結構式為____________________；分子里各原子的空間分布呈____________結構。(2)天然氣主要成分在空氣中燃燒的實驗現象是____________________，反應的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)天然氣主要成分與Cl2在光照條件下反應生成一氯甲烷的化學方程式為____________________________。答案：(1)CH4正四面體(2)產生淡藍色火焰CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2O(3)CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl14．如圖是某同學利用日常用品注射器設計的簡易實驗裝置。甲管中注入10mLCH4，同溫同壓下乙管中注入50mLCl2，將乙管氣體推入甲管中，氣體在甲管中反應，針管放在光亮處一段時間。(1)下列是某同學預測的實驗現象：①氣體最終變為無色；②實驗過程中，甲管活塞向內移動；③甲管內壁有油珠；④產生火花。其中正確的是________。(2)甲管中發生化學反應的類型為________________。(3)反應后，能吸收甲管中剩余氣體的試劑是________。A．水 B．NaOH溶液C．AgNO3溶液 D．飽和食鹽水(4)反應后，若將甲中的物質推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中會觀察到________________________，若再向其中滴入幾滴石蕊溶液，又觀察到______________。解析：在光照條件下，甲烷與氯氣發生反應：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。(1)理論上，甲烷與氯氣體積比為1∶4時，二者恰好完全反應，而甲中氯氣與甲烷體積比為5∶1＞4∶1，說明氯氣過量，反應后仍有氯氣剩余。該反應進行緩慢，不會產生火花。產物中只有氯化氫和一氯甲烷為氣體，所以氣體的總物質的量減小，內部壓強減小，甲管活塞向內移動。(2)甲烷分子中的四個氫原子可被氯原子逐一取代，故甲管中發生的是取代反應。(3)剩余氣體中含有氯氣和氯化氫，可用氫氧化鈉溶液吸收剩余氣體。(4)生成的HCl會與AgNO3溶液反應生成AgCl白色沉淀，同時因CH2Cl2、CHCl3、CCl4難溶于水而看到液體分為兩層，因Cl2有剩余，若加入幾滴石蕊，溶液會先變紅后褪色。答案：(1)②③(2)取代反應(3)B(4)液體分為兩層，產生白色沉淀溶液先變紅后褪色應用性、創新性——強調創新思維，體現應用價值15．[雙選]0.1mol某鏈狀烷烴完全燃燒生